Solid Phase Synthesis of β-Peptoids: N-Substituted β-Aminopropionic Acid Oligomers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 3, 1998, Pages 708-718

  Hamper, Bruce C ^a   Kolodziej, Stephen A ^a   Scates, Angela M ^a   Smith, Ronald G ^a   Cortez, Enriqueta ^a  

^a MONSANTO COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001690133     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971675w     Document Type: Article

References (70)

1. Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1997, 97, 449-472. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643-5678. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527-4554.
2. Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1997, 97, 449-472. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643-5678. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527-4554.
3. Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1997, 97, 449-472. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643-5678. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1996, 52, 4527-4554.
4. Zuckerman, R. N.; Kerr, J. M.; Siani, M. A.; Banville, S. C. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 497-506. Cody, D. R.; DeWitt, S. H. H.; Hodges, J. C.; Kiely, J. S.; Moos, W. H.; Pavia, M. R.; Roth, B. D.; Schroeder, M. C.; Stankovic, C. J. U.S.Patent 5,324,483, Jun 28, 1994.
5. Zuckerman, R. N.; Kerr, J. M.; Siani, M. A.; Banville, S. C. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 497-506. Cody, D. R.; DeWitt, S. H. H.; Hodges, J. C.; Kiely, J. S.; Moos, W. H.; Pavia, M. R.; Roth, B. D.; Schroeder, M. C.; Stankovic, C. J. U.S.Patent 5,324,483, Jun 28, 1994.
6. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1996, 96, 555-600. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hunnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288-2337. DeWitt, S. H.; Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 114-122. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Ibid. 1996, 29, 123-131. Ellman, J. A. Ibid. 1996, 29, 132-143. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel. D. A. Ibid. 1996, 29, 144-154. Still, C. W. Ibid. 1996, 29, 155-163. Hsieh-Wilson, L. C.; Xiang, X.-D.; Schultz, P. G. Ibid. 1996, 29, 164-170.
7. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1996, 96, 555-600. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hunnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288-2337. DeWitt, S. H.; Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 114-122. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Ibid. 1996, 29, 123-131. Ellman, J. A. Ibid. 1996, 29, 132-143. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel. D. A. Ibid. 1996, 29, 144-154. Still, C. W. Ibid. 1996, 29, 155-163. Hsieh-Wilson, L. C.; Xiang, X.-D.; Schultz, P. G. Ibid. 1996, 29, 164-170.
8. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1996, 96, 555-600. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hunnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288-2337. DeWitt, S. H.; Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 114-122. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Ibid. 1996, 29, 123-131. Ellman, J. A. Ibid. 1996, 29, 132-143. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel. D. A. Ibid. 1996, 29, 144-154. Still, C. W. Ibid. 1996, 29, 155-163. Hsieh-Wilson, L. C.; Xiang, X.-D.; Schultz, P. G. Ibid. 1996, 29, 164-170.
9. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1996, 96, 555-600. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hunnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288-2337. DeWitt, S. H.; Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 114-122. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Ibid. 1996, 29, 123-131. Ellman, J. A. Ibid. 1996, 29, 132-143. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel. D. A. Ibid. 1996, 29, 144-154. Still, C. W. Ibid. 1996, 29, 155-163. Hsieh-Wilson, L. C.; Xiang, X.-D.; Schultz, P. G. Ibid. 1996, 29, 164-170.
10. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1996, 96, 555-600. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hunnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288-2337. DeWitt, S. H.; Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 114-122. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Ibid. 1996, 29, 123-131. Ellman, J. A. Ibid. 1996, 29, 132-143. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel. D. A. Ibid. 1996, 29, 144-154. Still, C. W. Ibid. 1996, 29, 155-163. Hsieh-Wilson, L. C.; Xiang, X.-D.; Schultz, P. G. Ibid. 1996, 29, 164-170.
11. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1996, 96, 555-600. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hunnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288-2337. DeWitt, S. H.; Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 114-122. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Ibid. 1996, 29, 123-131. Ellman, J. A. Ibid. 1996, 29, 132-143. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel. D. A. Ibid. 1996, 29, 144-154. Still, C. W. Ibid. 1996, 29, 155-163. Hsieh-Wilson, L. C.; Xiang, X.-D.; Schultz, P. G. Ibid. 1996, 29, 164-170.
12. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1996, 96, 555-600. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hunnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288-2337. DeWitt, S. H.; Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 114-122. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Ibid. 1996, 29, 123-131. Ellman, J. A. Ibid. 1996, 29, 132-143. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel. D. A. Ibid. 1996, 29, 144-154. Still, C. W. Ibid. 1996, 29, 155-163. Hsieh-Wilson, L. C.; Xiang, X.-D.; Schultz, P. G. Ibid. 1996, 29, 164-170.
13. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1996, 96, 555-600. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hunnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288-2337. DeWitt, S. H.; Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 114-122. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Ibid. 1996, 29, 123-131. Ellman, J. A. Ibid. 1996, 29, 132-143. Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel. D. A. Ibid. 1996, 29, 144-154. Still, C. W. Ibid. 1996, 29, 155-163. Hsieh-Wilson, L. C.; Xiang, X.-D.; Schultz, P. G. Ibid. 1996, 29, 164-170.
14. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid-Phase Peptide Synthesis; Oxford University Press: Oxford, England, 1989; pp 13-23.
15. Furka, A. Drug Dev. Res. 1995, 36, 1-12.
16. Furka, A.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Int. J. Peptide Protein Res. 1991, 37, 487-493.
17. Houghten, R. A.; Dooley, C. T. Biomed. Chem. Lett. 1993, 3, 405-412.
18. Smith, A. B., III; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Sprengeler, P. A.; Guzman, M. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10672-10774.
19. Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570.
20. Paikoff, S. J.; Wilson, T. E.; Cho, C. Y.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5653-5656.
21. Kim, J.-M.; Bi, Y.; Paikoff, S. J.; Schultz, P. G. Ibid. 1996, 37, 5305-5308.
22. Smith, J.; Liras, J. L.; Schneider, S. E.; Anslyn, E. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 8811-8818.
23. Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Martinez, E. J.; Smith, E. M.; Noronha, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 3763-3765.
24. Gude, M.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Salom, B.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8589-8592. Gennari, C.; Nestler, H. P.; Salom, B.; Still, W. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1763-1768.
25. Gude, M.; Piarulli, U.; Potenza, D.; Salom, B.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8589-8592. Gennari, C.; Nestler, H. P.; Salom, B.; Still, W. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1763-1768.
26. Kurth, M. J.; Randall, L. A. A.; Takenouchi, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 8755-8761.
27. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367-9371.
28. Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C.; Stauber, G. B.; Shoemaker, K. R.; Kerr, J. M.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J.; Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L.; Richter, L. S.; Moos, W. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 2678-2685.
29. Kottirsch, G.; Zerwes, H.-G.; Cook, N. S.; Tapparelli, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 727-732. Bovy, P. R.; Tjoeng, F. S.; Rico, J. G.; Rogers, T. E.; Lindmark, R. J.; Zablocki, J. A.; Garland, R. B.; McMackins, D. E.; Dayringer, H. Bioorg, Med. Chem. 1994, 2, 881-895.
30. Kottirsch, G.; Zerwes, H.-G.; Cook, N. S.; Tapparelli, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 727-732. Bovy, P. R.; Tjoeng, F. S.; Rico, J. G.; Rogers, T. E.; Lindmark, R. J.; Zablocki, J. A.; Garland, R. B.; McMackins, D. E.; Dayringer, H. Bioorg, Med. Chem. 1994, 2, 881-895.
