Transition metal-catalyzed direct arylation of substrates with activated sp3-hybridized C-H bonds and some of their synthetic equivalents with aryl halides and pseudohalides

Chemical Reviews

Volumn 110, Issue 2, 2010, Pages 1082-1146

  Bellina, Fabio ^a   Rossi, Renzo ^a  

^a UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL HALIDES; ARYLATIONS; C-H BOND; CARBONYL COMPOUNDS; CATALYST SYSTEM; ELECTROPHILES; ENOL ETHERS; EXPERIMENTAL CONDITIONS; PSEUDO HALIDE; REGIOSELECTIVE SYNTHESIS; SILYL ENOL ETHERS; SIMPLE REACTION; SYNTHETIC EQUIVALENTS;

CARBONYLATION; ETHERS; KETONES; METAL HALIDES; TRANSITION METALS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 77349104061     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9000836     Document Type: Article

References (577)

1. For leading references, see: (a) Morrell, D. C.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7262.
2. (b) Milstein, D.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4992.
3. (c) Oh-e, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Synlett 1990, 221.
4. (d) Peng, S.; Qing, F. L.; Li, Y.-Q.; Hu, C-M. J. Org. Chem. 2000, 65, 694.
5. (e) Gray, M.; Andrews, I. P.; Hook, D. F.; Kitteringham, J.; Voyle, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6237.
6. (f) Zou, G.; Reddy, Y. K.; Falck, J. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7213.
7. (g) Negishi, E.-i.; Gagneur, S. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E.-i. Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2002; Vol. 1, p 597;
8. (h) Marriere, E.; Rouden, J.; Tadino, V.; Lasne, M.-C. Org. Lett. 2000, 2, 1121.
9. (i) Gagneur, S.; Montchamp, J.-L.; Negishi, E.-i Organometallics 2000, 19, 2417.
10. (j) Yus, M.; Gomis, J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1989.
11. (k) Fürstner, A.; Leitner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 609.
12. (l) Fürstner, A.; Leitner, A.; Méndez, M.; Krause, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13856.
13. (m) Molander, G. A.; Yun, C.-S. Tetrahedron 2002, 58, 1465.
14. (n) Kondolff, I.; Doucet, H.; Santelli, M. Tetrahedron 2004, 60, 3813.
15. (o) Herve, A.; Rodriguez, A. L.; Fouquet, E. J. Org. Chem. 2005, 70, 1953.
16. (p) Walters, I. A. S. Tetrahedron Lett. 2005, 47, 341.
17. (q) Cho, C.-H.; Sun, M.; Park, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1410.
18. (r) Campos, K. R.; Klapars, A.; Waldman, J. H.; Dormer, P. G.; Chen, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3538.
19. (s) Fürstner, A.; Martin, R. Chem. Lett. 2005, 624.
20. (t) Rueping, M.; Ieawsuwan, W. Synlett 2007, 247.
21. (u) Luo, X.; Zhang, H.; Duan, H.; Liu, Q.; Zhu, L.; Zhang, T.; Lei, A. Org. Lett. 2007, 9, 4571.
22. (v) Doucet, H. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2013.
23. (w) Klapars, A.; Campos, K. R.; Waldman, J. H.; Zewge, D.; Dormer, P. G.; Chen, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 4986.
24. (x) Coldham, I.; Leonori, D. Org. Lett. 2008, 10, 3923.
25. (y) Xu, H.; Ekoue-Kovi, K.; Wolf, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 7638.
26. For leading references, see: (a) Jones, P. R.; Young, J. R. J. Org. Chem. 1968, 33, 1675.
27. (b) Fauvarque, J. F.; Jutand, A. J. Organomet. Chem. 1979, 177, 273.
28. (c) Kosugi, M.; Negishi, Y.; Kameyama, M.; Migita, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3383.
29. (d) Yuan, K.; Scott, W. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 189.
30. (e) Watson, A. T.; Park, K.; Wiemer, D.; Scott, W. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5102.
31. (f) Goossen, L. J. Chem. Commun. 2001, 669.
32. (g) Duan, Y.-Z.; Deng, M.-Z. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3423.
33. (h) Rodriguez, N.; Cuenca, A.; Ramirez, de Arellano, C.; Medio-Simón, M.; Asensio, G. Org. Lett. 2003, 5, 1705.
34. (i) Rodríguez, N.; Cuenca, A.; Ramírez, de Arellano, C.; Medio-Simón, M.; Peine, R.; Asensio, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 8070.
35. (j) Liu, C.; He, C.; Shi, W.; Chen, M.; Lu, A. Org. Lett. 2007, 9, 5601.
36. (k) Rodríguez, N.; Ramirez, de Arellano, C.; Asensio, G.; Medio-Simón, M. Chem,-Eur. J. 2007, 13, 4223.
37. (l) Yasuda, S.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 287.
38. (a) Lei, A.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2525.
39. (b) Ref 2h. (c) Ref 2i.
40. Ishiyama, T.; Abe, S.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Lett. 1992, 27, 691.
41. For leading references, see: (a) Frisch, A. C.; Shaikh, N.; Zapf, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4056.
42. (b) Kirchhoff, J. H.; Netherton, M. R.; Hills, I. D.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13662.
43. (c) Zhou, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12527.
44. (d) Tang, H.; Menzel, K.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5079.
45. (e) Terao, J.; Naitoh, Y.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. Chem. Lett. 2003, 32, 890.
46. (f) Frisch, A. C.; Rataboul, F.; Zapf, A.; Beller, M. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 403.
47. (g) Lee, J.-Y.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5616.
48. (h) Brenstrum, T.; Gerristma, D. A.; Adjabeng, G. M.; Frampton, C. S.; Britten, J.; Robertson, A. J.; McNulty, J.; Capretta, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7635.
49. (i) Terao, J.; Todo, H.; Watanabe, H.; Ikumi, A.; Kambe, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6180.
50. (j) Organ, M. G.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Valente, C. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4749.
51. (k) Terao, J.; Naitoh, Y.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. Chem. Commun. 2007, 825.
52. (l) Negishi, E.-i; Hu, Q.; Huang, Z.; Wang, G.; Yin, N. In The Chemistry of Organozinc Compounds; Rappoport, Z., Marek, I., Eds; Wiley-Interscience: New York, 2007; Chapter 11, p 457.
53. For leading references, see: (a) Giovannini, R.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11186.
54. (b) Terao, J.; Watanabe, H.; Ikumi, A.; Kuniyasu, H.; Kambe, N J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4222.
55. (c) Zhou, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1340.
56. (d) Powell, D. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7788.
57. (e) Terao, J.; Kambe, N. Catalysts for Fine Chemicals; Roberts, S. M., Ed.; Wiley: Chichester, U.K., 2004; Vol. 3, p 128.
58. (f) Powell, D. A.; Maki, T.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 510.
59. (g) Gonzalez-Bobes, F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5360.
60. (h) Ref 51.
61. (i) Strotman, N. A.; Sommer, S.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3556.
62. (j) Duncton, M. AZ. J.; Estiarte, M. A.; Tan, D.; Kaub, C.; O'Mahony, D. J. R.; Johnson, R. J.; Cox, M.; Edwards, W. T.; Wan, M.; Kincaid, J.; Kelly, M. G. Org. Lett. 2008, 10, 3259.
