Nitro-Mannich reaction

Chemical Reviews

Volumn 113, Issue 5, 2013, Pages 2887-2939

  Noble, Adam ^a   Anderson, James C ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON-CARBON BOND-FORMING REACTIONS; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ISOLATION AND PURIFICATION; MOLECULAR CONSTRUCTION; MULTICOMPONENT COUPLING REACTIONS; NITRO-MANNICH REACTION; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; PHASE-TRANSFER CATALYSTS;

AMIDES; AMINES; AMINO ACIDS; CATALYSIS; CATALYSTS; CYCLIZATION; EXPERIMENTS; FUSED SALTS; ISOMERS; KETONES; LIGANDS; MOLECULES; NITROGEN; NITROGEN REMOVAL; ORGANIC POLYMERS; PARAFFINS; PROTONS; PUBLISHING; REACTION PRODUCTS; SAMARIUM; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY; SUBSTRATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ADDITION REACTIONS;

IMINE; KETIMINE; MANNICH BASE; METAL; NITRILE; NITRO DERIVATIVE; PEPTIDE;

CATALYSIS; CHEMISTRY; METHODOLOGY; REVIEW; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; IMINES; MANNICH BASES; METALS; NITRILES; NITRO COMPOUNDS; PEPTIDES;

EID: 84877669596     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr300272t     Document Type: Review

References (274)

1. Trost, B. M.; Brindle, C. S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1600
2. Modern Aldol Reactions; Mahrwald, R., Ed.; Wiley-VCH: Berlin, 2004.
3. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Garci, J. M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 36
4. Machajewski, T. D.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1352
5. Wurtz, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1872, 17, 436
6. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471
7. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Laso, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 2561
8. Boruwa, J.; Gogoi, N.; Pratim, Saikia, P. P.; Barua, N. C. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3315
9. Verkade, J. M. M.; van Hemert, L. J. C.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Rutjes, F. P. J. T. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 29-41
10. Luzzio, F. A. Tetrahedron 2001, 57, 915
11. Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626
12. Henry, L. Bull. Acad. R. Belg. 1896, 32, 33
13. Ono, N. The Nitro Group in Organic Synthesis; John Wiley & Sons: New York, 2001.
14. Adams, H.; Anderson, J. C.; Peace, S.; Pennel, A. M. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 9932
15. Baer, H. H.; Urbas, L. In The Chemistry of the Nitro and Nitroso Groups, Part II; Feurer, H., Eds.; Interscience: New York, 1970; p 117.
16. Shibasaki, M. Chemtracts 1999, 12, 979
17. Shibasaki, M.; Kanai, M. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 511
18. Shibasaki, M.; Matsunaga, S.; Kumagai, N. Synlett 2008, 1583
19. Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 60
20. Shibasaki, M.; Kanai, M.; Matsunaga, S.; Kumagai, M. Top Organomet. Chem. 2011, 37, 1
21. Vilaivan, T.; Bhanthumnavin, W.; Sritana-Anant, Y. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1315
22. Weinreb, S. M.; Orr, R. K. Synthesis 2005, 1205
23. Friestad, G. K.; Mathies, A. K. Tetrahedron 2007, 63, 2541
24. Akiyama, T.; Itoh, J.; Fuchibe, K. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 999
25. Ting, A.; Schaus, S. E. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5797
26. Bernardi, L.; Fini, F.; Fochi, M.; Ricci, A. Chimia 2007, 61, 224
27. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713
