Mechanisms of C-H bond activation: Rich synergy between computation and experiment

Dalton Transactions

Volumn , Issue 30, 2009, Pages 5820-5831

  Boutadla, Youcef ^a   Davies, David L ^a   MacGregor, Stuart A ^b   Poblador Bahamonde, Amalia I ^b  

^a UNIVERSITY OF LEICESTER   (United Kingdom)

^b HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H BOND; CH-BOND ACTIVATION; CO-LIGANDS; COMPUTATIONAL STUDIES; HETEROATOMS; LATE TRANSITION METALS; LONE PAIR; METAL LIGANDS;

CARBOXYLATION; LIGANDS; TRANSITION METALS;

BIOACTIVITY;

EID: 68149116128     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b904967c     Document Type: Article

References (109)

1. R. G. Bergman Nature 2007 446 391
2. R. H. Crabtree J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 2437
3. R. H. Crabtree J. Organomet. Chem. 2004 689 4083
4. J. A. Labinger J. E. Bercaw Nature 2002 417 507
5. Activation and Functionalization of C-H Bonds, ed., A. S. Goldman, and, K. I. Goldberg, ACS Symposium Series 885, Washington DC, 2004
6. A. E. Shilov G. B. Shul'pin Chem. Rev. 1997 97 2879
7. R. B. Bedford Chem. Commun. 2003 1787
8. F. Kakiuchi S. Murai Acc. Chem. Res. 2002 35 826
9. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731
10. A. R. Dick M. S. Sanford Tetrahedron 2006 62 2439
11. C. H. Jun C. W. Moon D. Y. Lee Chem.-Eur. J. 2002 8 2423
12. J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1013
13. H. Y. Chen S. Schlecht T. C. Semple J. F. Hartwig Science 2000 287 1995
14. B. L. Conley W. J. Tenn K. J. H. Young S. K. Ganesh S. K. Meier V. R. Ziatdinov O. Mironov J. Oxgaard J. Gonzales W. A. Goddard R. A. Periana J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 8
15. L. C. Campeau K. Fagnou Chem. Commun. 2006 1253
16. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
17. A. Dedieu Chem. Rev. 2000 100 543
18. G. Frenking N. Frohlich Chem. Rev. 2000 100 717
19. S. Niu M. B. Hall Chem. Rev. 2000 100 353
20. W. Koch and M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, 2001
21. P. Burger R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10462
22. D. L. Strout S. Zaric S. Q. Niu M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6068
23. S. Q. Niu M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6169
24. S. R. Klei T. D. Tilley R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1816
25. S. R. Klei J. T. Golden P. Burger R. G. Bergman J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 189 79
26. M. D. Su S. Y. Chu J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5373
27. A. J. Toner S. Grundemann E. Clot H. H. Limbach B. Donnadieu S. Sabo-Etienne B. Chaudret J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6777
28. Z. Y. Lin Coord. Chem. Rev. 2007 251 2280
29. W. H. Lam G. C. Jia Z. Y. Lin C. P. Lau O. Eisenstein Chem.-Eur. J. 2003 9 2775
30. J. Oxgaard R. P. Muller W. A. Goddard R. A. Periana J. Am. Chem. Soc. 2004 126 352
31. R. A. Periana X. Y. Liu G. Bhalla Chem. Commun. 2002 3000
32. G. Bhalla J. Oxgaard W. A. Goddard R. A. Periana Organometallics 2005 24 3229
33. J. Oxgaard W. A. Goddard J. Am. Chem. Soc. 2004 126 442
34. J. Oxgaard R. A. Periana W. A. Goddard J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11658
35. N. A. Foley M. Lail T. B. Gunnoe T. R. Cundari P. D. Boyle J. L. Petersen Organometallics 2007 26 5507
36. N. J. DeYonker N. A. Foley T. R. Cundari T. B. Gunnoe J. L. Petersen Organometallics 2007 26 6604
37. N. A. Foley M. Lail J. P. Lee T. B. Gunnoe T. R. Cundari J. L. Petersen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6765
38. M. Lail B. N. Arrowood T. B. Gunnoe J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7506
39. G. Bhalla J. Oxgaard W. A. Goddard R. A. Periana Organometallics 2005 24 5499
40. N. A. Foley Z. Ke T. B. Gunnoe T. R. Cundari J. L. Petersen Organometallics 2008 27 3007
41. M. E. Thompson S. M. Baxter A. R. Bulls B. J. Burger M. C. Nolan B. D. Santarsiero W. P. Schaefer J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 1987 109 203
42. K. A. Pittard J. P. Lee T. R. Cundari T. B. Gunnoe J. L. Petersen Organometallics 2004 23 5514
43. S. M. Ng W. H. Lam C. C. Mak C. W. Tsang G. C. Jia Z. Y. Lin C. P. Lau Organometallics 2003 22 641
44. N. A. Foley T. B. Gunnoe T. R. Cundari P. D. Boyle J. L. Petersen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 726
45. C. E. Webster Y. B. Fan M. B. Hall D. Kunz J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 858
46. J. F. Hartwig K. S. Cook M. Hapke C. D. Incarvito Y. B. Fan C. E. Webster M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2538
47. Y. Fan M. B. Hall J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 713
48. B. C. Bailey H. Fan E. W. Baum J. C. Huffman M.-H. Baik D. J. Mindiola J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16016
49. B. C. Bailey H. Fan J. C. Huffman M.-H. Baik D. J. Mindiola J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8781
50. R. N. Perutz S. Sabo-Etienne Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2578
51. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press, 1990
52. B. A. Vastine M. B. Hall J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12068
53. B. A. Vastine M. B. Hall Coord. Chem. Rev. 2009 253 1202
