Transition-Metal-Catalyzed Direct Addition of Unactivated C-H Bonds to Polar Unsaturated Bonds

Chemical Reviews

Volumn 115, Issue 9, 2015, Pages 3468-3517

  Yang, Lei ^a   Huang, Hanmin ^a  

^a LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS;

C-C BONDS; C-C DOUBLE BONDS; C-H BOND; CH-BOND ACTIVATION; H-BONDS; MULTIPLE BONDS; POLAR MOLECULES; UNSATURATED BONDS;

TRANSITION METALS;

CARBON; HYDROGEN; TRANSITION ELEMENT;

CATALYSIS; CHEMISTRY;

CARBON; CATALYSIS; HYDROGEN; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84929378764     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr500610p     Document Type: Review

References (380)

1. Kharasch, M. S.; Reinmuth, O. Grignard Reactions of Nonmetallic Substances; Prentice-Hall: New York, 1954.
2. Perlmutter, P. Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis; Pergamon: New York, 1992.
3. Sibi, M. P.; Manyem, S. Tetrahedron 2000, 56, 8033
4. Richey, H. G., Jr. Grignard Reagents: New Development; Wiley: Chichester, 2000.
5. Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169
6. Fleming, F. F.; Wang, Q. Chem. Rev. 2003, 103, 2035
7. Denmark, S. E.; Fu, J. Chem. Rev. 2003, 103, 2763
8. Ramón, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 284
9. López, F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 179
10. Alexakis, A.; Bäckvall, J. E.; Krause, N.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Chem. Rev. 2008, 108, 2796
11. Csákÿ, A. G.; de la Herrána, G.; Murcia, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4080
12. Yus, M.; González-Gómez, J. C.; Foubelo, F. Chem. Rev. 2013, 113, 5595
13. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471
14. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 259
15. Anastas, P. T.; Warner, J. C. Green Chemistry: Theory and Practice; Oxford University Press: New York, 1998.
16. Horvath, I. T.; Anastas, P. T. Chem. Rev. 2007, 107, 2169
17. Li, C.-J.; Trost, B. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 13197
18. Goldberg, K. I.; Goldman, A. S. Activation and Functionalization of C-H Bonds; American Chemical Society, Washington, DC, 2004, Vol. 885.
