α,β-diamino acids: Biological significance and synthetic approaches

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 8, 2005, Pages 3167-3196

  Viso, Alma ^a   Fernández de la Pradilla, Roberto ^a   García, Ana ^a   Flores, Aida ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; AMINES; ATOMS; BIOCHEMISTRY; BIOLOGY; CARBON; CHEMICAL BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULES; NITROGEN;

ALKANOATES; ALLYLIC ALCOHOLS; CARBON BACKBONE; DIAMINO ACIDS; NITROGEN ATOMS; SYNTHETIC PEPTIDES;

AMINO ACIDS;

ANTIINFECTIVE AGENT; CARBON; DIAMINO ACID; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; GLYCOPEPTIDE; NITROGEN;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; REVIEW; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS, DIAMINO; ANIMALS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; CARBON; GLYCOPEPTIDES; HUMANS; INDICATORS AND REAGENTS; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN;

EID: 24044496242     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0406561     Document Type: Review

References (382)

1. (a) Müller, P.; Fruit,Chem. Rev. 2003, 103, 2905.
2. (b) Sweeney, J. B. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 247.
3. (c) Lee, W. K.; Ha, H.-J. Aldrichim. Acta 2003, 36, 57.
4. (d) Alcaide, B.; Almendros, P. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 226.
5. (e) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.;Ganboa, I.; Oiarbide, M. Curr. Med. Chem. 2004, 11; 1873.
6. Corrigan, J. J.; Srinivasan, N. G. Biochemistry 1966, 5, 1185.
7. Evans, C. S.; Qureshi, M. Y.; Bell, E. A. Phytochemistry 1977, 16, 565.
8. Shaw, G. J.; Ellingham, P. J.; Bingham, A.; Wright, G. J. Phytochemistry 1982, 21, 1635.
9. Meierhenrich, U. J.; Muñoz Caro, G. M.; Bredehöft, J. H.; Jessberger, E. K.; Thiemann, W. H.-P. Proc. Natl. Acad. Sci. 2004, 101, 9182.
10. Ikegami, F.; Murakoshi, I. Phytochemistry 1994, 35, 1089.
11. (a) Subasinghe, N.; Schulte, M.; Roon, R. J.; Koerner, J. F.; Johnson, R. L. J. Med. Chem. 1992, 35, 4602.
12. (b) Hermit, M. B.; Greenwood, J. R.; Bräuner-Osborne, H. J. Biol. Chem. 2004, 279, 34811.
13. (a) Chang, H.-C.; Lee, T.-H.; Chuang, L.-Y.; Yen, M.-H.; Hung, W.-C. Cancer Lett. 1999, 145, 1.
14. (b) Dobbin, P. S.; Hider, R. C.; Hall, A. D.; Taylor, P. D.; Sarpong, P.; Porter, J. B.; Xiao, G.; van der Helm, D. J. Med. Chem. 1993, 36, 2448.
15. (a) Martínez, A. P.; Lee, W. W. J. Org. Chem. 1965, 30, 317.
16. (b) Jane, D. E.; Hoo, K.; Kamboj, R.; Deverill, M.; Bleakman, D.; Mandelzys, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 3645.
17. (c) Nollet, A. J. H.; Pandit, U. K. Tetrahedron 1969, 25, 5983.
18. (a) MacLeod, J. K.; Summons, R. E.; Parker, C. W.; Lethan, D. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 19, 809.
19. (b) Duke, C.C.; MacLeod, J. K.; Summons, R. E.; Lethan, D. S.; Parker, C. W. Aust. J. Chem. 1978, 31, 1291.
20. (a) Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4099.
21. (b) Saito, K.; Kanda, R.; Kurosawa, M.; Murakoshi, I. Can. J. Chem. 1994, 72, 188.
22. (a) Ikegami, F.; Ongena, G.; Sakai, R.; Itagaki, S.; Kobori, M.; Ishikawa, T.; Kuo, Y.-H.; Lambein, F.; Murakoshi, I. Phytochemistry 1993, 33, 93.
23. (b) Ikegami, F.; Mizuno, M.; Kihara, M.; Murakoshi, I. Phytochemistry 1990, 29, 3461.
24. (a) Copani, A.; Canonico, P. L.; Catania, M. V.; Aronica, E.;Bruno, V.; Ratti, E.; van Amsterdan, F. T. M.; Gaviraghi, G.; Nicoletti, F. Brain Res. 1991, 558, 79.
25. (b) Vega, A.; Bell, E. A. Phytochemistry 1967, 6, 759.
26. (c) Davis, A. J.; Hawkes, G. E.; O'Brien, P.; Wang, G.; Nunn, P. B. J. Chem. Res. (S) 1991, 84.
27. (a) Murch, S. J.; Cox, P. A.; Banack, S. A.; Steele, J. C.; Sacks, O. W. Acta Neurol. Scand. 2004,110, 267.
28. (b) Cox, P. A.; Banack, S. A.; Murch, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. 2003, 100, 13380.
29. (c) Banack, S. A.; Cox, P. A. Botan. J. Linn. Soc. 2003, 143, 165.
30. (a) Ross, S. M.; Roy, D. N.; Spencer, P. S. J. Neurochem. 1989, 53 53, 710.
31. (b) Sabri, M. I.; Lystrup, B.; Roy, D. N.; Spencer, P. S. J. Neurochem. 1995, 65, 1842.
32. Yigzaw, Y.; Gorton, L.; Solomon, T.; Akalu, G. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 1163.
33. (a) Bruyn, A.; Becu, C.; Lambein, F.; Kebede, N.; Abegaz, B.; Nunn, P. B. Phytochemistry 1994, 36, 85.
34. (b) Zhao, L.; Li, Z.; Li, G.; Chen, X.; Hu, Z. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3771.
35. (c) Abegaz, B. M.; Nunn, P. B.; De Bruyn, A.; Lambein, F. Phytochemistry 1993, 33, 1121.
36. (a) White, C. L.; Hanbury, C. D.; Young, P.; Phillips, N.; Wiese, S. C.; Milton, J. B.; Davidson, R. H.; Siddique, K. H. M.; Harris, D. Anim. Feed Sci. Technol. 2002, 99, 45.
37. (b) Hanbury, C. D.; White, C. L.; Mullan, B. P.; Siddique, K. H. M. Anim. Feed Sci. Technol. 2000, 87, 1.
