Transition metal catalyzed alkene and alkyne hydroacylation

Chemical Reviews

Volumn 110, Issue 2, 2010, Pages 725-748

  Willis, Michael C ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOOCTENONES; CYCLOPROPANE RING; HYDROACYLATION; INTRAMOLECULAR HYDROACYLATION; LABELED SUBSTRATES; RING FORMATION; SULFUR HETEROCYCLES;

ACETYLENE; CHEMICAL REACTIONS; DEUTERIUM; ISOMERS; OLEFINS; PROPANE; SULFUR; TRANSITION METALS;

RESEARCH;

EID: 77349099246     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr900096x     Document Type: Article

References (168)

1. Reviews: (a) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 173.
2. (b) Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507.
3. (c) Kakiuchi, F.; Murai, S. Acc Chem. Res. 2002, 35, 826.
4. (d) Jun, C.-H.; Moon, C. W.; Lee, D.-Y. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2423.
5. (e) Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633.
6. (f) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1699.
7. (a) Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471.
8. (b) Trost, B. M. Ace Chem. Res. 2002, 35, 695.
9. Sakai, K.; Ide, J.; Oda, O.; Nakamura, N. Tetrahedron Lett. 1972, 1287.
10. For examples of decarbonylation methods, see: (a) Beck, C. M.; Rathmill, S. E.; Park, Y. J.; Crabtree, R. H. Organometallics 1999, 18, 5311.
11. (b) Kreis, M.; Palmelund, A.; Bunch, L.; Madsen, R. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2148.
12. (c) Fristrup, P.; Kreis, M.; Palmelund, A.; Norrby, P. O.; Madsen, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5206.
13. (d) Iwai, T.; Fujihara, T.; Tsuji, Y. Chem. Commun. 2008, 6215.
14. (a) Figadére, B.; Franck, X. In The Science of Synthesis; Cossy, J., Ed.; Thieme: Stuttgart, Germany, 2004; Volume 26, p 293.
15. (b) Gibson, S. E.; Lewis, S. E.; Mainolfi, N. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3873.
16. (c) Fu, G. C. In Modern Rhodium-Catalysed Organic Reactions; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005; p 79.
17. Jun, C.-H.; Jo, E.-A.; Park, J.-W. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1869.
18. For examples, see: (a) Pugh, R. I.; Drent, E. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 837.
19. (b) Scheele, J.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Chem. Commun. 1998, 2613.
20. Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1357.
21. Milstein, D. Organometallics 1982, 1, 1549.
22. Lochow, C. F.; Miller, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1281.
23. Campbell, R. E., Jr.; Lochow, C. F.; Vora, K. P.; Miller, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5824.
24. Campbell, R. E., Jr.; Miller, R. G. J. Organomet. Chem. 1980, 186, C27.
25. Larock, R. C.; Oertle, K.; Potter, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 190.
26. Vinogradov, M. G.; Tuzikov, A. B.; Nikishin, G. I. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1983, 1686.
27. Vinogradov, M. G.; Tuzikov, A. B.; Nikishin, G. I. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1985, 2557.
28. Vinogradov, M. G.; Tuzikov, A. B.; Nikishin, G. I.; Shelimov, B. N.; Kazansky, V. B. J. Organomet. Chem. 1988, 348, 123.
29. Fairlie, D. P.; Bosnich, B. Organometallics 1988, 7, 936.
30. Fairlie, D. P.; Bosnich, B. Organometallics 1988, 7, 946.
31. Halpern, J.; Riley, D. P.; Chan, A. S. C.; Pluth, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8055.
32. Oonishi, Y.; Ogura, J.; Sato, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7505.
33. Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2397.
34. Betley, T. A.; Peters, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2385.
35. Morgan, J. P.; Kundu, K.; Doyle, M. P. Chem. Commun. 2005, 3307.
36. Eilbracht, P.; Gersmeir, A.; Lennartz, D.; Huber, T. Synthesis 1995, 330.
37. Dygutsch, D. P.; Eilbracht, P. Tetrahedron 1996, 52, 5461.
38. Gable, K.; Benz, G. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3473.
39. Sato, Y.; Oonishi, T.; Mori, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1218.
40. Oonishi, Y.; Mori, M.; Sato, Y. Synthesis 2007, 2323.