19. Dyker, G. Handbook of C-H Transformation; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
20. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
21. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391
22. Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
23. Yu, J.-Q.; Shi, Z.-J. Topics in Current Chemistry; Springer: New York, 2010; Vol. 292.
24. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
25. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
26. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2654
27. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749
28. Li, H.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 191
29. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
30. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
31. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
32. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
33. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976
34. Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902
35. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062
36. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
37. Gaillard, S.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 778
38. Yang, L.; Huang, H. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1099
39. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
40. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
41. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726
42. Noisier, A. F. M.; Brimble, M. A. Chem. Rev. 2014, 114, 8775
43. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437
44. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
45. Lin, Z. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2280
46. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5820
47. Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118
48. Gorelsky, S. I. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 153
49. Waterman, R. Organometallics 2013, 32, 7249
50. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
51. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077
52. Wang, X.; Zhou, L.; Lu, W. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 289
53. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
54. Kakiuchi, F. Top. Organomet. Chem. 2007, 24, 1
55. Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 3013
56. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
57. Yan, G.; Wu, X.; Yang, M. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5558
58. Zhang, X.-X.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2014, 5, 2146
59. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009
60. Oestreich, M. The Mizoroki-Heck Reaction; Wiley: Chichester, 2009.
61. Karimi, B.; Behzadnia, H.; Elhamifar, D.; Akhavan, P. F.; Esfahani, F. K.; Zamani, A. Synthesis 2010, 1399
62. Bras, J. L.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170
63. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
64. Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Sci. 2013, 4, 886
65. Tobisu, M.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1683
66. Peng, B.; Maulide, N. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13274
67. Haibach, M. C.; Seidel, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5010
68. Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3842
69. Huang, K.; Sun, C.-L.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2435
70. Manjolinho, F.; Arndt, M.; Gooßen, K.; Gooßen, L. J. ACS Catal. 2012, 2, 2014
71. Zhang, L.; Hou, Z. Chem. Sci. 2013, 4, 3395
72. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Top. Catal 2014, 57, 1342
73. Mizuno, H.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1251
74. Inomata, H.; Ogata, K.; Fukuzawa, S.-I.; Hou, Z. Org. Lett. 2012, 14, 3986
75. Sasano, K.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10954
76. Hong, P.; Yamazaki, H.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Chem. Lett. 1978, 535
77. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 529
78. Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826
79. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13964
80. Tan, K. L.; Park, S.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 7329
81. Wiedemann, S. H.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2004, 6, 1685
82. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5332
83. O'Malley, S. J.; Tan, K. L.; Watzke, A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13496
84. Watzke, A.; Wilson, R. M.; O'Malley, S. J.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Synlett 2007, 2283
85. Lim, S.-G.; Ahn, J.-A.; Jun, C.-H. Org. Lett. 2004, 6, 4687
86. Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Shouho, M.; Takai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2766
87. Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104
88. Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Takai, K. Org. Lett. 2006, 8, 2891
89. Kuninobu, Y.; Kikuchi, K.; Tokunaga, Y.; Nishina, Y.; Takai, K. Tetrahedron 2008, 64, 5974
90. Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Okaguchi, K.; Shouho, M.; Takai, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1393
91. Shi, X.-Y.; Li, C.-J. Org. Lett. 2013, 15, 1476
92. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881
93. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066
94. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc.Rev. 2008, 37, 320
95. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754
96. Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1128
97. Wei, Y.; Su, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16377
98. Clot, E.; Eisenstein, O.; Jasim, N.; Macgregor, S. A.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 333
99. Sun, Z.-M.; Zhang, J.; Manan, R. S.; Zhao, P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6935
100. Zhang, X.; Yu, X.; Feng, X.; Bao, M. Synlett 2012, 23, 9
101. Yang, L.; Qian, B.; Huang, H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9511
102. Yang, L.; Correia, C. A.; Li, C.-J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7176
103. Zhang, X.; Wang, F.; Qi, Z.; Yu, S.; Li, X. Org. Lett. 2014, 16, 1586
104. Ryu, J.; Cho, S. H.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3677
105. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
106. Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608
107. Beck, E. M.; Gaunt, M. J. In C-H Activation, Topics in Current Chemistry; Yu, J.-Q.; Shi, Z.-J., Eds.; Springer-Verlag: Heidelberg, 2010; Vol. 292, p 87.
108. Pan, S.; Ryu, N.; Shibata, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17474
109. Pan, S.; Ryu, N.; Shibata, T. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 929
110. Takebayashi, S.; Shibata, T. Organometallics 2012, 31, 4114
111. Shibata, T.; Shizuno, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5410
112. Rouquet, G.; Chatani, N. Chem. Sci. 2013, 4, 2201
113. Kommagalla, Y.; Srinivas, K.; Ramana, C. V. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 7884
114. Shi, Z.; Grohmann, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5393
115. Davis, T. A.; Hyster, T. K.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14181
116. Duan, P.; Lan, X.; Chen, Y.; Qian, S.-S.; Li, J. J.; Lu, L.; Lu, Y.; Chen, B.; Hong, M.; Zhao, J. Chem. Commun. 2014, 50, 12135
117. Shibata, K.; Chatani, N. Org. Lett. 2014, 16, 5148
118. Yoshino, T.; Ikemoto, H.; Matsunaga, S.; Kanai, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2207
119. Zhou, B.; Ma, P.; Chen, H.; Wang, C. Chem. Commun. 2014, 50, 14558
120. Oliver-Bourbigou, H.; Saussine, L. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, 2nd ed.; Cornils, B.; Herrmann, W. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; Vol. 1, p 253.