31. Combs, A. P.; Kapoor, T. M.; Feng, S.; Chen, J. K.; Daude-Snow, L. F.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 287-288.
32. Wang, W.-B.; Roskamp, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9417-9420. Hart, D.; Ha, D.-C. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1989, 89, 1447-1465.
33. Wang, W.-B.; Roskamp, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9417-9420. Hart, D.; Ha, D.-C. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1989, 89, 1447-1465.
34. Wolman, Y.; Haverland, W. J.; Miller, S. L. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1972, 69, 809-811.
35. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381-384.
36. Hintermann, T.; Seebach, D. Chimia 1997, 51, 244-247.
37. Seebach, D.; Overhand, M.; Kuhnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913-941.
38. Zuckerman, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646-10647.
39. Stork, G.; McElvain, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 971-972.
40. Zilkha, A.; Rachman, E. S.; Rivlin, J. J. Org. Chem. 1961, 26, 376-380.
41. Gresham, T. L.; Jansen, J. E.; Shaver, F. W.; Bankert, R. A.; Fiedorek, F. T. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3168-3171.
42. Kwiatkowski, S.; Jeganathan, A.; Tobin, T.; Watt, D. S. Synthesis 1989, 946-947.
43. For examples of Michael addition to α,β-unsaturated esters, see: Goff, D. A.; Zuckermann, R. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6247-6250. Ley, S. V.; Mynett, D. M.; Koot, W.-J. Synlett 1995, 1017-1020. Cody, D. R.; Dewitt, S. H. H.; Hodges, J. C.; Roth, B. D.; Schroeder, M. C.; Stankovic, C. J.; Moos, W. H.; Pavia, M. R.; Kiely, J. S. PCT Int. App. WO 9408711; Chem. Abstr. 1995, 122, 106536.
44. For examples of Michael addition to α,β-unsaturated esters, see: Goff, D. A.; Zuckermann, R. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6247-6250. Ley, S. V.; Mynett, D. M.; Koot, W.-J. Synlett 1995, 1017-1020. Cody, D. R.; Dewitt, S. H. H.; Hodges, J. C.; Roth, B. D.; Schroeder, M. C.; Stankovic, C. J.; Moos, W. H.; Pavia, M. R.; Kiely, J. S. PCT Int. App. WO 9408711; Chem. Abstr. 1995, 122, 106536.
45. For examples of Michael addition to α,β-unsaturated esters, see: Goff, D. A.; Zuckermann, R. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6247-6250. Ley, S. V.; Mynett, D. M.; Koot, W.-J. Synlett 1995, 1017-1020. Cody, D. R.; Dewitt, S. H. H.; Hodges, J. C.; Roth, B. D.; Schroeder, M. C.; Stankovic, C. J.; Moos, W. H.; Pavia, M. R.; Kiely, J. S. PCT Int. App. WO 9408711; Chem. Abstr. 1995, 122, 106536.
46. For examples of Michael addition to α,β-unsaturated esters, see: Goff, D. A.; Zuckermann, R. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6247-6250. Ley, S. V.; Mynett, D. M.; Koot, W.-J. Synlett 1995, 1017-1020. Cody, D. R.; Dewitt, S. H. H.; Hodges, J. C.; Roth, B. D.; Schroeder, M. C.; Stankovic, C. J.; Moos, W. H.; Pavia, M. R.; Kiely, J. S. PCT Int. App. WO 9408711; Chem. Abstr. 1995, 122, 106536.
47. For examples of resin-bound acrylate esters, see: Morphy, J. R.; Rankovic, Z.; Rees, D. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3209-3212. Leznoff, Y. Can. J. Chem. 1980, 58, 1144.
48. For examples of resin-bound acrylate esters, see: Morphy, J. R.; Rankovic, Z.; Rees, D. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3209-3212. Leznoff, Y. Can. J. Chem. 1980, 58, 1144.
