Rhodium-catalyzed oxidative C2-acylation of indoles with aryl and alkyl aldehydes

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 42, 2012, Pages 5163-5165

  Zhou, Bing ^a   Yang, Yaxi ^a   Li, Yuanchao ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; RHODIUM;

ACYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; HYDROLYSIS; REACTION ANALYSIS;

EID: 84860375845     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc31351k     Document Type: Article

References (50)

1. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev., 2010, 110, 624
2. X. Chen, K. M. Engle, D. H. Wang, J. Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5094
3. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev., 2010, 110, 1147
4. I. A. I. Mkhalid, J. H. Barnard, T. B. Marder, J. M. Murphy, J. F. Hartwig, Chem. Rev., 2010, 110, 890
5. R. Giri, B. F. Shi, K. M. Engle, N. Maugel, J. Q. Yu, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 3242
6. Y. Fukumoto, K. Sawada, M. Hagihara, N. Chatani, S. Murai, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2779
7. Y. Kuninobu, Y. Nishina, T. Takeuchi, K. Takai, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 6518
8. Y. Kuninobu, Y. Fujii, T. Matsuki, Y. Nishina, K. Takai, Org. Lett., 2009, 11, 2711
9. B. J. Li, Z. J. Shi, Chem. Sci., 2011, 2, 488
10. C. Zhou, R. C. Larock, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 2302
11. B. Qian, S. Guo, J. Shao, Q. Zhu, L. Yang, C. Xia, H. Huang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 3650
12. J. Aydin, K. J. Szabo, Org. Lett., 2008, 10, 2881
13. J. Aydin, C. S. Conrad, K. J. Szabo, Org. Lett., 2008, 10, 5175
14. X. Jia, S. Zhang, W. Wang, F. Luo, J. Cheng, Org. Lett., 2009, 11, 3120
15. F. Xiao, Q. Shuai, F. Zhao, O. Basle, G. Deng, C. J. Li, Org. Lett., 2011, 13, 1614
16. A. S. Tsai, M. E. Tauchert, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 1248
17. Y. Li, B. J. Li, W. H. Wang, W. P. Huang, X. S. Zhang, K. Chen, Z. J. Shi, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 2115
18. J. Park, E. Park, A. Kim, Y. Lee, K. W. Chi, J. H. Kwak, Y. H. Jung, I. S. Kim, Org. Lett., 2011, 13, 4390
19. C. -W. Chan, Z. Zhou, W.-Y. Yu, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 2999
20. Y. Yuan, D. Chen, X. Wang, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 3373
21. C. Li, L. Wang, P. Li, W. Zhou, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 10208
22. L. Yang, C. A. Correia, C. J. Li, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 1269
23. Y. Li, X. S. Zhang, K. Chen, K. H. He, F. Pan, B. J. Li, Z. J. Shi, Org. Lett., 2012, 14, 636
24. A. Flores-Gaspar, R. Martin, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 1223
25. P. Alvarez-Bercedo, A. Flores-Gaspar, A. Correa, R. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 466
26. J. A. Joule and K. Mills, Heterocyclic Chemistry, Blackwell Science Ltd, Oxford, 2000
27. T. Eicher and S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
28. D. A. Horton, G. T. Bourne, M. L. Smythe, Chem. Rev., 2003, 103, 893
29. G. R. Humphrey, J. T. Kuethe, Chem. Rev., 2006, 106, 2875
30. K. Higuchi, T. Kawasaki, Nat. Prod. Rep., 2007, 24, 843
31. R. Romagnoli, P. G. Baraldi, T. Sarkar, M. D. Carrion, C. L. Cara, O. Cruz-Lopez, D. Preti, M. A. Tabrizi, M. Tolomeo, S. Grimaudo, A. Di Cristina, N. Zonta, J. Balzarini, A. Brancale, H. P. Hsieh, E. Hamel, J. Med. Chem., 2008, 51, 1464
32. A. Brancale, R. Silvestri, Med. Res. Rev., 2007, 27, 209
33. S. Mahboobi, A. Sellmer, H. Höcher, C. Garhammer, H. Pongratz, T. T. Maier, T. Ciossek, T. Beckers, J. Med. Chem., 2007, 50, 4405
34. T. M. Willson, P. J. Brown, D. D. Sternbach, B. R. Henke, J. Med. Chem., 2000, 43, 527
35. O. Cruz-López, J. J. Díaz-Mochón, J. M. Campos, A. Entrena, M. T. Núñez, L. Labeaga, A. Orjales, M. A. Gallo, A. Espinosa, ChemMedChem, 2007, 2, 88
36. S. Mahboobi, S. Teller, H. Pongratz, H. Hufsky, A. Sellmer, A. Botzki, A. Uecker, T. Beckers, S. Baasner, C. Schächtele, F. Uberall, M. U. Kassack, S. Dove, F. D. Böhmer, J. Med. Chem., 2002, 45, 1002
37. M. Saulnier, G. Gribble, J. Org. Chem., 1982, 47, 757
38. A. R. Katritzky, K. Akutagawa, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 5935
39. R. Soley, F. Albericio, M. Alvarez, Synthesis, 2007, 1559
40. S. Cenini, E. Bettettini, M. Fedele, S. Tollari, J. Mol. Catal. A: Chem., 1996, 111, 37
41. M. Arthuis, R. Pontikis, J. C. Florent, Org. Lett., 2009, 11, 4608
42. M. Akazome, T. Kondo, Y. Watanabe, Chem. Lett., 1992, 21, 769
43. S. S. Labadie, E. Teng, J. Org. Chem., 1994, 59, 4250
44. M. Ishikura, M. Terashima, J. Org. Chem., 1994, 59, 2634
45. A. Garcia-Rubia, R. G. Arrayas, J. C. Carretero, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6511
46. D. J. Schipper, M. Hutchinson, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 6910
47. S. Yanagisawa, T. Sudo, R. Noyori, K. Itami, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 11748
48. T. T. Nguyen, N. Marquise, F. Chevallier, F. Mongin, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 10405
49. O. Basle, J. Bidange, Q. Shuai, C. J. Li, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 1145
50. Z. Liang, J. Zhao, Y. Zhang, J. Org. Chem., 2010, 75, 170