38. Lambein, F.; Ongena, G.; Kuo, Y.-H. Phytochemistry 1990, 29, 3793.
39. (a) Hochstein, F. A. J. Org. Chem. 1959, 24, 679.
40. (b) Pettit, G.R.; Von Dreele, R. B.; Herald, D. L.; Edgard, M. T.; Wood, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6742.
41. (a) Umezawa, H.; Maeda, K.; Takeuchi, T.; Okami, Y. J. Antibiotics, Ser. A 1966, 19, 200.
42. (b) Umezawa, H.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Naganawa, H.; Takita, T. J. Antibiotics 1980, 33, 1079.
43. (c) Galm, U.; Hager, M. H.; Van Lanen, S. G. V.; Ju, J.; Thorson, J. S.; Shen, B. Chem. Rev. 2005, 105, 739.
44. (a) Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107.
45. (b) Boger, D. L.; Ramsey, T. M.; Cai, H.; Hoehn, S. T.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9139.
46. (c) Hashimoto, S.; Wang, B.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7437.
47. (d) Katano, K.; An, H.; Aoyagi, Y.; Overhand, M.; Sucheck, S. J.; Stevens, W. C., Jr.; Hess, C. D.; Zhou, X.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11285.
48. (a) Yamamoto, T.; Yoneda, K.; Ueta, E.; Osaki, T. Jpn. J. Pharmacol. 2001, 87, 41.
49. (b) Asano, Y.; Ihn, H.; Shikada, J.; Kadono, T.; Kikuchi, K.; Tamaki, K. Br. J. Dermatol. 2004, 150, 1213.
50. (a) Wank, H.; Rogers, J.; Davies, J.; Schroeder, R. J. Mol. Biol. 1994, 236, 1001.
51. (b) Ando, T.; Matsuura, K.; Izumi, R.; Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Abe, J. J. Antibiotics 1971, 24, 680.
52. (c) Izumi, R.; Noda, T.; Ando, T.; Take, T.; Nagata, A. J. Antibiotics 1972, 25, 201.
53. (a) Hawkes, G. E.; Randall, E. W.; Hull, W. E.; Gattegno, D.; Conti, F. Biochemistry 1978, 17, 3986.
54. (b) Yoshioka, H.; Aoki, T.; Goko, H.; Nakatsu, K.; Noda, T.; Sakakibara, T.; Take, A.; Nagata, A.; Abe, J.; Nakamiya, T.; Shiba, T.; Kaneko, T. Tetrahedron Lett. 1971, 2043.
55. (c) Thomas, M. G.; Chan, Y. A.; Ozanick, S. G. Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 2823.
56. (d) Noda, T.; Take, T.; Nagata, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. J. Antibiotics 1972, 25, 427.
57. (e) Wakamiya T.; Shiba, T. J. Antibiotics 1975, 28, 292.
58. Jordan, D. C.; Yamamura, Y.; McKague, M. E. Can. J. Microbiol. 1969, 1005.
59. (a) Vos, S.; Berrisford, D. J.; Avis, J. M. Biochemistry 2002, 41, 5383.
60. (b) Wallis, M. G.; Streicher, B.; Wank, H.; von Ahsen, U.; Clodi, E.; Wallace, S. T.; Famulok, M.; Schroeder, R. Chem. Biol. 1997, 4, 357.
61. Bycroft, B. W.; Cameran, D.; Croft, L. R. Hassanali-Walji, A.; Johnson, A. W.; Webb, T. Nature 1971, 231, 301.
62. Nomoto, S.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1709.
63. (a) Waksman, S. A.; Woodruff, H. B. J. Bacteriol. 1943, 46, 299.
64. (b) Jackson, M. D.; Gould, S. J.; Zabriskie, T. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 2934.
65. (a) Rane, D. F.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K.; Pike, R. E.; Saksena, A. K.; McPhail, A. T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3201.
66. (b) Andruszkiewicz, R. J. Antibiotics 1994, 47, 380.
67. (c) Andruszkiewicz, R.; Zieniawa, T.; Ciimara, H.; Kasprzak, L.; Borowski, E. J. Antibiotics 1994, 47, 715.
68. (d) Cooper, R.; Horan, A. C.; Gentile, F.; Gullo, V.; Loebenberg, D.; Marquez, J.; Patel, M.; Pua Truumess, I. J. Antibiotics 1988, 41, 13.
69. (a) Inukai, M.; Isono, F.; Takahashi, S.; Enokita, R.; Sakaida, Y.; Haneishi, T. J. Antibiotics 1989, 42, 662.
70. (b) Isono, F.; Inukai, M.; Takahashi, S.; Haneishi, T.; Kinoshita, T.; Kuwano, H. J. Antibiotics 1989, 42, 667.
71. (c) Isono, F.; Katayama, T.; Inukai, M.; Haneishi, T. J. Antibiotics 1989, 42, 674.
72. (d) Isono, F.; Sakaida, Y.; Takahashi, S.; Kinoshita, T.; Nakamura, T.; Inukai, M. J. Antibiotics 1993, 46, 1203.
73. (e) Howard, N. I.; Bugg, T. D. H. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3083.
74. Chatterjee, S.; Nadkarni, S. R.; Vijayakumar, E. K. S.; Patel, M. V.; Ganguli, B. N.; Fehlhaber, H.-W.; Vertesy, L. J. Antibiotics 1994, 47, 595.
75. (a) Chen, R. H.; Buko, A. M.; Whittern, D. N.; McAlpine, J. B. J. Antibiotics 1989, 42, 512.
76. (b) Fernandes, P. B.; Swanson, R. N.; Hardy, D. J-i Hanson, C. W.; Coen, L.; Rasmussen, R. R.; Chen, R. H. J. Antibiotics 1989, 42, 521.
77. (c) Kimura, K.; Bugg, T. D. H. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 252.
78. (a) Bodanszky, A. A.; Bodanszky, M. J. Antibiotics 1970, 23, 149.
79. (b) Kong, F.; Carter, G. T. J. Antibiotics 2003, 56, 557.
80. (c) Vertesy, L.; Ehlers, E.; Kogler, M.; Kurz, M.; Meiwes, J.; Seibert, G.; Vogel, M.; Hamman, P. J. Antibiotics 2000, 53, 816.
