Palladium-catalyzed oxidative carbonylation reactions

ChemSusChem

Volumn 6, Issue 2, 2013, Pages 229-241

  Wu, Xiao Feng ^a,b   Neumann, Helfried ^b   Beller, Matthias ^b  

^a ZHEJIANG SCI TECH UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

carbon monoxide; carbonylation; homogeneous; oxidation; palladium

Indexed keywords

ADVANCED MATERIALS; HOMOGENEOUS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; OXIDATIVE ADDITIONS; OXIDATIVE CARBONYLATION; PALLADIUM-CATALYZED; PHARMACEUTICAL INDUSTRY; SONOGASHIRA REACTIONS;

AGRICULTURAL CHEMICALS; CARBON MONOXIDE; CATALYSIS; METAL HALIDES; OXIDATION; PALLADIUM; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBONYLATION;

KETONE; PALLADIUM;

CATALYSIS; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW;

CATALYSIS; KETONES; OXIDATION-REDUCTION; PALLADIUM;

EID: 84874927814     PISSN: 18645631     EISSN: 1864564X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cssc.201200683     Document Type: Review

References (203)

1. E. i. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley, New York, 2002
2. nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004
3. nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004
4. X. F. Wu, P. Anbarasan, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. 2010, 122, 9231
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9047.
6. R. Skoda-Foldes, L. Kollár, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1097
7. M. Beller, in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Vol. 1 (Eds:, B. Cornils, W. A. Herrmann,), VCH, Weinheim, 1996, pp. 148-159
8. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis, Wiley, Chichester, 1995
9. M. Beller, B. Cornils, C. D. Frohning, C. W. Kohlpaintner, J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17
10. H. M. Colquhoun, D. J. Thompson, M. V. Twigg, Carbonylation, Direct Synthesis of Carbonyl Compounds, Plenum Press, New York, 1991
11. B. El Ali, H. Alper, Synlett 2000, 161
12. A. M. Trzeciak, J. J. Ziolkowski, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2308
13. T. Morimoto, K. Kakiuchi, Angew. Chem. 2004, 116, 5698
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5580
15. A. Brennführer, H, Neumann, M. Beller, Angew. Chem. 2009, 121, 4176
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4114
17. A. Brennführer, H. Neumann, M. Beller, ChemCatChem 2009, 1, 28
18. R. Grigg, S. P. Mutton, Tetrahedron 2010, 66, 5515
19. C. F. J. Barnard, Organometallics 2008, 27, 5402
20. X. F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4986.
21. E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, S. Sottocornola, Chem. Rev. 2007, 107, 5318
22. A. R. Dick, M. S. Sanford, Tetrahedron 2006, 62, 2439.
23. B. Gabriele, G. Salerno, M. Costa, Top. Organomet. Chem. 2006, 18, 239
24. B. Gabriele, G. Salerno, M. Costa, G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 219
25. B. Gabriele, G. Salerno, M. Costa, Synlett 2004, 2468; for a review on palladium-catalyzed oxidative carbonylation of organometallic compounds and hydrocarbons, see
26. Q. Liu, H. Zhang, A. Lei, Angew. Chem. 2011, 123, 10978
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10788.
28. J. Tsuji, M. Morikawa, J. Kiji, Tetrahedron Lett. 1963, 4, 1061
29. J. Tsuji, M. Morikawa, J. Kiji, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4851.
30. T. Yukawa, S. Tsutsumi, J. Org. Chem. 1969, 34, 738.
31. R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2712
32. L. F. Hines, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 485
33. L. S. Hegedus, W. H. Darlington, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4980
34. G. M. Wieber, L. S. Hegedus, B. Akermark, E. T. Michalson, J. Org. Chem. 1989, 54, 4649.
35. D. M. Fenton, US Patent 3 530 168, 1970.
36. D. Medema, R. Van Helden, C. F. Kohll, Inorg. Chim. Acta 1969, 3, 255.