28. Takemoto, Y. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 593
29. Petrini, M.; Torregiani, E. Synthesis 2007, 159
30. Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1940
31. Westermann, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 151
32. Marquéz-López, E.; Merino, P.; Tejero, T.; Herrera, R. P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2401
33. Henry, L. Bull. Acad. R. Belg. 1897, 33, 412
34. Henry, L. Bull. Acad. R. Belg. 1899, 37, 162
35. Mousset, T. Bull. Acad. Roy. Belg. 1901, 622
36. Henry, L. Chem. Ber. 1905, 38, 2027
37. Duden, P.; Bock, K.; Reid, H. J. Chem. Ber. 1905, 38, 2036
38. Cerf de Mauny, H. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1932, 1084
39. Cerf de Mauny, H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1937, 4, 1451
40. Cerf de Mauny, H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1937, 4, 1460
41. Zief, M.; Mason, P. J. J. Org. Chem. 1943, 8, 1
42. Cerf de Mauny, H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1944, 11, 281
43. Senkus, M. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 10
44. Johnson, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 12
45. Johnson, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 14
46. Rychnovsky, S. D.; Beauchamp, T.; Vaidyanathan, R.; Kwan, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 6363
47. Grillot, G. F.; Bashford, R. I. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5598
48. Lambert, A.; Rose, J. D. J. Chem. Soc. 1947, 1511
49. Senkus, M. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 1611
50. Shakirov, R. R.; Dokichev, T. V.; Biglova, R. Z.; Vlasova, N. M.; Baibulatova, N. Z.; Talipov, R. F. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 43
51. Cichra, D. A.; Adolph, H. G. J. Org. Chem. 1982, 47, 2474
52. Hirst, E. L.; Jones, J. K. N.; Minahan, S.; Ochynski, F. W.; Thomas, A. T.; Urbański, T. J. Chem. Soc. 1947, 924
53. Senkus, M. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2967
54. Eckstein, Z.; Urbański, T. Adv. Heterocycl. Chem. 1963, 2, 311
55. Yarmukhamedov, N. N.; Baibulatova, N. Z.; Dokichev, V. A.; Tomilov, Y. V.; Yunusov, M. S. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2001, 50, 753
56. Shakirov, R. R.; Vlasova, L. I.; Shishkin, D. V.; Yarmukhamedov, N. N.; Baybulatova, N. Z.; Semesko, D. G.; Dokichev, V. A.; Tomilov, Y. V. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 54, 1737
57. Gugliotta, G.; Botta, M.; Giovenzana, G. B.; Tei, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3442
58. Martinelli, J.; Gugliotta, G.; Tei, L. Org. Lett. 2012, 14, 716
59. Blomquist, A. T.; Shelley, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 147
60. Snyder, H. L.; Hamlin, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 5082
61. Bachman, G. B.; Atwood, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 484
62. Jones, J. K. N.; Urbański, T. J. Chem. Soc. 1949, 1766
63. Butler, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 482
64. Smiley, R. A. J. Org. Chem. 1958, 23, 1115
65. Hurd, C. D.; Strong, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4813
66. Hass, H. B.; Riley, E. F. Chem. Rev. 1943, 32, 373
67. Dornow, A.; Müller, A.; Lüpfert, S. Ann. Chem. 1955, 594, 191
68. Dornow, A.; Sassenberg, W. Ann. Chem. 1957, 602, 14
69. Dornow, A.; Sassenberg, W. Ann. Chem. 1957, 606, 61
70. Severin, T.; Schmitz, R.; Adam, M. Chem. Ber. 1963, 96, 3076
71. Severin, T.; Adam, M. Chem. Ber. 1964, 97, 186
