Mass spectrometry of structurally modified DNA

Chemical Reviews

Volumn 113, Issue 4, 2013, Pages 2395-2436

  Tretyakova, Natalia ^a,b   Villalta, Peter W ^b   Kotapati, Srikanth ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^b UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA MODIFICATION; DNA NUCLEOSIDES; HIGH RESOLUTION; ISOTOPE DILUTION MASS SPECTROMETRY; MASS-TO-CHARGE RATIO; MOLECULAR SPECIES; ON-LINE SAMPLE PREPARATION; STRUCTURAL INFORMATION;

DNA; ISOTOPES; MASS SPECTROMETRY; TISSUE;

GENE ENCODING;

DNA; NUCLEOSIDE;

CAPILLARY ELECTROPHORESIS; CHEMISTRY; DNA ADDUCT; DNA DAMAGE; GENETIC EPIGENESIS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ISOTOPE LABELING; MASS FRAGMENTOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; METABOLISM; REVIEW;

CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; DNA; DNA ADDUCTS; DNA DAMAGE; ELECTROPHORESIS, CAPILLARY; EPIGENESIS, GENETIC; GAS CHROMATOGRAPHY-MASS SPECTROMETRY; ISOTOPE LABELING; MASS SPECTROMETRY; NUCLEOSIDES; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION;

EID: 84876110558     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr300391r     Document Type: Review

References (353)

1. Riggs, A. D.; Jones, P. A. Adv. Cancer Res. 1983, 40, 1
2. Widschwendter, M. Dis. Markers 2007, 23, 1
3. Kriaucionis, S.; Heintz, N. Science 2009, 324, 929
4. Ficz, G.; Branco, M. R.; Seisenberger, S.; Santos, F.; Krueger, F.; Hore, T. A.; Marques, C. J.; Andrews, S.; Reik, W. Nature 2011, 473, 398
5. Jin, S. G.; Wu, X.; Li, A. X.; Pfeifer, G. P. Nucleic Acids Res. 2011, 39, 5015
6. Singer, B.; Grunberger, D. Molecular Biology of Mutagens and Carcinogens; Plenum Press: New York and London, 1983.
7. Weinberg, R. A. The Biology of Cancer; Garland Science: New York, NY, 2006.
8. Harris, C. C. Cancer Res. 1991, 51, 5023s
9. Hecht, S. S. J. Natl. Cancer Inst. 1999, 91, 1194
10. Rajski, S. R.; Williams, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2723
11. Swenberg, J. A.; Fryar-Tita, E.; Jeong, Y. C.; Boysen, G.; Starr, T.; Walker, V. E.; Albertini, R. J. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 253
12. Farmer, P. B.; Brown, K.; Tompkins, E.; Emms, V. L.; Jones, D. J.; Singh, R.; Phillips, D. H. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2005, 207, 293
13. Farmer, P. B.; Singh, R. Mutat. Res. 2008, 659, 68
14. Koc, H.; Swenberg, J. A. J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 2002, 778, 323
15. Beach, A. C.; Gupta, R. C. Carcinogenesis 1992, 13, 1053
16. Gennaro, L. A.; Vadhanam, M.; Gupta, R. C.; Vouros, P. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 1541
17. Randerath, K.; Reddy, M. V.; Gupta, R. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 6126
18. Loeppky, R. N.; Ye, Q.; Goelzer, P.; Chen, Y. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 470
19. Boyd, R. K.; Basic, C.; Bethem, R. A. Trace Quantitative Analysis by Mass Spectrometry. Tools of the Trade V. Mass Analyzers for Quantitation: Separation of Ions by m/z Values; John Wiley & Sons: West Sussex, England, 2008; pp 266-301.