81. (a) Hausmann, W.; Borders, D. B.; Lancaster, J. E. J. Antibiotics 1969, 22, 207.
82. (b) Martin, J. H.; Hausmann, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2079.
83. Fujino, M.; Inoue, M.; Ueyanagi, J.; Miyake, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1963, 38, 515.
84. (a) Uchida, I.; Shigematsu, N.; Ezaki, M.; Hashimoto, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3053.
85. (b) Schmidt, U.; Mundinger, K.; Mangold, R.; Lieberknecht, A. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1990, 1216.
86. (a) Morimoto, K.; Shimada, N.; Naganawa, H.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiotics 1982, 35, 378.
87. (b) Nakamura, Y.; Shin, C. Chem. Lett. 1992, 49.
88. (c) Morimoto, K.; Shimada, N.; Naganawa, H.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiotics 1981, 34, 1613.
89. (d) Schmidt, U.; Riedl, B. J. Chem Soc., Chem. Commun. 1992, 1186.
90. (a) Shiroza, T.; Ebisawa, N.; Furihata, K.; Endo, T.; Seto, H.;Otake,N. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 865.
91. (b) Shin, C.-G.; Ikeda, M.; Yonezawa, Y. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2243.
92. (c) Shiroza, T.; Ebisawa, N.; Kojima, A.; Furihata, K.; Shimazu, A.; Endo, T.; Seto, H.; Otake, N. Agric. Biol. Chem. 1982, 46, 1885.
93. (a) Shigematsu, N.; Setoi, H.; Uchida, I.; Shibata, T.; Terano, H.; Hashimotop, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5147.
94. (b) Shibata, T.; Nakayama, O.; Okuhara, M.; Tsurumi, Y.; Terano, H.; Kohsaka, M. J. Antibiotics 1988, 41, 1163.
95. Sakai, R.; Oiwa, C.; Takaishi, K.; Kamiya, H.; Tagawa, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6941.
96. (a) Clark, W. D.; Corbett, T.; Valeriote, F.; Crews, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9285.
97. (b) Grieco, P. A.; Reilly, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8925.
98. (a) Bastiaans, H. M. M.; van der Baan, J. L.; Ottenheijm H. C. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 3880.
99. (b) Maryanoff, B. E.; Greco, M. N.; Zhang, H.-C.; Andrade-Gordon, P.; Kauffman, J. A.; Nicolaou, K. C.; Liu, A.; Brungs, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1225.
100. (c) Maryanoff, B. E.; Zhang, H.-C.; Greco, M. N.; Glover, K. A.; Kauffman, J. A.; Andrade-Gordon, P. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1025.
101. Berer, N.; Rudi, A.; Goldberg, I.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. Org. Lett. 2004, 6, 2543.
102. (a) Kretsinger, J. K.; Schneider, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7907.
103. (b) Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742.
104. Liu, F.; Lewis, R. N. A. H.; Hodges, R. S.; McElhaney, R. N. Biochemistry 2002, 41, 9197.
105. Padmanabhan, S.; York, E. J.; Stewart, J. M.; Baldwin, R. L. J. Mol. Biol. 1996, 257, 726.
106. Groebke, K.; Renold, P.; Tsang, K. Y.; Allen, T. J.; McClure, K. F.; Kemp, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci. 1996, 93, 4025.
107. Seebach, D.; Studer, A.; Pfammatter, E.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2035.
108. Lougheed, T.; Zhang, Z.; Woolley, G. A.; Borisenko, V. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1337.
109. Wang, D.; Guo, L.; Zhang, J.; Jones, L. R.; Chen, Z.; Pritchard, C.; Roeske, R. W. J. Peptide Res. 2001, 57, 301.
110. Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papanoiannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638.
111. (a) Thumshirn, G.; Hersel, U.; Goodman, S. L.; Kessler, H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2717.
112. (b) Poethko, T.; Schottelius, M.; Thumshirn, G.; Hersel, U.; Herz, M.; Henriksen, G.; Kessler, H.; Schwaiger, M.; Wester, H.-J. J. Nucl. Med. 2004, 45, 892.
113. (c) Poethko, T.; Schottelius, M.; Thumshirn, G.; Herz, M.; Haubner, R.; Henriksen, G.; Kessler, H.; Schwaiger, M.; Wester, H.-J. Radiochim. Acta 2004, 92,317.
114. (d) Schottelius, M.; Poethko, T.; Herz, M.; Reubi, J. C.; Kessler, H.; Schwaiger, M.; Wester, H.J. Clinical Cancer Res. 2004, 10, 3593.
115. Smith, C. J.; Sieckman, G. L.; Owen, N. K.; Hayes, D. L.; Mazuru, D. G.; Kannan, R.; Volkert, W. A.; Hoffman, T. J. Cancer Res. 2003, 63, 4082.
116. Pheng, L. H.; Dumont, Y.; Fournier, A.; Chabot, J.-G.; Beaudet, A.; Quirion, R. Br. J. Pharmacol. 2003, 139, 695.
117. (a) Patacchini, R.; Giuliani, S.; Turini, A.; Navarra, G.; Maggi, C. A. Eur. J. Pharmacol. 2000, 398, 389.
118. (b) Weisshoff, H.; Nagel, A.; Zschunke, A.; Mügge, C. FEBS Lett. 2001, 491,299.
119. Wilczynski, A.; Wang, X. S.; Joseph, C. G.; Xiang, Z.; Bauzzo, R. M.; Scott, J. W.; Sorensen, N. B.; Shaw, A. M.; Millard, W. J.; Richards, N. G.; Haskell-Luevano, C. J. Med. Chem. 2004, 47, 2194.
120. (a) De Luca, S.; Ragone, R.; Bracco, C.; Digilio, G.; Aloj, L.; Tesauro, D.; Saviano, M.; Pedone, C.; Morelli, G. ChemBioChem 2003, 4, 1176.
121. (b) De Luca, S.; Morelli, G. J. Peptide Sci. 2004, 10, 265.
122. Acharya, A. N.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2001, 3, 612.
123. (a) Pascal, R.; Sola, R.; Jouin, P. Methods Enzymol, Comb. Chem. Part B 2003, 369, 182.
124. (b) Hoffmann, M.; Burkhart, F.; Hessler, G.; Kessler, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1519.
125. (c) Breiten bucher, J. G.; Johnson, C. R.; Haight, M.; Phelan, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1295.
