Rhodium-catalyzed direct C - H addition of 4,4-dimethyl-2-oxazoline to alkenes

Organic Letters

Volumn 6, Issue 10, 2004, Pages 1685-1687

  Wiedemann, Sean H ^a   Bergman, Robert G ^a   Ellman, Jonathan A ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,4 DIMETHYL 2 OXAZOLINE; ALKENE DERIVATIVE; CARBON MONOXIDE; FUNCTIONAL GROUP; OXAZOLINE DERIVATIVE; RHODIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; ESTERIFICATION; GAS; SUBSTITUTION REACTION;

ALKENES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLES; RHODIUM;

EID: 2542519356     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol049417q     Document Type: Article

References (36)

1. Wang, L.; Floreancig, P. Org. Lett. 2004, 6, 569-572.
2. Simonato, J. P.; Walter, T.; Metivier, P. World Patent 0105737, 2001. Simonato, J. P.; Walter, T.; Metivier, P. World Patent 0105738, 2001. Simonato, J. P.; Walter, T.; Metivier, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 171, 91-94. Simonato, J. P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 61-64.
3. Simonato, J. P.; Walter, T.; Metivier, P. World Patent 0105737, 2001. Simonato, J. P.; Walter, T.; Metivier, P. World Patent 0105738, 2001. Simonato, J. P.; Walter, T.; Metivier, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 171, 91-94. Simonato, J. P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 61-64.
4. Simonato, J. P.; Walter, T.; Metivier, P. World Patent 0105737, 2001. Simonato, J. P.; Walter, T.; Metivier, P. World Patent 0105738, 2001. Simonato, J. P.; Walter, T.; Metivier, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 171, 91-94. Simonato, J. P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 61-64.
5. Simonato, J. P.; Walter, T.; Metivier, P. World Patent 0105737, 2001. Simonato, J. P.; Walter, T.; Metivier, P. World Patent 0105738, 2001. Simonato, J. P.; Walter, T.; Metivier, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 171, 91-94. Simonato, J. P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 197, 61-64.
6. Burk, P. L.; Pruett, R. L. Euro. Patent 0092350, 1983.
7. Ueda, W.; Yokoyama, T.; Morikawa, Y.; Morooka, Y.; Ikawa, T. J. Mol. Catal. 1988, 44, 197-200. Keim, W.; Becker, J. J. Mol. Catal. 1989, 54, 95-101. Lavigne, G.; Lugan, N.; Kalck, P.; Soulie, J. M.; Lerouge, O.; Saillard, J. Y.; Halet, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10669-10670. Castanet, Y.; Mortreux, A.; Petit, F.; Legrand, C. Euro. Patent 449693, 1993. Legrand, C.; Castanet, Y.; Mortreux, A.; Petit, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1173-1174. Grevin, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1994, 476, C23-C24. Lugan, N.; Lavigne, G.; Soulie, J. M.; Fabre, S.; Kalck, P.; Saillard, J. Y.; Halet, J. F. Organometallics 1995, 14, 1712-1731. Fabre, S.; Kalck, P.; Lavigne, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1092-1095.
8. Ueda, W.; Yokoyama, T.; Morikawa, Y.; Morooka, Y.; Ikawa, T. J. Mol. Catal. 1988, 44, 197-200. Keim, W.; Becker, J. J. Mol. Catal. 1989, 54, 95-101. Lavigne, G.; Lugan, N.; Kalck, P.; Soulie, J. M.; Lerouge, O.; Saillard, J. Y.; Halet, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10669-10670. Castanet, Y.; Mortreux, A.; Petit, F.; Legrand, C. Euro. Patent 449693, 1993. Legrand, C.; Castanet, Y.; Mortreux, A.; Petit, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1173-1174. Grevin, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1994, 476, C23-C24. Lugan, N.; Lavigne, G.; Soulie, J. M.; Fabre, S.; Kalck, P.; Saillard, J. Y.; Halet, J. F. Organometallics 1995, 14, 1712-1731. Fabre, S.; Kalck, P.; Lavigne, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1092-1095.