63. Takahashi, H.; Inagaki, S.; Nishihara, Y.; Shibata, T.; Takagi, K. Org. Lett. 2006, 8, 3037.
64. For eading references, see: (a) Martin, R.; Furstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3955.
65. (b) Nakamura, M.; Matsuo, K.; Ito, S.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3686.
66. (c) Nagano, T.; Hayashi, T. Org. Lett. 2004, 6, 1297.
67. (d) Nakamura, M.; Ito, S.; Matsuo, K.; Nakamura, E. Synlett 2005, 1794.
68. (e) Bedford, R. B.; Bruce, D. W.; Frost, R. M.; Hird, M. Chem. Commun. 2005, 4161.
69. (f) Fürstner, A.; Rubén, M. Chem. Lett. 2005, 34, 624.
70. (g) Bica, K.; Gaertner, P. Org. Lett. 2006, 8, 733.
71. (h) Chowdhury, R. R.; Crane, A.; Fowler, C.; Kwong, P.; Kozak, C. M. Chem. Commun. 2008, 94.
72. Yasuda, S.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 287.
73. Ohmiya, H.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1886.
74. (a) Cahiez, G.; Chaboche, C.; Jezequel, M. Tetrahedron 2000, 56, 2733.
75. (b) Terao, J.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5646.
76. (c) Terao, J.; Todo, H.; Begum, S. A.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2086.
77. For reviews on transition metal-catalyzed cross-coupling reactions of unactivated alkyl halides and pseudohalides with organometallic compounds, see: (a) Netherton, M. R.; Fu, G. C. Adv. Synth. Catal. 2004, 36, 1525.
78. (b) Frisch, A. C.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 674.
79. For leading references, see: (a) Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154.
80. (b) Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046.
81. (c) Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2005, 7, 3657.
82. (d) Niwa, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2007, 9, 2373.
83. (e) Lafrance, M.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14570.
84. For leading references, see: (a) Chen, X.; Li, J.-J.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 78.
85. (b) Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 18, 12634.
86. (c) Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510.
87. (d) Shi, B.-F.; Maugel, N.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4882.
88. Shi, Z.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13596.
89. For leading references, see: (a) Bressy, C.; Alberico, D.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13418.
90. (b) Blaszykowski, C.; Aktoudianakis, E.; Bressy, C.; Alberico, D.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 2043.
91. (c) Rudolph, A.; Rackelmann, N.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1485.
92. (d) Blaszykowski, C.; Aktoudianakis, E.; Alberico, D.; Bressy, C.; Hulcoop, D. G.; Jafarpour, F.; Joushagham, A.; Laleu, B.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 1888.
93. (a) Pastine, S. J.; Gribskov, D. V.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14220.
94. (b) Wang, D.-H.; Wasa, M.; Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7190.
95. (c) Baslé, O.; Li, C.-J. Org. Lett. 2008, 10, 3661.
96. For leading references, see: (a) Baran, P. S.; Richter, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7450.
97. (b) Tsuchimoto, T.; Ozawa, Y.; Negoro, R.; Shirakawa, E.; Kawekami, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4231.
98. (c) Baran, P. S.; Richter, J. M.; Lin, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 609.
99. (d) Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 6968.
100. (e) Li, Z.; Bohle, S.; Li, C.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2006, 103, 8929.
101. (f) Li, C.-J.; Li, Z. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 935.
102. (g) Liegault, B.; Fagnou, K. Organometallics 2008, 27, 4841.
103. (h) Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335.
104. Scolastico, C.; Poli, G. Chemtracts 1999, 12, 498.
105. Miura, M.; Nomura, M. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 212.
106. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234.
107. Lloyd-Jones, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 953.
108. Kametani, T.; Seino, C.; Yamaki, K.; Shibuya, S.; Fukumoto, K.; Kigasawa, K.; Satoh, F.; Hiiragi, M.; Hayasaka, T. J. Chem. Soc., C 1971, 1047.
109. For a review on the nucleophilic coupling with arynes, see: Kessar, S. V. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Semmelhack, M. F., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 4, Chapter 2.3.
110. (a) Semmelhack, M. F.; Stauffer, R. D.; Rogerson, T. D. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4519.
111. (b) Rossi, R. A.; Bunnett, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 112.
112. (c) Semmelhack, M. F.; Bargar, T. J. Org. Chem. 1977, 42, 1481.
113. (d) Bunnett, J. F. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 413.
114. (e) Semmelhack, M. F.; Bargar, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7765.
115. (f) Scamehorn, R. G.; Hardacre, J. H.; Lukanich, J. M.; Sharpe, L. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 4881.
116. (g) Beugelmans, R.; Ginsburg, H. Heterocycles 1985, 23, 1197.
117. (h) Norris, R. K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Semmelhack, M. F., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 4,Chapter 2.2.
118. (a) Abramovitch, R. A.; Barton, D. H. R.; Finet, J.-P. Tetrahedron 1988, 44, 3039.
119. (b) Barton, D. H. R.; Donnelly, D. M. X.; Finet, J. P.; Atenson, P. H. Tetrahedron 1988, 44, 6387.
120. (c) Finet, J. P. Chem. Rev. 1989, 89, 1487.
121. Jones, P. R.; Young, J. R. J. Org. Chem. 1968, 33, 1675.
122. (a) Sacks, C. E.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7372.
123. (b) Sakurai, H.; Shiribata, A.; Araki, Y.; Hosoni, A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2325.
124. (c) Wender, P. A.; Erhardt, J. M.; Letendre, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2114.
125. (d) Marino, J. P.; Jaén, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3165.
126. (e) Rathke, M. W.; Vogiaroglou, D. J. Org. Chem. 1987, 52, 3697.
127. (a) Pinhey, J. T.; Rowe, B. A. Aust. J. Chem. 1983, 36, 789.
128. (b) Pinhey, J. T. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; McKillop, A., Ed.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1995; Vol. 11, Chapter 11 and references cited therein.
129. (c) Pinhey, J. T. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 819.
130. (d) Morgan, J.; Pinhey, J. T.; Rowe, B. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1005.
131. (a) Brown, H. C.; Nambu, H.; Rogic, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 97, 6852.
132. (b) Liu, C.; He, W.; Chen, M.; Lei, A. Org. Lett. 2007, 9, 5601.
133. (a) McCague, R.; Kuroda, R.; Leclercq, G.; Stoessel, S. J. Med. Chem. 1986, 29, 2053.
134. (b) Mino, T.; Matsuda, T.; Murahashi, K.; Yamashita, M. Organometallics 1997, 76, 3241.
135. Al Adel, I.; Adeoti Salami, B.; Levisalles, J.; Rudler, H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1976, 930.
136. (a) Varvoglis, A. Synthesis 1984, 709.
137. (b) Chen, K.; Koser, G.-F. J. Org. Chem. 1991, 56, 5764.
138. (c) Gao, P.; Portoghese, P. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 2276.
139. (d) Ryan, J. H.; Stang, P. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5061.
140. (e) Iwama, T.; Birman, V. B.; Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. Org. Lett. 1999, 1, 673.
141. (f) Aggarwal, V. K.; Olofsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5516.
142. Newman, M. S.; Farbman, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1550.
143. Dell'Erba, C.; Novi, M.; Perrillo, G.; Tavani, C. Tetrahedron 1993, 49, 235.
144. Pandey, G.; Krishna, A.; Girija, K.; Karthlkeyan, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6631.
145. Justik, M. W.; Koser, G. F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6159.
146. Mattson, A. E.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4508.
147. Ryan, J. H.; Stang, P. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5061.
148. Molinaro, C.; Mowat, J.; Gosselin, F.; O'Shea, P. D.; Marcoux, J.F.; Angeland, R.; Davies, I. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 1856.
