Enantioselective copper-catalyzed conjugate addition and allylic substitution reactions

Chemical Reviews

Volumn 108, Issue 8, 2008, Pages 2796-2823

  Alexakis, A ^a   Backvall J E ^b   Krause, N ^c   Pamies O ^d   Diéguez, Montserrat ^d  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

^b STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^c TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

^d UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; SUBSTITUTION REACTIONS;

ALLYLIC SUBSTITUTION; CONJUGATE ADDITIONS; ENANTIOSELECTIVE;

COPPER;

ALLYL COMPOUND; COPPER;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALLYL COMPOUNDS; CATALYSIS; COPPER; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 51049122142     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0683515     Document Type: Review

References (277)

1. See for example: (a) Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1994.
2. (b) Ojima, I. Catalytic Asymmetric Synthesis; Wiley: New York, 2000.
3. (c) Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. Comprehensive Asymmetric Catalysis; Springer: Berlin, 1999.
4. See for instance: (a) Alexakis, A.; Benhaim, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3221.
5. (b) Alexakis, A. In Methodologies in Asymmetric Catalysis; American Chemical Society, Washington DC, 2004; Chapter 4.
6. (c) Christoffers, J.; Koripelly, G.; Rosiak, A.; Rössle, M. Synthesis 2007, 1279.
7. (d) Berner, O. M.; Tedeschi, L.; Enders, D. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1877.
8. (e) Feringa, B. L.; Naasz, R.; Imbos, R.; Arnold, L. A. In Modern Organocopper Chemistry; Krause, N., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; pp 224-258.
9. (f) Krause, N.; Hoffmann-Röder, A. Synthesis 2001, 171.
10. (g) Hoveyda, A. H.; Hird, A. W.; Kacprzynski, M. A. Chem. Commun. 2004, 1779.
11. (h) Sibi, M. P.; Manyem, S. Tetrahedron 2000, 56, 8033.
12. (i) López, F.; Minnarrd, A. J.; Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 179.
13. (j) Au-Yeung, T. T. L.; Chan, S. S.; Chan, A. S. C. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 537.
14. (k) Woodward, S. Chem. Soc. Rev 2000, 29, 393.
15. (l) Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2.
16. (m) Karlström, A. S. E.; Bäckvall, J. E. In Modern Organocopper Chemistry; Krause, N., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; Chapter 8.
17. (n) Nakamura, E.; Mori, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3750.
18. (o) Mori, S.; Nakamura, E. In Modern Organocopper Chemistry; KrauseN., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; pp 315-346.
19. Alexakis, A.; Frutos, J. C.; Mangeney, P. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2427.
20. Soai, K.; Hayasaka, T.; Ugajin, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 516.
21. Peña, D.; López, F.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2004, 1836.
22. (a) Alexakis, A.; Mutti, S.; Normant, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6332.
23. Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J.; Mangeney, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3987.
24. (a) Yamanoi, Y.; Imamoto, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 2988.
25. (b) Taira, S.; Crépy, K.V. L.; Imamoto, T. Chirality 2002, 14, 386.
26. (a) Benhaim, C. Ph.D. thesis, University of Geneva, 2002.
27. (b) Guimet, E.; Diéguez, M.; Ruiz, A.; Claver, C. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2161.
28. (a) Martorell, A.; Naasz, R.; Feringa, B. L.; Pringle, P. G. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2497.
29. (b) Alexakis, A.; Burton, J.; Vastra, J:; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Leveque, J. M.; Maze, F.; Rosset, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 4011.
30. (c) Alexakis, A.; Benhaim, C. Org. Lett. 2000, 2, 2579.
31. (d) Polet, D.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1529.
32. (e) Reetz, M. T.; Gosberg, A.; Moulin, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1189.
33. (a) Mori, T.; Kosaka, K.; Nakagawa, Y.; Nagaoka, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3175.
34. (b) Palais, L.; Mikhel, I. S.; Bournaud, C.; Micouin, L.; Falciola, C.; d'Augustin, M. V.; Rosset, S.; Bernardinelli, G.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7462.
35. Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Mangeney, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3193.
36. Vastra J. Ph.D. thesis, University Pierre and Marie Curie, Paris, 1998.
37. (a) Keller, E.; Maurer, J.; Naasz, R.; Schader, T.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2409.
38. (b) Alexakis, A.; Vastra, J.; Burton, J.; Benhaim, C.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7869.
39. (c) Alexakis, A.; Benhaim, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1151.
40. (d) Mandoli, A.; Arnold, L. A.; de Vries, A. H. M.; Salvadori, P.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1929.
41. (a) de Vries, A. H. M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2374.
42. (b) Arnold, L. A.; Imbos, R.; Mandoli, A.; de Vries, A. H. M.; Naasz, R.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2000, 56, 2865.
43. (c) Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346.
44. (d) Alexakis, A.; Benhaim, C.; Fournioux, X.; van den Heuvel, A.; Leveque, J. M.; March, S.; Rosset, S. Synlett 1999, 1811.
45. (e) Alexakis, A.; Rosset, S.; Allamand, J.; March, S.; Guillen, F.; Benhaim, C. Synlett 2001, 1375.
46. (f) Zhang, F.-Y.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1179.
47. (g) Alexakis, A.; Benhaim, C.; Rosser, S.; Humam, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5262.
48. (h) Yan, M.; Zhou, Z.-Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.
49. (i) Huttenloch, O.; Spieler, J.; Waldmann, H. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 671.
50. (j) Li, K.; Alexakis, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3765.
51. (k) Li, K.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8019.
52. (l) Li, K.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5823.
53. (m) d'Augustin, M. V.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7408.
54. (n) Sěbesta, R.; Pizzuti, M. J.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1931.
55. (o) Müller, P.; Nury, P.; Bernardinelli, G. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 843.
56. (p) Arena, C. G.; Calabró, G.; Franció, G.; Faraone, F. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2387.
57. (q) Watanabe, T.; Knolpfel, T. F.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2003, 5, 4557.
58. (r) Choi, Y. H.; Choi, J. Y.; Yang, Y.; Kim, Y. H. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 801.
59. (a) Naasz, R.; Arnold, L. A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2001, 735.
60. (b) Naasz, R.; Arnold, L. A.; Pineschi, M.; Keller, E.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1104.
61. (c) Feringa, B. L.; Pineschi, M.; Arnold, L. A.; Imbos, R.; de Vries, A. H. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2620.
62. (d) Arnold, L. A.; Naasz, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5841.
63. (e) Sewald, N.; Wendisch, V. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1341.
64. (f) Peña, D.; López, F.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2004, 1836.
65. (g) Šebesta, R.; Pizzuti, M. G.; Boersma, A. J.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2005, 1711.
66. (h) Pineschi, M.; del Moro, F.; Gini, F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2004, 1244.
67. (i) Duursma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2002, 58, 5773.
68. (j) Mandoli, A.; Calamante, M.; Feringa, B. L.; Salvadori, P. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3647.
69. (k) Li, K.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7600.
70. (l) Urbaneja, L. M.; Alexakis, A.; Krause, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7887.
71. (m) Pineschi, M.; Del Moro, F.; Bussolo, V. D.; Macchia, F. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 301.
72. (n) Fillion, E.; Wilsily, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2774.
73. (o) Esquivias, J.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 7451.
74. (p) Schuppan, J.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2004, 792.
75. (q) Rimkus, A.; Sewald, N. Org. Lett. 2003, 5, 79.
76. (a) Yan, M.; Yang, L.-W.; Wong, K.-Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 1999, 11.
77. (b) Yan, M.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6645.
78. (c) Pamies, O.; Dieguez, M.; Net, G.; Ruiz, A.; Claver, C. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4377.
79. (d) Dieguez, M.; Ruiz, A.; Claver, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2895.
80. (e) Cramer, N.; Laschat, S.; Baro, A. Organometallics 2006, 25, 2284.
81. (f) Liang, L.; Yan, M.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2575.
82. (g) Wang, L.; Li, Y.-M.; Yip, C.-w.; Qiu, L.; Zbou, Z.; Chan, A. S. C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 947.
