Structure, biological activity and synthesis of polyamine analogues and conjugates

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2000, Pages 1841-1863

  Karigiannis, George ^a   Papaioannou, Dionissios ^a  

^a UNIVERSITY OF PATRAS   (Greece)

Author keywords

Polyamine analogues; Polyamine conjugates; Polyamines; Protecting groups; Selective protection; Solid phase synthesis

Indexed keywords

1,1' [1,4 PHENYLENEBIS(METHYLENE)]BIS(1,4,8,11 TETRAAZACYCLOTETRADECANE); 15 DEOXYSPERGUALIN; ALKALOID; ANTINEOPLASTIC ALKALOID; CHLORAMBUCIL; HIRUDONINE; KUKOAMINE A; KUKOAMINE B; NATURAL PRODUCT; POLYAMINE; PTILOMYCALIN A; SPERMIDINE DERIVATIVE; SPERMINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZIDOVUDINE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CYTOTOXICITY; DNA BINDING; MARINE ENVIRONMENT; NONHUMAN; PLANT; SHORT SURVEY; SPIDER; SYNTHESIS; WASP;

EID: 0034125009     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1841::aid-ejoc1841>3.0.co;2-9     Document Type: Short Survey

References (265)

1. S. S. Cohen, Introduction to the Polyamines, Prentice-Hall, New Jersey, 1971.
2. C. W. Tabor, H. Tabor, Ann. Rev. Biochem. 1976, 45, 285-306.
3. J. Jänne, H. Pösö, A. Raina, Biochim. Biophys. Acta 1978, 473, 241-293.
4. C. W. Tabor, H. Tabor, Ann. Rev. Biochem. 1984, 53, 749-790.
5. A. E. Pegg, Biochem. J. 1986, 234, 249-262.
6. L. J. Marton, A. E. Pegg, Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1995, 35, 55-91.
7. N. Seiler, J.-P. Moulinoux, Médecine/Sciences 1996, 12, 745-755 and references quoted therein.
8. A. E. Pegg, Cancer Res. 1988, 48, 759-774.
9. D. M. L. Morgan (Ed.), Polyamine Protocols in Methods in Molecular Biology (Series Ed.: J. M. Walker), vol. 79, Humana Press, Totowa, New Jersey, 1998.
10. N. Seiler, Can J. Physiol. Pharmacol. 1987, 65, 2024-2035.
11. N. Seiler, F. Dezeure, Int. J. Biochem. 1990, 22, 211-218.
12. C. W. Tabor, H. Tabor, Microbiol. Rev. 1985, 49, 81-99.
13. N. A. Ignatenko, J. L. Fish, L. R. Shassetz, D. P. Woolridge, E. W. Gerner, Biochem. J. 1996, 319, 435-440.
14. For some recent references see: [4a] K. Igarashi, K. Kashiwagi, Amino Acids 1996, 10, 83-97.
15. D. G. Vassylyev, H. Tomitori, K. Kashiwagi, K. Morikawa, K. Igarashi, J. Biol. Chem. 1998, 273, 17604-17609.
16. A. K. Abraham, A. Pihl, TIBS 1981, 106-107.
17. A. U. Kahn, Y. H. Mei, T. Wilson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 11426-11427.
18. H. C. Ha, J. D Yager, P. A. Woster, R. A. Casero, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 244, 298-303.
19. M. Spotheim-Maurizot, S. Ruiz, R. Sabbatier, M. Charlier, Int. J. Radiation Biol. 1995, 68, 571-577.
20. For most recent references see: [6a] S. Jain, G. Zon, M. Sundaralingam, Biochemistry, 1989, 28, 2360-2364.
21. T. J. Thomas, U. B. Gunnia, T. Thomas, J. Biol. Chem. 1991, 266, 6137-6141.
22. H. Robinson, A. H-J. Wang, Nucleic Acids Res. 1996, 24, 676-682.
23. J. S. Tropp, A. G. Redfield, Nucleic Acids Res. 1983, 11, 2121-2134.
24. For most recent references see: [8a] B. Frydman, W. M. Westler, K. Samejima, J. Org. Chem. 1996, 61, 2588-2589.
25. K. Kusama-Eguchi, S. Watanabe, M. Irisawa, K. Watanabe, K. Igarashi, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 177, 745-750.
26. I. Hamachi, Y. Yamada, R. Eboshi, T. Hiroaka, S. Shinkai, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1215-1218.
27. For most recent references see: [10a] J. E. Olive, R. A. Collins, Biochemistry 1998, 37, 6476-6484.
28. C. Hammann, R. Hormes, G. Sczakiel, M. Tabler, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4715-4722.
29. R. G. Kuimelis, L. W. McLaughlin, Biochemistry 1996, 35, 5308-5317.
30. For most recent references see: [11a] Y. He, T. Suzuki, K. Kashiwagi, K. Kusama-Eguchi, A. Shirahata, K. Igarashi, Eur. J. Biochem. 1994, 221, 391-398.