9. Ueda, W.; Yokoyama, T.; Morikawa, Y.; Morooka, Y.; Ikawa, T. J. Mol. Catal. 1988, 44, 197-200. Keim, W.; Becker, J. J. Mol. Catal. 1989, 54, 95-101. Lavigne, G.; Lugan, N.; Kalck, P.; Soulie, J. M.; Lerouge, O.; Saillard, J. Y.; Halet, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10669-10670. Castanet, Y.; Mortreux, A.; Petit, F.; Legrand, C. Euro. Patent 449693, 1993. Legrand, C.; Castanet, Y.; Mortreux, A.; Petit, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1173-1174. Grevin, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1994, 476, C23-C24. Lugan, N.; Lavigne, G.; Soulie, J. M.; Fabre, S.; Kalck, P.; Saillard, J. Y.; Halet, J. F. Organometallics 1995, 14, 1712-1731. Fabre, S.; Kalck, P.; Lavigne, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1092-1095.
10. Ueda, W.; Yokoyama, T.; Morikawa, Y.; Morooka, Y.; Ikawa, T. J. Mol. Catal. 1988, 44, 197-200. Keim, W.; Becker, J. J. Mol. Catal. 1989, 54, 95-101. Lavigne, G.; Lugan, N.; Kalck, P.; Soulie, J. M.; Lerouge, O.; Saillard, J. Y.; Halet, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10669-10670. Castanet, Y.; Mortreux, A.; Petit, F.; Legrand, C. Euro. Patent 449693, 1993. Legrand, C.; Castanet, Y.; Mortreux, A.; Petit, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1173-1174. Grevin, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1994, 476, C23-C24. Lugan, N.; Lavigne, G.; Soulie, J. M.; Fabre, S.; Kalck, P.; Saillard, J. Y.; Halet, J. F. Organometallics 1995, 14, 1712-1731. Fabre, S.; Kalck, P.; Lavigne, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1092-1095.
11. Ueda, W.; Yokoyama, T.; Morikawa, Y.; Morooka, Y.; Ikawa, T. J. Mol. Catal. 1988, 44, 197-200. Keim, W.; Becker, J. J. Mol. Catal. 1989, 54, 95-101. Lavigne, G.; Lugan, N.; Kalck, P.; Soulie, J. M.; Lerouge, O.; Saillard, J. Y.; Halet, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10669-10670. Castanet, Y.; Mortreux, A.; Petit, F.; Legrand, C. Euro. Patent 449693, 1993. Legrand, C.; Castanet, Y.; Mortreux, A.; Petit, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1173-1174. Grevin, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1994, 476, C23-C24. Lugan, N.; Lavigne, G.; Soulie, J. M.; Fabre, S.; Kalck, P.; Saillard, J. Y.; Halet, J. F. Organometallics 1995, 14, 1712-1731. Fabre, S.; Kalck, P.; Lavigne, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1092-1095.
12. Ueda, W.; Yokoyama, T.; Morikawa, Y.; Morooka, Y.; Ikawa, T. J. Mol. Catal. 1988, 44, 197-200. Keim, W.; Becker, J. J. Mol. Catal. 1989, 54, 95-101. Lavigne, G.; Lugan, N.; Kalck, P.; Soulie, J. M.; Lerouge, O.; Saillard, J. Y.; Halet, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10669-10670. Castanet, Y.; Mortreux, A.; Petit, F.; Legrand, C. Euro. Patent 449693, 1993. Legrand, C.; Castanet, Y.; Mortreux, A.; Petit, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1173-1174. Grevin, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1994, 476, C23-C24. Lugan, N.; Lavigne, G.; Soulie, J. M.; Fabre, S.; Kalck, P.; Saillard, J. Y.; Halet, J. F. Organometallics 1995, 14, 1712-1731. Fabre, S.; Kalck, P.; Lavigne, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1092-1095.
13. Ueda, W.; Yokoyama, T.; Morikawa, Y.; Morooka, Y.; Ikawa, T. J. Mol. Catal. 1988, 44, 197-200. Keim, W.; Becker, J. J. Mol. Catal. 1989, 54, 95-101. Lavigne, G.; Lugan, N.; Kalck, P.; Soulie, J. M.; Lerouge, O.; Saillard, J. Y.; Halet, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10669-10670. Castanet, Y.; Mortreux, A.; Petit, F.; Legrand, C. Euro. Patent 449693, 1993. Legrand, C.; Castanet, Y.; Mortreux, A.; Petit, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1173-1174. Grevin, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1994, 476, C23-C24. Lugan, N.; Lavigne, G.; Soulie, J. M.; Fabre, S.; Kalck, P.; Saillard, J. Y.; Halet, J. F. Organometallics 1995, 14, 1712-1731. Fabre, S.; Kalck, P.; Lavigne, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1092-1095.
