Rh(III)-catalyzed addition of alkenyl C-H bond to isocyanates and intramolecular cyclization: Direct synthesis 5-ylidenepyrrol-2(5 H)-ones

Organic Letters

Volumn 15, Issue 8, 2013, Pages 1814-1817

  Hou, Wei ^a   Zhou, Bing ^a   Yang, Yaxi ^a   Feng, Huijin ^a   Li, Yuanchao ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; ISOCYANIC ACID DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

ALKENES; CATALYSIS; CYCLIZATION; ISOCYANATES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES; RHODIUM;

EID: 84876534559     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4003674     Document Type: Article

References (80)

1. Celmer, W. D.; Solomons, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2861
2. Simmons, C. J.; Marner, F.-J.; Cardellina, J. H., II; Moore, R. E.; Seff, K. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 2003
3. Cardellina, J. H., II; Moore, R. E. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 2007
4. Falk, H.; Grubmayr, K.; Herzig, U.; Hofer, O. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 559
5. Lightner, D. A.; Park, Y.-T. J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 415
6. Falk, H. The Chemistry of Linear Oligopyrrole Compounds; Springer Verlag: New York, 1989.
7. Birru, W.; Fernley, R. T.; Graham, L. D.; Grusovin, J.; Hill, R. J.; Hofmann, A.; Howell, L.; James, P. J.; Jarvis, K. E.; Johnson, W. M.; Jones, D. A.; Leitner, C.; Liepa, A. J.; Lovrecz, G. O.; Lu, L.; Nearn, R. H.; O'Driscoll, B. J.; Phan, T.; Pollard, M.; Turner, K. A.; Winkler, D. A. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 5647
8. Kumar, N.; Iskander, G. WO2007085042.
9. Li, B.; Lyle, M. P. A.; Chen, G.; Li, J.; Hu, K.; Tang, L.; Alaoui-Jamali, M. A.; Webster, J. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4601
10. Gill, G. B.; James, G. D.; Oates, K. V.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 23, 2567
11. Cherry, K.; Duchene, A.; Thibonnet, J.; Parrain, J.-L.; Anselmi, E.; Abarbri, M. Synthesis 2009, 257
12. Cherry, K.; Thibonnet, J.; Duchene, A.; Parrain, J.-L.; Abarbri, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2063
13. Wuckelt, J.; Doring, M.; Langer, P.; Beckert, R.; Gorls, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 365
14. Yoshimatsu, M.; Machida, K.; Fuseya, T.; Shimizu, H.; Kataoka, T. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1996, 1839
15. Murakami, M.; Hayashi, M.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 7910
16. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
17. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
18. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
19. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
20. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
21. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
22. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
23. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
24. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
25. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
26. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
27. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
28. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
29. Shi, R. B. F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J. Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
30. Park, Y. J.; Park, J. W.; Hun, C. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222
31. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
32. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
33. Yang, L.; Qian, B.; Huang, H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9511
34. Qian, B.; Shi, D.; Yang, L.; Huang, H. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2146
35. Zhao, P.; Niu, R.; Wang, F.; Han, K.; Li, X. Org. Lett. 2012, 14, 4166
36. Zhao, P.; Wang, F.; Han, K.; Li, X. Org. Lett. 2012, 14, 5506
37. Li, H.; Li, Y.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Wang, X.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15244
38. Zeng, R.; Fu, C.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9597
39. Xie, P.; Xie, Y.; Qian, B.; Zhou, H.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9902
40. Jia, X.; Zhang, S.; Wang, W.; Luo, F.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 3120
41. Chan, C.-W.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2999
42. Xiao, F.; Shuai, Q.; Zhao, F.; Basle, O.; Deng, G.; Li, C.-J. Org. Lett. 2011, 13, 1614
43. Yang, L.; Correia, C. A.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1269
44. Li, Y.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; He, K.-H.; Pan, F.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2012, 14, 636
45. Park, J.; Park, E.; Kim, A.; Lee, Y.; Chi, K. W.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Org. Lett. 2011, 13, 4390
46. Yang, Y.; Zhou, B.; Li, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2916
47. Sharma, S.; Park, E.; Park, J.; Kim, I. S. Org. Lett. 2012, 14, 906
48. Zhou, B.; Yang, Y.; Li, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 5163
49. Lian, Y.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Sci 2012, 3, 3088
50. Tsai, A. S.; Tauchert, M. E.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1248
51. Li, Y.; Li, B.-J.; Wang, W.-H.; Huang, W.-P.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2115
52. Tauchert, M. E.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1482
53. Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2012, 14, 2304
54. Li, Y.; Zhang, X.-S.; Li, H.; Wang, W.-H.; Chen, K.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2012, 3, 1634
55. Zhou, B.; Yang, Y.; Lin, S.; Li, Y. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 360
56. Zhu, C.; Xie, W.; Falck, J. R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12591
57. Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110
58. Shi, J.; Zhou, B.; Yang, Y.; Li., Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8953
59. Ryu, J.; Shin, K.; Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9904
60. Zhou, B.; Hou, W.; Yang, Y.; Li, Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4701
61. Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11430
62. Li, Y.; Zhang, X.-S.; Zhu, Q.-L.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2012, 14, 4498
63. Lian, Y.; Huber, T.; Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 629
64. Li, B.-J.; Wang, H.-Y.; Zhu, Q.-L.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3948
65. Wang, D.; Wang, F.; Song, G.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 124, 12514
66. Pham, M. V.; Ye, B.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10610
67. Patureau, F. W.; Besset, T.; Kuhl, N.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2154
68. Wei, X.; Zhao, M.; Du, Z.; Li, X. Org. Lett. 2011, 13, 4636
69. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449
70. Huestis, M. P.; Chan, L.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1338
71. Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1977
72. Su, Y.; Zhao, M.; Han, K.; Song, G.; Li, X. Org. Lett. 2010, 12, 5462
73. Hyster, T. K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565
74. Too, P. C.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 5688
75. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350
76. Wang, H.; Grohmann, C.; Nimphius, C.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19592
77. Rakshit, S.; Patureau, F. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9585
78. Besset, T.; Kuhl, N.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7167
79. Patureau, F. W.; Nimphius, C.; Glorius, F. Org. Lett. 2011, 13, 6346
80. Zhang, J.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2012, 48, 11232