149. Alemán, J.; Jacobsen, C. B.; Frisch, K.; Overgaard, J.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2008, 632.
150. Semmelhack, M. F.; Chong, B. P.; Stauffer, R. D.; Rogerson, T. D.; Chong, A.; Jones, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2507.
151. Muratake, H.; Hayakawa, A.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7577.
152. Muratake, H.; Hayakawa, A.; Natsume, M. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1558.
153. (a) Muratake, H.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7581.
154. (b) Muratake, H.; Nakai, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2355.
155. (c) Muratake, H.; Natsume, M.; Nakai, H. Tetrahedron 2004, 60, 11783.
156. Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11108.
157. Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12382.
158. Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1740.
159. Whitesides, G. M.; Gaasch, J. F.; Stedronsky, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5258.
160. (a) Satoh, T.; Inoh, J.-I.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2239.
161. (b) Prashad, M.; Liu, Y.; Repic, O. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 533.
162. Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473.
163. Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 209.
164. Grasa, G. A.; Colacot, T. J. Org. Lett. 2007, 9, 5489.
165. (a) Fox, J. M.; Huang, X.; Chieffi, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1360.
166. (b) Doherty, S.; Knight, J. G.; Smyth, C. H.; Harrington, R. W.; Clegg, W. Organometallics 2008, 27, 1679.
167. (a) Carril, M.; SanMartin, R.; Churruca, F.; Tellitu, I.; Domínguez, E. Org. Lett. 2005, 7, 4787.
168. (b) Carril, M.; SanMartin, R.; Domínguez, E. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 639.
169. Limbeck, M.; Wamhoff, H.; Rölle, T.; Griebenow, N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2945.
170. (a) Terao, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 2345.
171. (b) Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 161.
172. Churruca, F.; SanMartin, R.; Tellitu, I.; Domínguez, E. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2481.
173. Carril, M.; SanMartin, R.; Domínguez, E.; Tellitu, I. ARKIVOC 2007, 270.
174. (a) Willis, M. C.; Taylor, D.; Gillmore, A. T. Tetrahedron 2006, 62, 11513.
175. (b) Willis, M. C.; Taylor, D.; Gillmore, A. T. Org. Lett. 2004, 6, 4755.
176. Churruca, F.; SanMartin, R.; Tellitu, L; Domínguez, E. Org. Lett. 2002, 4, 1591.
177. (a) Churruca, F.; SanMartin, R.; Carril, M.; Tellitu, I.; Domínguez, E. Tetrahedron 2004, 60, 2393.
178. (b) Churruca, F.; SanMartin, R.; Tellitu, I.; Domínguez, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5925. For a review on the synthesis and cross-coupling catalysis applications of polyethylene or polypropylene supported palladium complexes, see:
179. (c) Colacot, T. J. Top. Catal. 2008, 48, 91.
180. Terao, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron 2000, 56, 1315.
181. (a) Ooi, T.; Kondo, Y.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3039.
182. (b) Thorn, M. G.; Vilardo, J. S.; Fanwick, R. E.; Rothwell, I. Chem. Commun. 1998, 2427.
183. (c) Saito, S.; Kano, T.; Muto, H.; Nakadai, M.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8943.
184. Satoh, T.; Kametani, Y.; Terao, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5345.
185. Terao, Y.; Kametani, Y.; Wakui, H.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron 2001, 57, 5967.
186. For reviews on N-heterocyclic carbenes (NHCs) and their applications in transition metal catalysis, see: (a) Weskamp, T.; Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 12.
187. (b) Jafarpour, L.; Nolan, S. P. Adv. Organomet. Chem. 2000, 46, 181.
188. (c) Hillier, A. C.; Nolan, S. P. Platinum Met. Rev. 2002, 46, 50.
189. (d) Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69.
190. (e) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
191. (f) Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247.
192. (g) Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239.
193. (h) Viciu, M. S.; Nolan, S. P. Top. Organomet. Chem. 2005, 8, 241.
194. (i) Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451.
195. (j) Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Aldrichim. Acta 2006, 39, 97.
196. (k) N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2006.
197. (l) Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768.
198. (m) Sommer, W. J.; Week, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 860.
199. (n) Colacino, E.; Martinez, J.; Lamaty, F. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 726.
200. (o) Kuhl, O. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 592.
201. (p) Díez-González, S.; Nolan, S. P. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 47.
202. (q) Organ, M. G.; Chass, G. A.; Fang, D.-C.; Hopkinson, A. C.; Valente, C. Synthesis 2008, 2776.
203. (r) Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523.
204. (s) Marion, N.; Nolan, S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440.
205. (a) Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 4053.
206. (b) Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Navarro-Fernandez, O.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 5470.
207. Singh, R.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5832.
208. Navarro, O.; Marion, N.; Oonishi, Y.; Kelly, A. R., III; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 685.
209. Navarro, O.; Marion, N.; Scott, N. M.; González, J.; Amoroso, D.; Bell, A.; Nolan, S. P. Tetrahedron 2005, 61, 9716.
210. Marion, N.; de Fremont, P.; Puijk, I. M.; Ecarnot, E. C.; Amoroso, D.; Bell, A.; Nolan, S. P. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2380.
211. Marion, N.; Ecarnot, E. C.; Navarro, O.; Amoroso, D.; Bell, A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 3816.
212. Matsubara, K.; Okazaki, H.; Senju, M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3693.
213. Viciu, M. S.; Kelly, R. A., III; Stevens, E. D.; Naud, F.; Studer, M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2003, 5, 1479.
214. For recent reviews on the potential of palladacycles in synthesis, see: (a) Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C.-P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23.
215. (b) Dupont, J.; Pfeffer, M.; Spencer, J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1917.
216. (c) Bedford, R. B. Chem. Commun. 2003, 1787.
217. (d) Dumina, V. V.; Gorunova, O. N. Russ. Chem. Rev. 2004, 73, 309.
218. (e) Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4055.
219. (f) Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527.
220. (g) Palladacycles: Synthesis, Characterization and Applications; Dupont, J., Pfeffer, M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
221. Nguyen, H, N.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818.
222. Schnyder, A.; Indolese, A. F.; Studer, M.; Blaser, H.-U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3668.
223. Lavallo, V.; Canac, Y.; Präsang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5705.
224. Adjabeng, G.; Brenstrum, T.; Frampton, C. S.; Robertson, A. J.; Hillhouse, J.; McNulty, J.; Capretta, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 5082.
225. Churruca, F.; SanMartin, R.; Tellitu, I.; Domínguez, E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3233.
226. For reviews on the reactivity and catalytic performances of metal complexes based on pincer framework, see: (a) Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750.
227. (b) Singleton, J. T. Tetrahedron 2003, 59, 1837.
228. (c) Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239.
229. (d) Morales-Morales, D. Rev. Soc. Quim. Mex. 2004, 48, 338.
230. (e) Schuster, E. M.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4555.
231. Ackermann, L.; Spatz, J. H.; Gschrei, C. J.; Born, R.; Althammer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7627.