72. Severin, T.; Loske, J.; Scheel, D. Chem. Ber. 1969, 102, 3909
73. Wall, R. T. Tetrahedron 1970, 26, 2107
74. Blackall, K. J.; Hendry, D.; Pryce, R. J.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2767
75. Yakunina, I. E.; Shakhkeldyan, I. V.; Atroshenko, Y. M.; Borbulevich, O. Y.; Nesterov, V. V.; Kopyshev, M. B.; Troitskii, N. A.; Efremov, Y. A.; Alifanova, E. N.; Subbotin, V. A. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 239
76. Yakunina, I. E.; Shakhkel'dyan, I. V.; Atroshchenko, Y. M.; Rybakova, A. S.; Troitskii, N. A.; Shuvalova, E. V. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1238
77. Asadulina, E. M.; Bastrakov, M. A.; Kachala, V. V.; Starosotnikov, A. M.; Shevelev, S. A. Mendeleev Commun. 2008, 18, 213
78. Severin, T.; Temme, H.-L. Chem. Ber. 1965, 98, 1159
79. Leonova, O. V.; Shakhkel'dyan, I. V.; Grudtsyn, Y. D.; Atroshchenko, Y. M.; Alifanova, E. N.; Gitis, S. S.; Chudakov, P. V.; Nikiforova, E. G.; Alekhina, N. N.; Kaminskii, A. Y. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 395
80. Shakhkel'dyan, I. V.; Leonova, O. V.; Atroshchenko, Y. M.; Boikova, O. I.; Borbulevych, O. Y.; Grintselev-Knyazev, G. V.; Yakunina, I. E.; Shchukin, A. N.; Alifanova, E. N.; Subbotin, V. A. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1593
81. Walser, A.; Benjamin, L. E.; Flynn, T.; Mason, C.; Schwartz, R.; Fryer, R. I. J. Org. Chem. 1978, 43, 936
82. Mühlstädt, V. M.; Schulze, B. J. Prakt. Chem. 1971, 313, 745
83. Mühlstädt, M.; Schulze, B. J. Prakt. Chem. 1975, 317, 919
84. Bhagwatheeswaran, S. P.; Gaur, S. P.; Jain, P. C. Synthesis 1976, 615
85. Desai, M. C.; Thadeio, P, F.; Lefkowitz, S. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5831
86. Desai, M. C.; Lefkowitz, S. L.. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2083
87. Anderson, J. C.; Blake, A. J.; Howell, G. P.; Wilson, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 549
88. Anderson, J. C.; Chapman, H. A. Synthesis 2006, 3309
89. Anderson, J. C.; Chapman, H. A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2413
90. Ballini, R.; Petrini, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4449
91. Petrini, M.; Seri, M. Tetrahedron 2006, 62, 960
92. Foresti, E.; Palmieri, G.; Petrini, M.; Profeta, R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4275
93. Petrini, M.; Torregiani, E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3501
94. Shiraishi, Y.; Yamauchi, H.; Takamura, T.; Kinoshita, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2219
95. Ruano, J. L. G.; Topp, M.; López-Cantarero, J.; Alemán, J.; Remuinán, M. J.; Cid, M. B. Org. Lett. 2005, 7, 4407
96. Ruano, J. L. G.; López-Cantarero, J.; Haro, T. D.; Alemán, J.; Cid, M. B. Tetrahedron 2006, 62, 12197
97. Kattuboina, A.; Li, G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1573
98. Kattuboina, K.; Kaur, P.; Ai, T.; Li, G. Chem. Biol. Drug Res. 2008, 71, 216
99. Pindi, S.; Kaur, P.; Shakya, G.; Li, G. Chem. Biol. Drug Des. 2011, 77, 20
100. Mahasneh, A. S.; Qaraqe, H. Z. Naturforsch. 2005, 60b, 797
101. Rodríguez-Solla, H.; Concellón, C.; Alvaredo, N.; Soengas, R. G. Tetrahedron 2012, 68, 1736
102. Rossi, L.; Bianchi, G.; Feroci, M.; Inesi, A. Synlett 2007, 2505
103. Anderson, J. C.; Peace, S.; Pih, S. Synlett 2000, 850
104. Bernardi, L.; Bonini, B. F.; Dessole, G.; Fochi, M.; Comes-Franchini, M.; Gavioli, S.; Ricci, A.; Varchi, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 1418
105. Knudsen, K. R.; Risgaard, T.; Nishiwaki, N.; Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5843