121. Trost, B. M.; Müller, T. J. J.; Martinez, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1888
122. Murakami, M.; Ubukata, M.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7361
123. Tsujita, H.; Ura, Y.; Matsuki, S.; Wada, K.; Mitsudo, T.; Kondo, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5160
124. Albisetti, C. J.; Fisher, N. G.; Hogsed, M. J.; Joyce, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2637
125. Buchi, G.; Koller, E.; Perry, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5646
126. Snider, B. B.; Deutsch, E. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 1822
127. Kakiuchi, F.; Tanaka, Y.; Sato, T.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1995, 679
128. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5604
129. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66
130. Abel, E. W.; Stone, F. G. A.; Wilkinson, G. Comprehensive Organometallic Chemistry II; Elsevier: Oxford, U.K., 1995; Vols. 3-9.
131. Butenschön, H. Chem. Rev. 2000, 100, 1527
132. Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Matsuki, T.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14062
133. Kuninobu, Y.; Fujii, Y.; Matsuki, T.; Nishina, Y.; Takai, K. Org. Lett. 2009, 11, 2711
134. Liu, P.; Wang, H.-S.; Pan, Y.-M.; Dai, W.-L.; Liang, H.; Chen, Z.-F. Chem. Commun. 2013, 49, 5295
135. Schomaker, J. M.; Boyd, W. C.; Stewart, I. C.; Toste, F. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3777
136. Boyd, W. C.; Crimmin, M. R.; Rosebrugh, L. E.; Schomaker, J. M.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16365
137. Zhao, C.; Toste, F. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10787
138. Bosnich, B. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 667
139. Fu, G. C. In Modern Rhodium-Catalyzed Reactions; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2005; p 79.
140. Willis, M. C. Chem. Rev. 2010, 110, 725
141. Biju, A. T.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1182
142. Jun, C.-H.; Jo, E.-A.; Park, J.-W. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1869
143. Sakai, K.; Ide, J.; Oda, O.; Nakamura, N. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 1287
144. Lochow, C. F.; Miller, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1281
145. Larock, R. C.; Oertle, K.; Potter, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 190
146. Barnhart, R. W.; Wang, X.; Noheda, P.; Bergens, S. H.; Whelan, J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1821
147. Barnhart, R. W.; McMorran, D. A.; Bosnich, B. Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 1
148. Kundu, K.; McCullagh, J. V.; Morehead, A. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16042
149. Dempsey Hyatt, I. F.; Anderson, H. K.; Morehead, A. T., Jr.; Sargent, A. L. Organometallics 2008, 27, 135
150. Willis, M. C.; McNally, S. J.; Beswick, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 340
151. Willis, M. C.; Randell-Sly, H. E.; Woodward, R. L.; Currie, G. S. Org. Lett. 2005, 7, 2249
152. Willis, M. C.; Randell-Sly, H. E.; Woodward, R. L.; McNally, S. J.; Currie, G. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 5291
153. Moxham, G. L.; Randell-Sly, H. E.; Brayshaw, S. K.; Woodward, R. L.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7618
154. Moxham, G. L.; Randell-Sly, H. E.; Brayshaw, S. K.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8383
155. Osborne, J. D.; Willis, M. C. Chem. Commun. 2008, 5025
156. Pawley, R. J.; Moxham, G. L.; Dallanegra, R.; Chaplin, A. B.; Brayshaw, S. K.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Organometallics 2010, 29, 1717
157. Chaplin, A. B.; Hooper, J. F.; Weller, A. S.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4885
158. Tanaka, K.; Shibata, Y.; Suda, T.; Hagiwara, Y.; Hirano, M. Org. Lett. 2007, 9, 1215
159. Shibata, Y.; Tanaka, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12552
160. Jo, E.-A.; Jun, C.-H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2504
161. Vautravers, N. R.; Regent, D. D.; Breit, B. Chem. Commun. 2011, 47, 6635
162. Zhang, H.-J.; Bolm, C. Org. Lett. 2011, 13, 3900
163. Suggs, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 489
164. Jun, C.-H.; Lee, H.; Hong, J.-B. J. Org. Chem. 1997, 62, 1200
165. Jun, C.-H.; Lee, D.-Y.; Hong, J.-B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6673
166. Jun, C.-H.; Lee, D.-Y.; Lee, H.; Hong, J.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3070
167. Park, Y. J.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222
168. Willis, M. C.; Sapmaz, S. Chem. Commun. 2001, 2558
169. Ojima, I.; Eguchi, M.; Tzamariodaki, M. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W.; Stone, F. G. A.; Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1995; Vol. 12, p 9.