232. Abrams, M. B.; Scott, B. L.; Baker, R. T. Organometallics 2000, 19, 4944.
233. Matsubara, K.; Ueno, K.; Koga, Y.; Hara, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5069.
234. Sido, A. S. S.; Boulanger, L.; Désaubry, L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8017.
235. Willis, M. C.; Brace, G. N.; Holmes, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 403.
236. Rutherford, J. L.; Rainka, M. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15168.
237. Diedrichs, N.; Ragot, J. P.; Thede, K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1731.
238. For reviews on rocaglaols and rocaglamides, see: (a) Proksch, P.; Edrada, R.; Ebel, R.; Bohnenstengel, F. I.; Nugroho, B. W. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 923.
239. (b) Pikarsky, E.; Porat, R. M.; Stein, I.; Abramovitch, R.; Amit, S.; Kasen, S.; Gutkovich-Pyest, E.; UriliShoval, S.; Galun, E.; Ben-Neriah, Y. Nature 2004, 431, 461.
240. Honda, T.; Sakamaki, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6823.
241. Mutter, R.; Campbell, I. B.; Martin de la Nava, E. M.; Merritt, A. T.; Wills, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 3284.
242. (a) Solé, D.; Vallverdú, L.; Solans, X.; Font-Bardía, M.; Bonjoch, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1587.
243. (b) Solé, D.; Vallverdú, L.; Peidró, E.; Bonjoch, J. Chem. Commun. 2001, 1888.
244. (c) Solé, D.; Vallverdú, L.; Bonjoch, J. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 439.
245. Khartulyari, A. S.; Maier, M. E. Eur. J. Org. Chem. 2007, 317.
246. Åhman, J.; Wolfe, J. P.; Troutman, M. V.; Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1918.
247. Hamada, T.; Chieffi, A.; Åhman, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1261.
248. Liao, X.; Weng, Z.; Hartwig, J. F. J. Am Chem. Soc. 2008, 130, 195.
249. Chen, G.; Kwong, F. Y.; Chan, H. O.; Yu, W.-Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2006, 1413.
250. For reviews on the stereoselective construction of all-carbon quaternary centers, see: (a) Denissova, I.; Barriault, L. Tetrahedron 2003, 59, 10105.
251. (b) Douglas, C. J.; Overman, L. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5363.
252. (c) Christoffers, J.; Baro, A. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1473.
253. (d) Trost, B. M.; Jiang, C. Synthesis 2006, 369.
254. (e) Quaternary Stereocenters. Challenges and Solutions in Organic Synthesis; Christoffers, J., Baro, A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
255. (f) Cozzi, P. G.; Hilgraf, R.; Zimmermann, N. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5969.
256. For a review on the synthesis and applications of P-Phos, see: Wu, J.; Chan, A. S. C. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 711.
257. Jeulin, S.; Duprat de Paulo, S.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genêt, J.-P.; Champion, N.; Dellis, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 320.
258. (a) Akuamoah, R. K.; Brown, P. E.; Marcus, W. Y.; Steele, J. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 197.
259. (b) Klapash, B. N.; Shar, R. C.; Wheeler, T. S. J. Indian Chem. Soc. 1942, 19, 117.
260. For leading references on the regioselective synthesis of silyl enol ethers of ketones, see: (a) d' Angelo, J. Tetrahedron 1976, 32, 2979.
261. (b) House, H. O.; Czuba, L. J.; Gall, M.; Olmstead, H. D. J. Org. Chem. 1969, 34, 2324.
262. (c) Kato, M.; Mori, A.; Oshino, H.; Enda, J.; Kobayashi, K.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1773.
263. (d) Corey, E. J.; Gross, A. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 495.
264. (e) Davis, F. A.; Lal, G. S.; Wei, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4269.
265. (f) Bonafoux, D.; Bordeau, D.; Biran, C.; Cazeau, P.; Dunogues, J. J. Org. Chem 1996, 61, 5532.
266. (g) Okada, A.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8023.
267. (h) Huang, C.-H.; Chang, S.-Y.; Wang, N.-S.; Tsai, Y.-M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8983.
268. (i) Maekawa, H.; Sakai, M.; Uchida, T.; Kita, Y.; Nishiguchi, I. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 607.
269. (j) Ooguri, A.; Ikeda, Z.; Matsubara, S. Chem. Commun. 2007, 4761.
270. Kuwajima, I.; Uribe, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6831.
271. For arylation reactions of silyl enol ethers of ketones with aryl electrophiles that do not involve Pd-catalysis, see: (a) Chen, K.; Koser, G. F. J. Org. Chem. 1991, 56, 5764.
272. (b) Sakakura, T.; Hara, M.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11994, 283.
273. (c) Pandy, G.; Karthikeyan, M.; Muragan, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2867.
274. (d) Iwama, T.; Birman, V. B.; Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. Org. Lett. 1999, 1, 673.
275. Chae, J.; Yun, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2004, 6, 4809.
276. Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6797.
277. Iwama, T.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2006, 8, 5725.
278. Guo, Y.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Chem. Commun. 2007, 3583.
279. Su, W.; Raders, S.; Verkade, J. G.; Liao, X.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5852.
280. Matsuzawa, S.; Horiguchi, Y.; Nakamura, E.; Kuwajima, I. Tetrahedron 1989, 45, 349.
281. Chobanian, H. R.; Liu, P.; Chioda, M. D.; Guo, Y.; Lin, S. L. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1213.
282. Battace, A.; Feuerstein, M.; Lemhadri, M.; Zair, T.; Doucet, H.; Santelli, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3122.
283. (a) House, H. O.; Auerbach, R. A.; Gall, M.; Peet, N. P. J. Org. Chem. 1973, 38, 514.
284. (b) House, H. O.; Crumrine, D. S.; Teranishi, A. Y.; Olmstead, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3310.
285. For leading references on the synthesis of enol esters of ketones, see: (a) Hauthal, H. G.; Kluge, P.; Schmidt, H. J. Prakt. Chem. 1965, 29, 296.
286. (b) Rodig, O. R.; Zanati, G. J. Org. Chem. 1967, 32, 1423.
287. (c) Hudrlik, P. F.; Hudrlik, A. M. J. Org. Chem. 1973, 38, 4254.
288. (d) Bessodes, M.; Ollapally, A.; Antonakis, K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1979, 835.
289. (e) Masuda, Y.; Hoshi, M.; Arase, A. Chem. Lett. 1980, 413.
290. (f) Larock, R. C. Comprehensive Organic Transormations; VCH: New York, 1989;
291. (g) Abe, S.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2863.
292. (h) Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1997, 507.
293. (i) Kalita, D. J.; Borah, R.; Sharma, J. C. J. Chem Res., Synop. 1999, 404.
294. (j) Kalita, B.; Bezbarua, M. S.; Barua, N. C. Synth. Commun. 2002, 32, 3181.
295. (k) Opstal, T.; Verpoort, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9259.
296. (l) Makagawa, H.; Okimoto, Y.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 103.
297. Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5535.
298. Saito, R.-i.; Izumi, T.; Kasahara, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 1116.
299. Kosugi, M.; Suzuki, M.; Hagiwara, I.; Goto, K.; Saitoh, K.; Migita, T. Chem. Lett. 1982, 939.
300. Kosugi, M.; Hagiwara, I.; Sumiya, T.; Migita, T. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1983, 344.
301. Kosugi, M.; Hagiwara, I.; Sumiya, T.; Migita, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 242.
302. Gupta, M.; Nair, V. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1165.
303. Nicolaou, K. C.; Xu, H. Chem. Commun. 2006, 600.
304. Liu, P.; Lanza, T. J., Jr.; Hewell, J. P.; Jones, C. P.; Hagmann, W. K.; Lin, L. S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8869.