106. Anderson, J. C.; Howell, G. P.; Lawrence, R. M.; Wilson, C. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 5665
107. Qian, C.; Gao, F.; Chen, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4673
108. Wang, J.; Lu, Z.-J.; Wang, L.-Y.; Bai, J.; Pan, Y. Lett. Org. Chem. 2008, 5, 286
109. Zhang, L.; Wu, H.; Su, S.; Wang, S. Chin. J. Chem. 2009, 27, 2061
110. Komura, K.; Taninaka, Y.; Ohtaki, Y.; Sugi, Y. App. Catal., A 2010, 388, 211
111. Mahasneh, A. S. Z. Naturforsch. 2006, 61b, 1162
112. Chakrapani, L.; Kantam, M. L. Synth. Commun. 2011, 41, 3442
113. Yamada, K.-I.; Harwood, S. J.; Gröger, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3504
114. Yamada, K.-I.; Moll, G.; Shibasaki, M. Synlett 2001, 980
115. Nishiwaki, N.; Knudsen, K. R.; Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2992
116. Lee, A.; Kim, W.; Lee, J.; Hyeon, T.; Kim, B. M. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2595
117. Gao, F.; Zhu, J.; Tang, Y.; Deng, M.; Qian, C. Chirality 2006, 18, 741
118. Trost, B. M.; Lupton, D. W. Org. Lett. 2007, 9, 2023
119. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Halder, R.; Laso, A.; López, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 117
120. Zhou, H.; Peng, D.; Qin, B.; Hou, Z.; Liu, X.; Feng, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 10302
121. Handa, S.; Gnanadesikan, V.; Matsunga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4900
122. Handa, S.; Gnanadesikan, V.; Matsunga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4925
123. Nitabaru, T.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. Molecules 2010, 15, 1280
124. Zhang, G.; Yashima, E.; Woggon, W.-D. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1255
125. Blay, G.; Escamilla, A.; Hernández-Olmos, V.; Pedro, J. R.; Sanz-Marco, A. Chirality 2012, 24, 441
126. Bernardi, L.; Bonini, B. F.; Capitò, E.; Dessole, G.; Comes-Franchini, M.; Fochi, M.; Ricci, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 8168
127. Kundu, D.; Debnath, R. K.; Majee, A.; Hajra, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6998
128. Hu, K.; Wang, C.; Ma, X.; Wang, Y.; Zhou, Z.; Tang, C. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2178
129. Okino, T.; Nakamura, S.; Furukawa, T.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2004, 6, 625
130. Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672
131. Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 466
132. Xu, X.; Furukawa, T.; Okino, T.; Miyabe, H.; Takemoto, Y. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 466
133. Bode, C. M.; Ting, A.; Schaus, S. E. Tetrahedron 2006, 62, 11499
134. Bernardi, L.; Fini, F.; Herrera, R. P.; Ricci, A.; Sgarzani, V. Tetrahedron 2006, 62, 375
135. Robak, M. T.; Trincado, M.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15110
136. Wang, C.; Zhou, Z.; Tang, C. Org. Lett. 2008, 10, 1707
137. Jiang, X.; Zhang, Y.; Wu, L.; Zhang, G.; Liu, X.; Zhang, H.; Fu, D.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2096
138. Chang, Y.-W.; Yang, J.-J.; Dang, J.-N.; Xue, Y.-X. Synlett 2007, 2283
139. Rampalakos, C.; Wulff, W. D. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1785
140. Wang, C.-J.; Dong, X.-Q.; Zhang, Z.-H.; Xue, Z.-Y.; Teng, H.-L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8606
141. Nugent, B. M.; Yoder, R. A.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3418
142. Davis, T. A.; Wilt, J. C.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2880