37. D. M. Fenton, P. J. Steinwand, J. Org. Chem. 1972, 37, 2034.
38. D. M. Fenton, J. Org. Chem. 1973, 38, 3192.
39. F. Bertoux, S. Tilloy, E. Monflier, Y. Castanet, A. Mortreux, J. Mol. Catal. A 1999, 138, 53
40. A. Vavasori, G. Cavinato, L. Toniolo, J. Mol. Catal. A 2001, 176, 11
41. A. Seayad, S. Jayasree, K. Damodaran, L. Toniolo, R. V. Chaudhari, J. Organomet. Chem. 2000, 601, 100
42. J. Gironès, J. Duran, A. Polo, J. Real, Chem. Commun. 2003, 1776.
43. D. E. James, L. F. Hines, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1806
44. D. E. James, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1810
45. D. E. James, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1976, 41, 1504
46. J. K. Stille, R. Divakaruni, J. Org. Chem. 1979, 44, 3474.
47. G. Cometti, G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem. 1979, 181, C 14.
48. H. Alper, J. B. Woell, B. Despeyroux, D. J. H. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 1270
49. S. B. Fergusson, H. Alper, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1349
50. H. Alper, D. Leonard, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 511
51. H. Alper, B. Despeyroux, J. B. Woell, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5691.
52. C. Pisano, S. C. A. Nefkens, G. Consiglio, Organometallics 1992, 11, 1975
53. S. D. A. Nefkens, M. Sperrle, G. Consiglio, Angew. Chem. 1993, 105, 1837
54. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1719
55. M. Sperrle, G. Consiglio, J. Mol. Catal. A 1999, 143, 263
56. L. Wang, W. Kwok, J. Wu, R. Guo, T. T. L. Au-Yeung, Z. Zhou, A. S. C. Chan, K. S. Chan, J. Mol. Catal. A 2003, 196, 171; for a summary on the Pd-catalyzed asymmetric alkoxycarbonylation of vinylarenes, see
57. C. Godard, B. K. Muñoz, A. Ruiz, C. Claver, Dalton Trans. 2008, 853.
58. P. Bréchot, Y. Chauvin, D. Commereuc, L. Saussine, Organometallics 1990, 9, 26; for a review on the application of alkyl nitrites as oxidant, see
59. S. Uchiumi, K. Ataka, T. Matsuzaki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 279.
60. P. Pennequin, M. Fontaine, Y. Castanet, A. Mortreux, F. Petit, Appl. Catal. A 1996, 135, 329.
61. K. Inomata, S. Toda, H. Kinoshita, Chem. Lett. 1990, 1567
62. S. Toda, M. Miyamoto, H. Kinoshita, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3600
63. Y. Ukaji, M. Miyamoto, M. Mikuni, S. Takeuchi, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 735
64. S. Takeuchi, Y. Ukaji, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 955.
65. M. Hayashi, H. Takezaki, Y. Hashimoto, K. Takaoki, K. Saigo, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7529.
66. M. Dai, C. Wang, G. Dong, J. Xiang, T. Luo, B. Liang, J. Chen, Z. Yang, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4346
67. B. Liang, J. Liu, Y. X. Gao, K. Wongkham, D. X. Shu, Y. Lan, A. Li, A. S. Batsanov, J. A. H. Howard, T. B. Marder, J. H. Chen, Z. Yang, Organometallics 2007, 26, 4756
68. Y. X. Gao, L. Chang, H. Shi, B. Liang, K. Wongkhan, D. Chaiyaveij, A. S. Batsanov, T. B. Marder, C. C. Li, Z. Yang, Y. Huang, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1955.
69. C. Bianchini, G. Mantovani, A. Meli, W. Oberhauser, P. Brüggeller, T. Stampfl, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 690
70. C. Bianchini, H. M. Lee, G. Mantovani, A. Meli, W. Oberhauser, New J. Chem. 2002, 26, 387.
71. B. C. Zhu, X. Z. Jiang, Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 277.
72. L. Jia, H. Jiang, J. Li, Green Chem. 1999, 1, 91.
73. T. Yokota, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Org. Chem. 2002, 67, 5005.
74. J. P. Wolfe, Eur. J. Org. Chem. 2007, 571
75. Y. Tamaru, M. Kimura, Synlett 1997, 749
76. Y. Tamaru, Z. i. Yoshida, J. Organomet. Chem. 1987, 334, 213
77. J. Muzart, Tetrahedron 2005, 61, 9423.