20. Brink, A.; Lutz, U.; Volkel, W.; Lutz, W. K. J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 2006, 830, 255
21. Matter, B.; Malejka-Giganti, D.; Csallany, A. S.; Tretyakova, N. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 5449
22. Gong, L. Z.; McCullagh, J. S. O. J. Chromatogr. A 2011, 1218, 5480
23. Pucci, V.; Giuliano, C.; Zhang, R. A.; Koeplinger, K. A.; Leone, J. F.; Monteagudo, E.; Bonelli, F. J. Sep. Sci. 2009, 32, 1275
24. Tuytten, R.; Lemiere, F.; Van Dongen, W.; Witters, E.; Esmans, E. L.; Newton, R. P.; Dudley, E. Anal. Chem. 2008, 80, 1263
25. Zhao, H. Q.; Chen, J. H.; Shi, Q.; Li, X.; Cao, W.; Li, J. X.; Wang, X. R. Chem. J. Chinese U. 2012, 33, 44
26. Goggin, M.; Seneviratne, U.; Swenberg, J. A.; Walker, V. E.; Tretyakova, N. Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 808
27. Hillestrom, P. R.; Hoberg, A. M.; Weimann, A.; Poulsen, H. E. Free Radic. Biol. Med. 2004, 36, 1383
28. Hillestrom, P. R.; Weimann, A.; Poulsen, H. E. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006, 17, 605
29. Singh, R.; Arlt, V. M.; Henderson, C. J.; Phillips, D. H.; Farmer, P. B.; Gamboa, d. C. J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 2010, 878, 2155
30. Singh, R.; Teichert, F.; Seidel, A.; Roach, J.; Cordell, R.; Cheng, M. K.; Frank, H.; Steward, W. P.; Manson, M. M.; Farmer, P. B. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010, 24, 2329
31. Quigley, W. W.; Dovichi, N. J. Anal. Chem. 2004, 76, 4645
32. Bhowmik, S. K.; Jung, B. H. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2012, 26, 1426
33. Ding, J.; Vouros, P. J. Chromatogr. A 2000, 887, 103
34. Singh, R.; Farmer, P. B. Carcinogenesis 2006, 27, 178
35. Apruzzese, W. A.; Vouros, P. J. Chromatogr. A 1998, 794, 97
36. Willems, A. V.; Deforce, D. L.; Van den Eeckhout, E. G.; Lambert, W. E.; Van Peteghem, C. H.; De Leenheer, A. P.; Van Bocxlaer, J. F. Electrophoresis 2002, 23, 4092
37. Deforce, D. L.; Raymackers, J.; Meheus, L.; Van Wijnendaele, F.; De Leenheer, A.; Van den Eeckhout, E. G. Anal. Chem. 1998, 70, 3060
38. Harsch, A.; Vouros, P. Anal. Chem. 1998, 70, 3021
39. Chen, B.; Bartlett, M. G. Biomed. Chromatogr. 2012, 26, 409
40. Willems, A.; Deforce, D. L.; Van Bocxlaer, J. Methods Mol. Biol. 2008, 384, 401
41. Willems, A. V.; Deforce, D. L.; Van Peteghem, C. H.; Van Bocxlaer, J. F. Electrophoresis 2005, 26, 1221
42. Wolf, S. M.; Vouros, P. Anal. Chem. 1995, 67, 891
43. Barry, J. P.; Norwood, C.; Vouros, P. Anal. Chem. 1996, 68, 1432
44. Deforce, D. L.; Lemiere, F.; Hoes, I.; Millecamps, R. E.; Esmans, E. L.; De Leenheer, A.; Van den Eeckhout, E. G. Carcinogenesis 1998, 19, 1077
45. Fenn, J. B.; Mann, M.; Meng, C. K.; Wong, S. F.; Whitehouse, C. M. Mass Spectrom. Rev. 1990, 9, 37
46. Fenn, J. B.; Mann, M.; Meng, C. K.; Wong, S. F.; Whitehouse, C. M. Science 1989, 246, 64
47. Blades, A. T.; Ikonomou, M. G.; Kebarle, P. Anal. Chem. 1991, 63, 2109
48. Bruins, A. P. Electrospray and MALDI Mass Spectrometry: Fundamentals, Instrumentation, Practicalities, and Biological Applications; ESI Source Design; Wiley: 2010; pp 123-147.
