Transition-metal-catalyzed additions of C-H bonds to C-X (X = N, O) multiple bonds via C-H bond activation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 34, 2013, Pages 5558-5578

  Yan, Guobing ^a   Wu, Xiangmei ^a   Yang, Minghua ^a  

^a LISHUI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE AREA; C-H BOND; CH-BOND ACTIVATION; CHEMICAL TRANSFORMATIONS; ISOCYANIDES; MULTIPLE BONDS; SYNTHETIC CHEMISTRY;

ADDITION REACTIONS; CARBON DIOXIDE; CARBON MONOXIDE; CATALYSIS; CYANIDES; KETONES; TRANSITION METALS;

CHEMICAL BONDS;

ALDEHYDE; CARBON DIOXIDE; CARBON MONOXIDE; CYANIDE; IMINE; ISOCYANIC ACID DERIVATIVE; KETONE; NITRILE; ORGANIC COMPOUND; TRANSITION ELEMENT;

CATALYSIS; CHEMISTRY; REVIEW; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; CARBON DIOXIDE; CARBON MONOXIDE; CATALYSIS; CYANIDES; IMINES; ISOCYANATES; KETONES; NITRILES; ORGANIC CHEMICALS; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 84882338628     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40652k     Document Type: Review

References (99)

1. G. S. Silverman and P. E. Rakita, Handbook of Grignard Reagents, Marcel Dekker, New York, 1996
2. H. G. Richey Jr., Grignard Reagents: New Development, Wiley, Chichester, 2000
3. S. Kobayashi H. Ishitani Chem. Rev. 1999 99 1069 1094
4. V. Snieckus Chem. Rev. 1990 90 879 933
5. M. C. Whisler S. MacNeil V. Snieckus P. Beak Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2206 2225
6. C. J. Rohbogner G. C. Clososki P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1503 1507
7. S. H. Wunderlich M. Kienle P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7256 7260
8. M. Jaric B. A. Haag A. Unsinn K. Karaghiosoff P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5451 5455
9. F. Kakiuchi S. Murai Top. Organomet. Chem. 1999 3 47 79
10. Y. Guari S. Sabo-Etiienne B. Chaudret Eur. J. Inorg. Chem. 1999 1047 1055
11. G. Dyker Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1698 1712
12. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731 1769
13. P. B. Arockiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 5879 5918
14. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Acc. Chem. Res. 2012 45 936 946
15. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2012 45 864 873
16. G. Song F. Wang X. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651 3678
17. T. A. Ramirez B. Zhao Y. Shi Chem. Soc. Rev. 2012 41 931 942
18. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215 1292
19. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293 1314
20. J. Wencel-Delord T. Drçge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740 4761
21. T. C. Boorman I. Larrosa Chem. Soc. Rev. 2011 40 1910 1925
22. M. N. Hopkinson A. D. Gee V. Gouverneur Chem.-Eur. J. 2011 17 8248 8262
23. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
24. J. Bouffard K. Itami Top. Curr. Chem. 2010 292 231 280
25. G. P. Chiusoli M. Catellani M. Costa E. Motti N. Della Ca G. Maestri Coord. Chem. Rev. 2010 254 456 469
26. R. Giri B.-F. Shi K. M. Engle N. Maugel J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2009 38 3242 3272
27. G. P. McGlacken L. M. Bateman Chem. Soc. Rev. 2009 38 2447 2464
28. P. Thansandote M. Lautens Chem.-Eur. J. 2009 15 5874 5883
29. D. A. Colby A. S. Tsai R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2012 45 814 825
30. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624 655
31. T. Satoh M. Miura Chem.-Eur. J. 2010 16 11212 11222
32. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731 1769
33. M. Sakai M. Ueda N. Miyaura Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3279 3281
34. K. Fagnou M. Lautens Chem. Rev. 2003 103 169 196
35. T. Hayashi K. Yamasaki Chem. Rev. 2003 103 2829 2844
36. M. Yus J. C. González-Gómez F. Foubelo Chem. Rev. 2011 111 7774 7854
37. Y. Fukumoto K. Sawada M. Hagihara N. Chatani S. Murai Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2779 2781
38. Y. Kuninobu Y. Nishina C. Nakagawa K. Takai J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12376 12377
39. Y. Kuninobu Y. Nishina K. Takai Tetrahedron 2007 63 8463 8468
40. Y. Kuninobu Y. Nishina T. Takeuchi K. Takai Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6518 6520
41. Y. Kuninobu Y. Fujii T. Matsuki Y. Nishina K. Takai Org. Lett. 2009 11 2711 2714
42. L. Yang C. A. Correia C.-J. Li Adv. Synth. Catal. 2011 353 1269 1273
43. B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Sci. 2011 2 488 493
44. Y. Li X.-S. Zhang K. Chen K.-H. He F. Pan B.-J. Li Z.-J. Shi Org. Lett. 2012 14 636 639