41. Aloise, A. D.; Layton, M. E.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12610.
42. Bendorf, H. D.; Colella, C. M.; Dixon, E. C.; Marchetti, M.; Matukonis, A. N.; Musselman, J. D.; Tiley, T. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7031.
43. Coulter, M. M.; Dornan, P. K.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6932.
44. Lenges, C. P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3165.
45. Sakai, K.; Ishiguro, Y.; Funakoshi, F.; Ueno, K.; Suemune, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 961.
46. Taura, Y.; Tanaka, M.; Funakoshi, K.; Sakai, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6349.
47. Taura, T.; Masakazu, T.; Wu, X.-M.; Funakoshi, K.; Sakai, K. Tetrahedron 1991, 47, 4879.
48. Wu, X.-M.; Funakoshi, K.; Sakai, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6331.
49. James, B. R.; Young, C. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1215.
50. James, B. R.; Young, C. G. J. Organomet. Chem. 1985, 285, 321.
51. Barnhart, R. W.; Wang, X.; Noheda, P.; Bergens, S. H.; Whelan, J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1821.
52. Barnhart, R. W.; McMorran, D. A.; Bosnich, B. Chem. Commun. 1997, 589.
53. Barnhart, R. W.; McMorran, D. A.; Bosnich, B. Inorg. Chem. Acta 1997, 263, 1.
54. Fujio, M.; Tanaka, M.; Wu, X.-M.; Funakoshi, K.; Sakai, K.; Suemune, H. Chem. Lett. 1998, 881.
55. Wu, X.-M.; Funakoshi, K.; Sakai, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5927.
56. Tanaka, M.; Imai, M.; Fujio, M.; Sakamoto, E.; Takahashi, M.; Eto-Kato, Y.; Wu, X. M.; Funakoshi, K.; Sakai, K.; Suemune, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 5806.
57. Imai, M.; Tanaka, M; Suemune, H. Tetrahedron 2001, 57, 1205.
58. Barnhart, R. W.; Bosnich, B. Organometallics 1995, 14, 4343.
59. Barnhart, R. W.; Wang, X.; Noheda, P.; Bergens, S. H.; Whelan, J.; Bosnich, B. Tetrahedron 1994, 50, 4335.
60. Bosnich, B. Ace Chem. Res. 1998, 31, 667.
61. Tanaka, M.; Sakai, K.; Suemune, H. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 353.
62. Suemune, H.; Maruoka, H.; Saeki, S.; Sakai, K. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 4629.
63. Takahashi, Y.; Tanaka, M.; Wu, X.-M.; Sakai, K. Nat. Prod. Lett. 1992, 1, 217.
64. Xie, Z.-F.; Ichikawa, Y.; Suemune, H.; Sakai, K. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1812.
65. Suemune, H.; Kawahara, T.; Sakai, K. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 550.
66. Suemune, H.; Oda, K.; Saeki, S.; Sakai, K. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 172.
67. Sattelkau, T.; Eilbracht, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1905.
68. Sattelkau, T.; Eilbracht, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9647.
69. Rolandsgard, M.; Baldawi, S.; Sirbu, D.; Bjørnstad, V.; Rømming, C.; Undheim, K. Tetrahedron 2005, 61, 4129.
70. Bjørnstad, V.; Undheim, K. Synthesis 2008, 962.
71. Ducray, P.; Rousseau, B.; Mioskowski, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 3800.
72. Gais, H.-J.; Lied, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 145.
73. Mareé, P.; Díaz, Y.; Matheu, M. I.; Castillón, S. Org. Lett. 2008, 10, 4735.
74. Takahashi, M.; Tanaka, M.; Sakamoto, E.; Imai, M.; Matsui, A.; Funakoshi, K.; Sakai, K.; Suemune, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7879.
75. Tanaka, M.; Takahashi, M.; Sakamoto, E.; Imai, M.; Matsui, A.; Fujito, M.; Funakoshi, K.; Sakai, K.; Suemune, H. Tetrahedron 2001, 57, 1197.
76. Kundu, K.; McCullagh, J. V.; Morehead, A. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16042.
77. Shen, Z.; Khan, H. A.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2916.
78. Shen, Z.; Doman, P. K.; Khan, H. A.; Woo, T. K.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1077.
79. Oonishi, Y.; Taniuchi, A.; Mori, M.; Sato, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5617.
80. Vora, K. P.; Lochow, C. F.; Miller, R. G. J. Organomet. Chem. 1980, 192, 257.
81. Vora, K. P. Synth. Commun. 1983, 13, 99.
82. Marder, T. B.; Roe, D. C.; Milstein, D. Organometallics 1988, 7, 1451.