31. K. Mikulik, M. Anderova, Arch. Microbiol. 1994, 161, 508-513.
32. S. Miyamoto, K. Kashiwagi, K. Ito, S. Watanabe, K. Igarashi, Arch. Biochem. Biophys. 1993, 300, 63-68.
33. K. Ito, K. Igarashi, Arch. Biochem. Biophys. 1990, 278, 277-283.
34. K. Kashiwagi, K. Sakai, K. Igarashi, Arch. Biochem. Biophys. 1989, 268, 379-387.
35. M. Cross, M. S. Rubino, J. Biol. Chem. 1989, 264, 21879-21884.
36. K. Igarashi, M. Kojima, Y. Watanabe, K. Maeda, S. Hirose, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 97, 480-486.
37. P. Karahalios, I. Amarantos, P. Mamos, D. Papaioannou, D. L. Kalpaxis, J. Bacteriol. 1999, 181, 3904-3911 and references cited therein.
38. K. Igarashi, T. Saisho, M. Yuguchi, K. Kashiwagi, J. Biol. Chem. 1997, 272, 4058-4064.
39. K. Igarashi, K. Kashiwagi, J. Fukuchi, Y. Isobe, S. Otomo, A. Shirahata, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 172, 715-720.
40. K. Ito, K. Igarashi, Eur. J. Biochem. 1986, 156, 505-510.
41. For most recent references see: [13a] D. Balasundaram, J. D. Dinman, R. B. Wickner, C. W. Tabor, H. Tabor, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 172-176.
42. H. G. Nastri, I. G. Fastame, I. D. Algranati, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1216, 455-459.
43. T. Naranda, Z. Kucan, Eur. J. Biochem. 1989, 182, 291-297.
44. For most recent references see: [14a] T. Kakegawa, S. Hirose, K. Kashiwagi, K. Igarashi, Eur. J. Biochem. 1986, 158, 265-269.
45. J. M. Sperrazza, L. L. Spremilli, Nucleic Acids Res. 1983, 11, 2665-2679.
46. For most recent references see: [15a] K. Igarashi, Y. Watanabe, K. Nakamura, M. Kojima, Y. Fujiki, S. Hirose, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 83, 806-813.
47. K. Igarashi, K. Hikami, K. Sugawara, S. Hirose, Biochim. Biophys. Acta 1973, 299, 325-330.
48. M. H. Park, Y. A. Joe, K. R. Kang, Y. B. Lee, E. C. Wolff, Amino Acids 1996, 10, 109-121.
49. B. Marczynski, Int. J. Biochem. 1985, 17, 107-111.
50. E. W. Gerner, P. S. Mamont, A. Bernhardt, M. Siat, Biochem. J. 1986, 239, 379-386.
51. A. E. Pegg, P. P. McCann, Am. J. Physiol. 1982, 243, 212-221.
52. K. Kashiwagi, A. J. Pahk, T. Masuko, K. Igarashi, K. Williams, Mol. Pharmacol. 1997, 52, 701-713.
53. R. J. Bergeron, W. R. Weimar, Q. Wu, Y. Feng, J. S. McManis, J. Med. Chem. 1996, 39, 5257-5266.
54. T. Johnson, Trends Pharmacol. Science 1996, 17, 22-27.
55. K. Williams, Neuroscience Lett. 1995, 184, 181-184.
56. K. Williams, C. Romano, M. A. Dichter, P. B. Molinoff, Life Sciences 1991, 48, 469-498.
57. K. Williams, Biochem. J. 1997, 325, 289-297.
58. T. D. Johnson, TIPS 1996, 17, 22-27.
59. L. D. Morrison, S. J. Kish, Neuroscience Lett. 1995, 197, 5-8.
60. G. M. Gilad, V. H. Gilad, Biochem. Pharmacol. 1992, 44, 401-407.
61. B. Matkovics, V. Kecskemeti, S. Z. I. Varga, Z. Novak, Z. S. Kertesz, Comp. Biochem. Physiol. 1993, 104B, 475-479.
62. F. Schuber, Biochem. J. 1989, 260, 1-10.
63. G. E. Chapman, H. M. Wallace, Biochem. Soc. Trans. 1994, 22, 401S.
64. S. Schulz, Angew. Chem. 1997, 109, 324-337; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 314-326 and references cited therein.
65. S. Schulz, Angew. Chem. 1997, 109, 324-337; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 314-326 and references cited therein.
66. M. Miyashita, T. Kanemura, M. Matsushita, S. Hatakeyama, Y. Itagaki, T. Nakajima, M. Miyazawa, H. Irie, Heterocycles 1998, 47, 171-175.
67. M. M. Badawi, K. Bernauer, P. van den Broek, D. Gröger, A. Guggisberg, S. Johne, I. Kompis, F. Schneider, H.-J. Veith, M. Hesse, H. Schmid, Pure Appl. Chem. 1973, 33, 81-108 and references cited therein. For a recent chiral total synthesis of (-)-oncinotine see: H. Ina, M. Ito, C. Kibayashi, Chem. Commun. 1995, 1015-1016.
68. M. M. Badawi, K. Bernauer, P. van den Broek, D. Gröger, A. Guggisberg, S. Johne, I. Kompis, F. Schneider, H.-J. Veith, M. Hesse, H. Schmid, Pure Appl. Chem. 1973, 33, 81-108 and references cited therein. For a recent chiral total synthesis of (-)-oncinotine see: H. Ina, M. Ito, C. Kibayashi, Chem. Commun. 1995, 1015-1016.
