Synthesis of 2(1 H)-quinolinones via Pd-catalyzed oxidative cyclocarbonylation of 2-vinylanilines

Organic Letters

Volumn 15, Issue 8, 2013, Pages 1998-2001

  Ferguson, Jamie ^a   Zeng, Fanlong ^a   Alwis, Natacha ^a   Alper, Howard ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84876572176     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4006739     Document Type: Article

References (49)

1. Liu, Q.; Zhang, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10788
2. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Rev. 2013, 113, 1
3. Ferguson, J.; Zeng, F.; Alper, H. Org. Lett. 2012, 14, 5602
4. Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14342
5. Forbis, R. M.; Rinehart, K. L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5003
6. Hassanin, H. M.; El-edfawy, S. M. Heterocycles 2012, 85, 2421
7. Claassen, G.; Brin, E.; Crogan-Grundy, C.; Vaillancourt, M. T.; Zhang, H. Z.; Cai, S. X.; Drewe, J.; Tseng, B.; Kasibhatla, S. Cancer Lett. 2009, 274, 243
8. Mabire, D. J.-P.; Guillemont, J. E. G.; Van Dun, J. A. J.; Somers, M. V. F.; Wouters, W. B. L. WO 2005054210 A1 20050616, 2005.
9. Venet, M. G.; Angibaud, P. R.; Muller, P.; Sanz, G. C., WO 9721701 A1 19970619, 1997.
10. Ni, Z.-J.; Barsanti, P.; Brammeier, N.; Diebes, A.; Poon, D. J.; Ng, S.; Pecchi, S.; Pfister, K.; Renhowe, P. A.; Ramurthy, S.; Wagman, A. S.; Bussiere, D. E.; Le, V.; Zhou, Y.; Jansen, J. M.; Ma, S.; Gesner, T. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3121
11. Afonso, A.; Weinstein, J.; Gentles, M. J. (Schering Corp.) WO 9203327, 1992.
12. Bonnefous, C.; Payne, J. E.; Roppe, J.; Zhuang, H.; Chen, X. H.; Symons, K. T.; Nguyen, P. M.; Sablad, M.; Rozenkrants, N.; Zhang, Y.; Wang, L.; Severance, D.; Walsh, J. P.; Yazdani, N.; Shiau, A. K.; Noble, S. A.; Rix, P.; Rao, T. S.; Hassig, C. A.; Smith, N. D. J. Med. Chem. 2009, 52, 3047
13. Kraus, J. M.; Verlinde, C. L. M. J.; Karimi, M.; Lepesheva, G. I.; Gelb, M. H.; Buckner, F. S. J. Med. Chem. 2009, 52, 1639
14. Shiraiwa, M.; Ota, S.; Takefuchi, K.; Uchida, H.; Saegusa, M.; Mitsubori, T.; Yoshizawa, M. (Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd.) JP 2003146972, 2003, [ Chem. Abstr. 2003, 138, 401612 ].
15. Carling, R. W.; Leeson, P. D.; Moore, K. W.; Smith, J. D.; Moyes, C. R.; Mawer, I. M.; Thomas, S.; Chan, T.; Baker, R.; Foster, A. C.; Grimwood, S.; Kemp, J. A.; Marshall, G. R.; Tricklebank, M. D.; Saywell, K. L. J. Med. Chem. 1993, 36, 3397
16. Hewawasam, P.; Fan, W.; Ding, M.; Flint, K.; Cook, D.; Goggins, G. D.; Myers, R. A.; Gribkoff, V. K.; Boissard, C. G.; Dworetzky, S. I.; Starrett, J. E.; Lodge, N. J. J. Med. Chem. 2003, 46, 2819
17. Glasnov, T. N.; Stadlbauer, W.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2005, 70, 3864
18. Anzini, M.; Cappelli, A.; Vomero, S. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1809
19. Godard, A.; Fourquez, J. M.; Tamion, R.; Marsais, F.; Quéguine, G. Synlett 1994, 235
20. Domínguez-Fernández, F.; López-Sanz, J.; Pérez-Mayoral, E.; Bek, D.; Martín-Aranda, R. M.; López-Peinado, A. J.; Čejka, J. Chem. Cat. Chem. 2009, 1, 241 and references cited therein