83. (h) Liang, L.; Au-Yeung, T. T. L.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2002, 4, 3799.
84. (i) Zhao, Q.-L.; Wang, L.-L.; Kwong, F. Y.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1899.
85. (a) Alexakis, A.; Polet, D.; Rosset, S.; March, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 5660.
86. (b) Rathgeb, X.; March, S.; Alexakis, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 5737.
87. (c) Alexakis, A.; Polet, D.; Benhaim, C.; Rosset, S. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2199-2203.
88. (d) Wulnnemann, S.; Frolhlich, R.; Hoppe, D. Org. Lett. 2006, 8, 2455.
89. (e) Pámies, O.; Net, G.; Ruiz, A.; Claver, C. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2007.
90. (a) Zhou, H.; Wang, W. H.; Fu, Y.; Xie, J. H.; Shi, W. J.; Wang, L. X.; Zhou, Q. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 1582.
91. (b) Zhang, W.; Wang, C. J.; Gao, W.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6087.
92. (a) Hu, X.; Chen, H.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3518.
93. (b) Hu, X.; Chen, H.; Zhang, X. Acta Chim. Sin. 2000, 58, 1163.
94. (c) Liang, Y.; Gao, S.; Wan, H.; Hu, Y.; Chen, H.; Zheng, Z.; Hu, X. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3211.
95. (d) Morimoto, T.; Yamaguchi, Y.; Suzuki, M.; Saitoh, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10025.
96. (e) Krauss, I. J.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2003, 5, 3201.
97. (f) Shintani, R.; Fu, G. C. Org. Lett. 2002, 4, 3699.
98. (g) Duncan, A. P.; Leighton, J. L. Org. Lett. 2004, 6, 4117.
99. (h) Morimoto, T.; Obara, N.; Toshida, I.; Tanaka, K.; Kan, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3093.
100. (a) Mizutani, H.; Degrado, S. J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 779.
101. (b) Cesati, R. R.; de Armas, J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 96.
102. (c) Luchaco-Cullis, C. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8192.
103. (d) Degrado, S. J.; Mizutani, H.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123,755.
104. (e) Brown, M. K.; Degrado, S. J.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5306.
105. (f) Degrado, S. J.; Mizutani, H.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13362.
106. (g) Mampreian, D. M.; Hoveyda, A. H. Org. Lett. 2004, 6, 2829.
107. (h) Wu, J.; Mampreian, D. M.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4584.
108. (i) Breit, B.; Laungani, A. C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3823.
109. (j) Hird, A. W.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1276.
110. (a) Knoebel, A. K. H.; Escher, I. H.; Pfaltz, A. Syn1ett 1997, 1429,
111. (b) Escher, I. H.; Pfaltz, A. Tetrahedron 2000, 56, 2879.
112. (c) Wan, H.; Hu, Y.; Liang, Y.; Gao, S.; Wang, J.; Zheng, Z.; Hu, X. J. Org. Chem. 2003, 68, 8277.
113. (d) Hu, Y.; Liang, Y.; Wang, J.; Zheng, Z.; Hu, X. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3907.
114. (e) Luo, X.; Hu, Y.; Hu, X. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1227
115. (g) Bennett, S. M. W.; Brown, S. M.; Muxworthy, J. P.; Woodward, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1767.
116. (i) Dieguez, M.; Ruiz, A.; Claver, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2861.
117. (j) Delapierre, G.; Constantieux, T.; Brunel, J. M.; Buono, G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2507.
118. (k) Delapierre, G.; Brunel, J. M.; Constantieux, T.; Buono, G. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1345.
119. (a) Takahashi, Y.; Yamamoto, Y.; Katagiri, K.; Danjo, H.; Yamaguchi, K.; Imamoto, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 9009.
120. (b) Hajra, A.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. Org. Lett. 2006, 8, 4153.
121. (c) Ito, K.; Eno, S.; Saito, B.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3981.
122. (d) Fuchs, N.; d'Augustin, M.; Humam, M.; Alexakis, A.; Taras, R.; Gladiali, S. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3143.