143. Davis, T. A.; Johnston, J. N. Chem. Sci. 2011, 2, 1076
144. Rueping, M.; Antonchick, A. P. Org. Lett. 2008, 10, 1731
145. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Laso, A.; López, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17622
146. Fini, F.; Sgarzani, V.; Pettersen, D.; Herrera, R. P.; Bernardi, L.; Ricci, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7975
147. Gomez-Bengoa, E.; Linden, A.; López, R.; Múgica-Mendiola, I.; Oiarbide, M.; Palomo, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7955
148. Wei, Y.; He, W.; Liu, Y.; Liu, P.; Zhang, S. Org. Lett. 2012, 14, 704
149. Takada, K.; Nagasawa, K. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 345
150. Huang, W.; Peng, C.; Guo, L.; Hu, R.; Han, B. Synlett 2011, 2981
151. Johnson, K. M.; Rattley, M. S.; Sladojevich, F.; Barber, D. M.; Nuñez, M. G.; Goldys, A. M.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2012, 14, 2492
152. Lovick, H. M.; Michael, F. E. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1016
153. Rachwalski, M.; Leśniak, S.; Kielbasiński, P. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1087
154. Pahadi, N. K.; Ube, H.; Terada, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8700
155. Wang, L.; Tan, C.; Liu, X.; Feng, X. Synlett 2008, 2075
156. Zhang, F.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-T. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3625
157. Tan, C.; Liu, X.; Wang, L.; Wang, J.; Feng, X. Org. Lett. 2008, 10, 5305
158. Xie, H.; Zhang, Y.; Zhang, S.; Chen, X.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11773
159. Knudsen, K. R.; Rahbek, K.; Jørgensen, K. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1362
160. Singh, A.; Yoder, R. A.; Shen, B.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3466
161. Singh, A.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5866
162. Chen, Z.; Morimoto, H.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2170
163. Han, B.; Liu, Q.-P.; Li, R.; Tian, X.; Xiong, X.-F.; Deng, J.-G.; Chen, Y.-C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8094
164. Uraguchi, D.; Koshimoto, K.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10878
165. Uraguchi, D.; Koshimoto, K.; Sanada, C.; Ooi, T. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1189
166. Puglisi, A.; Raimondi, L.; Benaglia, M.; Bonsignore, M.; Rossi, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4340
167. Han, B.; Huang, W.; Xu, Z. R.; Dong, X. P. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 923
168. Wilt, J. C.; Pink, M.; Johnston, J. N. Chem. Commun. 2008, 4177
169. Blaszczyk, R.; Gajda, A.; Zawadzki, S.; Czubacka, E.; Gajda, T. Tetrahedron 2010, 66, 9840
170. Wang, Y.; Yu, D.-F.; Liu, Y.-Z.; Wei, H.; Luo, Y.-C.; Dixon, D. J.; Xu, P.-F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3922
171. Urushima, T.; Sakamoto, D.; Ishikawa, H.; Hayashi, Y. Org. Lett. 2010, 12, 4588
172. Imashiro, R.; Uehara, H.; Barbas, C. F., III Org. Lett. 2010, 12, 5250
173. Rai, A.; Singh, A. K.; Singh, S.; Yadav, L. D. S. Synlett 2011, 335
174. Rai, A.; Singh, A. K.; Singh, P.; Yadav, L. D. S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1354
175. Jia, Z.-X.; Luo, Y.-C.; Xu, P.-F. Org. Lett. 2011, 13, 832
176. Anderson, J. C.; Stepney, G. J.; Mills, M. R.; Horsfall, L. R.; Blake, A. J.; Lewis, W. J. Org. Chem. 2011, 76, 1961
177. Mampreian, D. M.; Hoveyda, A. H. Org. Lett. 2004, 6, 2829
