Cyclopentadienylmetal complexes bearing pendant phosphorus, arsenic, and sulfur ligands

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 4, 2000, Pages 1527-1564

  Butenschön, Holger ^a  

^a LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; ARSENIC COMPOUNDS; COMPLEXATION; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLICS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SULFUR COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLOPENTADIENYLMETAL COMPLEXES; LIGANDS;

CATALYSTS;

EID: 0033734045     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr940265u     Document Type: Article

References (139)

1. Okuda, J. Comments Inorg. Chem. 1994, 16, 185-205.
2. Coville, N. J.; du Plooy, K. E.; Pickl, W. Coord. Chem. Rev. 1992, 116, 1-267.
3. Siemeling, U. Chem. Rev. 2000, 100, 1495-1526.
4. Charrier, C.; Mathey, F. Tetrahedron Lett. 1978, 2407-2410.
5. Pribytkova, I. M.; Kisin, A. V.; Luzikov, Y. N.; Makoveyeva, N. P.; Torocheshnikov, V. N.; Ustynyuk, Y. A. J. Organomet. Chem. 1971, 30, C57-C60.
6. Charrier, C.; Mathey, F. J. Organomet. Chem. 1979, 170, C41-C43.
7. Krut'ko, D. P.; Borzov, M. V.; Veksler, K. N.; Churakov, A. V.; Howard, J. A. K. Polyhedron 1998, 17, 3889-3901.
8. Szymoniak, J.; Besançon, J.; Dormond, A.; Moise, C. J. Org. Chem. 1990, 55, 1429-1432.
9. Jutzi, P.; Dahlhaus, J. Synthesis 1993, 684-686.
10. Grim, S. O.; Barth, R. C. J. Organomet. Chem. 1975, 94, 327-332.
11. Olbrich, J. Dissertation, Universität Münster, 1983.
12. Kettenbach, R. T.; Butenschön, H. New J. Chem. 1990, 14, 599-601.
13. Kettenbach, R. T.; Bonrath, W.; Butenschön, H. Chem. Ber. 1993, 126, 1657-1669.
14. Bensley Jr., D. M.; Mintz, E. A.; Sussangkarn, S. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4417-4419.
15. Trost, B. M.; Vidal, B.; Thommen, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1055-1069.
16. Schore, N. E.; Benner, L. S.; Labelle, B. E. Inorg. Chem. 1981, 20, 3200-3208.
17. Lefort, L.; Crane, T. W.; Farwell, M. D.; Baruch, D. M.; Kaeuper, J. A.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 1998, 17, 3889-3899.
18. Fryzuk, M. D.; Mao, S. S. H.; Zaworotko, M. J.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5336-5337.
19. Fryzuk, M. D.; Jafarpour, L.; Rettig, S. J. Organometallics 1999, 18, 4050-4058.
20. Kataoka, Y.; Saito, Y.; Nagata, K.; Kitamura, K.; Shibahara, A.; Tani, K. Chem. Lett. 1995, 833-834.
21. Kataoka, Y.; Saito, Y.; Nagata, K.; Kitamura, K.; Shibahara, A.; Tani, K. Chem. Lett. 1996, 577.
22. van der Zeijden, A. A. H.; Jiminez, J.; Mattheis, C.; Wagner, C.; Merzweiler, K. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1919-1939.
23. Bensley, D. M., Jr.; Mintz, E. A. J. Organomet. Chem. 1988, 353, 93-102.
24. Heidemann, T.; Jutzi, P. Synthesis 1994, 777-778.
25. Wang, J.-X.; He, Z.-J.; Chen, S.-S.; Wang, X.-K.; Wang, H.-G. Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao 1994, 15, 854-858.
26. Bosch, B. E.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Meyer, O. Organometallics 1997, 16, 5449-5456.
27. Bosch, B.; Erker, G.; Fröhlich, R. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 446-458.
28. Mobley, T. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3253-3254.
29. Kauffmann, T.; Ennen, J.; Lhotak, H.; Rensing, A.; Steinseifer, F.; Woltermann, A. Angew. Chem. 1980, 92, 321-323; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 328-329.
30. Kauffmann, T.; Ennen, J.; Lhotak, H.; Rensing, A.; Steinseifer, F.; Woltermann, A. Angew. Chem. 1980, 92, 321-323; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 328-329.
31. Wang, T.-F.; Juang, J.-P.; Wen, Y.-S. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 117-128.
32. Karsch, H. H.; Graf, V.; Reisky, M.; Witt, E. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1403-1406.
33. Cowley, A. H.; King, C. S.; Decken, A. Organometallics 1995, 14, 20-23.
34. Jolly, P. W.; Jonas, K.; Verhovnik, G. P. J.; Döhring. A.; Göhre, J.; Weber, J. C. (Studiengesellschaft Kohle mbH). Patent PCT WO 98/04570, DE 197 10 615.3 (14.03.97), 1998.