49. Crowley, J. I.; Rapoport, H. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 135-144.
50. Brown, A. R.; Rees, D. C.; Rankovic, Z.; Morphy, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3288-3295.
51. Kolodziej, S. A.; Hamper, B. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5277-5280. Anon. Res. Discl. 1995, 375, P480 37529; Chem. Abstr. 1996, 124, 290242.
52. Kolodziej, S. A.; Hamper, B. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5277-5280. Anon. Res. Discl. 1995, 375, P480 37529; Chem. Abstr. 1996, 124, 290242.
53. Kolodziej, S. A.; Hamper, B. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5277-5280. Anon. Res. Discl. 1995, 375, P480 37529; Chem. Abstr. 1996, 124, 290242.
54. Wang, S.-S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1328-1333.
55. Marti, R. E.; Yan, B.; Jarosinski, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5615-5618. Gremlich, H.-U.; Berets, S. L. Appl. Spectrosc. 1996, 50, 532-536. Yan, B.; Kumaravel, G.; Anjaria, H.; Wu, A.; Petter, R. C.; Jewel, C. F., Jr.; Wareing, J. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5736-5738.
56. Marti, R. E.; Yan, B.; Jarosinski, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5615-5618. Gremlich, H.-U.; Berets, S. L. Appl. Spectrosc. 1996, 50, 532-536. Yan, B.; Kumaravel, G.; Anjaria, H.; Wu, A.; Petter, R. C.; Jewel, C. F., Jr.; Wareing, J. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5736-5738.
57. Marti, R. E.; Yan, B.; Jarosinski, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5615-5618. Gremlich, H.-U.; Berets, S. L. Appl. Spectrosc. 1996, 50, 532-536. Yan, B.; Kumaravel, G.; Anjaria, H.; Wu, A.; Petter, R. C.; Jewel, C. F., Jr.; Wareing, J. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 5736-5738.
58. 1H NMR method. Presumably, the higher temperatures and longer reaction times employed in the second Michael addition to (R)-5 result in the dimethylamine addition side product.
59. Fields, G. B.; Noble, R. L. Int. J. Peptide Protein Res. 1990, 35, 161-214.
60. For the DIC-mediated couplings, the apparent mass of the impurity corresponds to a cross-linked product that could arise from initial formation of the expected acrylamide (R)-5 followed by addition of a neighboring secondary amine 3b. This would constitute a chain-terminating step for both oligomer chains and result in an impurity in the product of m/z = 412.
61. Details of the general procedures can be found in the following: Hamper, B. C.; Leschinsky, K. L.; Massey, S. S.; Bell, C. L.; Brannigan, L. H.; Prosch, S. D. J. Agric. Food Chem. 1995, 43, 219-228. Hamper, B. C.; Kurtzweil, M. L.; Beck, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 5680-5686.
62. Details of the general procedures can be found in the following: Hamper, B. C.; Leschinsky, K. L.; Massey, S. S.; Bell, C. L.; Brannigan, L. H.; Prosch, S. D. J. Agric. Food Chem. 1995, 43, 219-228. Hamper, B. C.; Kurtzweil, M. L.; Beck, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 5680-5686.
63. Schneider, P.; Goodrow, M. H.; Gee, S. J.; Hammock, B. D. J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 413-422.
64. Claremon, D. A.; Liverton, N.; Baldwin, J. J. U.S. Patent 5451578, Sep 19, 1995.
65. Becking, L.; Schafer, H. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2797-2800.
66. Pfau, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 1117-1124.
67. Madhav, R.; Snyder, C. A.; Southwick, P. L. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1231-1235
68. Marcadet, E. U.S. Patent 4224319, Sep 23, 1980.
69. Pratt, J. A. E.; Sutherland, I. O.; Newton, R. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 13-14.
70. Nagatomi, H.; Ando, K.; Kawasaki, M.; Yasui, B.; Miki, Y.; Takemura, S. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 1021-1029.