126. (a) For a review, see: Souers, A. J.; Ellman, J. A. Tetrahedron 2001, 57, 7431.
127. (b) Golebioswki, A.; Klopfenstein, S. R.; Shao, X.; Chen, J. J.; Colson, A.-O.; Grieb, A. L.; Russell, A. F. Org. Lett. 2000, 2, 2615.
128. (a) Acharya, A. N.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2001, 3, 578.
129. (b) Nezfi, A.; Ostresh, J. M.; Giulianotti, M.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8199.
130. (a) Marastoni, M.; Bazzaro, M.; Bortolotti, F.; Salvadori, S.; Tomatis, R. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 651.
131. (b) Mohan, R.; Chou, Y. L.; Lumma, W. C.; Erhardt, P. W.; Shaw, K. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 2402.
132. (c) Moore, S.; Patel, R. P.; Atherton, E.; Kondo, M.; Meienhofer, J. J. Med. Chem. 1976, 19, 766.
133. (d) Herranz, R.; Vinuesa, S.; Castro-Pichel, J.; Pérez, C.; García López, M. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1992, 1825.
134. (e) Chang, P. K.; Sciarini, L. J.; Handschumacher, R. E. J. Med. Chem. 1973, 16, 1277.
135. Rosowsky, A.; Vaidya, C. M.; Bader, H.; Wright, J. E.; Teicher, B. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 286.
136. Greenlee, W. J.; Allibone, P. L.; Perlow, D. S.; Patchett, A. A.; Ulm, E. H.; Vassil, T. C. J. Med. Chem. 1985, 28, 434.
137. Astles, P. C.; Harris, N. V.; Morley, A. D. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2195.
138. Delaet, N. G. J.; Robinson, L. A.; Wilson, D. M.; Sullivan, R. W.; Bradley, E. K.; Dankwardt, S. M.; Martin, R. L.; Van Wart, H. E.; Walker, K. A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2101.
139. (a) Chapman, J.; Pickett, N. L.; Kolawole, G.; Motevalli, M.; O'Brien, P. Acta Cryst. 2000, C56, 501.
140. (b) Anagnostopoulos A.; Hadjispyrou, S. J. Inorg. Biochem. 1995, 57, 279.
141. (c) Kozlov, Y. M.; Babich, V. A. Zh. Obshch. Khim. 1980, 50, 1116.
142. (d) Kozlov, Y. M.; Babich, V. A.; Gorelov, I. P.; Kapustnikov, A. I. Zh. Obshch. Khim. 1982, 52, 658.
143. (e) Kozlov, Y. M.; Babich, V. A. Zh. Obshch. Khim. 1981, 51, 1115.
144. (f) Schnabelrauch, M.; Wittmann, S.; Rahn, K.; Möllmann, U.; Reissbrodt, R.; Heinisch, L. Biometals 2000, 13, 333.
145. (g) Geisser, B.; Alsfasser, R. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 957.
146. (h) Enyedy, E. A.; Csova, H.; Lázár, I.; Micera, G.; Garriba, E.; Farkas, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2632.
147. (a) Matilla, A.; Tercero, J. M.; Dung, N.-H.; Viossat, B.; Pérez, J. M.; Alonso, C.; Martin-Ramos, J. D.; Niclós-Gutiérrez, J. J. Inorg. Biochem. 1994, 55, 235.
148. (a) Moradell, S.; Lorenzo, J.; Rovira, A.; Robillard, M. S.; Avilés, F. X.; Moreno, V.; Llorens, R.; Martínez, M. A.; Reedijk, J.; Llobet, A. J. Inorg. Biochem. 2003, 96, 493.
149. (b) González, M, L.; Tercero, J. M.; Matilla, A.; Niclós-Gutiérrez, J.; Fernández, M. T.; López, M. C.; Alonso, C.; González, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 1806.
150. (a) Seo, M. S.; Sohn, Y. S.; Yang, B. S.; Nam, W.; Kim, K. M. Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 1178.
151. (b) Boer, J.; Blount, K. F.; Luedtke, N. W.; Elson-Schwab, L.; Tor, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 927.
152. (a) Eaton, C. N.; Denny, G. H.; Rayder, M. A.; Ly, M. G.; Babson, R. D. J. Med. Chem. 1973, 16, 289.
153. (b) Strazzolini, P.; Malabarba, A.; Ferrari, P.; Grandi, M.; Cavalleri, B. J. Med. Chem. 1984, 27, 1295.
154. (c) Yu, J. Curr. Opin. Investig. Drugs 2001, 2, 1623.
155. (a) McGill, A. D.; Zhang, W.; Wittbrodt, J.; Wang, J.; Schlegel, H. B.; Wang, P. G. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 405.
156. (b) Wang, P. G.; Xian, M.; Tang, X.; Wu, X.; Wen, Z.; Cai, T.; Janczuk, A. J. Chem. Rev.2002, 102, 1091.
157. Batova, A.; Diccianni, M. B.; Omura-Minamisawa, M.; Yu, J.; Carrera, C. J.; Bridgeman, L. J.; Kung, F. H.; Pullen, J.; Amylon, M. D.; Yu, A. L. Cancer Res. 1999, 59, 1492.
158. (a) Pesti, J. A.; Yin, J.; Zhang, L.-H.; Anzalone, L.; Waltermire, R. E.; Ma, P.; Gorko, E.; Confalone, P. N.; Fortunak, J.; Silverman, C.; Blackwell, J.; Chung, J. C.; Hrytsak, M. D., Cooke, M.; Powell, L.; Ray, C. Org. Proc. Res. Develop. 2004, 8, 22.
159. (b) Serebruany, V. L.; Malinin, A. I.; O'Connor, C. M.; Gurbel, P. A. Am. Heart J. 2003, 146, 91.
160. (c) Murphy, J.; Wright, R. S.; Gussak, I.; Williams, B.; Daly, R. N.; Cain, V. A.; Pieniaszek, H. J.; Sy, S. K. B.; Ebling, W.; Simonson, K.; Wilcox, R. A.; Kopecky, S. L. Am. J. Cardiovascular Drugs 2003, 3, 101.
161. (d) Batt, D. G.; Houghton, G. C.; Daneker, W. F.; Jadhav, P. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 8100.
162. (e) Zhang, L.-H.; Anzalone, L.; Ma, P.; Kauffman, G. S.; Storace, L.; Ward, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4455.