35. Slawin, A. M. Z.; Williams, D. L.; Crosby, J.; Ramsden, J. A.; White, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 2491-2494.
36. Krut'ko, D. P.; Borzov, M. V.; Veksler, E. N.; Myshakin, E. M.; Lemenovskii, D. A. Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 956-959; Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1998, 986-989.
37. Krut'ko, D. P.; Borzov, M. V.; Veksler, E. N.; Myshakin, E. M.; Lemenovskii, D. A. Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 956-959; Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1998, 986-989.
38. Krut'ko, D. P.; Borzov, M. V.; Veksler, E. N.; Kirsanov, R. S.; Churakov, A. V. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1973-1979.
39. Curnow, O. J.; Huttner, G.; Smail, S. J.; Turnbull, M. M. J. Organomet. Chem. 1996, 524, 267-270.
40. Adams, J. J.; Curnow, O. J.; Huttner, G.; Smail, S. J.; Turnbull, M. M. J. Organomet. Chem. 1999, 577, 44-57.
41. Kataoka, Y.; Saito, Y.; Shibahara, A.; Tani, K. Chem. Lett. 1997, 621-622.
42. Kauffmann, T.; Olbrich, J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1967-1970.
43. Hayashi, T.; Mise, T.; Fukushima, M.; Kagotani, M.; Nagashima, N.; Hamada, Y.; Matsumoto, A.; Kawakami, S.; Konishi, M.; Yamamoto, K.; Kumada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1138-1151.
44. Nishibayashi, Y.; Takei, I.; Hidai, M. Organometallics 1997, 16, 3091-3093.
45. Antelmann, B.; Winterhalter, U.; Huttner, G.; Janssen, B. C.; Vogelgesang, J. J. Organomet. Chem. 1997, 545-546, 407-420.
46. Karsch, H. H.; Graf, V. W.; Reisky, M. Unpublished results, 1999.
47. Leblanc, J. C.; Moise, C.; Maisonnat, A.; Poilblanc, R.; Charrier, C.; Mathey, F. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C43-C48.
48. Fryzuk, M. D.; Mao, S. S. H.; Duval, P. B.; Rettig, S. J. Polyhedron 1995, 14, 11-23.
49. Fryzuk, M. D.; Duval, P. B.; Mao, S. S. S. H.; Zaworotko, M. J.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2478-2487.
50. Fryzuk, M. D.; Duval, P. B.; Mao, S. S. S. H.; Rettig, S. J.; Zaworotko, M. J.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1707-1716.
51. Butchard, J. R.; Curnow, O. J.; Smail, S. J. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 407-416.
52. Antelmann, B.; Huttner, G.; Winterhalter, U. J. Organomet. Chem. 1998, 555, 119-125.
53. Baker, R. T.; Calabrese, J. C.; Harlow, R. L.; Williams. I. D. Organometallics 1993, 12, 830-841.
54. Weber, L.; Kirchhoff, R.; Boese, R.; Stammler, H.-G.; neumann, B. Organometallics 1993, 12, 731-737.
55. Weber, L.; Kirchhoff, R.; Boese, R. Chem. Ber. 1993, 126, 1963-1968.
56. Weber, L.; Kaminski, O.; Boese, R.; Bläser, D. Organometallics 1995, 14, 820-824.
57. Weber, L.; Kaminski, O.; Quasdorff, B.; Stammler, H.-G.; Neumann, B. J. Organomet. Chem. 1997, 529, 329-341.
58. Weber, L.; Quasdorff, B.; Stammler, H.-G.; Neumann, B. Chem. Eur. J. 1998, 4, 469-475.
59. Weber, L.; Kaminski, O.; Quasdorff, B.; Rühlicke, A.; Stammler, H.-G.; Neumann, B. Organometallics 1996, 15, 123-127.
60. Adrianov, V. G.; Chapovskii, Y. A.; Simeon, V. A.; Struchkov, Y. T. Chem. Commun. 1968, 282-284.
61. O'Connor, J. M.; Casey, C. P. Chem. Rev. 1987, 87, 307-318.
62. Quiao, S.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 4168-4169.
63. Antelmann, B.; Huttner, G.; Vogelsang, J.; Walter, O.; Winterhalter, U. J. Organomet. Chem. 1997, 549, 139-148.
64. Bruce, M. I.; Gardner, R. C. F.; Goodall, B. L.; Stone, F. G. A.; Doedens, R. J.; Moreland, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 185-186.
65. Moreland, J. A.; Doedens, R. J. Inorg. Chem. 1976, 15, 2486-2490.
66. Bruce, M. I.; Gardner, R. C. F.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 81-88.
67. Tasi, M.; Ranga. T.; Pályi, G. In Organometallic Syntheses; King, R. B., Eisch, J. J., Eds.; Elsevier: New York, 1988; Vol. 4, pp 262-265.
68. Kölle, U.; Khouzami, F.; Fuss, B. Angew. Chem. 1982, 94, 132; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 131.
69. Kölle, U.; Khouzami, F.; Fuss, B. Angew. Chem. 1982, 94, 132; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 131.
70. Kölle, U.; Khouzami, F.; Fuss, B. Angew. Chem. Suppl. 1982, 250-256.
