Mechanism of rhodium-catalyzed intramolecular hydroacylation: A computational study

Organometallics

Volumn 27, Issue 1, 2008, Pages 135-147

  Hyatt, I F Dempsey ^a   Anderson, Heather K ^a   Morehead Jr , Andrew T ^a   Sargent, Andrew L ^a  

^a EAST CAROLINA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROACYLATION; ISOTOPE LABELING; SUBSTRATE INHIBITION;

ACYLATION; CATALYST ACTIVITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ISOTOPES; LIGANDS; RHODIUM COMPOUNDS; SUBSTRATES;

REACTION KINETICS;

EID: 38749095866     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700842d     Document Type: Article

References (67)

1. Fairlie, D. P.; Bosnich, B. Organometallics 1988, 7, 936-945.
2. Barnhart, R. W.; Bosnich, B. Organometallics 1995, 14, 4343-4348.
3. Barnhart, R. W.; McMorran, D. A.; Bosnich, B. Chem. Commun. 1997, 589-590.
4. Barnhart, R. W.; McMorran, D. A.; Bosnich, B. Inorg. Chim. Acta 1997, 263, 1-7.
5. Barnhart, R. W.; Wang, X.; Noheda, P.; Bergens, S. H.; Whelan, J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1821-1830.
6. Bosnich, B. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 667-674.
7. Bendorf, H. D.; Colella, C. M.; Dixon, E. C.; Marchetti, M.; Matukonis, A. N.; Musselman, J. D.; Tiley, T. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7031-7034.
8. Fu, G. C. In Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2005; pp 79-91.
9. Jun, C.-H.; Chung, J. H.; Lee, D.-Y.; Loupy, A.; Chatti, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4803-4805.
10. Jun, C-H.; Han, J.-S.; Yang, S.-S.; Chun, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4853-4856.
11. Jun, C.-H.; Hong, J.-B.; Kim, Y.-H.; Chung, K.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3440-3442.
12. Jun, C.-H.; Hong, J.-B.; Lee, D.-Y. Synlett 1999, 1-12.
13. Jun, C.-H.; Lee, D.-Y.; Lee, H.; Hong, J.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3070-3072.
14. Jun, C.-H.; Lee, H.; Hong, J.-B. J. Org. Chem. 1997, 62, 1200-1201.
15. Jun, C-H.; Lee, H.; Hong, J.-B.; Kwon, B.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2146-2147.
16. Jun, C.-H.; Lee, H.; Lin, S.-G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 751-752.
17. Jun, C.-H.; Lee, J. H. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 577-587.
18. Jun, C.-H.; Lim, Y.-G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3357-3360.
19. Jun, C.-H.; Moon, C. W.; Lee, D.-Y. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2422-2428.
20. Jun, C.-H.; Moon, C. W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Cat. A: Chem. 2002, 189, 145-156.
21. Jun, C.-H.; Moon, C. W.; Lim, S.-G.; Lee, H. Org. Lett. 2002, 4, 1595-1597.
22. Lenges, C. P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3165-3166.
23. Lenges, C. P.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6965-6979.
24. Lenges, C. P.; White, P. S.; Marshall, W. J.; Brookhart, M. Organometallics 2000, 19, 1247-1254.
25. Moxham, G. L.; Randell-Sly, H. E.; Brayshaw, S. K.; Woodward, R. L.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7618-7622.
26. Tanaka, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11492-11493.
27. Tanaka, K.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1607-1609.
28. Tanaka, K.; Tanaka, M.; Suemune, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6053-6056.
29. Tanaka, M.; Imai, M.; Fujio, M.; Sakamoto, E.; Takahashi, M.; Eto-Kato, Y.; Wu, X. M.; Funakoshi, K.; Sakai, K.; Suemune, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 5806-5816.
30. Tanaka, M.; Imai, M.; Yamamoto, Y.; Tanaka, K.; Shimowatari, M.; Nagumo, S.; Kawahara, N.; Suemune, H. Org. Lett. 2003, 5, 1365-1367.
31. Tanaka, M.; Sakai, K.; Suemune, H. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 353-367.
32. Tanaka, M.; Takahashi, M.; Sakamoto, E.; Imai, M.; Matsui, A.; Fujio, M.; Funakoshi, K.; Sakai, K.; Suemune, H. Tetrahedron 2001, 57, 1197-2004.
33. Willis, M. C.; McNally, S. J.; Beswick, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 340-343.
34. Willis, M. C.; Randell-Sly, H. E.; Woodward, R. L.; Currie, G. S. Org. Lett. 2005, 7, 2249-2251.
35. Willis, M. C.; Randell-Sly, H. E.; Woodward, R. L.; McNally, S. J.; Currie, G. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 5291-5297.
36. Willis, M. C.; Sapmaz, S. Chem. Commun. 2001, 2558-2559.
37. Marder, T. B.; Roe, D. C.; Milstein, D. Organometallics 1988, 7, 1451-1453.
38. Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1357-1358.
39. Sakai, K.; Ide, J.; Oda, O.; Nakamura, N. Tetrahedron Lett. 1972, 1287-1290.
40. Suggs, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 640-641.
41. Roy, A. H.; Lenges, C. P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2082-2093.
42. Taura, Y.; Tanaka, M.; Wu, X.-M.; Funakoshi, K.; Sakai, K. Tetrahedron 1991, 47, 4879-4888.
43. Kundu, K.; McCullagh, J. V.; Morehead, A. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16042-16043.
44. Fairlie, D. P.; Bosnich, B. Organometallics 1988, 7, 946-954.
45. Koga, N.; Morokuma, K. Chem. Rev. 1991, 91, 823-842.
46. Niu, S.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2000, 100, 353-405.
47. Torrent, M.; Sola, M.; Frenking, G. Chem. Rev. 2000, 100, 439-493.
48. Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651-667.
49. Ziegler, T.; Autschbach, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2695-2722.
50. Chung, L. W.; Wu, Y.-D. J. Theor. Comput. Chem. 2005, 4 (Spec. Issue), 737-749.
51. Delley, B. J. Chem. Phys. 1990, 92, 508-517.
52. Delley, B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756-7764.
53. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1988, 88, 1053-1062.
54. Tsuneda, T.; Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 510-520.
55. Delley, B. Int. J. Quantum Chem. 1998, 69, 423-433.
56. Alfonso, D. R.; Jordan, K. D. J. Comput. Chem. 2003, 24, 990-996.
57. Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 99, 2224-2235.
58. Klamt, A.; Jonas, V. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9972-9981.
59. Klamt, A.; Scheuermann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-805.
60. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170-1179.
61. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 100, 19357-19363.
62. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J.J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc: Wallingford, CT, 2004.
63. Atwood, J. D. Inorganic and Organometallic Reaction Mechanisms; VCH: Weinheim, 1985; 312pp.
64. Tomasi, J. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 184-203.
65. Glendening, E. D.; Feller. D.; Thompson, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10657-10669.
66. Woo, T. K.; Blochl, P. E.; Ziegler, T. THEOCHEM 2000, 506, 313-334.
67. Feldgus, S.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc 2000, 122, 12714-12727.