14. Ueda, W.; Yokoyama, T.; Morikawa, Y.; Morooka, Y.; Ikawa, T. J. Mol. Catal. 1988, 44, 197-200. Keim, W.; Becker, J. J. Mol. Catal. 1989, 54, 95-101. Lavigne, G.; Lugan, N.; Kalck, P.; Soulie, J. M.; Lerouge, O.; Saillard, J. Y.; Halet, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10669-10670. Castanet, Y.; Mortreux, A.; Petit, F.; Legrand, C. Euro. Patent 449693, 1993. Legrand, C.; Castanet, Y.; Mortreux, A.; Petit, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1173-1174. Grevin, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1994, 476, C23-C24. Lugan, N.; Lavigne, G.; Soulie, J. M.; Fabre, S.; Kalck, P.; Saillard, J. Y.; Halet, J. F. Organometallics 1995, 14, 1712-1731. Fabre, S.; Kalck, P.; Lavigne, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1092-1095.
15. Nahmed, E. M.; Jenner, G. J. Mol. Catal. 1990, 59, L15-L19. Suzuki, Y.; Katoh, H.; Ishii, Y.; Hidai, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 95, 129-133.
16. Nahmed, E. M.; Jenner, G. J. Mol. Catal. 1990, 59, L15-L19. Suzuki, Y.; Katoh, H.; Ishii, Y.; Hidai, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 95, 129-133.
17. Kondo, T.; Okada, T.; Mitsudo, T. Organometallics 1999, 18, 4123-4127.
18. Ko, S.; Na, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 750-751.
19. Ko, S.; Han, H.; Chang, S. Org. Lett. 2003, 5, 2687-2690.
20. Jenner, G. Appl. Catal., A 1995, 121, 25-44.
21. Meyers, A. I.; Mihelich, E. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 270-281; Reuman, M.; Meyers, A. I. Tetrahedron 1985, 41, 837-860.
22. Meyers, A. I.; Mihelich, E. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 270-281; Reuman, M.; Meyers, A. I. Tetrahedron 1985, 41, 837-860.
23. Gant, T. G.; Meyers, A. I. Tetrahedron 1994, 50, 2297-2360. Meyers, A. I.; Temple, D. L.; Haidukew, D.; Mihelich, E. D. J. Org. Chem. 1974, 39, 2787-2793.
24. Gant, T. G.; Meyers, A. I. Tetrahedron 1994, 50, 2297-2360. Meyers, A. I.; Temple, D. L.; Haidukew, D.; Mihelich, E. D. J. Org. Chem. 1974, 39, 2787-2793.
25. Ghosh, A. K.; Packiarajan, M.; Cappiello, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1-45. Gomez, M.; Muller, G.; Rocamora, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 195, 769-835.
26. Ghosh, A. K.; Packiarajan, M.; Cappiello, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1-45. Gomez, M.; Muller, G.; Rocamora, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 195, 769-835.
27. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13964-13965.
28. Tan, K. L.; Vasudevan, A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A.; Souers, A. J. Org. Lett. 2003, 5, 2131-2134.
29. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2685-2686.
30. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202-3203.
31. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
32. Herrmann, W. A.; Kocher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2163-2187.
33. Acyclic amidines and imidates were found to be unreactive toward alkene addition. Presumably this is because in the thermodynamically favored isomer the nitrogen lone pair and the C - H bond to which the metal must be directed are in a trans relationship to one another.
34. This result complements previously published Rh-catalyzed arylation of 1 with iodobenzene, which also proceeds under the conditions effective for benzimidazole coupling. Lewis, J. C.; Wiedemann, S. H.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2004, 6, 35-38.
35. Lee, M.-T.; Hu, C.-H. Organometallics 2004, 23, 976-983. Hillier, A. C.; Sommer, W. J.; Yong, B. S.; Petersen, J. L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2003, 22, 4322-4326.
36. Lee, M.-T.; Hu, C.-H. Organometallics 2004, 23, 976-983. Hillier, A. C.; Sommer, W. J.; Yong, B. S.; Petersen, J. L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2003, 22, 4322-4326.