305. Jean, M.; Renault, J.; Uriac, P.; Capet, M.; van de Weghe, P. Org. Lett. 2007, 9, 3623.
306. Mitsudo, T.-a.; Kadokura, M.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 3186.
307. Barluenga, J.; Jiménez-Aquino, A.; Valdês, C.; Aznar, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1529.
308. De Kimpe, N.; Verhé, R.; De Buyck, L.; Schamp, N.; CharpenitierMorize, M. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2853.
309. Muratake, H.; Nakai, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2355.
310. Muratake, H.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2913.
311. Muratake, H.; Natsume, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4646.
312. (a) Muratake, H.; Natsume, M. Tetrahedron 2006, 62, 7056.
313. (b) Muratake, H.; Natsume, M. Tetrahedron 2006, 62, 7071.
314. (c) Muratake, H.; Natsume, M.; Nakai, H. Tetrahedron 2006, 62, 7093.
315. Satoh, T.; Itaya, T.; Miura, M.; Nomura, M. Chem. Lett. 1996, 823.
316. Terao, Y.; Fukuoka, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 101.
317. Martín, R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7236.
318. Vo, G. D.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2127.
319. Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553.
320. Alemán, J.; Cabrera, S.; Maerten, E.; Overgaard, J.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5520.
321. Lednicer, D.; Mitscher, L. A. In The Organic Chemistry of Drug Synthesis; John Wiley: New York, 1980; Vol. 2, p 62.
322. Takeda, T.; Gonda, R.; Hatano, K. Chem Pharm Bull. 1997, 45, 697.
323. Kong, F.; Andersen, R. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6924.
324. Durandetti, M.; Nédélec, J.-Y.; Périchon, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1748.
325. Conan, A.; Sibille, S.; d'Incan, E.; Périchon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 48.
326. Durandetti, M.; Gosmini, C.; Périchon, J. Tetrahedron 2007, 63, 1146.
327. Millard, A. A.; Rathke, M. V. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4833.
328. Fauvarque, J. F.; Jutand, A. J. Organomet. Chem. 1979, 177, 273.
329. Orsini, F.; Pellizzoni, F. Synth. Commun. 1987, 17, 1389.
330. Orsini, F.; Pellizzoni, F.; Vallarino, L. M. J. Organomet. Chem. 1989, 367, 375.
331. Jørgensen, M.; Lee, S.; Liu, X.; Wolkowski, J. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12557.
332. Hama, T.; Liu, X.; Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11176.
333. Bentz, E.; Moloney, M. G.; Wetway, S. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7395.
334. (a) Kosugi, M.; Negishi, Y.; Kameyama, M.; Migita, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3383.
335. For a review on the use of organotin enolates in organic synthesis, see: (b) Shibata, I.; Baba, A. Org. Prep. Proced. Int. 1994, 26, 85.
336. Hama, T.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2008, 10, 1549.
337. Moradi, W. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7996.
338. Lee, S.; Beare, N. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8410.
339. For leading references on the Pd-catalyzed hydrodehalogenation reaction of aryl halides, see: (a) Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2002, 102, 4009.
340. (b) Rahaim, R. J.; Maleczka, R. E., Jr. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8823.
341. (c) Cellier, P. P.; Spindler, J.-F.; Taillefer, M.; Cristeau, H.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7191.
342. (d) Selvam, P.; Mohapatra, S. K.; Sonovame, S. U.; Jayram, R. V. Appl. Catal, B 2004, 49, 251.
343. (e) Logan, M. E.; Oinen, M. E. Organometallics 2006, 25, 1052.
344. (f) Caló, V.; Nacci, A.; Monopoli,
345. A.; Damascelli, A.; leva, E.; Cioffi, N. J.Organomet. Chem. 2007, 692, 4397.
346. (g) Ohlin, C. A.; Béni, Z.; Laurenczy, G.; Ruiz, N.; Masdeu-Bultó, A. M. Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 156.
347. (h) Wawisza, A. M.; Muzart, J. Tetrahedron Lett. 2007, 21, 156.
348. Bercot, E. A.; Caille, S.; Bostick, T. M.; Ranganathan, K.; Jensen, R.; Faul, M. M. Org. Lett. 2008, 10, 5251.
349. (a) Hocek, M. Heterocycles 2004, 63, 1673.
350. (b) Lagerlund, O.; Odell, L. R.; Mowbray, S. L.; Nilsson, M. T.; Krajewski, W. W.; Nordqvist, A.; Karlen, A.; Larhed, M. Comb. Chem. High Throughput Screening 2007, 10, 783.
351. Liu, X.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 1915.
352. Trost, B. M.; Aeiza, X. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10727.
353. Wang, Y.; Nair, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1191.
354. Shetty, R.; Moffett, K. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8021.
355. Gaertzen, O.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 465.
356. Taylor, S. R.; Ung, A. T.; Pyne, S. G. Tetrahedron 2007, 63, 10889.
357. Solé, D.; Serrano, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 2476.
358. Malcom, S. C.; Ribe, S.; Wang, F.; Hewitt, M. C.; Bhongle, N.; Bakale, R. P.; Shao, L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6871.
359. Spielvogel, D. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3500.
360. Carfagna, C.; Musco, A.; Saliese, G.; Santi, R.; Fiorani, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 261.
361. Galarini, R.; Musco, A.; Pontellini, R.; Santi, R. J. Mol. Catal. 1992, 72, L11.
362. (a) Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Masumoto, K.; Yamanaka, H. Heterocycles 1993, 36, 2509.
363. (b) Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Masumoto, K.; Yamanaka, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 235.
364. Liu, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5182.
365. Agnelli, F.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8807.
366. Koch, K.; Melvin, L. S., Jr.; Reiter, L. A.; Biggers, M. S.; Showell, H. J.; Griffiths, R. J.; Pettipher, E. R.; Cheng, J. B.; Milici, A. J.; Breslow, R.; Conklyn, M. J.; Smith, M. A.; Hacjman, B. C.; Doherty, N. S.; Salter, E.; Farrell, C. A.; Schultz, G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3197.
367. For leading references on the synthesis of O-silyl ketene acetals, see: (a) Rathke, M. W.; Sullivan, D. F. Synth. Commun. 1973, 3, 67.
368. (b) Kita, Y.; Haruta, J.; Segawa, J.; Tamura, Y. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4311.
369. Ireland, R. E.; Wipf, P.; Armstrong, J. D., III J. Org. Chem. 1991, 56, 650.
370. Magot-Cuvru, A.; Blanco, L.; Drouin, J. Tetrahedron 1991, 47, 8311.
371. (e) Hattori, K.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5301.
372. (f) Hattori, K.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1994, 50, 3099.
373. (g) Su, K.-H.; Choo, D.-J. Bull. Korean Chem. Soc. 1995, 16, 1003.
374. (h) Takikawa, G.; Katagiri, T.; Uneyama, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 8811.
375. Okabayashi, T.; Iida, A.; Takai, K.; Nawate, Y.; Misaki, T.; Tanabe, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 8142.