69. M. K.-H. Doll, A. Guggisberg, M. Hesse, Helv. Chim. Acta. 1996, 79, 973-981 and references cited therein.
70. U. A. Häusermann, M. Hesse, Tetrahedron Lett. 1998, 257-260.
71. A. Horni, A. Linden, M. Hesse, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1303-1318 and references cited therein.
72. J. S. McManis, B. Ganem, J. Org. Chem. 1980, 45, 2041-2042 and references cited therein.
73. K. Drandarov, A. Guggisberg, M. Hesse, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 229-237.
74. K. Drandarov, A. Guggisberg, A. Linden, M. Hesse, Helv. Chim. Acta 1998, 81 1773-1791.
75. G. M. Rukunga, P. G. Waterman, J. Nat. Prod. 1996, 59, 850-853 and references cited therein.
76. H. Geneste, M. Hesse, Tetrahedron 1998, 54, 15199-15214 and references cited therein.
77. C. Werner, W. Hu, A. Lorenzi-Riatsch, M. Hesse, Phytochemistry 1995, 40, 461-465.
78. M. Nimtz, M. Bokern, B. Meurer-Grimes, Phytochemistry 1996, 43, 487-489 and references cited therein.
79. M. K.-H. Doll, A. Guggisberg, M. Hesse, Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1229-1235.
80. M. K.-H. Doll, A. Guggisberg, M. Hesse, Helv. Chim. Acta. 1996, 79, 541-547.
81. S. Funayama, K. Yoshida, C. Kono, H. Hikino, Tetrahedron Lett. 1980, 1355-1356.
82. S. Funayama, G.-R. Zhang, S. Nozoe, Phytochemistry 1995, 38, 1529-1531.
83. S. Tsukamoto, H. Kato, H. Hirota, N. Fusetani, Tetrahedron Lett. 1996, 1439-1440.
84. J. A. Ponasik, S. Conova, D. Kinghorn, W. A. Kinney, D. Rittschof, B. Ganem, Tetrahedron 1998, 54, 6977-6986.
85. N. Ushio-Sata, S. Matsunaga, N. Fusetani, K. Honda, K. Yasumuro, Tetrahedron Lett. 1996, 225-228.
86. K. Chantrapromma, J. S. McManis. B. Ganem, Tetrahedron Lett. 1980, 2605-2608.
87. I. Ohtani, T. Kusumi, H. Kakisawa, Y. Kashman, S. Hirsh, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8472-8479.
88. J. A. Ponasik, C. Strickland, C. Faerman, S. Savvides, P. A. Karplus, B. Ganem, Biochem. J. 1995, 311, 371-375.
89. A. J. Frontier, S. Raghavan, S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6686-6687 and references cited therein.
90. B. T. Golding, A. Mitchinson, W. Clegg, M. R. J. Elsegood, R. J. Griffin J. Chem. Soc., Perkin 1 1999, 349-356 and references cited therein.
91. L. Lebreton, J. Annat, P. Derrepas, P. Dutartre, P. Renaut J. Med. Chem. 1999, 42, 277-290 and references cited therein.
92. Y. Ikuina, C. Bando, M. Yoshida, H. Yano, Y. Saitoh, J. Antibiot. 1997, 50, 998-1006.
93. P. Mamont, M. Duchesne, J. Gover, P. Bey, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 81, 58-66.
94. H. G. Williams-Ashman, A. Schenone, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972, 46, 288-295.
95. P. Seppanen, L. Alhonen-Hongisto, J. Janne, Cancer Lett. 1983, 18, 1-10.
96. S. Fujimoto, K. Igarashi, R. Shrestha, M. Miyazaki, K. Okui, Int. J. Cancer 1985, 35, 821-825.
97. N. Seiler, F. Dezeure, Int. J. Biochem. 1990, 22, 211-218.
98. J. Hessels, A. W. Kingma, H. Ferwenda, J. Keij, G. A. Van der Berg, F. A. J. Muskiet, Int. J. Biochem. 1989, 43, 1155-1164.
99. N. Volkov, S. S. Goldman, E. S. Flamm, H. Cravioto, A. P. Wolf, J. D. Brodie, Science 1983, 221, 673-675.
100. R. A. Casero, B. Go, H. W. Theiss, J. Smith, S. B. Baylin, G. D. Luk, Cancer Res. 1987, 47, 3964-3967.
101. R. J. Bergeron, A. H. Neims, J. S. McManis, T. R. Hawthorne, J. R. T. Vinson, R. Bortell, M. J. Ingeno, J. Med Chem. 1988, 31, 1183-1190.
102. R. J. Bergeron, Y. Feng, W. R. Weimar, J. S. McManis, H. Dimova, C. W. Porter, B. Raisler, O. Phanstiel, J. Med. Chem. 1997, 40, 1475-1494.
103. K. Igarashi, K. Koga, Y. He, T. Shimogori, H. Ekimoto, K. Kashiwagi, A. Shirahata, Cancer Res. 1995, 55, 2615-2619.
104. M. L. Edwards, N. J. Prakash, D. M. Stemerick, S. P. Surikara, A. J. Bitonti, G. F. Davis, J. A Dumont, P. Bey, J. Med. Chem. 1990, 33, 1369-1375.