170. Jenner, G. Appl. Catal., A 1995, 121, 25
171. Konishi, H.; Ueda, T.; Muto, T.; Manabe, K. Org. Lett. 2012, 14, 4722
172. Ko, S.; Na, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 750
173. Park, E. J.; Lee, J. M.; Han, H.; Chang, S. Org. Lett. 2006, 8, 4355
174. Patai, S. The Chemistry of Alkenes; Interscience: New York, 1964.
175. Heck, R. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146
176. Spessard, G. O.; Miessler, G. L. Organometallic Chemistry; Prentice-Hall: New York, 1997; Chapter 9.
177. Hong, P.; Cho, B.-R.; Yamazaki, H. Chem. Lett. 1979, 339
178. Nevado, C.; Echavarren, A. M. Synthesis 2005, 167
179. Kitamura, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1111
180. Nakao, Y. Chem. Rec. 2011, 11, 242
181. Song, C. E.; Jung, D.-U.; Choung, S. Y.; Roh, E. J.; Lee, S.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6183
182. Yoon, M. Y.; Kim, J. H.; Choi, D. S.; Shin, U. S.; Lee, J. Y.; Song, C. E. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1725
183. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992
184. Jia, C.; Lu, W.; Oyamada, J.; Kitamura, T.; Matsuda, K.; Irie, M.; Fujiwara, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7252
185. Lu, W.; Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Org. Lett. 2000, 2, 2927
186. Oyamada, J.; Lu, W.; Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Chem. Lett. 2002, 1, 20
187. Jia, C.; Piao, D.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 7516
188. Viciu, M. S.; Stevens, E. D.; Petersen, J. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 3752
189. Biffis, A.; Gazzola, L.; Gobbo, P.; Buscemi, G.; Tubaro, C.; Basato, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3189
190. Buscemi, G.; Biffis, A.; Tubaro, C.; Basato, M. Catal. Today. 2009, 140, 84
191. Biffis, A.; Gazzola, L.; Tubaro, C.; Basato, M. ChemSusChem 2010, 3, 834
192. Gazzola, L.; Tubaro, C.; Biffis, A.; Basato, M. New J. Chem. 2010, 34, 482
193. Saravanakumar, R.; Ramkumar, V.; Sankararaman, S. Organometallics 2011, 30, 1689
194. Gonell, S.; Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2011, 30, 5985
195. Tunge, J. A.; Foresee, L. N. Organometallics 2005, 24, 6440
196. Soriano, E.; Marco-Contelles, J. Organometallics 2006, 25, 4542
197. Pastine, S. J.; Youn, S. W.; Sames, D. Org. Lett. 2003, 5, 1055
198. Pastine, S. J.; Sames, D. Org. Lett. 2003, 5, 4053
199. Harrison, T. J.; Dake, G. R. Org. Lett. 2004, 6, 5023
200. Belmont, P.; Parker, E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6075
201. Menon, R. S.; Findlay, A. D.; Bissember, A. C.; Banwell, M. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 8901
202. Mo, J.; Lee, P. H. Org. Lett. 2010, 12, 2570
203. Shibuya, T.; Shibata, Y.; Noguchi, K.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3963
204. Kang, D.; Kim, J.; Oh, S.; Lee, P. H. Org. Lett. 2012, 14, 5636
205. Kitamura, T.; Otsubo, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 2978
206. Chernyak, N.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5636
207. Chernyak, N.; Gevorgyan, V. Adv. Syn. Catal. 2009, 351, 1101
208. Tang, D.-J.; Tang, B.-X.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 6749
209. Jiang, T.-S.; Tang, R.-Y.; Zhang, X.-G; Li, X.-H.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 8834
210. Tsuda, T.; Kiyoi, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2554
211. Lenden, P.; Entwistle, D. A.; Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10657
212. Fujihara, T.; Katafuchi, Y.; Iwai, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2094
213. Katafuchi, Y.; Fujihara, T.; Iwai, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 475
214. Grimmett, M. R. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katrizky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 3, p 77.