163. (f) Mousa, S. A.; Bozarth, J. M.; Lorelli, W.; Forsythe, M. S.; Thoolen, M. J. M. C.; Slee, A. M.; Reilly, T. M.; Friedman, P. A. J. Pharmacol. Exp. Therapeutics 1998, 286, 1277.
164. (a) Hosoya, K.; Ishimitsu, T. Cardiovascular Drug Rev. 2002, 20, 93.
165. (b) Wang, J.-M.; Wang, Y.; Zhu, Z.-S.; Zhang, M.-C.; Zou, Y.; Li, J.-J.; Li, M.-J.; Jiang, X.-J.; Li, X.-Y. Life Sci. 2004, 75, 407.
166. Carroll, C. D.; Johnson, T. O.; Tao, S.; Lauri, G.; Orlowski, M.; Gluzman, I. Y.; Goldberg, D. E.; Dolle, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3203.
167. Cheng, M.; De, B.; Pikul, S.; Almstead, N. G.; Natchus, M. G.; Anastasio, M. V.; McPhail, S. J.; Snider, C. E.; Taiwo, Y. O.; Chen, L.; Dunaway, C. M.; Gu, F.; Dowty, M. E.; Mieling, G. E.; Janusz, M. J.; Wang-Weigand, S. J. Med. Chem. 2000, 43, 369.
168. Shreder, K.; Zhang, L.; Goodman, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 221.
169. (a) Falorni, M.; Giacomelli, G. Synlett 1996, 143.
170. (b) Hays, S. J.; Bigge, C. F.; Novak, P. M.; Drummond, J. T.; Bobovski, T. P.; Rice, M. J.; Johnson, G.; Brahce, L. J.; Coughenour, L. L. J. Med. Chem. 1990, 33, 2916.
171. (c) Harris, E. W.; Ganong, A. H.; Monaghan, D. T.; Watkins, J. C.; Cotman, C. W. Brain Res. 1986, 382, 174.
172. (d) Harris, N. C.; Davies, J. Brain Res. 1992, 594, 176.
173. (e) Bigge, C. F.; Hays, S. J.; Novak, P. M.; Drummond, J. T.; Johnson, G.; Bobovski, T. P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5193.
174. (a) Hammond, J. R. Arch. Pharmacol. 2000, 361,377.
175. (b) Rongen, G. A.; Smits, P.; Donck, K. V.; Willemsen, J. J.; De Abreu, R. A.; Belle, H. V.; Thien, T. J. Clin. Invest. 1995, 95, 658.
176. (c) Wainwright, C. L.; Parratt, J. R.; Belle, H. V. Br. J. Pharmacol. 1993, 109, 592.
177. (a) Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Vacca, J. P.; Guare, J. P.; Darke, P. L.; Zugay, J. A.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Quinteto, J. C.; Lin, J. H.; Chen, I.-W.; Holloway, M. K.; Fitzgerald, P. M. D.; Axel, M. G.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Huff, J. R. J. Med. Chem.1994, 37, 3443.
178. (b) Duffy, J. L.; Kevin, N. J.; Kirk, B. A.; Chapman, K. T.; Schleif, W. A.; Olsen, D. B.; Stahlhut, M.; Rutkowski, C. A.; Kuo, L. C.; Jin, L.; Lin, J. H.; Emini, E. A.; Tata, J. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002,12, 2423.
179. (c) Gauthier, D. R., Jr.; Ikemoto, N.; Fleitz, F. J.; Szumigala, R. H., Jr.; Petrillo, D.; Liu, J.; Reamer, R. A.; Armstrong, J. D., III; Yehl, P. M.; Wu, N.; Volante, R. P. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3557.
180. (a) Ojima, I.; Habus, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4289.
181. (b) van Maanen, H. L.; Kleijn, H.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Verweij, J.; Kieboom, A. P. G.; van Koten, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 4331.
182. (c) Brown, M. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 1933.
183. (a) Kavrakova, I. K.; Lyapova, M. J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1580.
184. (b) Kavrakova, I. K.; Lyapova, M. J. Org. Prep. Proc. Int. 1996, 28, 333. 86 Soloshonok, V. A.; Avilov, D. V.; Kukhar, V. P.; Meervelt, L. V.; Mischenko, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4671.
185. (a) DeMong, D. E.; Williams, R. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3529.
186. (b) DeMong, D. E.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8561.
187. Viso, A.; Fernández de la Pradilla, R.; López-Rodríguez, M. L.; García, A.; Flores, A.; Alonso, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1542.
188. (b) Viso, A.; Fernández de la Pradilla, R.; García, A.; Alonso, M.; Guerrero-Strachan, C.; Fonseca, I. Synlett 1999, 1543.
189. (a) Davis, F. A.; Deng, J. Org. Lett. 2004, 6, 2789.
190. (b) Davis, F. A.; Deng, J. Org. Lett. 2005, 7, 621.
191. Polniaszek, R. P.; Bell, S. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 575.
192. Bernardi, L.; Gothelf, A. S.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2583.
193. Ooi, T.; Kameda, M.; Fujii, J.-I.; Maruoka, K. Org. Lett. 2004, 6, 2397.
194. (a) Nishiwaki, N.; Knudsen, K. R.; Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2992.
195. Knudsen, K. R.; Risgaard, T.; Nishiwaki, N.; Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5843.
196. Hartwig, W.; Mittendorf, J. Synthesis 1991, 939.
197. (a) Jones, R. C. F.; Crockett, A. K.; Rees, D. C.; Gilbert, I. H. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1661.
198. (b) Gilbert, I. H.; Rees, D. C.; Crockett, A. K.; Jones, R. C. F. Tetrahedron 1995, 51, 6315.
199. Bycroft, B. W.; Chhabra, S. R.; Grout, R. J.; Crowley, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1984, 1156.
200. Shiba, T.; Ukita, T.; Mizuno, K.; Teshima, T.; Wakamiya, T. Tetrahedron Lett. 1977, 31, 2681.
201. (a) Lowe, G.; Parker, J. Chem. Commun. 1971, 577.
202. (b) Golding, B. T.; Smith, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 702.
203. (c) Herdeis, C.; Nagel, U. Heterocycles 1983, 20, 2163.
204. Robinson, A. J.; Lim, C. Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 4141.
205. (a) Vartak, A. P.; Young, V. G.; Johnson, R. L. Org. Lett. 2005, 7, 35.