105. R. J. Bergeron, J. S. McManis, W. R. Weimar, K. M. Schreier, F. Gao, Q. Wu, J. Ortiz-Ocasio, G. R. Luchetta, C. W. Porter, J. R. T. Vinson, J. Med. Chem. 1995, 38, 2278-2285.
106. C. W. Porter, P. F. Cavanaugh, N. Stoiowich, B. Ganis, E. Kelly, R. J. Bergeron, Cancer Res. 1985, 45, 2050-2057.
107. T. L. Byers, A. J. Bitonti, P. P. McCann, Biochem. J. 1990, 269, 35-40.
108. C. W. Porter, J. McManis, R. A. Casero, R. J. Bergeron, Cancer Res. 1987, 47, 2821-2825.
109. R. J. Bergeron, T. Hawthorn, J. R. T. Vinson, D. Beck, M. Ingeno, Cancer Res. 1989, 49, 2959-2964.
110. H. Basu, M. Pellarin, B. Feuerstein, A. Shirahata, K. Samejima, Cancer Res. 1993, 53, 3948-3955.
111. M. Dolan, M. Fleig, B. Feuerstein, H. Basu, G. Luk, Cancer Res. 1994, 54, 4698-4702.
112. M. Fogel-Petrovic, D. L. Kramer, S. Vujcic, J. Miller, J. S. McManis, R. J. Bergeron, C. W. Porter, Mol. Pharmacol. 1997, 52, 69-74.
113. R. A. Casero, A. E. Pegg, FASEB J. 1993, 7, 653-661.
114. A. E. Pegg, Biochem. J. 1986, 234, 249-262.
115. C. W. Porter, A. E. Pegg, B. Ganis, R. Madhabala, R. J. Bergeron, Biochem. J. 1990, 268, 207-212.
116. H. Basu, M. Pellarin, B. Feuerstein, D. Deen, L. Marton, Int. J. Cancer 1991, 48, 873-878.
117. J. Fucuchi, K. Kashiwagi, K. Kusama-Eguchi, K. Terao, A. Shirahata, K. Igarashi, Eur. J. Biochem. 1992, 209, 689-696.
118. L. Albanese, R. J. Bergeron, A. E. Pegg, Biochem. J. 1993, 291, 131-137. According to recent studies, several PA analogues are also involved in apoptosis events. See for example: B. Brune, P. Hartzell, P. Nicotera, S. Orrenius, Exp. Cell. Res. 1991, 195, 323-329; A. H. Wyllic, Cancer Metastasis Rev. 1992, 11, 95-103; M. D. Berry, J. Neurosci. Res. 1999, 55, 341-351.
119. L. Albanese, R. J. Bergeron, A. E. Pegg, Biochem. J. 1993, 291, 131-137. According to recent studies, several PA analogues are also involved in apoptosis events. See for example: B. Brune, P. Hartzell, P. Nicotera, S. Orrenius, Exp. Cell. Res. 1991, 195, 323-329; A. H. Wyllic, Cancer Metastasis Rev. 1992, 11, 95-103; M. D. Berry, J. Neurosci. Res. 1999, 55, 341-351.
120. L. Albanese, R. J. Bergeron, A. E. Pegg, Biochem. J. 1993, 291, 131-137. According to recent studies, several PA analogues are also involved in apoptosis events. See for example: B. Brune, P. Hartzell, P. Nicotera, S. Orrenius, Exp. Cell. Res. 1991, 195, 323-329; A. H. Wyllic, Cancer Metastasis Rev. 1992, 11, 95-103; M. D. Berry, J. Neurosci. Res. 1999, 55, 341-351.
121. L. Albanese, R. J. Bergeron, A. E. Pegg, Biochem. J. 1993, 291, 131-137. According to recent studies, several PA analogues are also involved in apoptosis events. See for example: B. Brune, P. Hartzell, P. Nicotera, S. Orrenius, Exp. Cell. Res. 1991, 195, 323-329; A. H. Wyllic, Cancer Metastasis Rev. 1992, 11, 95-103; M. D. Berry, J. Neurosci. Res. 1999, 55, 341-351.
122. Y. He, K. Kashiwagi, J. Fucuchi, K. Terao, A. Shirahata, K. Igarashi, Eur. J. Biochem. 1993, 217, 89-96.
123. H. K. Webb, Z. Wu, N. Sirisoma, H. Chol Ha, R. A. Casero, Jr., P. M. Woster, J. Med. Chem. 1999, 42, 1415-1421.
124. G. Brand, M. W. Hosseini, R. Ruppert, Tetrahedron Lett. 1994, 8609-8612.
125. A. R. Khomutov, J. J. Vepsäläinen, A. S. Shvetsov, T. Hyvönen, T. A. Keinänen, V. N. Pustobaev, T. O. Eloranta, R. M. Khomutov, Tetrahedron 1996, 52, 13751-13766.
126. T. O. Eloranta, S. Lapinjoki, T. Hyvönen, T. A. Keinänen, V.-P. Korhonen, A. R. Khomutov, R. M. Khomutov, Life Chem. Rep., 1991, 9, 163-169.
