Palladium-catalyzed sp 2 and sp 3 C-H bond activation and addition to isatin toward 3-hydroxy-2-oxindoles

Organic Letters

Volumn 15, Issue 20, 2013, Pages 5270-5273

  Wang, Gang Wei ^a   Zhou, An Xi ^a   Wang, Jun Jiao ^a   Hu, Rong Bin ^a   Yang, Shang Dong ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84886263253     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402494e     Document Type: Article

References (87)

1. Dyker, G. Handbook of C-H Transformation: Application in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
2. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173
3. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
4. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
5. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
6. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
7. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
8. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2011, 45, 788
9. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
10. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
11. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
12. Wei, C. M.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5638
13. Qian, B.; Guo, S.; Shao, J.; Zhu, Q.; Yang, L.; Xia, C.; Huang, H. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3650
14. Tsai, A. S.; Tauchert, M. E.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1248
15. Li, Y.; Li, B.-J.; Wang, W.-H.; Huang, W.-P.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2115
16. Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2012, 14, 2304
17. Li, Y.; Zhang, X.-S.; Li, H.; Wang, W.-H.; Chen, K.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2012, 3, 1634
18. Fukumoto, Y.; Sawada, K.; Hagihara, M.; Chatani, N.; Murai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2779
19. Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Nakagawa, C.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12376
20. Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Takeuchi, T.; Takai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6518
21. Kuninobu, Y.; Fujii, Y.; Matsuki, T.; Nishina, Y.; Takai, K. Org. Lett. 2009, 11, 2711
22. Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2011, 2, 488
23. Yang, L.; Correia, C. A.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1269
24. Li, Y.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; He, K.-H.; Pan, F.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2012, 14, 636
25. Li, Y.; Zhang, X.-S.; Zhu, Q.-L.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2012, 14, 4498
26. Lian, Y.-J.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Sci. 2012, 3, 3088
27. Satyasheel, S.; Eonjeomg, P.; Jihye, P.; Kim, I. S. Org. Lett. 2012, 14, 906
28. Zhou, B.; Yang, Y.; Li, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 5163
29. Tauchert, M. E.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1482
30. Lian, Y.-J.; Huber, T.; Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 629
31. Tsuchikama, K.; Hashimoto, Y.; Endo, K.; Shibata, T. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2850
32. Hewawasam, P.; Meanwell, N. A.; Gribkoff, V. K.; Dworetzky, S. I.; Boissard, C. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1255
33. Chowdhury, S.; Chafeev, M.; Liu, S.; Sun, J.; Raina, V.; Chui, R.; Young, W.; Kwan, R.; Fu, J.; Cadieux, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3676
34. Nair, V.; Vellalath, S.; Poonoth, M.; Mohan, R.; Suresh, E. Org. Lett. 2006, 8, 507
35. Zhou, F.; Liu, Y.-L.; Zhou, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1381
36. Zheng, K.; Yin, C. K; Liu, X. H.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2573
37. Liu, L.; Zhang, S. L.; Xue, F.; Lou, G. S.; Zhang, H. Y.; Ma, S. C.; Duan, W. H.; Wang, W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7791
38. Sun, L.-H.; Shen, L.-T.; Ye, S. Chem. Commun. 2011, 47, 10136
39. Zhong, F. R.; Chen, G. Y.; Lu, Y. X. Org. Lett. 2011, 13, 82
40. Gutierrez, E. G.; Wong, C. J.; Sahin, A. H.; Franz, A. K. Org. Lett. 2011, 13, 5754
41. Niu, R.; Xiao, J.; Liang, T.; Li, X. W. Org. Lett. 2012, 14, 676
42. Dugal-Tessier, J.; Bryan, E. A.O.; Schroeder, T. B. H.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4963
43. Yao, C. S.; Xiao, Z. X.; Liu, R.; Li, T. J.; Jiao, W. H.; Yu, C. X. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 456
44. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209
45. Lin, H.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 36
46. Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945
47. Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8748
48. Peddibhotla, S. Curr. Bioact. Compd. 2009, 5, 20
49. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
50. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
51. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
52. Dudnik, A. S.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2096
53. Do, H. Q.; Khan, R. M. K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185
54. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Lee, S. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9127
55. Canivet, J.; Yamaguchi, J.; Ban, I.; Itami, K. Org. Lett. 2009, 11, 1733
56. Ackermann, L.; Althammer, A.; Fenner, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 201
57. Xi, P. H.; Yang, F.; Qin, S.; Zhao, D. B.; Lan, J. B.; Gao, G.; Hu, C. W.; You, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1822
58. Zhang, L.; Cheng, J. H.; Ohishi, T.; Hou, Z. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8670
59. Wu, X. F.; Anbarasan, P.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7316
60. Kawano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900
61. Vechorkin, O.; Proust, V.; Hu, X. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3061
62. Huang, J.; Chan, J.; Chen, Y.; Broths, C.; Baucom, J. K. D.; Larsen, R. D.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3674
63. Hachiya, H.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2202
64. Han, W.; Mayer, P.; Ofial, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2178
65. Kitahara, M.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2160
66. Zhao, X.; Wu, G.; Zhang, Y.; Wang, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3296
67. Wu, G.; Zhou, J.; Zhang, M.; Hu, P.; Su, W.-P. Chem. Commun. 2012, 48, 8964
68. Nishino, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6993
69. Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 169
70. Ning, S.; Trisler, K.; Wessels, B. W.; Knox, S. J. Cancer 1997, 80, 2519
71. Li, L.; Qi, Z.; Qian, J.; Bi, F.; Lv, J.; Xu, L.; Zhang, L.; Chen, H.; Jia, R. Mol. Cell Biochem. 2010, 342, 125
72. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9330
73. You, J.; Verkade, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5051
74. Suto, Y.; Kumagai, N.; Matsunaga, S.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2003, 5, 3147
75. Kumagai, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13632
76. Suto, Y.; Tsuji, R.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2005, 7, 3757
77. Kumagai, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Tetrahedron. 2007, 63, 8598
78. Wu, T.; Mu, X.; Liu, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12578
79. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Lee, S. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9127
80. Guo, S. M.; Qian, B.; Xie, Y. J.; Xia, C. G.; Huang, H. M. Org. Lett. 2011, 13, 522
81. Kim, S. H.; Yooh, J.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 1474
82. Tang, D.-T. D.; Collins, K. D.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7450
83. Chua, P. S.; Roberts, N. K.; Bosnich, B.; Okrasinski, S. J.; Halpern, J. Chem. Commun. 1981, 17, 1278
84. Halpern, J. Science 1982, 217, 401
85. Landis, C. R.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1746
86. Toullec, P. Y.; Jagt, R. B. C.; Vries, J. G. D.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Org. Lett. 2006, 8, 2715
87. Chen, G.; Wang, Y.; Gao, S.; He, H.-P.; Li, S.-L.; Zhang, J.-X.; Ding, J.; Hao, X.-J. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 217