83. Suggs, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 640.
84. Suggs, J. W.; Wovkulich, M. J.; Cox, S. D. Organometallics 1985, 4, 1101.
85. Jun, C.-H.; Han, J.-S.; Kang, J.-B.; Kim, S.-I. Bull Korean Chem. Soc. 1994, 15, 204.
86. Lee, H.; Jun, C.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 1995, 16, 66.
87. Suggs, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 489.
88. Jun, C.-H.; Kang, J.-B.; Kim, J.-Y. J. Organomet. Chem. 1993, 458, 193.
89. Jun, C.-H.; Han, J.-S.; Kang, J.-B.; Kim, J.-Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6431.
90. Jun, C.-H.; Han, J.-S.; Kang, J.-B.; Kim, S.-I. J. Organomet. Chem. 1994, 474, 183.
91. Willis, M. C.; Sapmaz, S. Chem. Commun. 2001, 2558.
92. Jun, C.-H.; Lee, H.; Hong, J.-B. J. Org. Chem. 1997, 62, 1200.
93. Jun, C.-H.; Lee, D.-Y.; Lee, H.; Hong, J.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3070.
94. Jun, C.-H.; Lee, D.-Y.; Hong, J.-B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6673.
95. Jo, E.-A.; Jun, C.-H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2504.
96. Yañez, X.; Claver, C.; Castillon, S.; Fernandez, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1631.
97. Jun, C.-H.; Chung, J.-H.; Lee, D.-Y.; Loupy, A.; Chatti, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4803.
98. Loupy, A.; Chatti, S.; Delamare, S.; Lee, D.-Y.; Chung, J.-H.; Jun, C.-H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1280.
99. Jo, E.-A.; Jun, C.-H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3338.
100. Lee, D.-Y.; Moon, C.-W.; Jun, C.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 3945.
101. Jun, C.-H.; Lee, H.; Park, J.-B.; Lee, D.-Y. Org. Lett. 1999, 1, 2161.
102. Jun, C.-H.; Huh, C.-W.; Na, S.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 145.
103. Jun, C.-H.; Chung, K.-Y.; Hong, J.-B. Org. Lett. 2001, 3, 785.
104. Jo, E.-A.; Lee, J.-H.; Jun, C.-H. Chem. Commun. 2008, 5779.
105. Jun, C.-H.; Hong, J.-B; Kim, Y.-H.; Chung, K.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3440.
106. Jun, C.-H.; Moon, C. W.; Lim, S.-G.; Lee, H. Org. Lett. 2002, 4, 1595.
107. Lee, D.-Y.; Kim, I.-J.; Jun, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3031.
108. Jun, C.-H.; Hong, H.-S.; Huh, C.-W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8897.
109. Chang, D.-H.; Lee, D.-Y.; Hong, B.-S.; Choi, J.-H.; Jun, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 424.
110. Kim, D.-W.; Lim, S.-G.; Jun, C.-H. Org. Lett. 2006, 8, 2937.
111. Park, J.-W.; Park, J.-H.; Jun, C.-H. J. Org. Chem. 2008, 73, 5598.
112. Kim, G.; Lee, E.-j. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2073.
113. Khan, N.-U. H.; Lee, B. C.; Lee, S.-Y.; Choe, Y. S.; Jun, C.-H.; Chi, D. Y. J. Label. Compd. Radiopharm. 2002, 45, 1045.
114. Jun, C.-H.; Hwang, D.-C. Polymer 1998, 39, 7143.
115. Kim, J.-H.; Jun, C.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 27.
116. Jun, C.-H.; Hong, J.-B.; Lee, D.-Y. Synlett 1999, 1.
117. Jun, C.-H.; Moon, C. W.; Lee, D.-Y. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2423.
118. Jun, C.-H.; Lee, J. H. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 577.
119. Park, Y. J.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222.
120. Kokobu, K.; Matsumasa, K.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4564.
121. Kokobu, K.; Matsumasa, K.; Nishinaka, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 303.
122. Tanaka, M.; Imai, M.; Yamamoto, Y.; Tanaka, K.; Shimowatari, M.; Nagumo, S.; Kawahara, N.; Suemune, H. Org. Lett. 2003, 5, 1365.
123. Imai, M.; Tanaka, M.; Tanaka, K.; Yamamoto, Y.; Imai-Ogata, N.; Shimowatari, M.; Nagumo, S.; Kawahara, N.; Suemune, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 1144.
124. Willis, M. C.; McNally, S. J.; Beswick, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 340.
125. Willis, M. C.; Randell-Sly, H. E.; Woodward, R. L.; Currie, G. S. Org. Lett. 2005, 7, 2249.
126. Willis, M. C.; Randell-Sly, H. E.; Woodward, R. L.; McNally, S. J.; Currie, G. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 5291.