45. Y. Lian R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Sci. 2012 3 3088 3092
46. X. Shi C.-J. Li Adv. Synth. Catal. 2012 354 2933 2938
47. B. Sundararaju M. Achard G. V. M. Sharma C. Bruneau J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10340 10343
48. K. Tsuchikama Y. Hashimoto K. Endo T. Shibata Adv. Synth. Catal. 2009 351 2850 2854
49. T. Shibata Y. Hashimoto M. Otsuka K. Tsuchikama K. Endo Synlett 2011 2075 2079
50. K. Yamada K. Tomioka Chem. Rev. 2008 108 2874 2886
51. J. Gawronski N. Wascinska J. Gajewy Chem. Rev. 2008 108 5227 5252
52. C.-J. Li Acc. Chem. Res. 2010 43 581 590
53. A. S. Tsai M. E. Tauchert R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1248 1250
54. M. E. Tauchert C. D. Incarvito A. L. Rheingold R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1482 1485
55. Y. Li B.-J. Li W.-H. Wang W.-P. Huang X.-S. Zhang K. Chen Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2115 2119
56. K. D. Hesp R. G. Bergman J. A. Ellman Org. Lett. 2012 14 2304 2307
57. Y. Li X.-S. Zhang Q.-L. Zhu Z.-J. Shi Org. Lett. 2012 14 4498 4501
58. Y. Lian T. Huber K. D. Hesp R. G. Bergman J. A. Ellman Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 629 633
59. B. Zhou Y. Yang S. Lin Y. Li Adv. Synth. Catal. 2013 355 360 364
60. K. Gao N. Yoshikai Chem. Commun. 2012 48 4305 4307
61. T. Yoshino H. Ikemoto S. Matsunaga M. Kanai Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2207 2211
62. A. E. Wendlandt A. M. Suess S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11062 11087
63. C. Liu H. Zhang W. Shi A. Lei Chem. Rev. 2011 111 1780 1824
64. W. Shi C. Liu A. Lei Chem. Soc. Rev. 2011 40 2761 2776
65. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215 1292
66. J. Aydin K. J. Szabó Org. Lett. 2008 10 2881 2884
67. J. Aydin C. S. Conrad K. J. Szabó Org. Lett. 2008 10 5175 5178
68. B. Qian S. Guo J. Shao Q. Zhu L. Yang C. Xia H. Huang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3650 3651
69. B. Qian S. Guo C. Xia H. Huang Adv. Synth. Catal. 2010 352 3195 3200
70. B. Qian P. Xie Y. Xie H. Huang Org. Lett. 2011 13 2580 2583
71. M. Rueping N. Tolstoluzhsky Org. Lett. 2011 13 1095 1097
72. H. Komai T. Yoshino S. Matsunaga M. Kanai Synthesis 2012 44 2185 2194
73. D. Best S. Kujawa H. W. Lam J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18193 18196
74. P. Hong H. Yamazaki K. Sonogashira N. Hagihara Chem. Lett. 1978 535 538
75. Y. Kuninobu Y. Tokunaga A. Kawata K. Takai J. Am. Chem. Soc. 2006 128 202 209
76. Y. Kuninobu Y. Tokunaga K. Takai Chem. Lett. 2007 36 872 873
77. Y. Kuninobu K. Kikuchi Y. Tokunaga Y. Nishina K. Takai Tetrahedron 2008 64 5974 5981
78. K. D. Hesp R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11430 11433
79. K. Muralirajan K. Parthasarathy C.-H. Cheng Org. Lett. 2012 14 4262 4265
80. W. Hou B. Zhou Y. Yang H. Feng Y. Li Org. Lett. 2013 15 1814 1817
81. C. Zhou R. C. Larock J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2302 2303
82. C. Zhou R. C. Larock J. Org. Chem. 2006 71 3551 3558
83. H. Takaya M. Ito S.-I. Murahashi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10824 10825
84. T.-S. Jiang G.-W. Wang Org. Lett. 2013 15 788 791
85. S. Sadjadi M. M. Heravi Tetrahedron 2011 67 2707 2752
86. G. Qiu Q. Ding J. Wu Chem. Soc. Rev. 2013 42 5257 5269
87. X.-F. Wu H. Neumann M. Beller Chem. Soc. Rev. 2011 40 4986 5009
88. Q. Liu H. Zhang A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10788 10799
89. H. Zhang R. Shi P. Gan C. Liu A. Ding Q. Wang A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5204 5207
90. Z.-H. Guan M. Chen Z.-H. Ren J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17490 17493
91. D. Liang Z. Hu J. Peng J. Huang Q. Zhu Chem. Commun. 2013 49 173 175
92. H. Chen C. Cai X. Liu X. Li H. Jiang Chem. Commun. 2011 47 12224 12226
93. P. Xie Y. Xie B. Qian H. Zhou C. Xia H. Huang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9902 9905
94. I. I. F. Boogaerts S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8858 8859
95. I. I. F. Boogaerts G. C. Fortman M. R. L. Furst C. S. J. Cazin S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8674 8677
96. L. Zhang J. Cheng T. Ohishi Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8670 8673
97. H. Inomata K. Ogata S. Fukuzawa Z. Hou Org. Lett. 2012 14 3986 3989
98. H. Mizuno J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1251 1253
99. X. Zhang W.-Z. Zhang X. Ren L.-L. Zhang X.-B. Lu Org. Lett. 2011 13 2402 2405