215. Fukumoto, Y.; Sawada, K.; Hagihara, M.; Chatani, N.; Murai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2779
216. Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Takeuchi, T.; Takai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6518
217. Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2011, 2, 488
218. Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Nakagawa, C.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12376
219. Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Takai, K. Tetrahedron 2007, 63, 8463
220. Kuninobu, Y.; Seiki, T.; Kanamaru, S.; Nishina, Y.; Takai, K. Org. Lett. 2010, 12, 5287
221. Kuninobu, Y.; Matsuki, T.; Takai, K. Org. Lett. 2010, 12, 2948
222. Shi, X.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2933
223. Lian, Y.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Sci. 2012, 3, 3088
224. Tan, P. W.; Juwaini, N. A. B.; Seayad, J. Org. Lett. 2013, 15, 5166
225. Lian, Y.; Bergman, R. G.; Lavis, L. D.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7122
226. Park, J.; Park, E.; Kim, A.; Lee, Y.; Chi, K.-W.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Org. Lett. 2011, 13, 4390
227. Sharma, S.; Park, E.; Park, J.; Kim, I. S. Org. Lett. 2012, 14, 906
228. Zhou, B.; Yang, Y.; Li, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 5163
229. Yang, L.; Correia, C. A.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1269
230. Li, Y.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; He, K.-H.; Pan, F.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2012, 14, 636
231. Chen, J.; Chen, P.; Song, C.; Zhu, J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 14245
232. Zhao, B.; Lu, X. Org. Lett. 2006, 8, 5987
233. Tsuchikama, K.; Hashimoto, Y.; Endo, K.; Shibata, T. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2850
234. Shibata, T.; Hashimoto, Y.; Otsuka, M.; Tsuchikama, K.; Endo, K. Synlett 2011, 14, 2075
235. Zhang, X.-S.; Zhu, Q.-L.; Luo, F.-X.; Chen, G.; Wang, X.; Shi, Z.-J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 6530
236. Wang, G.-W.; Zhou, A.-X.; Wang, J.-J.; Hu, R.-B.; Yang, S.-D. Org. Lett. 2013, 15, 5270
237. Shirai, T.; Ito, H.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2658
238. Yu, S.; Li, X. Org. Lett. 2014, 16, 1220
239. Wipf, P.; Kendall, C. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1778
240. Wipf, P.; Nunes, R. L. Tetrahedron 2004, 60, 1269
241. Montgomery, J.; Sormunen, G. J. Top. Curr. Chem. 2007, 279, 1
242. Ngai, M.-Y.; Kong, J.-R.; Krische, M. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 1063
243. Skucas, E.; Ngai, M.-Y.; Komanduri, V.; Krische, M. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1394
244. Bower, J. F.; Krische, M. J. Top. Organomet. Chem. 2011, 43, 107
245. Hassan, A.; Krische, M. J. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1236
246. Moran, J.; Krische, M. J. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1729
247. Li, Y.; Zhang, X.-S.; Zhu, Q.-L.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2012, 14, 4498
248. Lian, Y.; Huber, T.; Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 629
249. Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6026
250. Horino, H.; Ito, T.; Yamamoto, A. Chem. Lett. 1978, 17
251. Ito, T.; Horino, H.; Koshiro, Y.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 504
252. Bergens, S. H.; Fairlie, D. P.; Bosnich, B. Organometallics 1990, 9, 566
253. Fuji, K.; Morimoto, T.; Tsutsumi, K.; Kakiuchi, K. Chem. Commun. 2005, 3295
254. Shen, Z.; Khan, H. A.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2916
255. Shen, Z.; Dornan, P. K.; Khan, H. A.; Woo, T. K.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1077
256. Phan, D. H. T.; Kim, B.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15608
257. Khan, H. A.; Kou, K. G. M.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2011, 2, 407
258. Ge, L.; Chan, S.-K. S.; Chung, H.-S.; Li, S.-L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2005; Vol. 32, p 611.
