Mechanistic understanding of Rh-catalyzed N-sulfonylaldimine insertion into aryl C-H bonds

Chemical Science

Volumn 3, Issue 5, 2012, Pages 1634-1639

  Li, Yang ^a   Zhang, Xi Sha ^a   Li, Hu ^a   Wang, Wen Hua ^a   Chen, Kang ^a   Li, Bi Jie ^a   Shi, Zhang Jie ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC CATALYSIS; C-H BOND; CATALYTIC PATHWAYS; CATALYTIC REACTION SYSTEM; CATALYTIC REACTIONS; CH-BOND ACTIVATION; KINETIC CHARACTERIZATION; PROTONOLYSIS; RATE DETERMINING STEP;

ALDEHYDES; KETONES; ORGANIC COMPOUNDS; RHODIUM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS;

EID: 84859339810     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc01081j     Document Type: Article

References (90)

1. G. S. Silverman and P. E. Rakita, Handbook of Grignard Reagents, Marcel Dekker, New York, 1996
2. H. G. Richey, Jr., Grignard Reagents: New Developments, Wiley, Chichester, UK, 2000
3. S. Kobayashi H. Ishitani Chem. Rev. 1999 99 1069
4. A. R. Katritzky and R. J. K. Taylor, Comprehensive Organic Functional Group Transformations II, Elsevier, 2004, ch. 2, p. 561
5. V. Snieckus Chem. Rev. 1990 90 879
6. M. C. Whisler S. MacNeil V. Snieckus P. Beak Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2206
7. C. J. Rohbogner G. C. Clososki P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1503
8. C. Jia T. Kitamura Y. Fujiwara Acc. Chem. Res. 2001 34 633
9. M. Miura M. Nomura Top. Curr. Chem. 2002 219 211
10. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731
11. F. Kakiuchi N. Chatani Adv. Synth. Catal. 2003 345 1077
12. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67
13. I. V. Seregin V. Gevorgyan Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173
14. M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
15. M. S. Chen M. C. White Science 2007 318 783
16. X. Chen K. M. Engle D. H. Wang J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
17. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
18. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
19. C.-J. Li Acc. Chem. Res. 2009 42 335
20. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
21. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
22. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Commun. 2010 46 677
23. R. Jazzar H. Julien A. Renaudat J. Sofack-Kreutzer O. Baud oin Chem.-Eur. J. 2010 16 2654
24. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. M arder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890
25. W. R. Gutekunst P. S. Baran Chem. Soc. Rev. 2011 40 1976
26. J. Wencel-Delord T. Dröge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740
27. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
28. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Chang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068
29. T. Satoh M. Miura Chem.-Eur. J. 2010 16 11212
30. K. Ueura T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2007 9 1407
31. L. Li W. W. Brennessel W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12414
32. D. R. Stuart M. Bertrand-Laperle K. M. N. Burgess K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16474
33. N. Guimond K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12050
34. N. Guimond C. Gouliaras K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6908
35. S. Rakshit F. W. Patureau F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9585
36. T. K. Hyster T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10565
37. D. R. Stuart P. Alsabeh M. Kuhn K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 18326
38. K. Morimoto K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2010 12 2068
39. J. Chen G. Song C.-L. Pan X. Li Org. Lett. 2010 12 5426
40. P. C. Too Y.-F. Wang S. Chiba Org. Lett. 2010 12 5688
41. M. P. Huestis L. Chan D. R. Stuart K. Fagnou Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1338
42. N. Guimond S. I. Gorelsky K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6449
43. T. K. Hyster T. Rovis Chem. Sci. 2011 2 1606
44. N. Umeda H. Tsurugi T. Satoh M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4019