376. Johnson, P. D.; Sohn, J.-H.; Rawal, V. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 7899.
377. Friederich, K.; Wallenfels, K. The Chemistry of the Cyano Group; Wiley-Interscience: New-York, 1970.
378. Prisant, L. M. Heart Dis. 2001, 3, 55.
379. Jeffery, P. Pulm. Pharmacol. Ther. 2005, 18, 9.
380. For leading references, see: (a) Fresneda, P. M.; Lidon, M. J.; Molina, P.; Vilaplana, M. J. Synthesis 1981, 711.
381. (b) Tamura, Y.; Choi, H. D.; Mizutani, M.; Ueda, Y.; Ishibashi, H. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 3574.
382. Stamos, I. K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 477.
383. Frejd, T.; Klingstedt, T. Synthesis 1987, 40.
384. (e) Kitahawa, T.; Kawaguchi, M.; Ikiuchi, M. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 187.
385. (f) Starosotnikov, A. M.; Lobach, A. V.; Shelev, S. A. Synthesis 2005, 2830.
386. (g) Kamila, S.; Koh, B.; Biehl, E. R. Synth. Commun. 2006, 36, 3493.
387. For leading references, see: (a) Sperber, N.; Papa, D.; Schwenk, E.; Sherlok, M.; Fricano, R. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5752.
388. (b) Carver, D. R.; Greenwood, T. D.; Hubbard, J. S.; Komin, A. P.; Sachdeva, Y. P.; Wolfe, J. F. J. Org. Chem. 1983, 48, 1180.
389. Rose-Munch, F.; Aniss, K.; Rose, E. J. Organomet. Chem. 1990, 385, C1.
390. Loupy, A.; Philippon, N.; Pigeon, P.; Galons, H. Heterocycles 1991, 32, 1947.
391. (e) Sleevi, M. C.; Cale, A. D.; Gero, T. W.; Jacques, L. W.; Welstead, W. J.; Johnson, A. F.; Kilpatrick, B. F.; Demian, I.; Nolan, J. C.; Jenkins, H. J. Med. Chem. 1991, 34, 1314.
392. (f) Caron, S.; Vazquez, E.; Wojcik, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 712.
393. (g) Skerlj, R. T.; Bogucki, D.; Bridger, G. J. Synlett 2000, 1488.
394. (h) Klapars, A.; Waldman, J. H.; Campos, K. R.; Jensen, M. S.; McLaughlin, M.; Chung, J. Y. L.; Cvetovich, R. J.; Chen, C.-y. J. Org. Chem. 2005, 70, 10189.
395. Satoh, T.; Inoh, J.-i.; Kawamura, Y.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M.
396. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9330.
397. You, J.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8003.
398. You, J.; Verkade, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5051.
399. Wu, L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15824.
400. For representative examples, see: (a) Rivara, S.; Lodola, A.; Mor, M.; Bedini, A.; Spadoni, G.; Lucini, V.; Pannacci, M.; Frascini, F.; Scaglione, F.; Ochoa Sanchez, R.; Gobbi, G.; Tarzia, G. J. Med. Chem. 2007, 50, 6618.
401. (b) Bhattacharya, A.; Scott, B. P.; Nasser, M.; Ao, H.; Maher, M. P.; Dubin, A. E.; Swanson, D. M.; Shankley, M. P.; Wickenden, A. D.; Chaplan, S. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 323, 665.
402. Johansson, I. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 5th ed.; Wiley: New York, 2004; Vol. 2, p 442.
403. (a) The Chemistry of Amides; Zabicky, J., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1970.
404. (b) The Amide Linkage: Structural Significance, Chemistry, Biochemistry and Material Science; Greenberg, A., Breneman, C. M., Liebman, J. F., Eds.; Wiley: New York, 2000.
405. Southwick, P. L. Synthesis 1970, 628.
406. Stewart, J. D.; Fields, S. C.; Kochar, K. S.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1987, 52, 2110.
407. (a) Rossi, R. A.; Alonso, R. A. J. Org. Chem. 1980, 45, 1239.
408. (b) Palacios, S. M.; Asis, S. E.; Rossi, R. A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 111.
409. Shaughnessy, K. H.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6546.
410. Freund, R.; Mederski, W. W. K. R. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1247.
411. Botuha, C.; Galley, C. M. S.; Gallagher, T. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1825.
412. Honda, T.; Namiki, H.; Satoh, F. Org. Lett. 2001, 3, 631.
413. Lee, S.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3402.
414. Zhang, T. Y.; Zhang, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1363.
415. Hillgren, J. M.; Marsden, S. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 1413.
416. Marsden, S. P.; Watson, E. L.; Raw, S. A. Org. Lett. 2008, 10, 2905.
417. Bignan, G. C.; Battista, K.; Connolly, P. J.; Orsini, M. J.; Liu, J.; Middleton, S. A.; Reitz, A. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5022.
418. Zhang, T. Y.; Zhang, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 193.
419. (a) Kündig, E. P.; Seidel, T. M.; Jia, Y.-X.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8484.
420. (b) Jia, Y.-X.; Hillgren, J. M.; Watson, E. L.; Marsden, S. P.; Kündig, E. P. Chem. Commun. 2008, 4040.
421. Glorius, F.; Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehman, C. Chem. Commun. 2002, 2704.
422. Arao, T.; Kondo, K.; Aoyama, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1417.
423. Arao, T.; Sato, K.; Kondo, K.; Aoyama, T. Chem. Pharm Bull. 2006, 54, 1576.
424. Arao, T.; Kondo, K.; Aoyama, T. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 1743.
425. Bertogg, A.; Campanovo, F.; Togni, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 347.
426. Bonnet, L. G.; Douthwaite, R. E.; Hodgson, R. Organometallics 2003, 22, 4384.
427. Durbin, M. J.; Willis, M. C. Org. Lett. 2008, 10, 1413.
428. Altmann, R. A.; Hyde, A. M.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9613.
429. Bordwell, F. G.; Fried, H. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 4218.
430. Cossy, J.; de Filippis, A.; Pardo, D. G. Synlett 2003, 2171.
431. Cossy, J.; de Filippis, A.; Pardo, D. G. Org. Lett. 2003, 5, 3037.
432. (a) De Filippis, A.; Pardo, D. G.; Cossy, J. Synthesis 2004, 2930.
433. (b) De Filippis, A.; Pardo, D. G.; Cossy, J. Tetrahedron 2004, 60, 9757.
434. Satynarayana, G.; Maier, M. E. Tetrahedron 2008, 64, 356.
435. Hama, T.; Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4976.
436. (a) Kochi, T.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15652.
437. (b) Badioli, M.; Ballini, R.; Bartolacci, M.; Bosica, G.; Torregiani, E.; Marcantoni, E. J. Org. Chem. 2002, 67, 8938.
438. Kurosu, M.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4793.
439. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737.
440. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456.
441. (a) Bruggink, A.; McKillop, A. Tetrahedron 1975, 31, 2607.
442. (b) Bruggink, A.; McKillop, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 340.
443. Bruggink, A.; Ray, S. J.; McKillop, A. Org. Synth. 1978, 58, 52.
444. McKillop, A.; Rao, D. P. Synthesis 1977, 759.
445. (a) Setsune, J.; Matsukawa, K.; Wakemoto, H.; Kitao, T. Chem. Lett. 1981, 367.
446. (b) Setsune, J.; Matsukawa, K.; Kaito, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 663.