259. Kou, K. G. M.; Le, D. N.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9471
260. Bloch, R. Chem. Rev. 1998, 98, 1407
261. Tsai, A. S.; Tauchert, M. E.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1248
262. Tauchert, M. E.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1482
263. Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2012, 14, 2304
264. Li, Y.; Li, B.-J.; Wang, W.-H.; Huang, W.-P.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2115
265. Li, Y.; Zhang, X.-S.; Li, H.; Wang, W.-H.; Chen, K.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2012, 3, 1634
266. Parthasarathy, K.; Azcargorta, A. R.; Cheng, Y.; Bolm, C. Org. Lett. 2014, 16, 2538
267. Zhou, B.; Yang, Y.; Lin, S.; Li, Y. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 360
268. Wangweerawong, A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8520
269. Gao, K.; Yoshikai, N. Chem. Commun. 2012, 48, 4305
270. Gao, K.; Yoshikai, N. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1208
271. Yoshino, T.; Ikemoto, H.; Matsunaga, S.; Kanai, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 9142
272. Kuninobu, Y.; Tokunaga, Y.; Kawata, A.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 202
273. Kuninobu, Y.; Tokunaga, Y.; Takai, K. Chem. Lett. 2007, 36, 872
274. Takebayashi, S.; Shizuno, T.; Otani, T.; Shibata, T. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1844
275. Muralirajan, K.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2012, 14, 4262
276. Blaskó, G.; Gula, D. J.; Shamma, M. J. Nat. Prod. 1982, 45, 105
277. Botero Cid, H. M.; Trankle, C.; Baumann, K.; Pick, R.; Mies-Klomfass, E.; Kostenis, E.; Mohr, K.; Holzgrabe, U. J. Med. Chem. 2000, 43, 2155
278. Moreau, A.; Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 4527
279. Cao, H.; McNamee, L.; Alper, H. Org. Lett. 2008, 10, 5281
280. Bianchi, G.; Chiarini, M.; Marinelli, F.; Rossi, L.; Arcadi, A. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 136
281. Zhou, B.; Hou, W.; Yang, Y.; Li, Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4701
282. Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11430
283. Hou, W.; Zhou, B.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y. Org. Lett. 2013, 15, 1814
284. Sueki, S.; Guo, Y.; Kanai, M.; Kuninobu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11879
285. Shi, X.-Y.; Renzetti, A.; Kundu, S.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 723
286. De Sarkar, S.; Ackermann, L. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 13932
287. Qiu, G.; Ding, Q.; Wu, J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5257
288. Zhou, C.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2302
289. Zhou, C.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 3551
290. Gribble, G. W. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: New York, 1996; Vol. 2, p 207.
291. Barreca, M. L.; Ferro, S.; Rao, A.; De Luca, L.; Zappala, M.; Monforte, A.-M.; Debyser, Z.; Witvrouw, M.; Chimirri, A. J. Med. Chem. 2005, 48, 7084
292. Powers, J. C. J. Org. Chem. 1965, 30, 2534
293. Sundberg, R. J. The Chemistry of Indoles; Academic Press: New York, 1970.
294. Bergman, J.; Bäckvall, J.-E.; Lindström, J.-O. Tetrahedron 1973, 29, 971
295. Bergman, J.; Venemalm, L. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3741
296. Guchhait, S. K.; Kashyap, M.; Kamble, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 4753
297. Ma, Y.; You, J.; Song, F. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1189
298. Jiang, T.-S; Wang, G.-W. Org. Lett. 2013, 15, 788
299. Jiang, T.-S.; Wang, G.-W. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 369
300. Colquhoun, H. M.; Thompson, D. J.; Twigg, M. V. Carbonylation. Direct Synthesis of Carbonyl Compounds; Springer: New York, 1991.