54. N. Barros O. Eisenstein L. Maron Dalton Trans. 2006 3052
55. E. L. Werkema E. Messines L. Perrin L. Maron O. Eisenstein R. A. Andersen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7781
56. J. M. Gonzales J. Oxgaard R. A. Periana W. A. Goddard Organometallics 2007 26 1505
57. P. J. Walsh F. J. Hollander R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8729
58. C. C. Cummins S. M. Baxter P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8731
59. T. R. Cundari T. R. Klinckman P. T. Wolczanski J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1481
60. L. M. Slaughter P. T. Wolczanski T. R. Klinckman T. R. Cundari J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7953
61. J. R. Fulton A. W. Holland D. J. Fox R. G. Bergman Acc. Chem. Res. 2002 35 44
62. K. Murata H. Konishi M. Ito T. Ikariya Organometallics 2002 21 253
63. M. D. Fryzuk C. D. Montgomery S. J. Rettig Organometallics 1991 10 467
64. K. Muniz Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6622
65. R. Noyori M. Kitamura T. Ohkuma Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5356
66. G. J. Kubas Catal. Lett. 2005 104 79
67. Y. Feng M. Lail K. A. Barakat T. R. Cundari T. B. Gunnoe J. L. Petersen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14174
68. W. J. Tenn K. J. H. Young G. Bhalla J. Oxgaard W. A. Goddard R. A. Periana J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14172
69. Y. Feng M. Lail N. A. Foley T. B. Gunnoe K. A. Barakat T. R. Cundari J. L. Petersen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7982
70. T. R. Cundari T. V. Grimes T. B. Gunnoe J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13172
71. L. Maron L. Perrin O. Eisenstein J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 534
72. L. Perrin L. Maron O. Eisenstein Inorg. Chem. 2002 41 4355
73. Y. Feng T. B. Gunnoe T. V. Grimes T. R. Cundari Organometallics 2006 25 5456
74. W. J. Tenn K. J. H. Young J. Oxgaard R. J. Nielsen W. A. Goddard R. A. Periana Organometallics 2006 25 5173
75. J. Oxgaard W. J. Tenn R. J. Nielsen R. A. Periana W. A. Goddard Organometallics 2007 26 1565
76. A. E. Shilov, Activation of Saturated Hydrocarbons by Transition Metal Complexes, D. Riedel, 1984
77. P. E. M. Siegbahn R. H. Crabtree J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4442
78. T. M. Gilbert I. Hristov T. Ziegler Organometallics 2001 20 1183
79. J. Kua X. Xu R. A. Periana W. A. Goddard Organometallics 2002 21 511
80. A. Paul C. B. Musgrave Organometallics 2007 26 793
81. X. Xu J. Kua R. A. Periana W. A. Goddard Organometallics 2003 22 2057
82. A. C. Cope R. W. Siekman J. Am. Chem. Soc. 1965 87 3272
83. A. D. Ryabov Chem. Rev. 1990 90 403
84. A. D. Ryabov I. K. Sakodinskaya A. K. Yatsimirsky J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985 2629
85. M. Gomez J. Granell J. Martinez J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 37
86. M. Gomez J. Granell M. Martinez Organometallics 1997 16 2539
87. D. L. Davies S. M. A. Donald S. A. Macgregor J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13754
88. D. L. Davies S. M. A. Donald O. Al-Duaij S. A. Macgregor M. Polleth J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4210
89. D. L. Davies S. M. A. Donald O. Al-Duaij J. Fawcett C. Little S. A. Macgregor Organometallics 2006 25 5976
90. D. Garcia-Cuadrado A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1066
91. D. Garcia-Cuadrado P. de Mendoza A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6880
92. S. Pascual P. de Mendoza A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren Tetrahedron 2008 64 6021
93. M. Lafrance S. I. Gorelsky K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14570
94. M. Chaumontet R. Piccardi N. Audic J. Hitce J.-L. Peglion E. Clot O. Baudoin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15157
95. J. P. Stambuli C. D. Incarvito M. Buhl J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1184
96. I. Ozdemir S. Demir B. Cetinkaya C. Gourlaouen F. Maseras C. Bruneau P. H. Dixneuf J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1156
97. I. Moritani Y. Fujiwara Tetrahedron Lett. 1967 8 1119
98. B. Biswas M. Sugimoto S. Sakaki Organometallics 2000 19 3895
99. Y. Musashi S. Sakaki J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3867
100. M. Lafrance C. N. Rowley T. K. Woo K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8754
101. M. Lafrance K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16496
102. Y. Boutadla D. L. Davies A. I. Poblador-Bahamonde S. A. Macgregor Dalton Trans. 2009 10.1039/b905469c
103. S. I. Gorelsky D. Lapointe K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10848
104. V. R. Ziatdinov J. Oxgaard O. A. Mironov K. J. H. Young W. A. Goddard R. A. Periana J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7404
105. D. H. Ess S. M. Bischof J. Oxgaard R. A. Periana W. A. Goddard Organometallics 2008 27 6440
106. R. Noyori M. Yamakawa S. Hashiguchi J. Org. Chem. 2001 66 7931
107. T. Ikariya K. Murata R. Noyori Org. Biomol. Chem. 2006 4 393
108. M. Yamakawa H. Ito R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1466
109. C. Hedberg K. Kallstrom P. I. Arvidsson P. Brandt P. G. Andersson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15083