123. Diéguez, M.; Deerenberg, S.; Pàmies, O.; Claver, C.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3161.
124. (a) Chataigner, I.; Gennari, C.; Ongeri, S.; Piarulli, U.; Ceccarelli, S. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2628.
125. (b) Ongeri, S.; Piarulli, U.; Jackson, R. F. W.; Gennari, C. Eur. J. Org. Chem. 2001, 803.
126. (c) Chataigner, I.; Gennari, C.; Piarulli, U.; Ceccarelli, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 916.
127. (d) Wendisch, V.; Sewald, N. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1253.
128. (e) Nakagawa, Y.; Matsumoto, K.; Tomioka, K. Tetrahedron 2000, 56, 2857.
129. (a) Guillen, F.; Winn, C. L.; Alexakis, A. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2083.
130. (b) Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2087.
131. (c) Clavier, H.; Coutable, L.; Toupet, L.; Guillemin, J. C.; Mauduit, M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5237.
132. (d) Clavier, H.; Coutable, L.; Guillemin, J. C.; Mauduit, M. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 921.
133. (e) Winn, C. L.; Guillen, F.; Pytkowicz, J.; Roland, S.; Mangeney, P.; Alexakis, A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5672.
134. (f) Lee, K.; Brown, M. K.; Hird, A. W.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7182.
135. (a) Borner, C.; Dennis, M. R.; Sinn, E.; Woodward, S. Eur. J. Org. Chem 2001, 2435.
136. (b) Bennett, S. M. W.; Brown, S. M.; Cunningham, A.; Dennis, M. R.; Muxworthy, J. P.; Oakley, M. A.; Woodward, S. Tetrahedron o] 2000, 56, 2847.
137. (c) Pamies, O.; Net, G.; Ruiz, A.; Claver, C.; Woodward, S. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 871.
138. (d) Bennett, S. M. W.; Brown, S. M.; Conole, G.; Dennis, M. R.; Fraser, P. K.; Radojevic, S.; McPartlin, M.; Topping, C. M.; Woodward, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 3127.
139. (e) Kang, J.; Lee, J. H.; Lim, D. S. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 305.
140. Schinnerl, M.; Seitz, M.; Kaiser, A.; Reiser, O. Org. Lett. 2001, 3, 4259.
141. Hatanao, M.; Asai, T.; Ishibara, K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8590.
142. (a) De Vries, A. H. M.; Hof, R. P.; Staal, D.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1539.
143. (b) Arink, A. M.; Braam, T. W.; Keeris, R.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Benhaim, C.; Rosser, S.; Alexakis, A.; van Koren, G. Org. Lett. 2004, 6, 1959.
144. (c) Shi, M.; Wang, C. J.; Zhang, W. Chem. -Eur. J. 2004, 10, 5507.
145. (d) Shi, M.; Zhang, W. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 535.
146. (a) Fraser, P. K.; Woodward, S. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 776.
147. (b) Takemoto, Y.; Kuraoka, S.; Hamaue, N.; Iwata, C. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 993.
148. (c) d'Augustin, M.; Palais, L.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1376.
149. (d) Alexakis, A.; Albrow, V.; Biswas, K.; d'Augustin, M.; Prieto, O.; Woodward, S. Chem. Commun. 2005, 2843.
150. (e) Eilitz, U.; Lessmann, F.; Seidelmann, O.; Wendisch, V. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3095, (f) Mata, Y.; Diéguez, M.; Pàmies, O.; Woodward, S. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4315.
151. (g) Liang, L.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1393.
152. (h) Su, L.; Li, X.; Chan, W. L.; Jia, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1865.
153. (i) Albrow, V. E.; Blake, A. J.; Fryatt, R.; Wilson, C.; Woodward, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2549.
154. (j) Mara, Y.; Diéguez, Y.; Pàmies, O.; Biswas, K.; Woodward, S. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1613.
155. (k) d'Augustin, M.; Alexakis, A. Chem. -Eur. J. 2007, 13, 9647.
156. (a) Villacorta, G. M.; Rao, C. P.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3175.