127. P. Kong Thoo Lin, V. A. Kuksa, N. M. Maguire, Synthesis 1998, 859-866.
128. P. Kong Thoo Lin, N. M. Maguire, D. M. Brown, Tetrahedron Lett. 1994, 3605-3608.
129. J.-C. Zhuo, J. Cai, A. H. Soloway, R. F. Barth, D. M. Adams, W. Ji, W. Tjarks, J. Med. Chem. 1999, 42, 1282-1292.
130. J. Cai, A. H. Soloway, Tetrahedron Lett. 1996, 9283-9286.
131. E. Zang, P. J. Sadler, Synth. Commun. 1997, 27, 3145-3150.
132. J. Ohkanda, A. Katoh, Chem. Lett. 1996, 423-424.
133. R. J. M. K. Gerbink, A. W. Bosnan, M. C. Feiters, E. W. Meijer, R. J. M. Nolte, Chem. Eur. J. 1999, 5, 65-69.
134. K. Takada, D. J. Díaz, H. D. Abruña, I. Cuadrado, C. Casado, B. Alonso, M. Moran, J. Losada, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10763-10773.
135. L. Badolo, M. Gelbcke, J. Dubois, M. Hanocq, Pharmazie, 1998, 53, 15-19.
136. D. Esposito, P. Del Vecchio, G. Barone, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2606-2613.
137. M. L. Edwards, R. D. Snyder, D. M. Stemerick, J. Med. Chem. 1991, 34, 2414-2420.
138. A. Rodger, S. Taylor, G. Adlam, I. S. Blagbrough, I. S. Haworth, Bioorg. Med Chem. 1995, 3, 861-872.
139. G. Adlam, I. S Blagbrough, S. Taylor, H. C. Latham, I. S. Haworth, A. Rodger, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2435-2440.
140. Y. Li, J. L. Eisman, D. L. Sentz, F. A. Rogers, S.-S. Pan, L.-T. Hu, M. J. Egorin, P. S. Callery, J. Med. Chem. 1996, 39, 339-340.
141. 12-bisethylspermine analogs with interesting growth inhibitory properties against a number of human tumor cell lines see: V. K. Reddy, A. Valasinas, A. Sarkar, H. S. Basu, L. J. Marton, B. Frydman, J. Med. Chem. 1998, 41, 4723-4732.
142. 12-bisethylspermine analogs with interesting growth inhibitory properties against a number of human tumor cell lines see: V. K. Reddy, A. Valasinas, A. Sarkar, H. S. Basu, L. J. Marton, B. Frydman, J. Med. Chem. 1998, 41, 4723-4732.
143. R. Hettich, H.-J. Schneider, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5638-5647.
144. P. S. Pallan, K. N. Ganesh, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 416-420.
145. R. J. Bergeron, W. R. Weimar, Q. Wu, J. Kramer Austin, Jr., J. S. McManis, J. Med. Chem. 1995, 38, 425-428.
146. L.-M. Zhou, X.-S. He, G. Li, B. R. de Costa, P. Skolnick, J. Med. Chem. 1995, 38, 4891-4896.
147. C. Melchliorre, A. Minarini, S. Spampinato, V. Tumiatti, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 785-790.
148. C. Melchliorre, A. Minarini, R. Budriesi, A. Chiarini, S. Spampinato, V. Tumiatti, Life Sci. 1995, 56, 837-844.
149. N. Seiler, Prog. Drug. Res. 1991, 37, 107-160.
150. E. Cordella-Miele, L. Miele, S. Beninati, A. Mukherjee, J. Biochem. 1993, 113, 164-173.
151. R. Scott, K. Sutton, A. Dolphin, Trends Neuroscience 1993, 16, 153-160.
152. F. H. Bellevue III, M. Boahbedason, R. Wu, P. M. Woster, R. A. Casero, Jr., D. Rattendi, S. Lane, C. J. Bacchi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2765-2770.
153. M. L. Edwards, D. M. Stemerick, A. J. Bitonti, J. A. Dumont, P. P. McCann, P. Bey, A. Sjoerdsma, J Med. Chem. 1991, 34, 569-574.
154. R. J. Bergeron, G. Wei Yao, H. Yao, W. R. Weimar, C. A. Snisnsky, B. Raisler, Y. Feng, Q. Wu, F. Gao, J. Med. Chem. 1996, 39, 2461-2471.
155. Y. Inouye, T. Kanamori, M. Sugiyama, T. Yoshida, T. Kolke, M. Shionoya, K. Enomoto, K. Suehiro, E. Kimura, Antiviral Chem. Chemother. 1995, 6, 337-344.
156. E. De Clercq, N. Yamamoto, R. Pauwels, J. Balzarini, M. Witvrouw, K. De Vreese, Z. Debyser, B. Rosenwirth, P. Peichl, R. Datema, D. Thornton, R. Skerlj, F. Gaul, S. Padmanabhan, G. Bridger, G. Henson, M. Abrams, Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 668-674.
157. E. De Clercq, N. Yamamoto, R. Pauwels, M. Baba, D. Schols, H. Nakashima, J. Balzarini, Z. Debyser, B. A. Murrer, D. Schwartz, D. Thornton, G. Bridger, S. Fricker, G. Henson, M. Abrams, D. Picker, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 5286-5290.
