Preparation of 5-substituted 2-carboxyindoles on solid support

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 14, 2000, Pages 2443-2446

  Tois, Jan ^a   Franzén, Robert ^a   Aitio, Olli ^a   Huikko, Katri ^a   Taskinen, Jyrki ^a  

^a UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 CARBOXYINDOLE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; NITRO DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; AMINATION; ARTICLE; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; SYNTHESIS;

EID: 0034175579     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(00)00151-9     Document Type: Article

References (21)

1. Gordon, E. M.; Barret, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233-1251.
2. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J. Tetrahedron 1995, 51, 8135-8173.
3. Glennon, R. A.; Hong, S.-S.; Bondarev, M.; Law, H.; Dukat, M.; Rakhit, S.; Power, P.; Fan, E.; Kinneau, E.; Kamboj, R.; Teitler, M.; Herrick-Davis, K.; Smith, C. J. Med. Chem. 1996, 39, 314-322.
4. Castro, J. L.; Baker, R.; Guiblin, A. R.; Hobbs, S. C.; Jenkins, M. R.; Russel, M. G. N.; Beer, M. S.; Stanton, J. A.; Scholey, K.; Hargreaves, R. J.; Graham, M. I.; Matassa, V. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3023-3032.
5. Street, L. J.; Baker, R.; Davey, W. B.; Guiblin, A. R.; Jelley, R. A.; Reeve, A. J.; Routledge, H.; Sternfeld, F.; Watt, A. P.; Beer, M. S.; Middlemiss, D. N.; Noble, A. J.; Stanton, J. A.; Scholey, K.; Hargreaves, R. J.; Sohal, B.; Graham, M. I.; Matassa, V. G. J. Med. Chem. 1995, 38, 1799-1810.
6. Huettner, J. E. Science 1989, 243, 1611-1613.
7. Hoover, D. J.; Lefkowitz-Snow, S.; Burgess-Henry, J. L.; Martin, W. H.; Armento, S. J.; Stock, I. A.; McPherson, R. K.; Genereux, P. E.; Gibbs, E. M.; Treadway, J. L. J. Med. Chem. 1998, 41, 2934-2938.
8. MacLeod, A. M.; Street, L. J.; Reeve, A. J.; Jelley, R. A.; Sternfeld, F.; Beer, M. S.; Stanton, J. A.; Watt, A. P.; Rathbone, D.; Matassa, V. G. J. Med. Chem. 1997, 40, 3501-3503.
9. Xu, Y.-C.; Schaus, J. M.; Walker, C.; Krushinski, J.; Adham, N.; Zgombick, J. M.; Liang, S. X.; Kohlman, D. T.; Audia, J. E. J. Med. Chem. 1999, 42, 526-531.
10. Glennon, R. A.; Ismaiel, A. M.; Chaurasia, C.; Titeler, M. Drug Dev. Res. 1991, 22, 25-36.
11. +).
12. Von Ried, W.; Kleemann, A. Liebigs Ann. Chem. 1968, 713, 127.
13. Parmerter, S. M.; Cook, G.; Dixon, W. B. J. Am. Chem Soc. 1958, 80, 4621.
14. +).
15. Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4869-4872.
16. Nielsen, J.; Lyngso, L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8439.
17. Wei, G. P.; Phillips, G. B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 179.
18. Green, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 4287.
19. 3/EtOAc, 1:1+1% AcOH) to obtain 17 mg (51%) of pure 3a.
20. +).
21. Frenette, R.; Friesen, R. W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9177.