45. D. J. Schipper M. Hutchinson K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6910
46. F. W. Patureau T. Besset F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1064
47. S. Rakshit C. Grohmann T. Besset F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2350
48. A. S. Tsai M. Brasse R. G. Bergman J. A. Ellman Org. Lett. 2011 13 540
49. S. H. Park J. Y. Kim S. Chang Org. Lett. 2011 13 2372
50. T.-J. Gong B. Xiao Z.-J. Liu J. Wan J. Xu D.-F. Luo Y. Fu L. Liu Org. Lett. 2011 13 3235
51. Y. Fukumoto K. Sawada M. Hagihara N. Chatani S. Murai Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2779
52. Y. Kuninobu Y. Nishina C. Nakagawa K. Takai J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12376
53. B. Zhao X. Lu Org. Lett. 2006 8 5987
54. Y. Kuninobu Y. Nishina T. Takeuchi K. Takai Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6518
55. Y. Kuninobu Y. Nishina K. Takai Tetrahedron 2007 63 8463
56. Y. Kuninobu Y. Fujii T. Matsuki Y. Nishina K. Takai Org. Lett. 2009 11 2711
57. K. Tsuchikama Y. Hashimoto K. Endo T. Shibata Adv. Synth. Catal. 2009 351 2850
58. B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Sci. 2011 2 488
59. W. D. Jones G. P. Foster J. M. Putinas J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5047
60. C. Zhou R. C. Larock J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2302
61. Y. Kuninobu Y. Tokunaga A. Kawata K. Takai J. Am. Chem. Soc. 2006 128 202
62. Y. Kuninobu Y. Inoue K. Takai Chem. Lett. 2006 35 1376
63. Y. Kuninobu K. Kikuchi K. Takai Chem. Lett. 2008 37 740
64. B. Qian S. Guo J. Shao Q. Zhu L. Yang C. Xia H. Huang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3650
65. I. I. F. Boogaerts S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8858
66. L. Zhang J. Cheng T. Ohishi Z. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8670
67. I. I. F. Boogaerts G. C. Fortman M. R. L. Furst C. S. J. Cazin S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8674
68. A. S. Tsai M. E. Tauchert R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1248
69. Y. Li B.-J. Li W.-H. Wang W.-P. Huang X.-S. Zhang K. Chen Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2115
70. K. D. Hesp R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11430
71. L. Yang C. A. Correia C.-J. Li Adv. Synth. Catal. 2011 353 1269
72. Y. Li X.-S. Zhang K. Chen K.-H. He F. Pan B.-J. Li Z.-J. Shi Org. Lett. 2012 14 636
73. C. S. cheeren F. Maasarani A. Hijazi J.-P. Djukic M. Pfeffer Organometallics 2007 26 3336
74. L. Li W. W. Brennessel W. D. Jones J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12414
75. L. Li W. W. Brennessel W. D. Jones Organometallics 2009 28 3492
76. T. Schmidt Z. Dai H.-J. Drexler W. Baumann C. Jäger D. Pfeifer D. Heller Chem.-Eur. J. 2008 14 4469
77. H.-J. Drexler W. Baumann T. Schmidt S. Zhang A. Sun A. Spannenberg C. Fischer H. Buschmann D. Heller Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1184
78. I. D. Gridnev T. Imamoto Acc. Chem. Res. 2004 37 633
79. C. R. Landis J. Halpern J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1746
80. C. Claver, C. Godard, A. Ruiz, O. Pämies and M. Diéguez, in Modern Carbonylation Methods, ed., L. Kollár, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, ch. 3.2, p. 65
81. J. Klosin C. R. Landis Acc. Chem. Res. 2007 40 1251
82. A. Preetz C. Kohrt H.-J. Drexler A. J. Torrens H. Buschmann M. Garcia Lopez D. Heller Adv. Synth. Catal. 2010 352 2073
83. R. Webster C. Böing M. Lautens J. Am. Chem. Soc. 2009 131 444
84. N. Fukawa T. Osaka K. Noguchi K. Tanaka Org. Lett. 2010 12 1324
85. T. Shibata T. Chiba H. Hirashima Y. Ueno K. Endo Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8066
86. H. Hara M. Hirano K. Tanaka Org. Lett. 2009 11 1337
87. K. Tanaka Chem.-Asian J. 2009 4 508
88. P. Hauwert R. Boerleider S. Warsink J. J. Weigand C. J. Elsevier J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16900
89. C. Krug J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1674
90. C. Krug J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2694