Palladium-catalyzed C(sp2)-H pyridocarbonylation of N-aryl-2-aminopyridines: Dual function of the pyridyl moiety

Organic Letters

Volumn 16, Issue 10, 2014, Pages 2748-2751

  Liang, Dongdong ^a   He, Yimiao ^a   Zhu, Qiang ^a  

^a GUANGZHOU INSTITUTES OF BIOMEDICINE AND HEALTH   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINOPYRIDINE; ALPHA-AMINOPYRIDINE; AMINOPYRIDINE DERIVATIVE; PALLADIUM; QUINAZOLINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

AMINOPYRIDINES; CATALYSIS; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; QUINAZOLINONES;

EID: 84900864120     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501070g     Document Type: Article

References (62)

1. Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318
2. Schoenberg, A.; Heck, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7761
3. Schoenberg, A.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3327
4. Barnard, C. F. J. Organometallics 2008, 27, 5402
5. Brennführer, A.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4114
6. Grigg, R.; Mutton, S. P. Tetrahedron 2010, 66, 5515
7. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4986
8. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Rev. 2013, 113, 1
9. Brennführer, A.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2009, 1, 28
10. Liu, Q.; Zhang, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10788
11. Lang, R.; Wu, J.; Shi, L.; Xia, C.; Li, F. Chem. Commun. 2011, 47, 12553
12. Zhang, H.; Liu, D.; Chen, C.; Liu, C.; Lei, A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9581
13. Zhang, H.; Shi, R.; Gan, P.; Liu, C.; Ding, A.; Wang, Q.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5204
14. Xie, R.; Xie, Y.; Qian, B.; Zhou, H.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9902
15. Gadge, S. T.; Khedkar, M. V.; Lanke, S. R.; Bhanage, B. R. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2049
16. Lang, R.; Shi, L.; Li, D.; Xia, C.; Li, F. Org. Lett. 2012, 14, 4130
17. Xie, P.; Xia, C.; Huang, H. Org. Lett. 2013, 15, 3370
18. Zeng, F.; Alper, H. Org. Lett. 2013, 15, 2034
19. Chatani, N.; Ie, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 2604
20. Guan, Z.-H.; Ren, Z.-H.; Spinella, S. M.; Yu, S.; Liang, Y.-M.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 729
21. Liu, B.; Shi, B.-F. Synlett 2013, 24, 2274
22. Liu, B.; Jian, H.-Z.; Shi, B.-F. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2538
23. Houlden, C. E.; Hutchby, M.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Tyler, S. N. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1830
24. Giri, R.; Lam, J. K.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 686
25. Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082
26. Li, H.; Cai, G.-X.; Shi, Z.-J. Dalton Trans. 2010, 39, 10442
27. Lu, Y.; Leow, D.; Wang, X.; Engle, K. E.; Yu, J.-Q. Chem. Sci. 2011, 2, 967
28. Ferguson, J.; Zeng, F.; Alwis, N.; Alper, H. Org. Lett. 2012, 14, 5602
29. Inamoto, K.; Kadokawa, J.; Kondo, Y. Org. Lett. 2013, 15, 3962
30. Lee, T.-H.; Jayakumar, J.; Cheng, C.-H.; Chuang, S.-H. Chem. Commun. 2013, 49, 11797
31. Luo, S.; Luo, F.-X.; Zhang, X.-S.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10598
32. Chen, M.; Ren, Z.-H.; Wang, Y.-Y.; Guan, Z.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14196
33. Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14342
34. Inoue, S.; Shiota, H.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6898
35. Yoo, E. J.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17378
36. Ma, B.; Wang, Y.; Peng, J.; Zhu, Q. J. Org. Chem. 2011, 76, 6362
37. López, B.; Rodriguez, A.; Santos, D.; Albert, J.; Ariza, X.; Garcia, J.; Granell, J. Chem. Commun. 2011, 47, 1054
38. Haffemayer, B.; Gulias, M.; Gaunt, M. J. Chem. Sci. 2011, 2, 312
39. Hasegawa, N.; Charra, V.; Inoue, S.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8070
40. Wrigglesworth, J. W.; Cox, B.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. Org. Lett. 2011, 13, 5326
41. Ferguson, J.; Zeng, F.; Alwis, N.; Alper, H. Org. Lett. 2013, 15, 1998
42. Rajeshkumar, V.; Lee, T.-H.; Chuang, S.-C. Org. Lett. 2013, 15, 1468
43. Liang, Z.; Zhang, J.; Liu, Z.; Wang, K.; Zhang, Y. Tetrahedron 2013, 69, 6519
44. Liang, D.; Hu, Z.; Peng, J.; Huang, J.; Zhu, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 173
45. Li, W.; Liu, C.; Zhang, H.; Ye, K.; Zhang, G.; Zhang, W.; Duan, Z.; You, S.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2443
46. Wang, H.; Wang, Y.; Peng, C.; Zhang, J.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217
47. Didgikara, M. R.; Joshi, S. S.; Guptea, S. P.; Diwakara, M. M.; Deshpandeb, R. M.; Chaudhari, R. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 334, 20
48. Guan, Z.-H.; Lei, H.; Chen, M.; Ren, Z.-H.; Bai, Y.; Wang, Y.-Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 489
49. Smith, J. R.; Evans, K. J.; Wright, A.; Willows, R. D.; Jamie, J. F.; Griffith, R. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 1354
50. Ebeid, M. Y.; Aly, S. M. E. M.; Mikhael, A. N.; Eissa, A. A. H. Egypt. J. Pharm. Sci. 1992, 33, 293
51. Schwender, C. F.; Sunday, B. R.; Decker, V. L. J. Med. Chem. 1982, 25, 742
52. Schwender, C. F.; Sunday, B. R.; Herzig, D. J.; Kusner, E. K.; Schumann, P. R.; Gawlak, D. L. J. Med. Chem. 1979, 22, 748
53. Saiz-Urra, L.; Gonzalez, M. P.; Fall, Y.; Gomez, G. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 64
54. Yuan, H.; Parrill, A. L. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 4169
55. Matzkies, F.; Stechert, R.; Rauber, G.; Matzkies, F. Arzneim.-Forsch. 1989, 39, 1171
56. Pellón, R. F.; Martín, A.; Docampo, M. L.; Mesa, M. Synth. Commun. 2006, 36, 1715
57. Docampo, M. L.; Pellón, R. F. Synth. Commun. 2003, 33, 1777
58. Pellón, R. F.; Carrasco, R.; Rodés, L. Synth. Commun. 1996, 26, 3869
59. Kovač, T.; Oklobdžija, M.; Comisso, G.; Decorte, E.; Fajdiga, T.; Moimas, F.; Angeli, C.; Zonno, F.; Toso, R.; Šubjić, V. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1339
60. Lu, W.; Yamaoka, Y.; Taniguchi, Y.; Kitamura, T.; Takaki, K.; Fujiwara, Y. J. Organomet. Chem. 1999, 580, 290
61. He, Y.; Huang, J.; Liang, D.; Liu, L.; Zhu, Q. Chem. Commun. 2013, 49, 7352
62. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3066