Ruthenium and Rhodium-Catalyzed Carbonylation Reactions

ChemCatChem

Volumn 4, Issue 4, 2012, Pages 447-458

  Wu, Xiao Feng ^a   Neumann, Helfried ^a  

^a LEIBNIZ INSTITUT FÜR KATALYSE E V AN DER UNIVERSITÄT ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

Carbon monoxide; Carbonylation; Homogeneous catalyst; Rhodium; Ruthenium

Indexed keywords

C-H BOND; CARBON CHAINS; CARBONYL GROUPS; CARBONYLATION REACTIONS; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES; CHEMICAL TRANSFORMATIONS; FINE CHEMICALS; HOMOGENEOUS CATALYST; ORGANIC SYNTHESIS; PALLADIUM CATALYST; PARENT MOLECULES; PHOSPHINE-FREE; RHODIUM-CATALYZED;

CARBON MONOXIDE; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; CATALYSTS; INDUSTRIAL RESEARCH; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RHODIUM; RUTHENIUM;

CARBONYLATION;

EID: 84859124514     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201200069     Document Type: Article

References (159)

1. I. Blumenthal, J. R. Soc. Med. 2001, 94, 270-272.
2. B. Weinstock, H. Niki, Science 1972, 176, 290-292.
3. For reviews on palladium-catalyzed carbonylations see:
4. A. Brennführer, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. 2009, 121, 4176-4196; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4114-4133;
5. A. Brennführer, H. Neumann, M. Beller, ChemCatChem 2009, 1, 28-41;
6. nded. (Eds.: B. Cornils, W.A. Herrmann), Wiley-VCH, 2002, Weinheim, pp.145-156;
7. R. Skoda-Földes, L. Kollár, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1097-1119;
8. M. Beller, B. Cornils, C. D. Frohning, C. W. Kohlpaintner, J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17-85;
9. R. Grigg, S. P. Mutton, Tetrahedron 2010, 66, 5515-5548;
10. X.-F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4986-5009.
11. For selected recently examples on palladium-catalyzed carbonylations, see:
12. X. F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 788-792;
13. X. F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. 2010, 122, 5412-5416; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5284-5288;
14. X. F. Wu, P. Anbarasan, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. 2010, 122, 7474-7477; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7316-7319;
15. X. F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Chem. Asian J. 2010, 5, 2168-2172;
16. X. F. Wu, H. Neumann, M. Beller, ChemCatChem 2010, 2, 509-513;
17. X.-F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9750-9753;
18. X. F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12104-12107;
19. X. F. Wu, B. Sundararaju, H. Neumann, P. H. Dixneuf, M. Beller, Chem. Eur. J. 2011, 17, 106-110;
20. X. F. Wu, H. Neumann, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6146-6149;
21. X. F. Wu, H. Neumann, A. Spannenberg, T. Schulz, H. Jiao, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14596-14602;
22. X. F. Wu, H. Jiao, H. Neumann, M. Beller, ChemCatChem 2011, 3, 726-733.
23. For selected reviews on rhodium/ruthenium-catalyzed reactions, see:
24. K. Fagnou, M. Lautens, Chem. Rev. 2003, 103, 169-196;
25. T. Hayashi, K. Yamasaki, Chem. Rev. 2003, 103, 2829-2844;
26. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624-655;
27. A. M. Lozano-Vila, S. Monsaert, A. Bajek, F. Verpoort, Chem. Rev. 2010, 110, 4865-4909;
28. G. C. Vougioukalakis, R. H. Grubbs, Chem. Rev. 2010, 110, 1746-1787;
29. C. Samojtowicz, M. Bieniek, K. Grela, Chem. Rev. 2009, 109, 3708-3742;
30. B. M. Trost, F. D. Toste, A. B. Pinkerton, Chem. Rev. 2001, 101, 2067-2096;
31. B. Alcaide, P. Almendros, A. Luna, Chem. Rev. 2009, 109, 3817-3858.
32. For reviews on rhodium- and ruthenium-catalyzed carbonylation reactions, see:
33. N. Chatani, Top. Organomet. Chem. 2004, 11, 173-195;
34. N. Chatani, S. Murai, Synlett 1996, 414-424.
35. E. J. Moore, W. R. Pretzer, T. J. O'Connell, J. Harris, L. La Bounty, L. Chou, S. S. Grimmer, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5888-5890.
36. N. Chatani, T. Fukuyama, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 493-494;