206. (b) Obata, N.; Niimura, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 238.
207. Ozaki, Y.; Iwasaki, T.; Miyoshi, M.; Matsumoto, K. J. Org. Chem. 1979, 44, 1714.
208. Alvarez-Ibarra, C.; Csáky, A. G.; Colmenero, B.; Quiroga, M. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 2478.
209. Belokon, Y. N.; Chernoglazova, N. I.; Batsanov, A. S.; Garbalinskaya, N. S.; Bakhmutov, V. I.; Struchkov, Y. T.; Belikov, V. M. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1987, 36 part 2, 779.
210. (a) Zeitler, K.; Steglich, W. J. Org. Chem. 2004, 69, 6134.
211. (b) Schumann, S.; Zeitler, K.; Jäger, M.; Polborn, K.; Steglich, W. Tetrahedron 2000, 56, 4187.
212. Chen, Y.; Yudin, A. K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4865.
213. (a) Rasmussen, K. G.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1287.
214. (b) Casarrubios, L.; Pérez, J. A.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 8358.
215. (c) Rasmussen, K. G.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1401.
216. (a) Hansen, K. B.; Finney, N. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 676.
217. (a) Aggarwal, V. K.; Thompson, A.; Jones, R. V. H.; Standen, M. C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 8368.
218. (b) Moran, M.; Bernardinelli, G.; Müller, P. Helv. Chita. Acta 1995, 78, 2048.
219. Antilla, J. C.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5099.
220. Aires-de-Sousa, J.; Lobo, A. M.; Prabhakar, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3183.
221. Ha, H.-J.; Suh, J.-M.; Kang, K.-H.; Ahn, Y.-G.; Han, O. Tetrahedron 1998, 54, 851.
222. Lee, K.-D.; Suh, J.-M.; Park, J.-H.; Ha, H.-J.; Choi, H.-G.; Park, C. S.; Chang, J. W.; Lee, W. K.; Dong, Y.; Yun, H. Tetrahedron 2001, 57, 8267.
223. (a) Tanner, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 599.
224. (b) Davis, F. A.; Zhang, Y.; Rao, A.; Zhang, Z. Tetrahedron 2001, 57, 6345.
225. (c) Osborn H. M. I.; Sweeney, J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1693.
226. (d) Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Tolomelli, A. Aldrichim. Acta 2003, 36, 39.
227. Yang, X.-F.; Zhang, M.-J.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. J. Org. Chem. 2002, 67, 8097.
228. (a) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3223.
229. (b) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377.
230. (c) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Synlett 2001, 1813.
231. (d) Palomo, C.; Cossío, F. P.; Cuevas, C.; Lecea, B.; Mielgo, A.; Román, P.; Luque, A.; Martinez-Ripoll,M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9360.
232. (a) Endo, M.; Droghini, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2483.
233. (b) Moyna, G.; Williams, H. J.; Scott, A. I. Synth. Commun. 1997, 27, 1561.
234. Fukuyama, T.; Keith Frank, R.; Jewell, C. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2122.
235. (a) Evans, D. A.; Sjogren, E. B. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3783.
236. (b) Ojima, I.; Pei, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31,977.
237. Ojima, O. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 383.
238. (a) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Galarza, R.; Benito, A.; Khamrai, U. K.; Eikeseth, U.; Linden, A. Tetrahedron 2000, 56, 5563.
239. (b) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Benito, A.; Cuerdo, L.; Fratila, R. M.; Jiménez, A.; Lonaz, I.; Miranda, J. I.; Pytlewska, K. R.; Micle, A.; Linden, A. Org. Lett. 2004, 6, 4443.
240. (a) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Gaiarza, R.; Mielgo, A. Chem. Commun. 1996, 633.
241. (b) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2463.
242. Brown, D.; Brown, G. A.; Andrews, M.; Large, J. M.; Urban, D.; Butts, C. P.; Haies, N. J.; Gallagher, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2002, 2014.
243. (a) Viso, A.; Fernández de la Pradilla, R.; García, A.; GuerreroStrachan, C.; Alonso, M.; Flores, A.; Martínez-Ripoll, M.; Fonseca, I.; André, I.; Rodríguez, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2867.
244. (b) Viso, A.; Fernández de la Pradilla, R.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martínez-Ripoll, M.; André, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
245. Alker, D.; Harwood: L. M.; Williams, E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 475.
246. Meyer, R.; Schöllkopf, U.; Böhme, P. Liebigs Ann. Chem. 1977, 1183.
247. Hayashi, T.; Kishi, E.; Soloshonok, V. A.; Uozumi, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4969.
248. Lin, Y.-R.; Zhou, X.-T.; Dai, L.-X.; Sun, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1799.
249. (a) Zhou, X.-T.; Lin, Y.-R.; Dai, L.-X. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 855.
250. (b) Dai, L.-X.; Lin, Y.-R.; Hou, X.-L.; Zhou, Y.-G. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1033.
251. Dghaym, R. D.; Dhawan, R.; Arndtsen, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3228.
252. (a) Dumez, E.; Szeki, A.; Jackson, R. F. W. Synlett 2001, 1214.
253. (b) Ambroise, L.; Dumez, E.; Szeki, A.; Jackson, R. F. W. Synthesis 2002, 2296.
254. (a) Foresti, E.; Palmieri, G.; Petrini, M.; Profeta, R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4275.
255. (b) Hannesian, S.; Sharma, R. Heterocycles 2000, 52, 1231.
256. Merino, P.; Franco, S.; Merchan, F. L.; Tejero, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 5627.
257. Obrecht, D.; Karajiannis, H.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Spielgler, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 703.
258. Langlois, N.; Le Nguyen, B. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 7558.
259. Myers, A. G.; Kung, D. W.; Zhong, B.; Movassaghi, M.; Kwon, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8401.
260. Fondekar, K. P. P.; Volk, F.-J.; Khaliq-uz-Zaman, S. M.; Bisel, P.; Frahm, A. W. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2241.
261. Li, B.-F.; Yuan, K.; Zhang, M.-J.; Wu, H.; Dai, L.-X.; Wang, Q.-R.; Hou, X.-L. J. Org. Chem. 2003, 68, 6264.
262. Seo, R.; Ishizuka, T.; Abdel-Aziz, A. A.-M.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6353.
263. (a) Rossen, K.; Sager, J.; DiMichele, L. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3183.