49. Bruins, A. P.; Covey, T. R.; Henion, J. D. Anal. Chem. 1987, 59, 2642
50. Kebarle, P.; Verkerk, U. H. Electrospray and MALDI Mass Spectrometry: Fundamentals, Instrumentation, Practicalities, and Biological Applications. On the mechanism of electrospray ionization mass spectrometry; Wiley: New York, 2010.
51. Cech, N. B.; Enke, C. G. Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 362
52. Kebarle, P.; Tang, L. Anal. Chem. 1993, 65, 972A
53. Buhrman, D. L.; Price, P. I.; Rudewicz, P. J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 1099
54. Kim, J.; Park, S.; Tretyakova, N. Y.; Wagner, C. R. Mol. Pharmaceutics 2005, 2, 233
55. Tretyakova, N. Y.; Goggin, M.; Sangaraju, D.; Janis, G. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 2007
56. Tretyakova, N. Y.; Burney, S.; Pamir, B.; Wishnok, J. S.; Dedon, P. C.; Wogan, G. N.; Tannenbaum, S. R. Mutat. Res. 2000, 447, 287
57. Covey, T. R.; Schneider, B. B.; Javaheri, H.; Yves LeBlanc, J. C.; Ivosev, G.; Corr, J. J.; Kovarik, P. Electrospray and MALDI Mass Spectrometry: Fundamentals, Instrumentation, Practicalities, and Biological Applications. ESI, APCI, and MALDI a comparison of the central analytical figures of merit: sensitivity, reproducibility, and speed; Wiley: New York, 2010; pp 443-490.
58. Hoes, I.; Van Dongen, W.; Lemiere, F.; Esmans, E. L.; Van Bockstaele, D.; Berneman, Z. N. J. Chromatogr. B Biomed. Sci. Appl. 2000, 748, 197
59. Smith, R. D.; Shen, Y.; Tang, K. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 269
60. Chen, H. J.; Lin, W. P. Anal. Chem. 2009, 81, 9812
61. Chen, H. J.; Lin, G. J.; Lin, W. P. Anal. Chem. 2010, 82, 4486
62. Chen, H. J.; Lin, W. P. Anal. Chem. 2011, 83, 8543
63. Chen, H. J.; Wang, Y. C.; Lin, W. P. Anal. Chem. 2012, 84, 2521
64. Zhang, Q.; Aft, R. L.; Gross, M. L. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 1509
65. Lu, K.; Moeller, B.; Doyle-Eisele, M.; McDonald, J.; Swenberg, J. A. Chem. Res. Toxicol. 2011, 24, 159
66. Balbo, S.; Villalta, P. W.; Hecht, S. S. Chem. Res. Toxicol. 2011, 24, 1729
67. Goggin, M.; Swenberg, J. A.; Walker, V. E.; Tretyakova, N. Cancer Res. 2009, 69, 2479
68. Goggin, M.; Sangaraju, D.; Walker, V. E.; Wickliffe, J.; Swenberg, J. A.; Tretyakova, N. Chem. Res. Toxicol. 2011, 24, 809
69. Sangaraju, D.; Goggin, M.; Walker, V.; Swenberg, J.; Tretyakova, N. Anal. Chem. 2012, 84, 1732
70. Embrechts, J.; Lemiere, F.; Van, D. W.; Esmans, E. L.; Buytaert, P.; Van, M. E.; Kockx, M.; Makar, A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003, 14, 482
71. Embrechts, J.; Lemiere, F.; Van Dongen, W.; Esmans, E. L. J. Mass Spectrom. 2001, 36, 317
72. Wang, J. J.; Marshall, W. D.; Frazer, D. G.; Law, B.; Lewis, D. M. Anal. Biochem. 2003, 322, 79
73. Wang, J. J.; Marshall, W. D.; Law, B.; Lewis, D. M. Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 2003, 230, 45
74. Thomson, B. A. Encyclopedia of Mass Spectrometry. The heated nebulizer LC-MS interface; Elsevier Ltd.: Oxford, 2007; pp 366-370.