157. (b) Ahn, K.-H.; Klassen, B.; Lippard, S. J. Organometallics 1990, 9, 3178.
158. (a) Spescha, M.; Rihs, G. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1219.
159. (b) Zhou, Q-L.; Pfaltz, A. Tetrahedron 1994, 50, 4467.
160. (c) van Klaveren, M.; Lambert, F.; Eijkelkamp, D. J. F. M.; Grove, D. M.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6135.
161. (d) Seebach, D.; Jaeschke, G.; Pichota, A.; Audergon, L. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2515.
162. (a) Stangeland, E. L.; Sammakia, T. Tetrahedron 1997, 53, 16503.
163. (b) Kanai, M.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4275.
164. (a) Harutyunyan, S. R.; López, F.; Browne, W. R.; Correa, A.; Peña, D.; Badorrey, R.; Meetsma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9103. (
165. (b) López, F.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12784.
166. (c) Feringa, B. L.; Badorrey, R.; Peña, D.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5834.
167. (d) López, F.; Harutyunyan, S. R.; Meetsma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2752.
168. (e) Des Mazery, R.; Pullez, M.; López, F.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc.i] 2005, 127, 9966.
169. Martin, D.; Kehrli, S.; d'Augustin, M.; Clavier, H.; Mauduit, M.; Alexakis, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8416.
170. (a) Pfretzschner, T.; Kleeman, L.; Janza, B.; Harms, K.; Schrader, T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6048.
171. (b) Zhang, H.; Gschwind, R. M. Chem. -Eur. J. 2007, 13, 6691.
172. Bertz, S. H.; Cope, S.; Murphy, M.; Ogle, C. A.; Taylor, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7209.
173. DFT calculations showed that the copper(III) species observed by RI-NMR is a tetracoordinate square-planar copper complex: Hu, H.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7210.
174. Alexakis, A.; Vastra,T; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7745-7748.
175. Wang, S.-Y.; Ji, S.-J.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 276.
176. (a) Tanaka, K.; Matsui, J.; Suzuki, H.; Watanabe, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1193.
177. (b) Choi, Y. H.; Choi, J. Y.; Yang, H. Y.; Kim, Y. H. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 801.
178. (c) Scafato, P.; Labano, S.; Cunsolo, G.; Rosini, C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3873.
179. (d) Scafato, P.; Cunsolo, G.; Labano, S.; Rosini, C. Tetrahedron 2004, 60, 8801.
180. (e) Iuliano, A.; Scafato, P.; Torchia, R. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2533.
181. (f) Scafato, P.; Larocca, A.; Rosini, C. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2511.
182. Bulic, B.; Lücking, U.; Pfaltz, A. Synlett 2006, 1031.
183. (a) Jagt, R. B. C.; Imbos, R.; Naasz, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Isr. J. Chem. 2001, 41, 221.
184. (b) Vuagnoux-d'Augustin, M.; Kehrli, S.; Alexakis, A. Synlett 2007, 2057.
185. Kitamura, M.; Miki, T.; Nakano, K.; Noyori, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 999.
186. Kitamura, M.; Miki, T.; Nakano, K.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5141.
187. Dijk, E. W.; Panella, L.; Pinho, P.; Naasz, R.; Meetsma, A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2004, 60, 9687.
188. Alexakis, A.; Trevitt, G. P.; Bernardinelli, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4358.
189. Arnold, L. A.; Naasz, R.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7244.
190. Xu, Y.-J.; Liu, Q.-Z.; Dong, L. Synlett 2007, 273.
191. Agapiou, K.; Cauble, D. F.; Krishe, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4528.
192. Lee, K.-S.; Brown, M. K.; Hird, A. W.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7182.
193. Knopff, O.; Alexakis, A. Org. Lett. 2002, 4, 3835.
194. Alexakis, A.; March, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 8753.
195. (a) Evans, D. A.; Rovis, T.; Johnson, J. S. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1407.
196. (b) Johnson, J. S.; Evans, D. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325.