301. Beller, M.; Wu, X.-F. Transition Metal Catalyzed Carbonylation Reactions: Carbonylative Activation of C-X bonds; Springer: Heidelberg, 2013.
302. Fujiwara, Y.; Kawauchi, T.; Taniguchi, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 220
303. Fujiwara, Y.; Kawata, I.; Kawauchi, T.; Taniguchi, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 132
304. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
305. Liu, Q.; Zhang, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10788
306. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
307. Wu, X.-F.; Neumann, H. ChemCatChem 2012, 4, 447
308. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. ChemSusChem 2013, 6, 229
309. Zhang, H.; Shi, R.; Gan, P.; Liu, C.; Ding, A.; Wang, Q.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5204
310. Shibata, K.; Hasegawa, N.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. ChemCatChem 2012, 4, 1733
311. Tlili, A.; Schranck, J.; Pospech, J.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6293
312. Raistrick, H.; Stilkings, C. E.; Thomas, R. Biochemistry 1953, 55, 421
313. Harborne, J. B. The Flavonoids: The Advances in Research since 1986; Chapman & Hall: London, 1994.
314. Sun, W.; Cama, L. D.; Birzin, E. T.; Warrier, S.; Locco, L.; Mosley, R.; Hammond, M. L.; Rohrer, S. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1468
315. Luo, S.; Luo, F.-X.; Zhang, X.-S.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10598
316. Inamoto, K.; Kadokawa, J.; Kondo, Y. Org. Lett. 2013, 15, 3962
317. Lee, T.-H.; Jayakumar, J.; Cheng, C.-H.; Chuang, S.-C. Chem. Commun. 2013, 49, 11797
318. Liang, D.; Hu, Z.; Peng, J.; Huang, J.; Zhu, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 173
319. Liang, D.; He, Y.; Zhu, Q. Org. Lett. 2014, 16, 2748
320. Rajeshkumar, V.; Lee, T.-H.; Chuang, S.-C. Org. Lett. 2013, 15, 1468
321. Liang, Z.; Zhang, J.; Liu, Z.; Wang, K.; Zhang, Y. Tetrahedron 2013, 69, 6519
322. Guan, Z.-H.; Chen, M.; Ren, Z.-H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17490
323. Ferguson, J.; Zeng, F.; Alper, H. Org. Lett. 2012, 14, 5602
324. Ferguson, J.; Zeng, F.; Alwis, N.; Alper, H. Org. Lett. 2013, 15, 1998
325. Chen, M.; Ren, Z.-H.; Wang, Y.-Y.; Guan, Z.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14196
326. Shin, S.; Jeong, Y.; Jeon, W. H.; Lee, P. H. Org. Lett. 2014, 16, 2930
327. Liu, B.; Shi, B.-F. Synlett 2013, 2274
328. Liu, B.; Jiang, H.-Z.; Shi, B.-F. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2538
329. Zhou, B.; Du, J.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y. Org. Lett. 2013, 15, 6302
330. Zhou, B.; Du, J.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y. Org. Lett. 2014, 16, 592
331. Qian, B.; Guo, S.; Shao, J.; Zhu, Q.; Yang, L.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3650
332. Komai, H.; Yoshino, T.; Matsunaga, S.; Kanai, M. Org. Lett. 2011, 13, 1706
333. Komai, H.; Yoshino, T.; Matsunaga, S.; Kanai, M. Synthesis 2012, 44, 2185
334. Qian, B.; Shi, D.; Yang, L.; Huang, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2146
335. Pan, S.; Matsuo, Y.; Endo, K.; Shibata, T. Tetrahedron 2012, 68, 9009
336. Lahm, G.; Opatz, T. Org. Lett. 2014, 16, 4201
337. Jin, J.-J.; Niu, H.-Y.; Qu, G.-R.; Guo, H.-M.; Fossey, J. S. RSC Adv. 2012, 2, 5968
338. Graves, V. B.; Shaikh, A. Tetrahedron. Lett. 2013, 54, 695
339. Niu, R.; Yang, S.; Xiao, J.; Liang, T.; Li, X. Chin. J. Catal. 2012, 33, 1636
340. Mao, D.; Hong, G.; Wu, S.; Liu, X.; Yu, J.; Wang, L. Eur. J. Org. Chem. 2014, 3009