75. Bruins, A. P. Mass Spectrom. Rev. 1991, 10, 53
76. Singh, G.; Gutierrez, A.; Xu, K.; Blair, I. A. Anal. Chem. 2000, 72, 3007
77. van den Boom, D.; Berkenkamp, S. MALDI MS: A Practical Guide to Instrumentation, Methods and Applications. MALDI-MS of Nucleic Acids and Practical Implementations in Genomics and Genetics; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2007; pp 131-179.
78. Nordhoff, E.; Kirpekar, F.; Karas, M.; Cramer, R.; Hahner, S.; Hillenkamp, F.; Kristiansen, K.; Roepstroff, P.; Lezius, A. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 2460
79. Zhu, Y. F.; Chung, C. N.; Taranenko, N. I.; Allman, S. L.; Martin, S. A.; Haff, L.; Chen, C. H. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996, 10, 383
80. Dass, C. Principles and Practice of Biological Mass Spectrometry. Mass Analysis and Ion Detection; Wiley-Interscience: New York, 2001; pp 59-93.
81. Goodenough, A. K.; Schut, H. A.; Turesky, R. J. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 263
82. Kristensen, D. B.; Imamura, K.; Miyamoto, Y.; Yoshizato, K. Electrophoresis 2000, 21, 430
83. Lacorte, S.; Fernandez-Alba, A. R. Mass Spectrom. Rev. 2006, 25, 866
84. Makarov, A. Anal. Chem. 2000, 72, 1156
85. Michalski, A.; Damoc, E.; Lange, O.; Denisov, E.; Nolting, D.; Muller, M.; Viner, R.; Schwartz, J.; Remes, P.; Belford, M.; Dunyach, J. J.; Cox, J.; Horning, S.; Mann, M.; Makarov, A. Mol. Cell Proteomics 2012, 11, O111
86. Kalli, A.; Hess, S. Proteomics 2012, 12, 21
87. Frese, C. K.; Altelaar, A. F.; Hennrich, M. L.; Nolting, D.; Zeller, M.; Griep-Raming, J.; Heck, A. J.; Mohammed, S. J. Proteome. Res. 2011, 10, 2377
88. Bernsmann, T.; Furst, P.; Godula, M. Food Addit. Contam Part A Chem. Anal. Control Expo. Risk Assess. 2011, 28, 1352
89. Moulard, Y.; Bailly-Chouriberry, L.; Boyer, S.; Garcia, P.; Popot, M. A.; Bonnaire, Y. Anal. Chim. Acta 2011, 700, 126
90. Chitescu, C. L.; Oosterink, E.; de Jong, J.; Linda Stolker, A. A. Anal. Bioanal. Chem. 2012, 403, 2997
91. Lu, W.; Clasquin, M. F.; Melamud, E.; Amador-Noguez, D.; Caudy, A. A.; Rabinowitz, J. D. Anal. Chem. 2010, 82, 3212
92. Nagaraj, N.; Kulak, N. A.; Cox, J.; Neuhauser, N.; Mayr, K.; Hoerning, O.; Vorm, O.; Mann, M. Mol. Cell Proteomics 2012, 11, M111
93. He, X.; Kozak, M.; Nimkar, S. Anal. Chem. 2012, 84, 7643
94. Moller, I.; Thomas, A.; Delahaut, P.; Geyer, H.; Schanzer, W.; Thevis, M. J. Pharm. Biomed. Anal. 2012, 70, 512
95. Gallien, S.; Duriez, E.; Crone, C.; Kellmann, M.; Moehring, T.; Domon, B. Mol. Cell Proteomics 2012, 1709
96. Michalski, A.; Damoc, E.; Hauschild, J. P.; Lange, O.; Wieghaus, A.; Makarov, A.; Nagaraj, N.; Cox, J.; Mann, M.; Horning, S. Mol. Cell Proteomics 2011, 10, M111
97. Holcapek, M.; Jirasko, R.; Lisa, M. J. Chromatogr. A 2012, 1259, 3
98. Bryant, M. S.; Lay, J. O., Jr. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1992, 3, 360
99. Ishii, Y.; Suzuki, Y.; Hibi, D.; Jin, M.; Fukuhara, K.; Umemura, T.; Nishikawa, A. Chem. Res. Toxicol. 2011, 24, 532
100. Bessette, E. E.; Spivack, S. D.; Goodenough, A. K.; Wang, T.; Pinto, S.; Kadlubar, F. F.; Turesky, R. J. Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 1234