37. N. Chatani, T. Fukuyama, H. Tatamidani, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Org. Chem. 2000, 65, 4093-4047.
38. N. Chatani, Y. Ie, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Org. Chem. 1997, 62, 2604-2610.
39. T. Fukuyama, N. Chatani, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Org. Chem. 1997, 62, 5647-5650.
40. N. Chatani, Y. Ishii, Y. Ie, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Org. Chem. 1998, 63, 5129-5136.
41. T. Fukuyama, N. Chatani, J. Tatsumi, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11522-11523.
42. Y. Ie, N. Chatani, T. Ogo, D. R. Marshall, T. Fukuyama, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Org. Chem. 2000, 65, 1475-1488.
43. N. Chatani, S. Yorimitsu, T. Asaumi, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Org. Chem. 2002, 67, 7557-7560.
44. T. Asaumi, N. Chatani, T. Matsuo, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Org. Chem. 2003, 68, 7538-7540.
45. T. Asaumi, T. Matsuo, T. Fukuyama, Y. Ie, F. Kakiuchi, N. Chatani, J. Org. Chem. 2004, 69, 4433-4440.
46. S. Imoto, T. Uemura, F. Kakiuchi, N. Chatani, Synlett 2007, 170-172.
47. N. Chatani, Y. Ie, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8645-8646.
48. S. Inoue, H. Shiota, Y. Fukumoto, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6898-6899.
49. N. Hasegawa, V. Charra, S. Inoue, Y. Fukumoto, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8070-8073.
50. T. Kochi, S. Urano, H. Seki, E. Mizushima, M. Sato, F. Kakiuchi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2792-2793;
51. T. Kochi, A. Tazawa, k. Honda, F. Kakiuchi, Chem. Lett. 2011, 40, 1018-1020.
52. T. Kindo, K. Kodoi, T. Mitsudo, Y. Watanabe, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 755-756.
53. T. Kondo, F. Tsunawaki, R. Sato, Y. Ura, K. Wada, T. Mitsudo, Chem. Lett. 2003, 32, 24-25.
54. N. Chatani, T. Morimoto, Y. Fukumoto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5335-5336.
55. S. Kang, K. Kim, Y. Hong, Angew. Chem. 2002, 114, 1654-1656; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1584-1586.
56. D. F. Finnegan, M. L. Snapper, J. Org. Chem. 2011, 76, 3644-3653.
57. M. Rosillo, L. Casarrubios, G. Dominguez, J. Pérez-Castells, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1450-1451;
58. M. Rosillo, E. Arnáiz, D. Abdi, J. Blanco-Urgoiti, G. Dominguez, J. Pérez-Castells, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3917-3927.
59. N. Chatani, M. Tobisu, T. Asaumi, Y. Fukumoto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7160-7161;
60. M. Tobisu, N. Chatani, T. Asaumi, K. Amako, Y. Ie, Y. Fukumoto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12663-12674;
61. N. Chatani, K. Amako, M. Tobisu, T. Asaumi, Y. Fukumoto, S. Murai, J. Org. Chem. 2003, 68, 1591-1593.
62. E. Yoneda, T. Kaneko, S. Zhang, K. Onitsuka, S. Takahashi, Org. Lett. 2000, 2, 441-443;
63. E. Yoneda, S. Zhang, K. Onitsuka, S. Takahashi, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5459-5461;
64. E. Yoneda, S. Zhang, D. Zhou, K. Onitsuka, S. Takahashi, J. Org. Chem. 2003, 68, 8571-8576.
65. M. Tsubuki, K. Takahashi, T. Honda, J. Org. Chem. 2009, 74, 1422-1425.
66. R. W. Bates, S. Sridhar, J. Org. Chem. 2008, 73, 8104-8105.
67. Q. Huang, R. Hua, Catal. Commun. 2007, 8, 1031-1035.
68. T. Kondo, Y. Kaneko, Y. Taguchi, A. Nakamura, T. Okada, M. Shiotsuki, Y. Ura, K. Wada, T. Mitsudo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6824-6825.
69. T. Fukuyama, Y. Higashibeppu, R. Yamaura, I. Ryu, Org. Lett. 2007, 9, 587-589.
70. T. Sumoru, N. Chatani, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1758-1759;
71. N. Chatani, A. Kamitani, S. Murai, J. Org. Chem. 2002, 67, 7014-7018.
72. D. Berger, W. Imhof, Chem. Commun. 1999, 1457-1458;
73. D. Berger, W. Imhof, Tetrahedron 2000, 56, 2015-2023;
74. W. Imhof, D. Berger, M. Kötteritzsch, M. Rost, B. Schönecker, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 795-801;
75. A. Göbel, W. Imhof, Chem. Commun. 2001, 593-594;