197. Bernardi, A.; Colombo, G.; Scolastico, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8921.
198. Kitajima, H.; Ito, K.; Katsuki, T. Tetrahedron 1997, 53, 17015.
199. (a) Evans, D. A.; Rovis, T.; Kozlowski, M. C.; Tedrow, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1994.
200. (b) Evans, D. A.; Johnson, D. S. Org. Lett. 1999, 1, 595.
201. (c) Evans, D. A.; Willis, M. C.; Johnston, J. N. Org. Lett. 1999, 1, 865.
202. (d) Evans, D. A.; Rovis, T.; Kozlowski, M. C.; Downey, C. W.; Tedrow, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9134.
203. (e) Evans, D. A.; Scheidt, K. A.; Johnston, J. N.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4480.
204. See also: (f) Sibi, M. P.; Chen, J. Org. Lett. 2002, 4, 2933.
205. (g) Van Lingen, H. L.; Van De Mortel, J. K. W.; Hekking, K. F. W.; Van Delft, F. L.; Sonke, T.; Rutjes, F. P. J. T. Eur. J. Org. Chem. 2003, 317.
206. Halland, N.; Velgaard, T.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 5067.
207. (a) Juhl, K.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2420.
208. (b) Marigo, M.; Juhl, K.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1367.
209. (c) Marigo, M.; Kumaragurubaran, N.; Jørgensen, K. A. Synthesis 2005, 957.
210. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Halder, R.; Kelso, M.; Gomez-Bengua, E.; Garcia, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9188.
211. (a) Jørgensen, K. A. Synthesis 2003, 1117.
212. (b) Bandini, M.; Melloni, A.; Umani-Ronchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 550.
213. Jensen, K. B.; Thorhauge, J.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 160.
214. (a) Zhuang, W.; Hansen, T.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2001, 347.
215. (b) Zhou, J.; Ye, M.-C.; Huang, Z.-Z.; Tang, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1309.
216. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Kardak, B. G.; Garcia, J. M.; Linden, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4154.
217. (a) Zhou, J.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9030.
218. (b) Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Commun. 2004, 432.
219. (c) Ye, M.-C.; Li, B.; Zhou, J.; Sun, X.-L.; Tang, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 6108.
220. See also: Comelles, J.; Moreno-Manas, M.; Perez, E.; Roglans, A.; Sebastian, R. M.; Vallribera, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 6834.
221. Nishikori, H.; Ito, K.; Katsuki, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1165.
222. For recent reviews of asymmetric allylic alkylation with various metals, see: (a) Tsuji, J. In Palladium Reagents and Catalysis, Innovations in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1995.
223. (b) Trost, B. M.; van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
224. (c) Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1689.
225. (d) Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921.
226. (e) Miyabe, H.; Takemoto, Y. Synlett 2005, 1641.
227. (f) Takeuchi, R. Synlett 2002, 1954.
228. See for instance: (a) Alexakis, A.; Mangeney, P.; Ghribi, A.; Marek, I.; Sedrani, R.; Guir, C.; Normant, J. F. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 49.
229. (b) Denmark, S. E.; Marcble, L. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 1984.
230. (c) Caló, V.; Fiandanese, V.; Nacci, A.; Scilimati, A. Tetrahedron 1994, 50, 7283.
231. (d) Caló, V.; Fiandanese, V.; Nacci, A. Tetrahedron 1996, 52, 10799.
232. (e) Gais, H. J.; Müller, H.; Bund, J.; Scommoda, M.; Brandt, J.; Raabe, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2453.
233. (f) Breit, B.; Breuninger, D. Synthesis 2005, 147.
234. (a) Van Klaveren, M.; Persson, E. S. M.; del Villar, A.; Grove, D. M.; Bäckvall, J. E.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3059.
235. (b) Karlstrom, A. S. E.; Huerta, F. F.; Meuzelaar, G. J.; Bäckvall, J. E. Synlett 2001, 923.
236. (c) Cotton, H. K.; Norinder, J.; Bäckvall, J. E. Tetrahedron 2006, 62, 5632.
237. (a) Dubner, F.; Knochel, P. Angew Chem., Int. Ed. 1999, 38, 379.
238. (b) Dubner, F.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9233.