101. Hang, B.; Chenna, A.; Guliaev, A. B.; Singer, B. Mutat. Res. 2003, 531, 191
102. Bransfield, L. A.; Rennie, A.; Visvanathan, K.; Odwin, S. A.; Kensler, T. W.; Yager, J. D.; Friesen, M. D.; Groopman, J. D. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 1622
103. Egner, P. A.; Groopman, J. D.; Wang, J. S.; Kensler, T. W.; Friesen, M. D. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 1191
104. Dudley, E.; Lemiere, F.; Van Dongen, W.; Esmans, E.; El Sharkawi, A. M.; Games, D. E.; Brenton, A. G.; Newton, R. P. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2003, 22, 987
105. Chao, M. R.; Wang, C. J.; Chang, L. W.; Hu, C. W. Carcinogenesis 2006, 27, 146
106. Chen, H. J.; Chang, C. M. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 963
107. Chen, H. J.; Chiu, W. L. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 1593
108. Goggin, M.; Loeber, R.; Park, S.; Walker, V.; Wickliffe, J.; Tretyakova, N. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 839
109. Park, S.; Seetharaman, M.; Ogdie, A.; Ferguson, D.; Tretyakova, N. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 1984
110. Goggin, M.; Anderson, C.; Park, S.; Swenberg, J.; Walker, V.; Tretyakova, N. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 1163
111. Cadet, J.; Douki, T.; Frelon, S.; Sauvaigo, S.; Pouget, J. P.; Ravanat, J. L. Free Radic. Biol. Med. 2002, 33, 441
112. Ravanat, J. L.; Cadet, J.; Douki, T. Curr. Mol. Med. 2012, 12, 655
113. Ravanat, J. L.; Douki, T.; Duez, P.; Gremaud, E.; Herbert, K.; Hofer, T.; Lasserre, L.; Saint-Pierre, C.; Favier, A.; Cadet, J. Carcinogenesis 2002, 23, 1911
114. Boysen, G.; Collins, L. B.; Liao, S.; Luke, A. M.; Pachkowski, B. F.; Watters, J. L.; Swenberg, J. A. J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 2010, 878, 375
115. Dong, M.; Dedon, P. C. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 50
116. Dong, M.; Vongchampa, V.; Gingipalli, L.; Cloutier, J. F.; Kow, Y. W.; O'Connor, T.; Dedon, P. C. Mutat. Res. 2006, 594, 120
117. Pang, B.; Zhou, X.; Yu, H.; Dong, M.; Taghizadeh, K.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R.; Dedon, P. C. Carcinogenesis 2007, 28, 1807
118. Ramesh, A.; Archibong, A. E.; Niaz, M. S. J. Toxicol. Environ. Health-Part A 2010, 73, 1611
119. Chen, L.; Wang, M.; Villalta, P. W.; Hecht, S. S. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 1498
120. Kotandeniya, D.; Murphy, D.; Seneviratne, U.; Guza, R.; Pegg, A.; Kanugula, S.; Tretyakova, N. Chem. Res. Toxicol. 2011, 24, 1966
121. Ham, A. J.; Engelward, B. P.; Koc, H.; Sangaiah, R.; Meira, L. B.; Samson, L. D.; Swenberg, J. A. DNA Repair (Amst) 2004, 3, 257
122. Giese, R. W. J. Chromatogr. A 2000, 892, 329
123. Kind, T.; Fiehn, O. BMC Bioinformatics 2006, 7, 234
124. Dayringer, H. E.; McLafferty, F. W. Organic Mass Spectrometry 1977, 12, 53
125. McLafferty, F. W.; Turecek, F. Interpretation of Mass Spectra; University Science Books: Mill Valley, CA, 1993.
126. Kind, T.; Fiehn, O. BMC Bioinformatics 2007, 8, 105
127. Yang, J.; HaÌŠkansson, K. Mass Spectrometry of Nucleosides and Nucleic Acids. Tandem Mass Spectrometry in Mass Spectrometry of Nucleosides and Nucleic Acids; CRC Press: Boca Raton, FL, 2010; pp 105-126.
