Synthesis of naphthalenes via platinum-catalyzed hydroarylation of aryl enynes †

Organic Letters

Volumn 14, Issue 22, 2012, Pages 5636-5639

  Kang, Dongjin ^a   Kim, Jinsik ^a   Oh, Susung ^a   Lee, Phil Ho ^a  

^a Kangwon National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84869194035     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302437v     Document Type: Article

References (82)

1. Kitamura, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1111
2. Biffis, A.; Tubaro, C.; Buscemi, G.; Basato, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 189
3. Yeh, M. P.; Tsao, W. C.; Cheng, S. T. J. Org. Chem. 2008, 73, 2902
4. Tarselli, M. A.; Gagné, M. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 2439
5. Saito, A.; Kanno, A.; Hanzawa, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3931
6. Ferrer, C.; Amijs, C. H. M.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1359
7. Otani, T.; Kunimatsu, S.; Nihei, H.; Abe, Y.; Saito, T. Org. Lett. 2007, 9, 5513
8. Yamamoto, H.; Sasaki, I.; Imagawa, H.; Nishizawa, M. Org. Lett. 2007, 9, 1399
9. Choi, D. S.; Kim, J. H.; Shin, U. S.; Deshmukh, R. R.; Song, C. E. Chem. Commun. 2007, 3482
10. Jimenez-Nunez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333
11. Oyamada, J.; Kitamura, T. Tetrahedron 2007, 63, 12754
12. Ferrer, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1105
13. Bandini, M.; Emer, E.; Tommasi, S.; Umani-Ronchi, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3527
14. Bajracharya, G. B.; Pahadi, N. K.; Gridnev, I. D.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 6204
15. Nakamura, I.; Mizushima, Y.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15022
16. Nevado, C.; Echavarren, A. M. Synthesis 2005, 167
17. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077
18. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
19. Menon, R. S.; Findlay, A. D.; Bissember, A. C.; Banwell, M. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 8901
20. Nakao, Y.; Kashihara, N.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16170
21. Kanyiva, K. S.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8872
22. Watanabe, T.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2007, 9, 4821
23. Liu, X.-Y.; Ding, P.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. Org. Lett. 2007, 9, 2645
24. Ahlquist, M.; Fabrizi, G.; Cacchi, S.; Norrby, P.-O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12785
25. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Padmavani, B.; Gupta, M. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7577
26. Reetz, M. T.; Sommer, K. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3485
27. Tsuchimoto, T.; Maeda, T.; Shirakawa., E.; Kawakami, Y. Chem. Commun. 2000, 1573
28. Jia, C.; Piao, D.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 7516
29. Kido, Y.; Yamaguchi, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 8086
30. Jia, C.; Lu, W.; Oyamada, J.; Kitamura, T.; Matsuda, K.; Irie, M.; Fujiwara, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7252
31. Jia, C.; Piao, D.; Oyamada, J.; Lu, W.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Science 2000, 287, 1992
32. Mamane, V.; Hannen, P.; Fürstner, A. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4556
33. Nevado, C.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3155
34. Mo, J.; Eom, D.; Lee, E.; Lee, P. H. Org. Lett. 2012, 14, 3684
35. Zotto, C. D.; Wehbe, J.; Virieux, D.; Campagne, J.-M. Synlett 2008, 2033
36. Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10204
37. Nishizawa, M.; Takao, H.; Yadav, V. K.; Imagawa, H.; Sugihara, T. Org. Lett. 2003, 5, 4563
38. Barluenga, J.; González, J. M.; Campos, P. J.; Asensio, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 1546
39. Kitamura, T; Otsubo, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 2978
40. Li, R.; Wang, S. R.; Lu, W. Org. Lett. 2007, 9, 2219