178. Coîté, A.; Lindsay, V. N.; Charette, A. B. Org. Lett. 2007, 9, 85
179. Anderson, J. C.; Blake, A. J.; Koovits, P. J.; Stepney, G. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 4711
180. Wang, X.; Chen, Y.-F.; Niu, L.-F.; Xu, P.-F. Org. Lett. 2009, 11, 3310
181. Rastogi, N.; Mohan, R.; Panda, D.; Mobin, S. M.; Namboothiri, I. N. N. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3211
182. Rajesh, K.; Shanbhag, P.; Raghavendra, M.; Bhardwaj, P.; Namboothiri, I. N. N. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 846
183. Takizawa, S.; Horii, A.; Sasai, H. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 891
184. Korotaev, V. Y.; Sosnovskikh, V. Y.; Kutyashev, I. B.; Barkov, A. Y.; Matochkina, E. G.; Kodess, M. I. Tetrahedron 2008, 64, 5055
185. Zhang, Z.; Jakab, G.; Schreiner, P. R. Synlett 2011, 1262
186. Hou, W.; Zheng, B.; Chen, J.; Peng, Y. Org. Lett. 2012, 14, 2378
187. Ayerbe, M.; Arrieta, A.; Cossío, F. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 1795
188. Vivanco, S.; Lecea, B.; Arrieta, A.; Prieto, P.; Morao, I.; Linden, A.; Cossío, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6078
189. Zubia, A.; Mendoza, L.; Vivanco, S.; Aldaba, E.; Carrascal, T.; Lecea, B.; Arrieta, A.; Zimmerman, T.; Vidal-Vanaclocha, F.; Cossío, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2903
190. Arrieta, A.; Otaegui, D.; Zubia, A.; Cossío, F. P.; Díaz-Ortiz, A.; de la Hoz, A.; Herrero, M. A.; Prieto, P.; Foces-Foces, C.; Pizarro, J. L.; Arriortua, M. I. J. Org. Chem. 2007, 72, 4313
191. Padwa, A.; Chen, Y.-Y.; Chiacchio, U.; Dent, W. Tetrahedron 1985, 41, 3529
192. Nyerges, M.; Balázs, L.; Kádas, I.; Bitter, I.; Kövesdi, I.; Toke, L. Tetrahedron 1995, 51, 6783
193. Virányi, A.; Marth, G.; Dancsó, A.; Blaskó, G.; Toke, L.; Nyerges, M. Tetrahedron 2006, 62, 8720
194. Nyerges, M.; Bitter, I.; Kádas, I.; Tóth, G.; Toke, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4413
195. Nyerges, M.; Rudas, M.; Tóth, G.; Herényi, B.; Kádas, I.; Bitter, I.; Toke, L. Tetrahedron 1995, 51, 13321
196. Felluga, F.; Nitti, P.; Pitacco, G.; Valentin, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2331
197. Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M.; Aly, M. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 1351
198. Cabrera, S.; Arrayás, R. G.; Carratero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16394
199. Cabrera, S.; Arrayás, R. G.; Martín-Matute, B.; Cossío, F. P.; Carratero, J. C. Tetrahedron 2007, 63, 6587
200. Yan, X.-X.; Peng, Q.; Zhang, Y.; Zhang, K.; Hong, W.; Hou, X.-L.; Wu, Y.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1979
201. Li, Q.; Ding, C.-H.; Li, X.-H.; Weissensteiner, W.; Hou, X.-L. Synthesis 2012, 44, 265
202. Arai, T.; Mishiro, A.; Yokoyama, N.; Suzuki, K.; Sato, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5338
203. Arai, T.; Yokoyama, N.; Mishiro, A.; Sato, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7895
204. Kim, H. Y.; Li, J.-Y.; Kim, S.; Oh, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20750
205. Xue, M.-X.; Zhang, X.-M.; Gong, L.-Z. Synlett 2008, 691
206. Liu, Y.-K.; Liu, H.; Du, W.; Yue, L.; Chen, Y.-C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9873
207. Xie, J.; Yoshida, K.; Takasu, K.; Takemoto, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6910
208. Crovetto, L.; Rios, R. Synlett 2008, 1840
209. Brannock, K. C.; Bell, A.; Burpitt, R. D.; Kelly, C. A. J. Org. Chem. 1964, 29, 801
210. Kuehne, M. E.; Foley, L. J. Org. Chem. 1965, 30, 4280