239. (a) Bournaud, C.; Falciola, C.; Lecourt, T.; Rosset, S.; Alexakis, A.; Micouin, L. Org. Lett. 2006, 8, 3581.
240. (b) Lee, Y.; Akiyama, K.; Gillingham, D. G.; Brown, K.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 446.
241. (c) Pineschi, M.; Del Moro, F.; Crotti, P.; Macchia, F. Org. Lett. 2005, 7, 3605.
242. Ito, H.; Ito, S.; Sasaki, Y.; Matsuura, K.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14856.
243. (a) Alexakis, A.; Malan, C.; Lea, L.; Benhaim, C.; Fournioux, X. Synlett 2001, 927.
244. (b) Alexakis, A.; Croset, K. Org. Lett. 2002, 4, 4147.
245. (c) Croset, K. T.; Polet, D.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2426.
246. (d) Falciola, C. A.; Croset, K. T.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5995.
247. (e) Croset, K. T.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7375.
248. (f) Falciola, C. A.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2619.
249. (a) van Zijl, A. W.; López, F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 2558.
250. (b) Geurts, K.; Fletcher, S. P.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15572.
251. (c) López, F.; van Zijl, A. W.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2006, 409.
252. Tominaga, S.; Oi, Y.; Kato, T.; An, D. K.; Okamoto, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5585.
253. (a) Goldsmith, P. J.; Teat, S. J.; Woodward, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2235.
254. (b) Börner, C:.; Gimeno, J.; Gladiali, S.; Goldsmith, P. J.; Ramazzotti, D.; Woodward, S. Chem. Commun. 2005, 3541.
255. (a) van Zijl, A. W.; Arnold, L. A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 413.
256. (b) Piarulli, U.; Daubos, P.; Claverie, C.; Monti, C.; Gennari, C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 895.
257. (c) Piarulli, U.; Claverie, C.; Daubos, P.; Gennari, C.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 4493.
258. (d) Shi, W. J.; Wang, L. X.; Fu, X.; Zhu, S. F.; Zhou, Q. L. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3867.
259. (e) Badalassi, F.; Crotti, P.; Macchia, F.; Pineschi, M.; Arnold, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7795.
260. (a) Ongeri, S.; Piarulli, U.; Roux, M.; Monti, C.; Gennari, C. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3388.
261. (b) Piarulli, U.; Daubos, P.; Claverie, C.; Roux, M.; Gennari, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 234.
262. (a) Luchaco-Cullis, C. A.; Mizutani, H.; Murphy, K. E.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1456.
263. (b) Murphy, K. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4690.
264. (c) Kacprzynski, M. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10676.
265. (d) Murphy, K. E.; Hoveyda, A. H. Org. Lett. 2005, 7, 1255.
266. (a) Larsen, A. O.; Len, W.; Oberhuber, C. N.; Campbell, J. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11130.
267. (b) van Veldhuisen, J. J.; Campbell, J. E.; Guidici, R. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6877.
268. (c) Kacprzynski, M. A.; May, T. L.; Kazane, S. A.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4554.
269. (a) Tseng, C. C ; Yen, S.-J.; Goering, H. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 2892, and references therein.
270. (b) Bäckvall, J. E.; Sellén, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 827.
271. (c) Bäckvall, J. E.; Sellén, M.; Grant, B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3321, and references therein.
272. Recently this was utilized to demonstrate dynamic processes in copper-catalyzed allylic substitution by completely depressing reductive elimination from the γ-allylic position but still maintaining an equilibrium between the α- and γ-copper intermediates: Norinder, J. Bäckvall, J. E. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 4094.
273. (a) Willert-Porada, M. A.; Burton, D. J.; Baenziger, N. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1633.
274. (b) Naumann, D.; Roy, T.; Tebbe; K.-F.; Crump, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1482.
275. Karlström, A. S. E.; Bäckvall, J. E. Chem. -Eur. J. 2001, 7, 1981.
276. Norinder, J.; Bäckvall, J. E.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. Organometallics 2006, 25, 2129.
277. Gärtner, T.; Henze, W.; Gschwind, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11362.