78. M. F. Semmelhack, C. Bodurow, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1496
79. M. F. Semmelhack, N. Zhang, J. Org. Chem. 1989, 54, 4483
80. M. F. Semmelhack, C. Kim, N. Zhang, C. Bodurow, M. Sanner, W. Dobler, M. Meler, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 2035
81. M. F. Semmelhack, C. Bodurow, M. Baum, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3171
82. M. F. Semmelhack, A. Zask, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2034
83. M. F. Semmelhack, P. Shanmugam, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3567
84. M. F. Semmelhack, W. R. Epa, A. W. H. Cheung, Y. Gu, C. Kim, N. Zhang, W. Lew, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7455
85. M. McCormick, R. Monahan III., J. Soria, D. Goldsmith, D. Liotta, J. Org. Chem. 1989, 54, 4485
86. J. Boukouvalas, G. Fortier, I. I. Radu, J. Org. Chem. 1998, 63, 916.
87. Y. Tamaru, T. Kobayashi, S. i. Kawamura, H. Ochiai, M. Hojo, Z. i. Yoshida, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3207
88. Y. Tamaru, T. Kobayashi, S. i. Kawamura, H. Ochiai, Z. i. Yoshida, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4479
89. Y. Tamaru, M. Hojo, Z. i. Yoshida, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 325
90. Y. Tamaru, M. Hojo, H. Higashimura, Z. i. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3994
91. Y. Tamaru, M. Hojo, Z. i. Yoshida, J. Org. Chem. 1988, 53, 5731
92. Y. Tamaru, M. Hojo, Z. i. Yoshida, J. Org. Chem. 1991, 56, 1099
93. Y. Tamaru, H. Tanigawa, S. Itoh, M. Kimura, S. Tanaka, K. Fugami, T. Sekiyama, Z. i. Yoshida, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 631
94. M. Kimura, N. Saeki, S. Uchida, H. Harayama, S. Tanaka, K. Gfugami, Y. Tamaru, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7611
95. H. Harayama, H. Okuno, Y. Takahashi, M. Kimura, K. Fugami, S. Tanaka, Y. Tamaru, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7287
96. H. Harayama, A. Abe, T. Sakado, M. Kimura, K. Fugami, S. Tanaka, Y. Tamaru, J. Org. Chem. 1997, 62, 2113.
97. D. Lathbury, P. Vernon, T. Gallagher, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6009.
98. P. Kapitán, T. Gracza, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 38
99. P. Kapitán, T. Gracza, ARKIVOC 2008, 8
100. H. Chen, C. Cai, X. Liu, X. Li, H. Jiang, Chem. Commun. 2011, 47, 12224.
101. T. Tsujihara, T. Shinohara, K. Takenaka, S. Takizawa, K. Onitsuka, M. Hatanaka, H. Sasai, J. Org. Chem. 2009, 74, 9274.
102. C. L. Nesbitt, C. S. P. McErlean, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2198
103. Z. Li, Y. Gao, Y. Tang, M. Dai, G. Wang, Z. Wang, Z. Yang, Org. Lett. 2008, 10, 3017
104. G. C. Paddon-Jones, C. S. P. McErlean, P. Hayes, C. J. Moore, W. A. Konig, W. Kitching, J. Org. Chem. 2001, 66, 7487
105. G. C. Paddon-Jones, N. L. Hungerford, P. Hayes, W. Kitching, Org. Lett. 1999, 1, 1905
106. P. Y. Hayes, S. Chow, F. Rahm, P. V. Bernhardt, J. J. De Voss, W. Kitching, J. Org. Chem. 2010, 75, 6489
107. P. Y. Hayes, W. Kitching, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9718
108. J. P. John, J. Jost, A. V. Novikov, J. Org. Chem. 2009, 74, 6083
109. L. S. Hegedus, G. F. Allen, D. J. Olsen, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3583
110. M. Babjak, P. Kapitán, T. Gracza, Tetrahedron 2005, 61, 2471
111. W. H. Ham, Y. H. Jung, K. Lee, C. Y. Oh, K. Y. Lee, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3247
112. C. Y. Oh, K. S. Kim, W. H. Ham, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2133.
113. J. Tsuji, M. Morikawa, N. Iwamoto, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2095
114. J. Tsuji, T. Nogi, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1289
115. J. Tsuji, T. Nogi, J. Org. Chem. 1966, 31, 2641.
116. J. Tsuji, M. Takahashi, T. Takahashi, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 849