341. Murahashi, S.-I.; Takaya, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 225
342. Liu, M.; Sibi, M. P. Tetrahedron 2002, 58, 7991
343. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Garcia, A.; Flores, A. Chem. Rev. 2005, 105, 3167
344. Casiraghi, G.; Battistini, L.; Curti, C.; Rassu, G.; Zanardi, F. Chem. Rev. 2011, 111, 3076
345. Noble, A.; Anderson, J. C. Chem. Rev. 2013, 113, 2887
346. Kumagai, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13632
347. Aydin, J.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2008, 10, 2881
348. Aydin, J.; Conrad, C. S.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2008, 10, 5175
349. Yazaki, R.; Nitabaru, T.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14477
350. Qian, B.; Guo, S.; Xia, C.; Huang, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3195
351. Qian, B.; Xie, P.; Xie, Y.; Huang, H. Org. Lett. 2011, 13, 2580
352. Rueping, M.; Tolstoluzhsky, N. Org. Lett. 2011, 13, 1095
353. Best, D.; Kujawa, S.; Lam, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18193
354. Schaefer, F. C. In The Chemistry of Cyano Group; Rapport, Z., Ed.; Interscience: New York, 1970; p 239.
355. Kukushkin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Rev. 2002, 102, 1771
356. Bellina, F.; Rossi, R. Chem. Rev. 2010, 110, 1082
357. Murahashi, S.-I. In Handbook of C-H Transformation; Dyker, G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; Vol. 2, p 319.
358. Takaya, H.; Ito, M.; Murahashi, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10824
359. Sakakura, T.; Tanaka, M. Chem. Lett. 1987, 249
360. Sakakura, T.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 758
361. Sakakura, T.; Hiyashi, T.; Tanaka, M. Chem. Lett. 1987, 859
362. Sakakura, T.; Sodeyama, T.; Sasaki, K.; Wada, K.; Tanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7221
363. Sakakura, T.; Ishiguro, K.; Okano, M.; Sako, T. Chem. Lett. 1997, 1089
364. Choi, J.-C.; Kobayashi, Y.; Sakakura, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 5262
365. Bitterwolf, T. E.; Kline, D. L.; Linehan, J. C.; Yonker, C. R.; Addleman, R. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2692
366. Yoo, E. J.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17378
367. Li, S.; Chen, G.; Feng, C.-G.; Gong, W.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5267
368. McNally, A.; Haffemayer, B.; Collins, B. S. L.; Gaunt, M. J. Nature 2014, 510, 129
369. Hasegawa, N.; Charra, V.; Inoue, S.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8070
370. Hasegawa, N.; Shibata, K.; Charra, V.; Inoue, S.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. Tetrahedron 2013, 69, 4466
371. Chen, H.; Cai, C.; Liu, X.; Li, X.; Jiang, H. Chem. Commun. 2011, 47, 12224
372. Lednicer, D.; Mitscher, L. A. The Organic Chemistry of Drug Synthesis; John Wiley: New York, 1980; Vol. 2, p 62.
373. Xie, P.; Xie, Y.; Qian, B.; Zhou, H.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9902
374. Xie, P.; Xia, C.; Huang, H. Org. Lett. 2013, 15, 3370
375. Liu, H.; Laurenczy, G.; Yan, N.; Dyson, P. J. Chem. Commun. 2014, 50, 341
376. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 329, 1593
377. Leow, D.; Li, G.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Nature 2012, 486, 518
378. Dai, H.-X.; Li, G.; Zhang, X.-G.; Stepan, A. F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7567
379. Wan, L.; Dastbaravardeh, N.; Li, G.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18056
380. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960