158. J. Dessolin, P. Galea, P. Vlieghe, J.-C. Chermann, J.-L. Kraus, J. Med. Chem. 1999, 42, 229-241.
159. J. Dessolin, P. Vlieghe, M. Bouygues, M. Medou, G. Quéléver, M. Camplo, J. C. Chermann, J.-L. Kraus, Nucleos. Nucleot. 1998, 17, 957-968.
160. E. Kimura, T. Yatsunami, Chem. Pharm. Bull. Jpn. 1980, 28, 994-997.
161. E. Kimura, Tetrahedron 1992, 48, 6175-6217. For a recent example see K. Matsumoto, K. Fukuyama, H. Iida, M. Toda, J. W. Lown, Heterocycles 1995, 41, 237-244.
162. E. Kimura, Tetrahedron 1992, 48, 6175-6217. For a recent example see K. Matsumoto, K. Fukuyama, H. Iida, M. Toda, J. W. Lown, Heterocycles 1995, 41, 237-244.
163. S. Clément, J.-G. Delcros, H. S. Basu, G. Quash, L. J. Marton, B. G. Feuerstein, Biochem. J. 1995, 309, 787-791.
164. J.-C. Bradley, J.-P. Vigneron, J.-M. Lehn, Synth. Commun. 1997, 27, 2833-2845 and references cited therein.
165. G. M. Dubowehik, R. A. Firestone, Tetrahedron Lett. 1996, 6465-6468.
166. N. Sakai, S. Matile, Tetrahedron Lett. 1997, 2613-2616 and references cited therein.
167. J. R. Lakanen, A. E. Pegg. J. K. Coward, J. Med. Chem. 1995, 38, 2714-2727.
168. P. M. Cullis, L. Merson-Davies, M. J. Sutcliffe, R. Weaver, Chem. Commun. 1998, 1699-1700.
169. P. M. Cullis, L. Merson-Davies, R. Weaver, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033-8034.
170. G. M. Cohen, P. M. Cullis, J. A. Hartley, A. Mather, M. C. R. Symons, R. T. Wheelhouse, Chem. Commun. 1992, 298-300.
171. R. G. Cooper, C. J. Etheridge, L. Stewart, J. Marshall, S. Rudginsky, S. H. Cheng, A. D. Miller, Chem. Eur. J. 1998, 4, 137-151.
172. A. J. Geall, R. J. Taylor, M. E. Earll, M. W. A. Eaton, I. S. Blagbrough, Chem. Commun. 1998, 1403-1404.
173. M. Merritt, M. Lanier, G. Deng, S. L. Regen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8494-8501.
174. I. S. Blagbrough, A. J. Geall, Tetrahedron Lett. 1998, 439-442 and references cited therein.
175. Geall, D. Alhadithi, I. S. Blagbrough, Chem. Commun. 1998, 2035-2036 and references cited therein.
176. Geall, I. S. Blagbrough, Tetrahedron Lett. 1998, 443-446 and references cited therein.
177. K. Nakanishi, X. Huang, H. Jiang, Y. Liu, K. Fang, D. Huang, S.-K. Choi, E. Katz, M. Eldefrawi, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1969-1988.
178. D. Huang, H. Jiang, K. Nakanishi, P. N. R. Usherwood, Tetrahedron 1997, 53, 12391-12404.
179. A. G. Kalivretenos, K. Nakanishi, J. Org. Chem. 1993, 58, 6596-6608.
180. W. J. Friedler, A. Guggisberg, M. Hesse, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1167-1181.
181. R. Goodnow, Jr., K. Konno, M. Niwa, T. Kallimanopoulos, R. Bukownik, D. Lenares, K. Nakanishi, Tetrahedron 1990, 46, 3267-3286.
182. Y. Hashimoto, Y. Endo, K. Shudo, Y. Aramaki, N. Kawai, T. Nakajima, Tetrahedron Lett. 1987, 3511-3514 and references cited therein.
183. M. C. O'Sullivan, Q. Zhou, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1597-1960.
184. B. Bonnet, D. Soullez, E. Davioud-Charvet, V. Landry, D. Horvath, C. Sergheraert, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1249-1256.
185. L. Salmon, V. Landry, O. Melnyk, L. Maes, C. Sergheraert, E. Davioud-Charvet, Chem. Pharm. Bull. Jpn. 1998, 46, 707-710.
186. S. Chen, C.-H. Lin, C. T. Walsh, J. K. Coward, Bioorg Med. Chem. Lett. 1997, 7, 505-510.
187. C.-K. Tye, G. Kasinanthan, M. P. Barrett, R. Brun, V. E. Doyle, A. H. Fairlamb, R. Weaver, I. H. Gilbert, Bioorg Med. Chem. Lett. 1998, 8, 811-816.
188. V. Vinay Kumar, S. K. Singh, (Late) S. Sharma, A. P. Bhaduri, S. Gupta, A. Zaidi, S. Tiwari, J. C. Katiyar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 675-680.
189. Y. Nagao, S. Takao, E. Fujita, C. Murayama, T. Mori, T. Asao, T. Suzue, Experientia 1983, 39, 1116-1118.
190. For some examples see the following literature and references quoted therein: [113a] F. L. Weitl, K. N. Raymond, Chem. Abstr. 1984, 101, 151598f.