211. Colonna, F. P.; Valentin, E.; Pitacco, G.; Risaliti, A. Tetrahedron 1973, 29, 3011
212. Felluga, F.; Nitti, P.; Pitacco, G.; Valentin, E. Tetrahedron 1989, 45, 5667
213. Burés, J.; Armstrong, A.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8822
214. Patora-Komisarska, K.; Benohoud, M.; Ishikawa, H.; Seebach, D.; Hayashi, Y. Helv. Chim. Acta 2011, 94, 719
215. Burés, J.; Armstrong, A.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6741
216. Nara, S.; Tanaka, R.; Eishima, J.; Hara, M.; Takahashi, Y.; Otaki, S.; Foglesong, R. J.; Hughes, P. F.; Turkington, S.; Kanda, Y. J. Med. Chem. 2003, 46, 2467
217. Tanaka, R.; Rubio, A.; Harn, N. K.; Gernert, D.; Grese, T. A.; Eishima, J.; Hara, M.; Yoda, N.; Ohashi, R.; Kuwabara, T.; Soga, S.; Akinaga, S.; Nara, S.; Kanda, Y. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1363
218. Pei, Z.; Li, X.; von Geldern, T. W.; Longenecker, K.; Pireh, D.; Stewart, K. D.; Backes, B. J.; Lai, C.; Lubben, T. H.; Ballaron, S. J.; Beno, D. W. A.; Kempf-Grote, A. J.; Sham, H. L.; Trevillyan, J. M. J. Med. Chem. 2007, 50, 1983
219. Xu, F.; Corley, E.; Zacuto, M.; Conlon, D. A.; Pipik, B.; Humphrey, G.; Murry, J.; Tschaen, D. J. Org. Chem. 2010, 75, 1343
220. Xu, F.; Corley, E.; Murry, J. A.; Tschaen, D. M. Org. Lett. 2007, 9, 2669
221. Jakubec, P.; Helliwell, M.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2008, 10, 4267
222. Jakubec, P.; Cockfield, D. M.; Helliwell, M.; Raftery, J.; Dixon, D. J. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 567
223. Humphrey, J. M.; Arnold, E. P.; Chappie, T. A.; Feltenberger, J. B.; Nagel, A.; Simon, W.; Suarez-Contreras, M.; Tom, N. J.; O'Neill, B. T. J. Org. Chem. 2009, 74, 4525
224. Ruano, J. L. G.; de Haro, T.; Singh, R.; Cid, M. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 1150
225. Pelletier, S. M.-C.; Ray, P. C.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2009, 11, 4512
226. Pelletier, S. M.-C.; Ray, P. C.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2011, 13, 6406
227. Baricordi, N.; Benetti, S.; Biondini, G.; De Risi, C.; Pollini, G. P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1373
228. Jiang, H.; Elsner, P.; Jensen, K. L.; Falcicchio, A.; Marcos, V.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6844
229. Tanaka, S.; Oguma, Y.; Tanaka, Y.; Echizen, H.; Masu, H.; Yamaguchi, K.; Kishikawa, K.; Kohmoto, S.; Yamamoto, M. Tetrahedron 2008, 64, 1388
230. Tanaka, S.; Kochi, K.; Ito, H.; Mukawa, J.; Kishikawa, K.; Yamamoto, M.; Kohmoto, S. Synth. Commun. 2009, 39, 868
231. Barber, D. M.; Sanganee, H.; Dixon, D. J. Chem. Commun. 2011, 47, 4379
232. Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3672
233. Li, Z.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Proc. Nat. Acad. Sci. 2006, 103, 8928
234. Baslé, O.; Li, C.-J. Green Chem. 2007, 9, 1047
235. Baslé, O.; Borduas, N.; Dubois, P.; Chapuzet, J. M.; Chan, T.-H.; Lessard, J.; Li, C.-J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8162
236. Boess, E.; Schmitz, C.; Klussmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5317
237. Tsang, A. S.-K.; Todd, M. H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1199
238. Su, W.; Yu, J.; Li, Z.; Jiang, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 9144
239. Shu, X.-Z.; Xia, X.-F.; Yang, Y.-F.; Ji, K.-G.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7464
240. Condie, A. G.; González-Gómez, J. C.; Stephenson, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1464