117. T. T. Zung, L. G. Bruk, O. N. Temkin, Mendeleev Commun. 1994, 4, 2
118. L. G. Bruk, S. N. Gorodskii, A. V. Zeigarnik, R. E. Valdés- Pérez, O. N. Temkin, J. Mol. Catal. A 1998, 130, 29
119. L. G. Bruk, O. N. Temkin, Inorg. Chim. Acta 1998, 280, 202
120. J. Li, H. Jiang, M. Chen, Synth. Commun. 2001, 31, 199.
121. Y. Sakurai, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Tetrahedron lett. 1999, 40, 1701
122. J. Li, G. Li, H. Jiang, M. Chen, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6923.
123. Y. Izawa, I. Shimizu, A. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2033
124. Y. Izawa, I. Shimizu, A. Yamamoto, Chem. Lett. 2005, 34, 1060.
125. J. Li, H. Jiang, A. Feng, L. Jia, J. Org. Chem. 1999, 64, 5984.
126. H. Okumoto, S. Nishihara, H. Nakagawa, A. Suzuki, Synlett 2000, 217.
127. J. A. Marshall, M. M. Yanik, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4717.
128. S. Ma, B. Wu, S. Zhao, Org. Lett. 2003, 5, 4429.
129. K. Kato, A. Nishimura, Y. Yamamoto, H. Akita, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4203
130. K. Kato, M. Tanaka, Y. Yamamoto, H. Akita, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1511
131. K. Kato, C. Matsuba, T. Kusakabe, H. Takayama, S. Yamamura, T. Mochida, H. Akita, T. A. Peganova, N. V. Vologdin, O. V. Gusev, Tetrahedron 2006, 62, 9988.
132. K. Kato, Y. Yamamoto, H. Akita, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4915
133. K. Kato, Y. Yamamoto, H. Akita, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6587
134. K. Kato, H. Nouchi, K. Ishikura, S. Takaishi, S. Motodate, H. Tanaka, K. Okudaira, T. Mochida, R. Nishigaki, K. Shigenobu, H. Akita, Tetrahedron 2006, 62, 2545
135. T. Kusakabe, K. Kato, S. Takaishi, S. Yamamura, T. Mochida, H. Akita, T. A. Peganova, N. V. Vologdin, O. V. Gusev, Tetrahedron 2008, 64, 319
136. N. Miyakoshi, C. Mukai, Org. Lett. 2003, 5, 2335.
137. K. Kato, S. Motodate, T. Mochida, T. Kobayashi, H. Akita, Angew. Chem. 2009, 121, 3376
138. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3326
139. S. Motodate, T. Kobayashi, M. Fujii, T. Mochida, T. Kusakabe, S. Katoh, H. Akita, K. Kato, Chem. Asian J. 2010, 5, 2221.
140. J. K. Stille, P. K. Wong, J. Org. Chem. 1975, 40, 335
141. R. C. Larock, J. Org. Chem. 1975, 40, 3237.
142. K. Tamao, T. Kakui, M. Kumada, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 619.
143. Y. Zhao, L. Jin, P. Li, A. Lei, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9429.
144. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Lett. 1981, 879
145. N. Yamashina, S. Hyuga, S. Hara, A. Suzuki, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6555.
146. T. Ohe, K. Ohe, S. Uemura, N. Sugita, J. Organomet. Chem. 1988, 344, C 5
147. C. S. Cho, T. Ohe, S. Uemura, J. Organomet. Chem. 1995, 496, 221.
148. Y. Yamamoto, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 478.
149. Q. Liu, G. Li, J. He, J. Liu, P. Li, A. Lei, Angew. Chem. 2010, 122, 3443
150. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3371.
151. Q. J. Zhou, K. Worm, R. E. Dolle, J. Org. Chem. 2004, 69, 5147.
152. X. F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Chem. Asian J. 2012, 7, 282.
153. Y. Fujiwara, T. Kawauchi, H. Taniguchi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 220.
154. Y. Fujiwara, K. Takaki, Y. Taniguchi, Synlett 1996, 591
155. C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633.
156. T. Itahara, Chem. Lett. 1982, 1151
157. T. Itahara, Chem. Lett. 1983, 127.
158. F. Ozawa, I. Yamagami, M. Nakano, F. Fujisawa, A. Yamamoto, Chem. Lett. 1989, 125
159. G. Balavoine, J. C. Clinet, J. Organomet. Chem. 1990, 390, c 84
160. B. D. Dangel, K. Godula, S. W. Youn, B. Sezen, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856.
161. R. Jaouhari, P. H. Dixneuf, S. Lécolier, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6315