264. (b) Rossen, K.; Pye, P. J.; DiMichele, L. M.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6823.
265. (a) Pfammatter, E.; Seebach, D. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1323.
266. (b) Juaristi, E.; Quintana, D.; Lamatsch B.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 2553.
267. (c) Schanen, V.; Cherrier, M.-P.; de Melo, S. J.; Quirion, J.-C.; Husson, H.-P. Synthesis 1996, 833.
268. (a) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Carreaux, F.; Cuevas, C.; Maneiro, E.; Ontoria, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3123.
269. (b) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Cuevas, C.; Urchegui, R.; Linden, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4400.
270. (c) Palomo, C.; Ganboa, I.; Cuevas, C.; Boschetti, C.; Linden, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4643.
271. (d) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Cabré, F.; Cuevas, C.; Munt, S.; Odriozola, J. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2725.
272. (a) Castellanos, E.; Reyes-Rangel, G.; Juaristi, E. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1016.
273. (b) Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P.; Lakner, F. J.; Woo, N.-T.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1800.
274. Dunn, P. J.; Häner, R.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 5017.
275. (a) Merino, P.; Lanaspa, A.; Merchán, F. L.; Tejero, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1813.
276. (b) Merino, P.; Lanaspa, A.; Merchán, F. L.; Tejero, T. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 629.
277. Snider, B. B.; Gu, Y. Org. Lett. 2001, 3, 1761.
278. You, S.-L.; Kelly, J. W. Org. Lett. 2004, 6, 1681.
279. (a) Fabiano, E.; Golding, B. T.; Sadeghi, M. M. Synthesis 1987, 190.
280. (b) Golding, B. T.; Howes, C. J. Chem Res. (S) 1984, 1.
281. (c) Otsuka, M.; Kittaka, A.; Iimori, T.; Yamashita, H.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 509.
282. (d) Kogan, T. P.; Rawson, T. E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7089.
283. (a) Turner, J. J.; Sikkema, F. D.; Filippov, D. V.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Synlett 2001, 1727.
284. (b) Schmidt, U.; Mundinger, K.; Riedl, B.; Haas, G.; Lau, R. Synthesis 1992, 1201.
285. (c) Luo, Y.; Blaskovich, M. A.; Lajoie, G. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6106.
286. (d) Wipf, P.; Miller, C. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6267.
287. (e) Eastwood, F. W.; Perlmutter, P.; Yang, Q. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2039.
288. (f) Cherney, R. J.; Wang, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 2544.
289. Arnold, L. D.; Kalantar, T. H.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7105.
290. Arnold, L. D.; May, R. G.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2237.
291. Warshawsky, A. M.; Patel, M. V.; Chen, T.-M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6439.
292. Atherton, E.; Meienhofer, J. J. Antibiotics 1972, 25, 539.
293. Nakamura, Y.; Hirai, M.; Tamotsu, K.; Yonezawa, Y.; Shin, C.-G. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1369.
294. Mattingly, P. G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 410.
295. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Birch, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 256.
296. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Mellor, L. C. Tetrahedron 1994, 50, 5049.
297. (a) Baldwin, J. E.; Farthing, C. N.; Russell, A. T.; Schofield, C. J.; Spivey, A. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3761.
298. (b) Farthing, C. N.; Baldwin, J. E.; Russell, A. T.; Schofield, C. J.; Spivey, A. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5225.
299. (a) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4955.
300. (b) Solomon, M. E.; Lynch, C. L.; Rich, D. H. Synth. Commun. 1996, 26, 2723.
301. (a) Baldwin, J. E.; Spivey, A. C.; Schofield, C. J.; Sweeney, J. B. Tetrahedron 1993, 49, 6309.
302. (b) Xu, J. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1129.
303. (c) Korn, A.; Rudolph-Böhner, S.; Moroder, L. Tetrahedron 1994, 50, 1717.
304. (d) Burgaud, B. G. M.; Horwell, D. C.; Padova, A.; Pritchard, M. C. Tetrahedron 1996, 52, 13035.
305. (e) Nakajima, K.; Takai, F.; Tanaka, T.; Okawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1577.
306. Garner, P.; Park, J. M. Org. Synth. 1997, 70, 18. ( Coll. Vol. 9, p 300)
307. Guibourdenche, G.; Roumestant, M. L.; Viallefont, P. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2041.
308. (a) Chhabra, S. R.; Mahajan, A.; Chan, W. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 4017.
309. (b) Chhabra, S. R.; Mahajan, A.; Chan, W. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4905.
310. Falorni, M.; Giacomelli, G.; Satta, M.; Cossu, S. Synthesis 1994, 391.
311. Falorni, M.; Porcheddu, A.; Giacomelli, G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1633.
312. Rao, S. L. N. Biochemistry 1975, 14, 5218.
313. (a) Olsen, R. K.; Hennen, W. J.; Wardle, R. B. J. Org. Chem. 1982, 47, 4605.
314. (b) Schneider, F. J. Liebigs Ann. Chem.1937, 529, 1.
315. (a) Waki, M.; Kitajima, Y.; Izumiya, N. Synthesis 1981, 266.
316. (b) Lee, E.-S.; Jurayj, J.; Cushman, M. Tetrahedron 1994, 50, 9873.
317. (c) Zhang, L.-H.; Kauffman, G. S.; Pesti, J. A.; Yin, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6918.
318. (d) Noguchi, N.; Kuroda, T.; Hatanaka, M.; Ishimaru, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 633.
319. (e) Burger, K.; Spengler, J.; Hennig, L.; Herzschuh, R.; Essawy, S. A. Monatsh. Chem. 2000, 131,463.
320. (a) Deng, J.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2261.
321. (b) Englund, E. A.; Gopi, H. N.; Appella, D. H. Org. Lett. 2004, 6, 213.
322. (c) Schirlin, D.; Altenburger, J.-M. Synthesis 1995, 1351.
323. Seki, M.; Shimizu, T.; Inubushi, K. Synthesis 2002, 355.
324. Cardillo, G.; Orena, M.; Penna, M.; Sandri, S.; Tomasini, C. Tetrahedron 1991, 47, 2263.
325. (a) Rossi, F. M.; Powers, E. T.; Yoon, R.; Rosenberg, L.; Meinwald, J. Tetrahedron 1996, 52, 10279.