71. Koelle, U.; Fuss, B.; Belting, M.; Raabe, E. Organometallics 1986, 5, 980-987.
72. Kettenbach, R. T.; Krüger, C.; Butenschön, H. Angew. Chem. 1992, 104, 1052-1054; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1066-1068.
73. Kettenbach, R. T.; Krüger, C.; Butenschön, H. Angew. Chem. 1992, 104, 1052-1054; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1066-1068.
74. Foerstner, J.; Kettenbach, R.; Goddard, R.; Butenschön, H. Chem. Ber. 1996, 129, 319-325.
75. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197-257.
76. Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1997, 507-512.
77. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1998, 98, 2797-2858.
78. Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 311-323.
79. Bianchini, C.; Innocenti, P.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Zanobihi, F. Organometallics 1990, 9, 2514-2522.
80. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. Organometallics 1991, 10, 3415-3417.
81. Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Vacca, A.; Zanobini, F. Organometallics 1991, 10, 3697-3707.
82. Regitz, M.; Binger, P. Angew. Chem. 1988, 100, 1541-1565; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1484-1508.
83. Regitz, M.; Binger, P. Angew. Chem. 1988, 100, 1541-1565; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1484-1508.
84. Nixon, J. F. Chem. Rev. 1988, 88, 1327-1362.
85. Regitz, M. Chem. Rev. 1990, 90, 191-213.
86. Regitz, M. In Multiple Bonds and Low Coordination in Phosphorous Chemistry; Regitz, M., Scherer, O. J., Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1990; pp 58-111.
87. Nixon, J. F. Chem. Soc. Rev. 1995, 319-328.
88. Binger, P.; Milczarek, R.; Mynott, R.; Regitz, M.; Rösch, W. Angew. Chem. 1986, 98, 645-646; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 644-645.
89. Binger, P.; Milczarek, R.; Mynott, R.; Regitz, M.; Rösch, W. Angew. Chem. 1986, 98, 645-646; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 644-645.
90. Binger, P.; Milczarek, R.; Mynott, R.; Krüger, C.; Tsay, Y.-H.; Raabe, E.; Regitz, M. Chem. Ber. 1988, 121, 637-645.
91. Foerstner, J.; Olbrich, F.; Butenschön, H. Angew. Chem. 1996, 108, 1323-1325; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1234-1237.
92. Foerstner, J.; Olbrich, F.; Butenschön, H. Angew. Chem. 1996, 108, 1323-1325; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1234-1237.
93. Yamazaki, H.; Wakatsuki, Y.; Aoki, K. Chem. Lett. 1979, 1041-1044.
94. Fritch, J. R.; Vollhardt, K. P. C.; Thompson, M. R.; Day, V. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2768-2770.
95. Fritch, J. R.; Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem. 1980, 92, 570-572; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 559-561.
96. Fritch, J. R.; Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem. 1980, 92, 570-572; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 559-561.
97. Foerstner, J.; Wartchow, R.; Butenschön, H. New J. Chem. 1998, 1155-1157.
98. Foerstner, J.; Kozhushkov, S.; Binger, P.; Wedemann, P.; Noltemeyer, M.; de Meijere, A.; Butenschön, H. Chem. Commun. 1998, 239-240.
99. Foerstner, J.; Kakoschke, A.; Stellfeldt, D.; Butenschön, H.; Wartchow, R. Organometallics 1998, 17, 893-896.
100. Lee, I.; Dahan, P.; Maisonnat, A.; Poilblanc, R. Organometallics 1994, 13, 2743-2750.
101. Barthel-Rosa, L. P.; Catalano, V. J.; Nelson, J. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1629-1630.
102. Barthel-Rosa, L. P.; Catalano, V. J.; Maitra, K.; Nelson, J. H. Organometallics 1996, 15, 3924-3934.
103. Atherton, M. J.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Karaçar, A.; Russell, D. R.; Saunders: G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3215-3220.
104. Atherton, M. J.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Karaçar, A.; Russell, D. R.; Saunders: G. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 191-192.
105. Fawcett, J.; Friedrichs, S.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; McKee, V.; Nieuwenhuyzen, M.; Russel, D. R.; Saunders: G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1477-1484.