241. Freeman, D. B.; Furst, L.; Condie, A. G.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2012, 14, 94
242. Tucker, J. W.; Zhang, Y.; Jamison, T. F.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4144
243. Xie, Z.; Wang, C.; deKrafft, K. E.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2056
244. Wang, C.; Xie, Z.; deKrafft, K. E.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13445
245. Wang, C.; Xie, Z.; deKrafft, K. E.; Lin, W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 2288
246. Hari, D. P.; König, B. Org. Lett. 2011, 13, 3852
247. Liu, Q.; Li, Y.-N.; Zhang, H.-H.; Chen, B.; Tung, C.-H.; Wu, L.-Z. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 620
248. Alagiri, K.; Prabhu, K. R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 835
249. Xie, J.; Li, H.; Zhou, J.; Cheng, Y.; Zhu, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1252
250. Yu, A.; Gu, Z.; Chen, D.; He, W.; Tan, P.; Xiang, J. Catal. Commun. 2009, 11, 162
251. Shu, X.-Z.; Yang, Y.-F.; Xia, X.-F.; Ji, K.-G.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4077
252. Zeng, T.; Song, G.; Moores, A.; Li, C.-J. Synlett 2010, 2002
253. Rueping, M.; Zoller, J.; Fabry, D. C.; Poscharny, K.; Koenigs, R. M.; Weirich, T. E.; Mayer, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3478
254. Asao, N.; Yudha, S. S.; Nogami, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5526
255. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Yadav, N. N.; Gupta, M. K. Synthesis 2009, 1131
256. Ahamed, M.; Thirukkumaran, T.; Leung, W. Y.; Jensen, P.; Schroers, J.; Todd, M. H. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5980
257. Malan, J.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1927, 2653
258. Ovchinnikov, I. V.; Kulikov, A. S.; Epishina, M. A.; Makhova, N. N.; Tartakovsky, V. A. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 1346
259. Epishina, M. A.; Ovchinnikov, V.; Kulikov, A. S.; Makhova, N. N.; Tartakovsky, V. A. Mendeleev Commun. 2011, 21, 21
260. Avdonin, V. V.; Volkov, G. A.; Galkin, P. V.; Grebennikov, V. N.; Eremenko, L. T.; Kirpichev, E. P.; Korepin, A. G.; Nazin, G. M.; Rubtsov, Y. I. Russ. Chem. Bull. 1992, 41, 1447
261. Tsuritani, N.; Yamada, K.-I.; Yoshikawa, N.; Shibasaki, M. Chem. Lett. 2002, 276
262. Hynes, P. S.; Stupple, P. A.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2008, 10, 1389
263. Jensen, K. L.; Poulsen, P. H.; Donslund, B. S.; Morana, F.; Jørgensen, K. A. Org. Lett. 2012, 14, 1516
264. Jakubec, P.; Cockfield, D. M.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16632
265. Jakubec, P.; Kyle, A. F.; Calleja, J.; Dixon, D. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6094
266. Kyle, A. F.; Jakubec, P.; Cockfield, D. M.; Cleator, E.; Skidmore, J.; Dixon, D. J. Chem. Commun. 2011, 47, 10037
267. Shen, B.; Johnston, J. N. Org. Lett. 2008, 10, 4397
268. Weng, J.; Li, Y.-B.; Wang, R.-B.; Li, F.-Q.; Liu, C.; Chan, A. S. C.; Lu, G. J. Org. Chem. 2010, 75, 3125
269. Kumaraswarmy, G.; Pitchaiah, A. Tetrahedron 2011, 67, 2536
270. Kumaraswarmy, G.; Pitchaiah, A. Helv. Chim. Act. 2011, 94, 1543
271. Davis, T. A.; Danneman, M. W.; Johnston, J. N. Chem. Commun. 2012, 48, 5578
272. Shen, B.; Makley, D. M.; Johnston, J. N. Nature 2010, 465, 1027
273. Anderson, J. C.; Noble, A.; Tocher, D. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 6703
274. Barber, D. M.; Sanganee, H. J.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2012, 14, 5290