A versatile rhodium(I) catalyst system for the addition of heteroarenes to both alkenes and alkynes by a C-H bond activation

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 15, 2012, Pages 3677-3681

  Ryu, Jaeyune ^a   Cho, Seung Hwan ^a   Chang, Sukbok ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

alkenes; alkynes; homogeneous catalysis; hydroheteroarylation; pyridine N oxides

Indexed keywords

ALKYNES; CATALYST SYSTEM; CATALYTIC SYSTEM; CH-BOND ACTIVATION; COCATALYST; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRON-RICH; HETEROARENES; HOMOGENEOUS CATALYSIS; HYDROHETEROARYLATION; N-OXIDES; RHODIUM CATALYSTS;

CATALYSTS; OLEFINS; PYRIDINE; REACTION KINETICS; RHODIUM;

ACETYLENE;

EID: 84859526044     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201200120     Document Type: Article

References (72)

1. M. Sakai, H. Hayashi, N. Miyaura, Organometallics 1997, 16, 4229
2. T. Hayashi, M. Takahashi, Y. Takaya, M. Ogasawara, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5052
3. K. Fagnou, M. Lautens, Chem. Rev. 2003, 103, 169
4. T. Hayashi, K. Yamasaki, Chem. Rev. 2003, 103, 2829.
5. V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002, 102, 1731
6. F. Kakiuchi, N. Chatani, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077
7. J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
8. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624
9. L.-M. Xu, B.-J. Li, Z. Yang, Z.-J. Shi, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
10. J. Wencel-Delord, T. Dröge, F. Liu, F. Glorius, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740.
11. S. Murai, F. Kakiuchi, S. Sekine, Y. Tanaka, A. Kamatani, M. Sonoda, N. Chatani, Nature 1993, 366, 529
12. Y.-G. Lim, K.-H. Lee, B. T. Koo, J.-B. Kang, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7609
13. F. Kakiuchi, S. Murai, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 826
14. Y. J. Park, J.-W. Park, C.-H. Jun, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222
15. P.-S. Lee, T. Fujita, N. Yoshikai, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17283
16. K. Gao, N. Yoshikai, Angew. Chem. 2011, 123, 7020
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6888.
18. N. Tsukada, T. Mitsuboshi, H. Setoguchi, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12102
19. Y. Nakao, N. Kashihara, K. S. Kanyiva, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16170
20. K. S. Kanyiva, N. Kashihara, Y. Nakao, T. Hiyama, M. Ohashi, S. Ogoshi, Dalton Trans. 2010, 39, 10483
21. Z.-M. Sun, J. Zhang, R. S. Manan, P. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6935.
22. Y. Nakao, K. S. Kanyiva, S. Oda, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8146
23. Y. Nakao, K. S. Kanyiva, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448
24. Y. Nakao, H. Idei, K. S. Kanyiva, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15996
25. K. S. Kanyiva, F. Löbermann, Y. Nakao, T. Hiyama, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3463
26. Y. Nakao, N. Kashihara, K. S. Kanyiva, T. Hiyama, Angew. Chem. 2010, 122, 4553
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4451
28. Y. Nakao, Y. Yamada, N. Kashihara, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13666.
29. E. M. Ferreira, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9578
30. C. Liu, X. Han, X. Wang, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3700
31. N. Tsukada, K. Murata, Y. Inoue, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7515
32. T. Mukai, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2009, 74, 6410
33. D. J. Schipper, M. Hutchinson, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6910
34. Z. Ding, N. Yoshikai, Org. Lett. 2010, 12, 4180
35. B.-T. Guan, Z. Hou, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18086.
36. S. H. Cho, S. J. Hwang, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
37. S. J. Hwang, S. H. Cho, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16158
38. J. Kim, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10272
39. S. H. Kim, S. Chang, Org. Lett. 2010, 12, 1868
40. S. H. Cho, J. Y. Kim, J. Kwak, S. Chang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068.
41. M. Kim, J. Kwak, S. Chang, Angew. Chem. 2009, 121, 9097
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8935
43. J. Kwak, M. Kim, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3780
44. S. H. Park, J. Y. Kim, S. Chang, Org. Lett. 2011, 13, 2372.
45. L.-C. Campeau, S. Rousseaux, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18020
46. J.-P. Leclerc, K. Fagnou, Angew. Chem. 2006, 118, 7945
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7781
48. K. S. Kanyiva, Y. Nakao, T. Hiyama, Angew. Chem. 2007, 119, 9028
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8872
50. H.-Q. Do, R. M. K. Khan, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185
51. J. Wu, X. Cui, L. Chen, G. Jiang, Y. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888
52. P. Xi, F. Yang, S. Qin, D. Zhao, J. Lan, G. Gao, C. Hu, J. You, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1822
53. X. Gong, G. Song, H. Zhang, X. Li, Org. Lett. 2011, 13, 1766
54. L. Ackermann, S. Fenner, Chem. Commun. 2011, 47, 430
55. A. D. Yamaguchi, D. Mandal, J. Yamaguchi, K. Itami, Chem. Lett. 2011, 40, 555.
56. 2O:, M. Lautens, A. Roy, K. Fukuoka, K. Fagnou, B. Martín-Matute, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5358.
57. D. L. Davies, S. M. A. Donald, S. A. Macgregor, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754
58. D. García-Cuadrado, P. Mendozo, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880
59. D. H. Ess, W. A. Goddard III, R. A. Periana, Organometallics 2010, 29, 6459
60. D. Lapointe, K. Fagnou, Chem. Lett. 2010, 39, 1118
61. H.-Y. Sun, S. I. Gorelsky, D. R. Stuart, L.-C. Campeau, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2010, 75, 8180
62. S. Rousseaux, S. I. Gorelsky, B. K. W. Chung, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10692
63. N. Guimond, S. I. Gorelsky, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449
64. S. Zhang, L. Shi, Y. Ding, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20218
65. L. Ackermann, Chem. Rev. 2011, 111, 1315.
66. For a bidentate rhodium(I) carboxylato complex, see:, Z.-M. Sun, P. Zhao, Angew. Chem. 2009, 121, 6854
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6726.
68. For a heteroaryl rhodium(I) species, see:, X. Wang, B. S. Lane, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4996.
69. G. C. Tsui, M. Lautens, Angew. Chem. 2010, 122, 9122
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8938
71. G. C. Tsui, F. Menard, M. Lautens, Org. Lett. 2010, 12, 2456.
72. C. S. Cho, S. Motofusa, K. Ohe, S. Uemura, S. C. Shim, J. Org. Chem. 1995, 60, 883.