191. F. L. Weitl, K. N. Raymond, J. Org. Chem. 1981, 46, 5234-5237.
192. E. Kime-Hunt, K. Spartalian, C. J. Carrano, Chem. Commun. 1988, 1217-1218.
193. G. Sosnovsky, J. Lukszo, Z. Naturforsch. 1985, 41b, 122-129. A summary of previously available methods for the selective functionalization of polyamines may be found therein.
194. S.-I. Murahashi, T. Naota, N. Nakajima, Chem. Lett. 1987, 879-882.
195. M. Adamczyk, J. R. Fishpaugh, K. J. Heuser, Org. Prep. Proc. Int. 1998, 30, 339-348.
196. G. J. Atwell, W. A. Denny, Synthesis 1984, 1032-1033.
197. M. C. O'Sullivan, D. M. Dalrymple, Tetrahedron Lett. 1995, 3451-3452.
198. D. Xu, K. Prasad, O. Repic, T. J. Blacklock, Tetrahedron Lett. 1995, 7357-7360.
199. C. Morin, M. Vidal, Tetrahedron 1992, 48, 9277-9282.
200. B. Kellam, B. W. Bycroft, S. R. Chabra, Tetrahedron Lett. 1997, 4849-4852.
201. S.-I. Murahashi, T. Naota, Synthesis 1993, 433-440.
202. Y. Kikugawa, K. Mitsui, T. Sakamoto, M. Kawase, H. Tamiya, Tetrahedron Lett. 1990, 243-246.
203. Y. Nagao, K. Seno, K. Kawabata, T. Miyasaka, S. Takao, E. Fujita, Chem. Pharm. Bull. Jpn 1984, 32, 2687-2699.
204. A. V. Joshua, J. R. Scott, Tetrahedron Lett. 1984, 5725-5728.
205. A. Ohta, Y. Inagawa, Y. Okuwaki, M. Shimazaki, Heterocycles 1984, 32, 2369-2373.
206. T. Kunieda, T. Higuchi, Y. Abe, M. Hirobe, Tetrahedron 1983, 39, 3253-3260.
207. A. Husson, R Besselievre, H.-P. Husson, Tetrahedron Lett. 1983, 1031-1034.
208. Z. Djeghaba, H. Deleuze, B. Mallard, B. De Jéso, Bull. Soc. Chim. Belg. 1995, 104, 165-166.
209. J. A. Sclafani, M. T. Maranto, T. M. Sisk, S. A. Van Arman, J. Org. Chem. 1996, 61, 3221-3222.
210. R. J. Bergeron, Y. Feng, W. R. Weimar, J. S. McManis, H. Dimova, C. W. Porter, B. Raisler, O. Phanstiel, J. Med. Chem. 1997, 40, 1475-1494.
211. R. J. Bergeron, J. S. McManis, C. Z. Liu, Y. Feng, W. R. Weimar, G. R. Luchetta, Q. Wu, J. Ortiz-Ocasio, J. R. T. Vinson, D. Kramer, C. W. Porter, J. Med. Chem. 1994, 37, 3464-3476 and references cited therein.
212. M. Joào S. M. P. Araújo, U. Ragnarsson, M. Lurdes S. Almeida, M. Joaquina, S. A. Amaral Trigo, J. Chem. Res. Synopses 1992, 4, 120.
213. M. Lurdes S. Almeida, L. Grehn, U. Ragnarsson. Chem. Commun. 1987, 1250-1251.
214. N. Le Bris, J.-J. Yaouanc, J.-C. Clement, H. Handel, H. des Abbayes, Tetrahedron Lett. 1993, 5429-5432.
215. R. J. Bergeron, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 105-113.
216. K. E. Krakowiak, J. S. Bradshaw, Synth. Commun. 1998, 28, 3451-3459.
217. K. Chantrapromma, B. Ganem, Tetrahedron Lett. 1981, 23-24.
218. C. Jentgens, R. Hofmann, A. Guggisgberg, S. Bienz, M. Hesse, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 966-978.
219. M. Israel, E. J. Modest, Methods in Enzymology 1983, 94, 411-416.
220. M. Humora, J. Quick, J. Org. Chem. 1979, 44, 1166-1168.
221. W. Hu, M. Hesse, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 548-559.
222. R. Goodnow, Jr., K. Konno, M. Niwa, T. Kallimopoulos, R. Bukownik, D. Lenares, K. Nakanishi, Tetrahedron 1990, 46, 3267-3286.
223. M. Lochner, H. Geneste, M. Hesse, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2270-2281.
224. K. Samejima, Y. Takeda, M. Kawase, M. Okada, Y. Kyogoku, Chem. Pharm. Bull. Jpn 1984, 32, 3428-3435.
225. V. J. Jasys, P. R. Kelbaugh, D. M. Nason, D. Phillips, N. A. Saccomano, R. A. Volkmann, Tetrahedron Lett. 1988, 6223-6226.
226. K. E. Krakowiak, J. S. Bradshaw, Synth. Commun., 1996, 26, 3999-4004.
227. M. Iwata, H. Kuzuhara, Bull. Chem. Pharm. Jpn. 1989, 62, 1102-1106.
228. M. L. Edwards, D. M. Stemerick, J. R. McCarthy, Tetrahedron 1994, 50, 5579-5590.
229. N. H. Saab, E. E. West, N. C. Bieszk, C. V. Preuss, A. R. Mank, R. A. Casero, Jr., P. M. Woster, J. Med. Chem. 1993, 36, 2998-3004.