76. D. Dönnecke, W. Imhof, Tetrahedron 2003, 59, 8499-8507.
77. N. Chatani, T. Morimoto, A. Kamitani, Y. Fukumoto, S. Murai, J. Organomet. Chem. 1999, 579, 177-181.
78. N. Chatani, M. Tobisu, T. Asaumi, S. Murai, Synthesis 2000, 925-928.
79. A. Kamitani, N. Chatani, T. Morimoto, S. Murai, J. Org. Chem. 2000, 65, 9230-9233.
80. A part of this chapter was summarized before, see: N. Chatani, Chem. Rec. 2008, 8, 201-212.
81. S. Kang, K. kim, C. Yu, J. Hwang, Y. Do, Org. Lett. 2001, 3, 2851-2853.
82. R. D. Grigg, J. M. Schomaker, V. Timokhin, Tetrahedron 2011, 67, 4318-4326.
83. T. Kondo, M. Nomura, Y. Ura, K. Wada, T. Mitsudo, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14816-14817.
84. T. Morimoto, N. Chatani, Y. Fukumoto, S. Murai, J. Org. Chem. 1997, 62, 3762-3765.
85. K. Itami, K. Mitsudo, J. Yoshida, Angew. Chem. 2002, 114, 3631-3634; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3481-3484.
86. Y. Morisaki, T. Kondo, T. Mitsudo, Org. Lett. 2000, 2, 949-952.
87. N. Suzuki, T. Kondo, T. Mitsudo, Organometallics 1998, 17, 766-769;
88. T. Fukuyama, R. Yamaura, Y. Higashibeppu, T. Okamura, I. Ryu, T. Kondo, T. Mitsudo, Org. Lett. 2005, 7, 5781-5783.
89. D. Zhou, E. Yoneda, K. Onitsuka, S. Takahashi, Chem. Commun. 2002, 2868-2869.
90. For selected review on Pauson-Khand reactions, see:
91. S. E. Gibson (née Thomas), A. Stevenazzi, Angew. Chem. 2003, 115, 1844-1854; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1800-1810;
92. J. Blanco-Urgoiti, L. Añorbe, L. Pérez-Serrano, G. Dominguez, J. Pérez-Castells, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 32-42;
93. V. B. Kurteva, C. A. M. Afonso, Chem. Rev. 2009, 109, 6809-6857;
94. B. Alcaide, P. Almendros, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3377-3383;
95. H. W. Lee, F. Y. Kwong, Eur. J. Org. Chem. 2010, 789-811;
96. G. Rousseau, B. Breit, Angew. Chem. 2011, 123, 2498-2543; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2450-2494;
97. S. E. Gibson, N. Mainolfi, Angew. Chem. 2005, 117, 3082-3097; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3022-3037;
98. T. Shibata, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2328-2336;
99. L. V. R. Boñaga, M. E. Krafft, Tetrahedron 2004, 60, 9795-9833.
100. Ö. Aksin, N. Dege, L. Artok, H. Türkmen, B. Cetinkaya, Chem. Commun. 2006, 3187-3189.
101. M. Kus, O. A. Artok, F. Ziyanak, L. Artok, Synlett 2008, 2587-2592;
102. L. Artok, M. Kus, Ö. Aksin-Artok, F. N. Dege, F. Y. Özkilinc, Tetrahedron 2009, 65, 9125-9133.
103. J. Dheur, M. Sauthier, Y. Castanet, A. Mortreux, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2499-2506.
104. J. Dheur, M. Sauthier, Y. Castanet, A. Mortreux, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 557-561.
105. M. Sauthier, Y. Castanet, A. Mortreux, Chem. Commun. 2004, 1520-1521;
106. H. Chochois, M. Sauthier, E. Maerten, Y. Castanet, A. Mortreux, Tetrahedron 2006, 62, 11740-11746;
107. M. Sauthier, N. Lamotte, J. Dheur, Y. Castanet, A. Mortreux, New J. Chem. 2009, 33, 969-971.
108. Y. Harada, J. Nakanishi, H. Fujihara, M. Tobisu, Y. Fukumoto, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5766-5771.
109. I. Matsuda, A. Ogiso, S. Sato, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6120-6121.
110. I. Matsuda, A. Ogiso, S. Sato, Y. Izumi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2332-2333.
111. E. Yoneda, T. Sugioka, K. Hirao, S. W. Zhang, S. Takahashi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 477-483.
112. B. G. VandenHoven, B. E. Ali, H. Alper, J. Org. Chem. 2000, 65, 4131-4137.
113. Y. Zhang, Z. Chen, Y. Xiao, J. Zhang, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5208-5211.
114. T. E. Lightburn, M. T. Dombrowski, K. L. Tan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9210-9211;
115. I. Usui, K. Nomura, B. Breit, Org. Lett. 2011, 13, 612-615.
116. T. Joh, K. Doyama, K. Onltsuka, T. Shiohara, S. Takahashi, Organometallics 1991, 10, 2493-2498;
117. T. Joh, H. Nagata, S. Takahashi, Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 45-53;