128. Josephs, J. L.; Sanders, M. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 743
129. Dudley, E. Mass Spectrometry of Nucleosides and Nucleic Acids. Analysis of Urinary Modified Nucleosides by Mass Spectrometry; CRC Press: Boca Raton, FL, 2010; pp 163-194.
130. Gregson, J. M.; McCloskey, J. A. Int. J. Mass. Spectrom. 1997, 165, 475
131. Inagaki, S.; Hirashima, H.; Esaka, Y.; Higashi, T.; Min, J.-Z.; Touo-Oka, T. Chromatographia 2010, 72, 1043
132. Tuytten, R.; Lemiere, F.; Van Dongen, W.; Esmans, E. L.; Witters, E.; Herrebout, W.; Van, D., V; Dudley, E.; Newton, R. P. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005, 16, 1291
133. Jensen, S. S.; Ariza, X.; Nielsen, P.; Vilarrasa, J.; Kirpekar, F. J. Mass Spectrom. 2007, 42, 49
134. Alexander, A. J.; Kebarle, P.; Fuciarelli, A. F.; Raleigh, J. A. Anal. Chem. 1987, 59, 2484
135. Frycak, P.; Huskova, R.; Adam, T.; Lemr, K. J. Mass Spectrom. 2002, 37, 1242
136. Nelson., C. C.; McCloskey, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3661
137. Tarun, M.; Rusling, J. F. Anal. Chem. 2005, 77, 2056
138. Seneviratne, U.; Antsypovich, S.; Goggin, M.; Quirk Dorr, D.; Guza, R.; Moser, A.; Thompson, C.; York, D. M.; Tretyakova, N. Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 118
139. Grollman, A. P.; Shibutani, S.; Moriya, M.; Miller, F.; Wu, L.; Moll, U.; Suzuki, N.; Fernandes, A.; Rosenquist, T.; Medverec, Z.; Jakovina, K.; Brdar, B.; Slade, N.; Turesky, R. J.; Goodenough, A. K.; Rieger, R.; Vukelic, M.; Jelakovic, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 12129
140. Rojas-Cherto, M.; Peironcely, J. E.; Kasper, P. T.; van der Hooft, J. J.; de Vos, R. C.; Vreeken, R.; Hankemeier, T.; Reijmers, T. Anal. Chem. 2012, 84, 5524
141. Sheldon, M. T.; Mistrik, R.; Croley, T. R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 370
142. Rasche, F.; Scheubert, K.; Hufsky, F.; Zichner, T.; Kai, M.; Svatos, A.; Bocker, S. Anal. Chem. 2012, 84, 3417
143. Ridder, L.; van der Hooft, J. J.; Verhoeven, S.; de Vos, R. C. H.; van Schaik, R.; Vervoort, J. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2012, 26, 2461
144. Horai, H.; Arita, M.; Kanaya, S.; Nihei, Y.; Ikeda, T.; Suwa, K.; Ojima, Y.; Tanaka, K.; Tanaka, S.; Aoshima, K.; Oda, Y.; Kakazu, Y.; Kusano, M.; Tohge, T.; Matsuda, F.; Sawada, Y.; Hirai, M. Y.; Nakanishi, H.; Ikeda, K.; Akimoto, N.; Maoka, T.; Takahashi, H.; Ara, T.; Sakurai, N.; Suzuki, H.; Shibata, D.; Neumann, S.; Iida, T.; Tanaka, K.; Funatsu, K.; Matsuura, F.; Soga, T.; Taguchi, R.; Saito, K.; Nishioka, T. J. Mass Spectrom. 2010, 45, 703
145. Akiyama, K.; Chikayama, E.; Yuasa, H.; Shimada, Y.; Tohge, T.; Shinozaki, K.; Hirai, M. Y.; Sakurai, T.; Kikuchi, J.; Saito, K. In Silico. Biol. 2008, 8, 339