230. J. Boukouvalas, B. T. Golding, R. W. McCabe, P. K. Slaich, Angew. Chem. 1983, 95, 646-647; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 618-619; Angew. Chem. Suppl. 1983, 860-873.
231. J. Boukouvalas, B. T. Golding, R. W. McCabe, P. K. Slaich, Angew. Chem. 1983, 95, 646-647; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 618-619; Angew. Chem. Suppl. 1983, 860-873.
232. J. Boukouvalas, B. T. Golding, R. W. McCabe, P. K. Slaich, Angew. Chem. 1983, 95, 646-647; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 618-619; Angew. Chem. Suppl. 1983, 860-873.
233. I. Levchine, P. Rajan, M. Borloo, W. Bollaert, A. Haemers, Synthesis 1994, 37-39.
234. S. Nagarajan, B. Ganem, J. Org. Chem. 1986, 51, 4856-4861.
235. I. S. Blagbrough, E. Moya, Tetrahedron Lett. 1995, 9393-9396.
236. M. R. Ashton, E. Moya, I. S. Blagbrough, Tetrahedron Lett. 1995, 9397-9400.
237. E. Moya, I. S. Blagbrough, Tetrahedron Lett. 1995, 9401-9404.
238. J. E. Nordlander, M. J. Payne, M. A. Balk, J. L. Gress, F. D. Harris, J. Scott Lane, R. F. Lewe, S. E. Marshall, D. Nagy, D. J. Rachlin, J. Org. Chem. 1984, 49, 133-138.
239. I. S. Blagbrough, E. Moya, Tetrahedron Lett. 1994, 2057-20607.
240. J. L. Hicks, Y. Huang, J. Labelled Comp. Radiopharm. 1997, XXXIX(4), 275-2847.
241. P. Mamos, G. Karigiannis, C. Athanassopoulos, S. Bichta, D. Kalpaxis, D. Papaioannou, G. Sindona, Tetrahedron Lett. 1995, 5187-5190.
242. G. Karigiannis, G. Balayiannis, G. W. Francis, D. Papaioannou, P. Mamos, unpublished results.
243. G. Karigiannis, P. Mamos, G. Balayiannis, I. Katsoulis, D. Papaioannou, Tetrahedron Lett. 1998, 5117-5120.
244. B. Carboni, A. Benalil, M. Vaultier, J. Org. Chem. 1993, 58, 3736-3741.
245. T. Moriwake, S. Saito, H. Tamai, H. Mitsuda, M. Inaba, Heterocycles 1985, 23, 277-280.
246. B. T. Golding, M. C. O'Sullivan, L. L. Smith, Tetrahedron Lett. 1988, 6651-6654.
247. For other syntheses of spider toxins see references cited in ref.[26] Other references are the following: [160a] M. Miyashita, H. Saito, M. Matsushita, M. Miyazawa, Y. Itagaki, T. Nakajima, Tetrahedron Lett. 1997, 8297-8298.
248. I. S. Blagbrough, E. Moya, S. P. Walford, Tetrahedron Lett. 1996, 551-554.
249. E. Moya, I. S. Blagbrouuh, Tetrahedron Lett. 1994, 2061-2062.
250. R. J. Bergeron, J. R. Garlich, N. J. Stolowich. J. Org. Chem. 1984, 49, 2997-3001.
251. R. J. Bergeron, J. S. McManis, J. Org. Chem. 1988, 53, 3108-3111.
252. W. J. Fiedler, M. Hesse, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1511-1519.
253. C. Goulaouic-Dubois, A. Guggisberg, M. Hesse, Tetrahedron 1995, 51, 12573-12582.
254. J. K. Pak, M. Hesse, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2300-2313.
255. J. K. Pak, A. Guggisberg, M. Hesse, Tetrahedron 1998, 54, 8035-8046.
256. M. João S. M. Araújo, U. Ragnarsson, M. Joaquina S. A. Amaral Trigo, M. Lurdes S. Almeida, J. Cnem. Res. (S) 1996, 366-367.
257. S. Lemaire-Audoire, M. Savignac, J.-P. Genêt. Synlett 1996, 75-78.
258. B. W. Bycroft, W. C. Chan, N. D. Hone, S. Millington, I. A. Nash, J. Org. Chem. 1994, 116, 7415-7416.
259. I. A. Nash, B. W. Bycroft, W. C. Chan, Tetrahedron Lett. 1996, 2625-2628.
260. V. Feuchet, L. Bourel, A. Tartar, C. Sergheraert, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2559-2562.
261. I. R. Marsh, M. Bradley, Tetrahedron 1997, 53, 17317-17334.
262. I. R. Marsh, H. Smith, M. Bradley, Chem. Commun. 1996, 941-942.
263. P. Page, S. Burrage, L. Baldock, M. Bradley, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1751-1756.
264. G. Byk, M. Frederic, D. Scherman, Tetrahedron Lett. 1997, 3219-3222.
265. S. Tomasi, M. Le Roch, J. Renault, J.-C. Corbel, P. Uriac, B. Carboni, D. Moncoq, B. Martin, J.-G. Delcros. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 635-640.