447. Suzuki, H.; Kobayashi, T.; Yoshida, Y.; Osuka, A. Chem. Lett. 1983, 193.
448. Suzuki, H.; Yi, Q.; Inoue, J.; Kusume, K.; Ogawa, T. Chem. Lett. 1987, 887.
449. Suzuki, H.; Koide, H.; Ogawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 501.
450. Ugo, R.; Nardi, P.; Baro, R.; Roberto, D. Gazz- Chim. Ital. 1992, 122, 511.
451. Rosenau, B.; Krieger, C.; Staab, H. A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2081.
452. Hurtley, W. R. H. J. Chem. Soc. 1929, 1870.
453. For a review up to 2004 on the developments of the Hurtley reaction, see: Beletskaya, I. P.; Sigeev, A. S.; Peregudov, A. S.; Petrovskii, E. V. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3810.
454. Bryson, T. A.; Stewart, J. J.; Gibson, J. M.; Thomas, P. S.; Berch, J. K. Green Chem. 2003, 5, 174.
455. Okuro, K.; Furuune, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem 1993, 58, 7606.
456. Hang, H. C.; Drotleff, E.; Elliott, G. I.; Ritsema, T. A.; Konopelski, J. P. Synthesis 1999, 398.
457. Shinkwin, A. E.; Wish, W. J. D.; Threadgill, M. D. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 297.
458. Hennessy, E. J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 269.
459. For noncatalytic procedures to prepare dialkyl arylmalonates, see: (a) Cope, A. C.; Field, L. J. Org. Chem. 1949, 14, 856.
460. (b) Ismail, M. T.; El-Khawaga, A. H.; Abdel-Wahib, A. M. A.; Khalaf, A. A. Ann. Chim. 1982, 72, 269.
461. (c) Ghosh, S.; Pardo, S. N.; Salomon, R. G. J. Org. Chem. 1982, 47, 4692.
462. (d) Baciocchi, E.; Dell'Aira, D.; Ruzziconi, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2763.
463. (e) Chen, Z.,C.; Jin, Y.-Y.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 4115.
464. (f) Tona, M.; Sánchez-Baeza, F.; Messeguer, A. Tetrahedron 1994, 50, 8117.
465. (g) Deutsch, J.; Bartoszek, M.; Scneider, M.; Zabel, V.; Nielas, H. J. J. Prakt. Chem. 1997, 339, 261.
466. (h) Terao, Y.; Ijima, Y.; Kakidani, H.; Ohta, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 2395.
467. Cristeau, H.-J.; Cellier, P. P.; Spindler, J.-F.; Taillefer, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5607.
468. Jiang, Y.; Wu, N.; Wu, H.; He, H. Synlett 2005, 2731.
469. (a) Xie, X.; Cai, G.; Ma, D. Org. Lett. 2005, 7, 4693.
470. (b) Wang, Y.; Sun, Z.; Ma, D. Org. Lett. 2008, 10, 625.
471. Xie, X.; Chen, Y.; Ma, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16050.
472. Deng, W.; Wang, Y. F.; Liu, L.; Guo, Q. X. Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 595.
473. Fang, Y.; Li, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 6427.
474. (a) Chen, Y.; Xie, X.; Ma, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 9329.
475. (b) Tanimori, S.; Ura, H.; Kirihata, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3977.
476. Yip, S. F.; Cheung, H. Y.; Zhou, Z.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2007, 9, 3469.
477. Lu, B.; Ma, D. Org. Lett. 2006, 8, 6115.
478. (a) Parkes, K. E. B.; Ermert, P.; Fässler, J.; Ives, J.; Martin, J. A.; Merrett, J. H.; Obrecht, D.; Williams, G.; Klumpp, K. J. Med. Chem. 2003, 46, 1153.
479. (b) Robinson, R. P.; Reiter, L. A.; Barth, W. E.; Campeta, A. M.; Cooper, K.; Cronin, B. J.; Destito, R.; Donahue, K. H.; Falkner, F. C.; Fiese, E. F.; Johnson, D. L.; Kupermann, A. V.; Liston, T. P.; Malloy, D.; Martin, J. J.; Mitchell, D. Y.; Rusek, F. W.; Shamblin, S. L.; Wright, C. F. J. Med. Chem. 1996, 39, 10.
480. Beccalli, E. M.; Marchesini, A.; Piláti, T. Tetrahedron 1994, 50, 12697.
481. (a) Pores-Makkay, M.; Simig, G. Org. Prep. Res. Dev. 2000, 4, 10.
482. (b) Sechi, M.; Sannia, L.; Carta, F.; Palomba, M.; Dallocchio, R.; Dessi, A.; Derudas, M.; Wawahir, Z.; Neamati, N. Antiviral Chem. Chemother. 2005, 16, 41.
483. Zeevaart, J. G.; Parkinson, C. J.; de Koning, C. B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3289.
484. Wang, B.; Lu, B.; Jiang, Y.; Zhang, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2008, 10, 2761.
485. Uno, M.; Seto, K.; Ueda, W.; Masuda, M.; Takahashi, S. Synthesis 1984, 506.
486. Uno, M.; S.; Seto, K.; Masuda, M.; Ueda, W.; Takahashi, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1553.
487. Uno, M.; Seto, K.; Takahashi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 932.
488. Ciufolini, M. A.; Browne, M. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 171.
489. Ciufolini, M. A.; Qi, H.-B.; Browne, M. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4151.
490. Huang, X.; Jiang, S. Chin. Chem. Lett. 1993, 4, 317.
491. Djakovitch, L.; Köhler, K. J. Organomet. Chem. 2000, 606, 101.
492. For a recent review on carbon-carbon bond-forming reactions catalyzed by heterogeneous Pd catalysts, see: Yin, L.; Liebscher, J. Chem. Rev. 2007, 107, 133.
493. Aramendia, M. A.; Borau, V.; Jiménez, C.; Marinas, J. M.; Ruiz, J. R.; Urbano, F. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2847.
494. Beare, N. A.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 541.
495. Stauffer, S. R.; Beare, N. A.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4641.
496. Gao, C.; Tao, X.; Qian, Y.; Huang, J. Synlett 2003, 1716.
497. Cristeau, H. J.; Vogel, R.; Taillefer, M.; Gadras, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8457.
498. (a) Gao, C.; Tao, X.; Qian, Y.; Huang, J. Chem. Commun. 2003, 1444.
499. (b) Gao, C.; Tao, X.; Liu, T.; Huang J.; Qian, Y. Chin. J. Chem. 2002, 20, 819.
500. Schnyder, A.; Indolese, A. F.; Maetzke, T.; Wenger, J.; Blaser, H.U. Synlett 2006, 3167.
501. Mitin, A. V.; Kashin, A. N.; Beletskaya, I. P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1085.
502. MacKay, J. A.; Bishop, R. L.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2005, 7, 3421.
503. Zeevaart, J. G.; Parkinson, C. J.; de Koning, C. B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4261.
504. Özdemir, I.; Yigit, M.; Cetinkaya, E.; Cetinkaya, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5823.
505. (a) Bolm, C.; Martin, M.; Gibson, L. Synlett 2002, 832.
506. (b) Bolm, C.; Okamura, H.; Verrucci, M. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 444.
507. Cho, G. Y.; Bolm, C. Org. Lett. 2005, 7, 1351.
508. For reviews, see: (a) Johnson, C. R. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 341.
509. (b) Huang, S. L.; Swem, D. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1976, 7, 309.
510. (c) Pyne, S. G. Sulfur Rep. 1992, 72, 57.