21. Marull, M.; Lefebvre, O.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 54 and references cited therein
22. Reddy, M. S.; Thirupathi, N.; Babu, M. H. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5803
23. Gao, W.-T.; Hou, W.-D.; Zheng, M.-R.; Tang, L.-J. Synth. Commun. 2010, 40, 732
24. Yasui, Y.; Kakinokihara, I.; Takeda, H.; Takemoto, Y. Synthesis 2009, 23, 3989
25. Huang, C.-C.; Chang, N.-C. Org. Lett. 2008, 10, 673
26. Angibaud, P. R.; Venet, M. G.; Filliers, W.; Broeckx, R.; Ligny, Y. A.; Muller, P.; Poncelet, V. S.; End, D. W. Eur. J. Org. Chem. 2004, 479
27. Iwai, T.; Fujihara, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9602
28. Kadnikov, D. V.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 6772
29. Kadnikov, D. V.; Larock, R. C. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 425
30. Cortese, N. A.; Ziegler, C. B., Jr.; Hrnjez, B. J.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1978, 43, 2952
31. Harishkumar, H. N.; Hulikal, V. K.; Mahadevan, K. M. Synth. Commun. 2010, 40, 3281
32. Tadd, A. C.; Matsuno, A.; Fielding, M.; Willis, M. C. Org. Lett. 2009, 11, 583
33. Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058
34. Inamoto, K.; Kawasaki, J.; Hiroya, K.; Kondo, Y.; Doi, T. Chem. Commun. 2012, 48, 4332
35. Shibuya, T.; Shibata, Y.; Noguchi, K.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 50, 3963
36. Minville, J.; Poulin, J.; Dufresne, C.; Sturino, C. F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3677
37. Liu, Z.; Shi, C.; Chen, Y. Synlett 2008, 1734
38. Battistuzzi, G.; Bernini, R.; Cacchi, S.; De Salve, I.; Fabrizi, G. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 297
39. Inamoto, K.; Saito, T.; Hiroya, K.; Doi, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 3900
40. Okuma, K.; Yasuda, T.; Takeshita, I.; Shioji, K.; Yokomori, Y. Tetrahedron 2007, 63, 8250
41. Kobayashi, K.; Miyamoto, K.; Yamase, T.; Nakamura, D.; Morikawa, O.; Konishi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1580
42. El Ali, B.; Okuro, K.; Vasapollo, G.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4264
43. Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584
44. Fomina, I. G.; Dobrokhotova, Zh. V.; Kiskin, M. A.; Aleksandrov, G. G.; Proshenkina, O. Yu.; Emelina, A. L.; Ikorskii, V. N.; Novotortsev, V. M.; Eremenko, I. L. Russ. Chem. Bull., Int. Ed 2007, 56, 1712
45. Arienti, A.; Bigi, F.; Maggi, R.; Marzi, E.; Moggi, P.; Rastelli, M.; Sartori, G.; Tarantola, F. Tetrahedron 1997, 53, 3795
46. Garrido-Laguna, I.; Janku, F.; Falchook, G. S.; Fu, S.; Hong, D. S.; Naing, A.; Aaron, J.; Wang, X.; Kies, M.; Kurzrock, R. Clin. Cancer Res. 2010, 16, 4031
47. Sloan, O. D.; Thornton, P. Inorg. Chim. Acta 1986, 120, 173
48. Brandon, R. W.; Claridge, D. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 677
49. Kozitsyna, N. Y.; Nefedov, S. E.; Dolgushin, F. M.; Cherkashina, N. V.; Vargaftik, M. N.; Moiseev, I. I. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2072