326. (b) Knapp, S.; Kukkola, P. J.; Sharma, S.; Dhar, T. G. M.; Naughton, A. B. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5700.
327. Gonda, J.; Helland, A.-C.; Ernst, B.; Bellus, D. Synthesis 1993, 729.
328. (a) McKennis, H., Jr.; Yard, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 23, 980.
329. (b) Wenner, W. J. Org. Chem. 1948, 13, 26.
330. (a) Mérour, J. Y.; Coadou, J. Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2469.
331. (b) Gubert, S.; Braojos, C.; Sacristán, A.; Ortiz, J. A. Synthesis 1991, 318.
332. (c) Demaine, D. A.; Smith, S.; Barraclough, P. Synthesis 1992, 1065-.
333. (d) Jucker, E.; Rissi, E. Helv. Chim. Acta 1962, 45, 2383.
334. McCort, G. A.; Pascal, J. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4443.
335. (a) Bucciarelli, M.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F.; Torre, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1993, 3041.
336. (b) Martres, M.; Gil, G.; Méou, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8787.
337. (c) Kyburz, E.; Els, H.; St. Majnoni; Englert, G.; von Planta, C.; Fürst, A.; Plattner, Pl. A. Helv. Chim. Acta 1966, 49, 359.
338. Davoli, P.; Forni, A.; Moretti, I.; Prati, F. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2011.
339. Nadir, U. K.; Krishna, R. V.; Singh, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 479.
340. (a) Muñiz, K.; Nieger, M. Synlett 2003, 211.
341. (b) Chong, A. O.; Oshima, K.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3420.
342. Li, G.; Kim, S. H.; Wei, H.-X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8699.
343. (a) Li, G.; Wei, H.-X.; Kim, S. H.; Carducci, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4277.
344. (b) Wei, H.-X.; Siruta, S.; Li, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3809.
345. (c) Wei, H.-X.; Kim, S. H.; Li, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4777.
346. (d) Pei, W.; Timmons, C.; Xu, X.; Wei, H.-X.; Li, G. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2919.
347. Han, H.; Yoon, J.; Janda, K. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 2045.
348. Hennings, D. D.; Williams, R. M. Synthesis 2000, 1310.
349. (a) Lee, S.-H.; Yoon, J.; Nakamura, K.; Lee, Y.-S. Org. Lett. 2000, 2, 1243.
350. (b) Lee, S.-H.; Yoon, J.; Chung, S.-H.; Lee, Y.-S. Tetrahedron 2001, 57, 2139.
351. (a) Chuang, T.-H.; Sharpless, K. B. Org. Lett. 2000, 2, 3555.
352. (b) Chuang, T.-H.; Sharpless, K. B. Org. Lett. 1999, 1, 1435.
353. (a) Price, V. E.; Greenstein, J. P. J. Biol. Chem. 1948, 173, 337.
354. (b) Labia, R.; Morin, C. J. Org. Chem. 1986, 51,249.
355. (c) McCord, T. J.; Foyt, D. C.; Kirpatrick, J. L.; Davis, A. L. J. Med. Chem. 1967, 10, 353.
356. (d) Shadid, B.; van der Plas, H. C.; Boesten, W. H. J.; Kamphuis, J.; Meijer, E. M.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron 1990, 46, 913.
357. Sagiyan, A. S.; Avetisyan, A. E.; Djamgaryan, S. M.; Djilavyan, L. R.; Gyulumyan, E. A.; Grigoryan, S. K.; Kuz'mina, N. A.; Orlova, S. A.; Ikonnikov, N. S.; Larichev, V. S.; Tararov, V. I.; Belokon, Y. N. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 483.
358. Es-Sayed, M.; Gratkowski, C.; Krass, N.; Meyers, A. I.; Meijere, A. Synlett 1992, 962.
359. Belov, V. N.; Funke, C.; Labahn, T.; Es-Sayed, M.; Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1345.
360. Estermann, H.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1824.
361. (a) Bunnage, M. E.; Burke, A. J.; Davies, S. G.; Millican, N. L.; Nicholson, R. L.; Roberts, P. M.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3708.
362. (b) Burke, A. J.; Davies, S. G.; Hedgecock, C. J. R. Synlett 1996, 621.
363. Durham, T. B.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 35.
364. Chung, H.-K.; Kim, H.-W.; Chung, K.-H. Heterocycles 1999, 51, 2983.
365. (a) Fernández-Megía, E.; Paz, M. M.; Sardina, F. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 7643.
366. (b) Fernández-Megía, E.; Sardina, F. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 673.
367. Riemer, C.; Bayer, T.; Schmitt, H.; Kessler, H. J. Peptide Res. 2004, 63, 196.
368. Badorrey, R.; Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2787.
369. Wardrop, D. J.; Burge, M. S. Chem. Commun. 2004, 1230.
370. Verstappen, M. M. H.; Ariaans, G. J. A.; Zwanenburg, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8491.
371. Robinson, A. J.; Stanislawski, P.; Mulholland, D. J. Org. Chem. 2001, 66, 4148.
372. Kuwano, R.; Okuda, S.; Ito, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2773.
373. (a) Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4495.
374. (b) Ferreira, P. M. T.; Maia, H. L. S.; Monteiro, L. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2635.
375. (c) Shin, C.-G.; Watanabe, K.; Ohmatsu, H.; Yoshimura, J. Tetrahedron Lett. 1978, 4535.
376. Felder, E.; Maffei, S.; Pietra, S.; Pitrè, D. Helv. Chim Acta 1960, 43, 888.
377. Aebischer, B.; Frey, P.; Haerter, H. P.; Herrling, P. L.; Mueller, W.; Olverman, H. J.; Watkins, J. C. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1043.
378. (a) Bruce, M. A.; St. Laurent, D. R.; Poindexter, G. S.; Monkovic, I.; Huang, S.; Balasubramanian, N. Synth. Commun. 1995, 25, 2673.
379. (b) Beard, T. M.; Turner, N. J. Chem. Commun. 2002, 246.
380. Komeda, H.; Harada, H.; Washika, S.; Sakamoto, T.; Ueda, M.; Asano, Y. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 1580.
381. Kukula, P.; Prins, R. J. Catal. 2002, 208, 404.
382. Rossen, K.; Weissman, S. A.; Sager, J.; Reamer, R. A.; Askin, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6419.