511. (d) Reggelin, M.; Zur, C. Synthesis 2000, 1.
512. Kashin, A. N.; Mitin, A. V; Beletskaya, I. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2539.
513. Zeevaart, J. G.; Parkinson, C. J.; de Koning, C. B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1597.
514. Grimm, J. B.; Katcher, M.; Witter, D. J.; Northrup, A. B. J. Org. Chem. 2007, 72, 8135.
515. Mitin, A. V.; Kashin, A. N.; Beletskaya, I. P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1085.
516. Vogl, E. M.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 106.
517. For a recent review on the Nef reaction, see: Ballini, R.; Petrini, M. Tetrahedron 2004, 60, 1017.
518. For reviews on this topic, see: (a) Kachiuchi, K.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077.
519. (b) Campeau, L.-C.; Fagnou, K. Chem. Commun. 2006, 1253.
520. (c) Daugulis, O.; Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Pham, Q.-N.; Lazareva, A. Synlett 2006, 3382.
521. (d) Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173.
522. (e) Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 707, 174.
523. (f) Satoh, T.; Miura, M. Chem. Lett. 2007, 36, 200.
524. (g) Campeau, L.-C.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Aldrichim. Acta 2007, 40, 35.
525. (h) Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 774.
526. (i) Mori, A.; Sugie, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 87, 548.
527. For leading references, see: (a) Forgione, M.-C.; St-Onge, M.; Thesen, K. H.; Bailey, M. D.; Bilodeau, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 728, 11350.
528. (b) Goossen, L. J.; Deng, G.; Levy, L. Science 2006, 373, 662.
529. (c) Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1373.
530. (d) Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, G.; Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824.
531. (e) Becht, J.-M.; Catala, C.; Le Drian, C.; Wagner, A. Org. Lett. 2007, 9, 1781.
532. (f) Goossen, L. J.; Zimmermann, B.; Knauber, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7103.
533. Dictionary of Chemistry; Daintith, J., Ed.; Oxford University Press: Oxford, U.K., 2000; p 61.
534. For leading references on removal of palladium from reaction products, see: (a) Ishihara, K.; Nakayama, M.; Kurihara, H.; Itoh, A.; Haraguchi, H. Chem. Lett. 2000, 29, 1218.
535. (b) Manley, P. W.; Acemoglu, M.; Marterer, W.; Pachinger, W. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 436.
536. (c) Chen, C.-y.; Dagneau, P.; Grabowski, E. J. J.; Oballa, R.; O'Shea, P.; Prasit, P.; Robicheaud, J.; Tillyer, R.; Wang, X. J. Org. Chem. 2003, 68, 2633.
537. (d) Garrett, C. E.; Prasad, K. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 889.
538. (e) Guino, M.; Hii, K. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6911.
539. (f) Welch, C. J.; Albaneze-Walker, J.; Leonard, W. R.; Biba, M.; DaSilva, J.; Henderson, D.; Laing, B.; Mathre, D. J.; Spencer, S.; Bu, X.; Wang, T. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 198.
540. (g) Wong, H.; Pink, C. J.; Ferreira, F. C.; Livingston, A. G. Green Chem. 2006, 8, 373.
541. (h) Crudden, C. M.; McEleney, K.; MacQuarrie, S. L.; Blanc, A.; Sateesh, M.; Webb, J. D. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 247.
542. (i) Galaffu, N.; Man, S. P.; Wilkes, R. D.; Wilson, R. H. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 406.
543. (j) Flahive, E. J.; Ewanicki, B. L.; Sach, N. W.; O'Neill-Slawecki, S. A.; Stankovic, N. S.; Yu, S.; Guiness, S. M.; Dunn, J. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 637.
544. (k) Bullock, K. M.; Mitchell, M. B.; Toczko, J. F. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 896.
545. For leading references on removal of copper from reaction mixtures and products, see: (a) Neuberger, A.; Sanger, F. Biochem. J. 1943, 37, 515.
546. (b) Zahn, H.; Zuber, H.; Ditscher, W.; Wegerle, D.; Meinhofer, J. Chem. Ber. 1956, 89, 407.
547. (c) Zairal, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1965, 30, 1853.
548. (d) Prestidge, R. L.; Harding, D. R. K.; Battersby, J. E.; Hancock, W. S. J. Org. Chem. 1975, 40, 3287.
549. (e) Scott, J. W.; Parker, D.; Parrish, D. R. Synth. Commun. 1981, 11, 303.
550. (f) Taylor, U. F.; Dyckes, D. F.; Cox, J. R., Jr. Int. J. Pept. Protein Res. 1982, 19, 158.
551. (g) Bunegar, M. J.; Dyer, U. C.; Green, A. P.; Gott, G. G.; Jaggs, C. M.; Lock, C. J.; Mead, B. J. V.; Spearing, W. R.; Tiffin, P. D.; Tremayne, N.; Woods, M. Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 334.
552. (h) Wiejak, S.; Masiukiewicz, E.; Rzeszotarska, B. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1189.
553. (i) Sailaja, G.; Nowshuddin, S.; Rao, M. N. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9297.
554. Jia, Y.-X.; Hillgren, J. M.; Watson, E. L.; Marsden, S. P.; Kündig, E. P. Chem. Commun. 2008, 4040.
555. Garcia-Fortanet, J.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8108.
556. (a) Martin, R.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 4561.
557. (b) Biscoe, M. R.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686.
558. Eidamshaus, C.; Burch, J. D. Org. Lett. 2008, 10, 4211.
559. Zheng, Z.; Alper, H. Org. Lett. 2008, 10, 4903.
560. Suzuki, K.; Sawaki, T.; Hori, Y.; Kobayashi, T. Synlett 2008, 1809.
561. Jiang, H.; Ma, F.-F.; Xie, X.-M.; Zhang, Z.-G. Youji Huaxue 2008, 28, 1410.
562. Solé, D.; Serrano, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 9372.
563. Luan, X.; Mariz, R.; Robert, C.; Gatti, M.; Blumentritt, S.; Linden, A.; Dorta, R. Org. Lett. 2008, 10, 5569.
564. Niwa, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Tetrahedron 2009, 65, 1971.
565. (a) Niwa, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2008, 10, 4689.
566. (b) Niwa, T.; Suehiro, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Tetrahedron 2009, 65, 5125.
567. Garcia-Fortanet, J.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8108.
568. Marsden, S. P.; Watson, E. L.; Raw, S. A. Org. Lett. 2008, 10, 2905.
569. Jiang, L.; Weist, S.; Jansat, S. Org. Lett. 2009, 11, 1543.
570. Guo, Y.; Twamley, B.; Shreeve, J. S. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1716.
571. Pfefferkorn, J. A.; Choi, C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4372.
572. Barluenga, J.; Jiménez-Aquino, A.; Aznar, F.; Valdês, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4031.
573. Millemaggi, A.; Perry, A.; Whitwood, A. C.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2009, DOI: 10.1002/ejoc.200900294.
574. Storgaard, M.; Dörwald, F. Z.; Peschke, B.; Tanner, D. J. Org. Chem. 2009, DOI: 10.1021/jo900799y.
575. Wang, H.; Gao, K.; Jiang, Y.; Ma, D. Heterocycles 2009, 79, 695.
576. Wang, F.; Liu, H.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Org. Lett. 2009, 11, DOI: 10.1021/ol900847t.
577. Ma, D.; Cai, Q. Acc. Cheet m. Res. 2008, 41, 1450.