118. E. Yoneda, T. Kaneko, S. W. Zhang, K. Onitsuka, S. Takahashi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7811-7814.
119. K. Fuji, T. Morimoto, K. Tsutsumi, K. Kakiuchi, Chem. Commun. 2005, 3295-3297.
120. K. H. Park, S. Y. Kim, Y. K. Chung, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 395-398.
121. K. H. Park, I. G. Jung, Y. K. Chung, Synlett 2004, 2541-2544.
122. K. Khumtaveeporn, H. Alper, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5662-5666.
123. C. Dong, H. Alper, Org. Lett. 2004, 6, 3489-3492.
124. B. G. VandenHoven, H. Alper, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1017-1022.
125. S. M. Lu, H. Apler, J. Org. Chem. 2004, 69, 3558-3561;
126. D. Ardura, R. López, T. L. Sordo, J. Org. Chem. 2006, 71, 7315-7321.
127. B. G. VandenHoven, H. Alper, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10214-10220.
128. T. Saito, K. Sugizaki, T. Otani, T. Suyama, Org. Lett. 2007, 9, 1239-1241.
129. T. Saito, N. Furukawa, T. Otani, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1126-1132.
130. D. Y. Zhou, T. Kioke, S. Suetsugu, K. Onitsuka, S. Takahashi, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3057-3063.
131. Y. Du, T. K. Hyster, T. Rovis, Chem. Commun. 2011, 47, 12074-12076.
132. S. Inoue, Y. Fukumoto, N. Chatani, J. Org. Chem. 2007, 72, 6588-6590.
133. E. Yoneda, T. Kaneko, S. W. Zhang, S. Takahashi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5061-5064.
134. T. Shiba, D. Y. Zhou, K. Onitsuka, S. Takahashi, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3211-3213.
135. K. Hirao, N. Morii, T. Joh, S. Takahashi, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6243-6246.
136. J. H. Park, E. Kim, Y. K. Chung, Org. Lett. 2008, 10, 4719-4721.
137. Z. Zhang, I. Ojima, J. Organomet. Chem. 1993, 454, 281-289;
138. J. Limberger, M. Mottin, F. F. Nachtigall, E. E. Castellano, R. G. da Rosa, J. Mol. Catal. A 2008, 294, 82-92;
139. R. G. da Rosa, J. D. R. deCampos, R. Buffon, J. Mol. Catal. A 1999, 137, 297-301.
140. J. Salvadori, E. Airiau, N. Girard, A. Mann, M. Taddei, Tetrahedron 2010, 66, 3749-3753;
141. G. Arena, N. Zill, J. Salvadori, N. Girard, A. Mann, M. Taddei, Org. Lett. 2011, 13, 2294-2297.
142. A. Ogawa, M. Takeba, J. i. Kawakami, I. Ryu, N. Kambe, N. Sonoda, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7564-7565.
143. M. Kajitani, I. Kamiya, A. Nomoto, N. Kihara, A. Ogawa, Tetrahedron 2006, 62, 6355-6360.
144. S. Inoue, K. Yokota, H. Tatamidani, Y. Fukumoto, N. Chatani, Org. Lett. 2006, 8, 2519-2522.
145. F. Ziyanak, M. Kus, L. Artok, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 897-902.
146. K. Kobayashi, Y. Nishimura, F. Gao, K. Gotoh, Y. Nishihara, K. Takagi, J. Org. Chem. 2011, 76, 1949-1952.
147. J. Barletta, F. Karimi, B. Langström, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2006, 49, 429-436;
148. J. Barletta, F. Karimi, H. Doi, B. Langström, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2006, 49, 801-809;
149. O. Åberg, B. Langström, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2011, 54, 38-42;
150. J. H. Park, J. C. Yoon, Y. K. Chung, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1233-1237.
151. J. J. Zakzeski, A. T. Bell, J. Mol. Catal. A 2007, 276, 8-16;
152. X. Zheng, A. T. Bell, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2129-2136.
153. Z. Guan, Z. Ren, S. M. Spinella, S. Yu, Y. Liang, X. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 729-733.
154. Y. Ishii, N. Chatani, F. Kakiuchi, S. Murai, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7565-7568;
155. Y. Ishii, N. Chatani, F. Kakiuchi, S. Murai, Organometallics 1997, 16, 3615-3622;
156. N. Chatani, T. Uemura, T. Asaumi, Y. le, F. Kakiuchi, S. Murai, Can. J. Chem. 2005, 83, 755-763.
157. A. R. Sanger, J. Mol. Catal. A 2002, 188, 11-16.
158. F. Menard, C. F. Weise, M. Lautens, Org. Lett. 2007, 9, 5365-5367.
159. T. Matsuda, T. Tsuboi, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12596-12597.