127. Randell-Sly, H. E.; Osborne, J. D.; Woodward, R. L.; Currie, G. S.; Willis, M. C. Tetrahedron 2009, 65, 5110.
128. Moxham, G. L.; Randell-Sly, H. E.; Brayshaw, S. K.; Woodward, R. L.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7618.
129. Moxham, G. L.; Randell-Sly, H. E.; Brayshaw, S. K.; Weiler, A. S.; Willis, M. C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8383.
130. Osborne, J. D.; Willis, M. C. Chem. Commun. 2008, 5025.
131. Willis, M. C.; Woodward, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18012.
132. Tanaka, K.; Shibata, Y.; Suda, T.; Hagiwara, Y.; Hirano, M. Org. Lett. 2007, 9, 1215.
133. Roy, A. H.; Lenges, C. P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2082.
134. Isnard, P.; Denise, B.; Sneeden, R. P. A.; Cognion, J. M.; Durual, P. J. Organomet. Chem. 1982, 240, 285.
135. Isnard, P. Denise, B. Sneeden, R. P. A. Cognion, J. M. Durual, P. J. Organomet. Chem. 1983, 256, 135. See also, refs 108, 109, and 110.
136. Tsuji, Y.; Yoshii, S.; Ohsumi, T.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Organomet. Chem. 1987, 331, 379.
137. Kondo, T.; Tantayanon, S.; Tsuji, Y.; Watanabe, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4137.
138. Kondo, T.; Yoshi, S.; Tsuji, Y.; Watanabe, Y. J. Mol. Catal. 1989, 50, 31.
139. Kondo, T.; Tsuji, Y.; Watanabe, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6229.
140. Kondo, T.; Akazome, M.; Tsuji, Y.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 1286.
141. Kondo, T.; Hiraishi, N.; Morisaki, Y.; Wada, K.; Watanabe, Y.; Mitsudo, T.-a. Organometallics 1998, 17, 2131.
142. Omura, S.; Fukuyama, T.; Horiguchi, J.; Murakami, Y.; Ryu, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14094.
143. Shibahara, F.; Bower, J. F.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14120.
144. Hong, Y.-T.; Barchuk, A.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6885.
145. Lenges, C. P.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6965.
146. Stemmler, R. T.; BoIm, C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1185.
147. Tanaka, K.; Tanaka, M.; Suemune, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6053.
148. Osborne, J. D.; Randell-Sly, H. E.; Currie, G. S.; Cowley, A. R.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17232.
149. Tanaka, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11492.
150. Tanaka, K.; Fu, G. C. Chem. Commun. 2002, 684.
151. Tanaka, K. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2005, 63, 351.
152. Nicolaou, K. C.; Gross, J. L.; Kerr, M. A. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 735.
153. Chung, L. W.; Wiest, O.; Wu, Y.-D. J. Org. Chem. 2008, 73, 2649.
154. Takeishi, K.; Sugishama, K.; Sasaki, K.; Tanaka, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5681.
155. Tanaka, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10296.
156. Tanaka, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8078.
157. Tsuda, T.; Kiyoi, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2554.
158. Jun, C.-H.; Lee, H.; Hong, J.-B.; Kwon, B.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2146.
159. Rueda, X. Y.; Castillón, S. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1628.
160. Jun, C.-H.; Lee, H.; Moon, C. W.; Hong, H.-S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8600.
161. Lee, D.-Y.; Hong, B.-S.; Cho, E.-G.; Lee, H.; Jun, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6372.
162. Williams, V. M.; Leung, J. C; Patman, R. L.; Krische, M. J. Tetrahedron 2009, 65, 5024.
163. Patman, R. L.; Chaulagain, M. R.; Williams, V. M.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2066.
164. Hyatt, I. F. D.; Anderson, H. K.; Morehead, A. T., Jr.; Sargent, A. L. Organometallics 2008, 27, 135.
165. Chung, L. W.; Wu, Y.-D. J. Theor. Comput. Chem. 2005, 4, 737.
166. Gao, J.; Wang, F.; Meng, Q.; Li, M. J. Theor. Comput. Chem. 2008, 7, 1041.
167. Wang, F.; Meng, Q.; Li, M. Mol. Simul. 2008, 34, 515.
168. Gao, J.; Wang, F.; Meng, Q.; Li, M. Mol. Simul. 2009, 35, 419.