106. Kauffmann, T.; Ennen, J.; Berghus, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1971-1974.
107. Kauffmann, T.; Berghus, K.; Ennen, J. Chem. Ber. 1985, 118, 3724-3736.
108. Tzschach, A.; Fischer, W. Z. Chem. 1967, 7, 196-197.
109. Tzschach, A.; Lange, W. Chem. Ber. 1962, 95, 1360-1366.
110. Berghus, K.; Hamsen, A.; Rensing, A.; Woltermann, A.; Kauffmann, T. Angew. Chem. 1981, 93, 116-117; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 117.
111. Berghus, K.; Hamsen, A.; Rensing, A.; Woltermann, A.; Kauffmann, T. Angew. Chem. 1981, 93, 116-117; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 117.
112. Tzschach, A.; Pacholke, G. Chem. Ber. 1964, 97, 419-425.
113. Kauffmann, T.; Berghus, K.; Rensing, A.; Ennen, J. Chem. Ber. 1985, 118, 3737-3747.
114. Krut'ko, D. P.; Borzov, M. V.; Petrosyan, V. S.; Kuz'mina, L. G.; Churakov, A. V. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 940-949; Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1996, 984-992.
115. Krut'ko, D. P.; Borzov, M. V.; Petrosyan, V. S.; Kuz'mina, L. G.; Churakov, A. V. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 940-949; Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1996, 984-992.
116. Krut'ko, D. P.; Borzov, M. V.; Petrosyan, V. S.; Kuz'mina, L. G.; Churakov, A. V. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1740-1744; Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1996, 1828-1832.
117. Krut'ko, D. P.; Borzov, M. V.; Petrosyan, V. S.; Kuz'mina, L. G.; Churakov, A. V. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 1740-1744; Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1996, 1828-1832.
118. Krut'ko, D. P.; Borzov, M. V.; Kuz'mina, L. G.; Churakov, A. V.; Lemenovskii, D. A.; Reutov, O. A. Inorg. Chim. Acta 1998, 280, 257-263.
119. Brunner, H.; Gehart, G.; Meier, W.; Wachter, J.; Burgemeister, T. J. Organomet. Chem. 1995, 493, 163.
120. Brunner, H.; Wachter, J.; Gehart, G.; Leblanc, J.-C.; Moise, C, Organometallics 1996, 15, 1327-1330.
121. Jiao, T.; Pang, Z.; Burkey, T. J.; Johnston, R. F.; Heimer, T. A.; Kleiman, V. D.; Heilweil, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4618-4624.
122. Hashimoto, H.; Tobita, H.; Ogino, H. Organometallics 1994, 13, 1055-1057.
123. Draganjac, M.; Ruffing, C. J.; Rauchfuss, T. B. Organometallics 1985, 4, 1909-1911.
124. Amarasekera, J.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 1989, 28, 3875-3883.
125. Stellfeldt, D.; Butenschön, H. Unpublished results.
126. Foerstner, J. Dissertation, Universität Hannover, 1996.
127. Kataoka, Y.; Shibahara, A.; Saito, Y.; Yamagata, T.; Tani, K. Organometallics 1998, 17, 4338-4340.
128. Sava, X.; Mézailles, N.; Maigrot, N.; Mathey, F. o.; Le Floch, P. Organometallics 1999, 18, 4205-4215.
129. Graham, T. W.; Llamazares, A.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 1999, 18, 3490-3501.
130. Graham, T. W.; Llamazares, A.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 1999, 18, 3502-3510.
131. Vogelsang, J.; Huttner, G.; Kaifer, E.; Kircher, P.; Rutsch, P.; Cunskis, S. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 2187-2199.
132. Döhring, A.; Göhre, J.; Jolly, P. W.; Kryger, B.; Rust, J.; Verhovnik, G. P. J. Organometallics 2000, 19, 388-402.
133. Okuda, J.; Ebrle, T.; Spaniol, T. P.; Piquet-Fauré, V. r. J. Organomet. Chem. 1999, 597, 127-137.
134. Scheer, M.; Leiner, E.; Kramkowski, P.; Schiffer, M.; Baum, G. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1917-1923.
135. Weber, L.; Scheffer, M. H.; Stammler, H.-G.; Neumann, B. Inorg. Chim. Acta 1999, 291, 311-316.
136. Urtel, K.; Frick, A.; Huttner, G.; Zsolnai, L.; Kircher, P.; Rutsch, P.; Kaifer, E.; Jacobi, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 33-50.
137. Atherton, M. J.; Fawcett, J.; Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Russell, D. R.; Saunders, G. C. J. Organomet. Chem. 1999, 582, 163-172.
138. Kataoka, Y.; Iwato, Y.; Yamagata, T.; Tank, K. Organometallics 1999, 18, 5424-5425.
139. Nieuwenhuyzen, M.; Saunders, G. C. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 292-295.