162. R. Ugo, A. Chiesa, P. Nardi, J. Mol. Catal. 1990, 59, 23.
163. F. Shibahara, S. Kinoshita, K. Nozaki, Org. Lett. 2004, 6, 2437
164. K. Sakakibara, M. Yamashita, K. Nozaki, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 959.
165. A. H. Cowley, R. A. Kemp, Chem. Rev. 1985, 85, 367
166. D. Gudat, Coord. Chem. Rev. 1997, 163, 71
167. M. B. Abrams, B. L. Scott, R. T. Baker, Organometallics 2000, 19, 4944.
168. C. Liu, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10250
169. C. Liu, R. A. Widenhoefer, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2371.
170. K. Orito, A. Horibata, T. Nakamura, H. Ushito, H. Nagasaki, M. Yuguchi, S. Yamashita, M. Tokuda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14342
171. K. Orito, M. Miyazawa, T. Nakamura, A. Horibata, H. Ushito, H. Nagasaki, M. Yuguchi, S. Yamashita, T. Yamazaki, M. Tokuda, J. Org. Chem. 2006, 71, 5951
172. S. Yamashita, N. Kurono, H. Senboku, M. Tokuda, K. Orito, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1173
173. J. Vicente, I. Saura-Llamas, J. A. Garcia-López, B. Calmuschi-Cula, Organometallics 2007, 26, 2768.
174. S. Ohashi, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Chem. Commun. 2005, 486
175. S. Yamada, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Mol. Catal. A 2007, 262, 48
176. S. Yamada, S. i. Ohashi, Y. Obora, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Mol. Catal. A 2008, 282, 22.
177. R. Giri, J. Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082
178. R. Giri, J. K. Lam, J. Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 686
179. E. J. Yoo, M. Wasa, J. Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17378
180. Y. Lu, D. Leow, X. Wang, K. M. Engle, J. Q. Yu, Chem. Sci. 2011, 2, 967
181. H. X. Dai, A. F. Stepan, M. S. Plummer, Y. H. Zhang, J. Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222
182. H. Zhang, D. Liu, C. Chen, C. Liu, A. Lei, Chem. Eur. J. 2011, 17, 9581.
183. C. E. Houlden, M. Hutchby, C. D. Bailey, J. G. Ford, S. N. G. Tyler, M. R. Gagné, G. C. Lloyd-Jones, K. I. Booker-Milburn, Angew. Chem. 2009, 121, 1862
184. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1830.
185. J. Zakzeski, A. T. Bell, J. Mol. Catal. A 2009, 302, 59.
186. H. Li, G. X. Cai, Z. J. Shi, Dalton Trans. 2010, 39, 10442.
187. B. Haffemayer, M. Gulias, M. J. Gaunt, Chem. Sci. 2011, 2, 312.
188. B. López, A. Rodriguez, D. Santos, J. Albert, X. Ariza, J. Garcia, J. Granell, Chem. Commun. 2011, 47, 1054
189. B. Ma, Y. Wang, J. Peng, Q. Zhu, J. Org. Chem. 2011, 76, 6362.
190. O. Hamed, A. El-Qisairi, P. M. Henry, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3021
191. O. Hamed, A. El-Qisairi, P. M. Henry, J. Org. Chem. 2001, 66, 180.
192. J. Tsuji, N. Iwamoto, Chem. Commun. 1966, 380.
193. B. Gabriele, G. Salerno, M. Costa, in Catalytic Carbonylation Reactions (Ed.:, M. Beller,), Springer, Heidelberg, 2006, pp. 239-272
194. D. J. Díaz, A. K. Darko, L. McElwee-White, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4453.
195. S. Zheng, X. Peng, J. Liu, W. Sun, C. Xia, Chin. J. Chem. 2007, 25, 1065
196. S. Zheng, X. Peng, J. Liu, W. Sun, C. Xia, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1471.
197. M. R. Didgikar, D. Roy, S. P. Gupte, S. S. Joshi, R. V. Chaudhari, Ind. Eng. Chem. Res. 2010, 49, 1027
198. M. R. Didgikar, S. S. Joshi, S. P. Gupte, M. M. Diwakar, R. M. Deshpande, R. V. Chaudhari, J. Mol. Catal. A 2011, 334, 20.
199. P. Giannoccaro, C. Ferragina, M. Gargano, E. Quaranta, Appl. Catal. A 2010, 375, 78.
200. B. Gabriele, G. Salerno, D. Brindisi, M. Costa, G. P. Chiusoli, Org. Lett. 2000, 2, 625.
201. B. Schäffner, F. Schäffner, S. P. Verevkin, A. Börner, Chem. Rev. 2010, 110, 4554.
202. J. Gong, X. Ma, S. Wang, Appl. Catal. A 2007, 316, 1
203. A. S. Veige, Polyhedron 2008, 27, 3177.