41. Shi, Z.; He, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 3669
42. Jia, C.; Piao, D.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 7516
43. Komeyama, K.; Igawa, R.; Takaki, K. Chem. Commun. 2010, 46, 1748
44. Huang, W.; Shen, Q.-S.; Wang, J.-L.; Zhou, X.-G. J. Org. Chem. 2008, 73, 1586
45. Nieto-Oberhuber, C.; Muñoz, M. P.; Buñuel, E.; Nevado, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2402
46. Ishikawa, T.; Manabe, S.; Aikawa, T.; Kudo, T.; Saito, S. Org. Lett. 2004, 6, 2361
47. Martín-Matute, B.; Nevado, C.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5757
48. Shibuya, T.; Shibata, Y.; Noguchi, K.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3963
49. Jiang, T.-S.; Tang, R.-Y.; Zhang, X.-G.; Li, X.-H.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 6749
50. Yoon, M. Y.; Kim, J. H.; Choi, D. S.; Shin, U. S.; Lee, J. Y.; Song, C. E. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1725
51. Song, C. E.; Jung, D.-u.; Choung, S. Y.; Roh, E. J.; Lee, S.-g. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6183
52. Barluenga, J.; Trincado, M.; Marco-Arias, M.; Ballesteros, A.; Rubio, E.; González, J. M. Chem. Commun. 2005, 2008
53. Pastine, S. J.; Youn, S. W.; Sames, D. Org. Lett. 2003, 5, 1055
54. Pastine, S. J.; Youn, S. W.; Sames, D. Tetrahedron 2003, 59, 8859
55. Huang, W.; Zheng, P.; Zhang, Z.; Liu, R.; Chen, Z.; Zhou, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 6845
56. Inoue, H.; Chatani, N.; Muari, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1414
57. Chatani, N.; Inoue, H.; Ikeda, T.; Murai, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 4913
58. Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Zhang, X.; Huang, J.; Slafer, B. W.; Davis, A. Org. Lett. 2005, 7, 1047
59. Chernyak, N.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5636
60. Yao, T.; Campo, M. A.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 2677
61. Fürstner, A.; Mamane, V. Chem. Commun. 2003, 2112
62. Fürstner, A.; Mamane, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 6264
63. Yamaguchi, S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12087
64. Choe, Y.; Lee, P. H. Org. Lett. 2009, 11, 1445
65. Kim, H.; Shin, D.; Lee, K.; Lee, S.; Kim, S.; Lee, P. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 742
66. Xie, X.; Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2001, 3, 2661
67. Terao, Y.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron 2000, 56, 1315
68. Ukita, T.; Nakamura, Y.; Kubo, A.; Yamamoto, Y.; Takahashi, M.; Kotera, J.; Ikeo, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 1293
69. Zhao, H.; Neamati, N.; Mazumder, A.; Sunder, S.; Pommier, Y.; Burke, T. R., Jr. J. Med. Chem. 1997, 40, 1186
70. Eich, E.; Pertz, H.; Kaloga, M.; Schulz, J.; Fesen, M. R.; Mazumder, A.; Pommier, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 86
71. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Fairfax, D. J.; Kassir, J. M.; Litrico, A.; Semones, M. A.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 6429
72. Batt, D. G.; Maynard, G. D.; Petraitis, J. J.; Shaw, J. E.; Galbraith, W.; Harris, R. R. J. Med. Chem. 1990, 33, 360
73. Whiting, D. A. Nat. Prod. Rep. 1985, 2, 191
74. de Koning, C. B.; Rousseau, A.; van Otterlo, W. A. L. Tetrahedron 2003, 59, 7
75. Modern Arene Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
76. Katritzky, A. R.; Li, J.; Xie, L. Tetrahedron 1999, 55, 8263
77. Rossi, R.; Bellina, F.; Bechini, C.; Mannina, L.; Vergamin, P. Tetrahedron 1998, 54, 135
78. Wang, Y.; Burton, D. J. Org. Lett. 2006, 8, 5295
79. Wang, Y.; Xu, J.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 7780
80. Foley, P.; Eghbali, N.; Anastas, P. T. J. Nat. Prod. 2010, 73, 811
81. Ward, R. S. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 75
82. Ward, R. S. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 183