146. Smith, C. A.; Want, E. J.; O'Maille, G.; Abagyan, R.; Siuzdak, G. Anal. Chem. 2006, 78, 779
147. Wolf, S. M.; Vouros, P. Chem. Res. Toxicol. 1994, 7, 82
148. Li, L.; Chiarelli, M. P.; Branco, P. S.; Antunes, A. M.; Marques, M. M.; Goncalves, L. L.; Beland, F. A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003, 14, 1488
149. Turesky, R. J.; Vouros, P. J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 2004, 802, 155
150. Rappaport, S. M.; Li, H.; Grigoryan, H.; Funk, W. E.; Williams, E. R. Toxicol. Lett. 2012, 213, 83
151. Van den Driessche, B.; Van Dongen, W.; Lemiere, F.; Esmans, E. L. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2004, 18, 2001
152. Spilsberg, B.; Rundberget, T.; Johannessen, L. E.; Kristoffersen, A. B.; Holst-Jensen, A.; Berdal, K. G. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 6370
153. Kato, K.; Yamamura, E.; Kawanishi, M.; Yagi, T.; Matsuda, T.; Sugiyama, A.; Uno, Y. Mutat. Res. 2011, 721, 21
154. Kanaly, R. A.; Hanaoka, T.; Sugimura, H.; Toda, H.; Matsui, S.; Matsuda, T. Antioxid. Redox. Signal. 2006, 8, 993
155. Kanaly, R. A.; Matsui, S.; Hanaoka, T.; Matsuda, T. Mutat. Res. 2007, 625, 83
156. Gangl, E. T.; Turesky, R. J.; Vouros, P. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 1019
157. Gangl, E. T.; Turesky, R. J.; Vouros, P. Anal. Chem. 2001, 73, 2397
158. Compagnone, D.; Curini, R.; D'Ascenzo, G.; Del Carlo, M.; Montesano, C.; Napoletano, S.; Sergi, M. Anal. Bioanal. Chem. 2011, 401, 1983
159. Chou, P. H.; Kageyama, S.; Matsuda, S.; Kanemoto, K.; Sasada, Y.; Oka, M.; Shinmura, K.; Mori, H.; Kawai, K.; Kasai, H.; Sugimura, H.; Matsuda, T. Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 1442
160. Bessette, E. E.; Goodenough, A. K.; Langouet, S.; Yasa, I.; Kozekov, I. D.; Spivack, S. D.; Turesky, R. J. Anal. Chem. 2009, 81, 809
161. Giese, R. W. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 255
162. Koivisto, P.; Peltonen, K. Anal. Bioanal. Chem 2010, 398, 2563
163. Dizdaroglu, M.; Jaruga, P.; Rodriguez, H. Nucleic Acids Res. 2001, 29, E12
164. Moser, A.; Range, K.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13911
165. Iwasaki, Y.; Nakano, Y.; Mochizuki, K.; Nomoto, M.; Takahashi, Y.; Ito, R.; Saito, K.; Nakazawa, H. J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 2011, 879, 1159
166. Yun, B. H.; Rosenquist, T. A.; Sidorenko, V.; Iden, C. R.; Chen, C. H.; Pu, Y. S.; Bonala, R.; Johnson, F.; Dickman, K. G.; Grollman, A. P.; Turesky, R. J. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 1119
167. Kao, C. Y.; Giese, R. W. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 70
168. Saha, M.; Abushamaa, A.; Giese, R. W. J. Chromatogr. A 1995, 712, 345
169. Yong, L. C.; Schulte, P. A.; Kao, C. Y.; Giese, R. W.; Boeniger, M. F.; Strauss, G. H.; Petersen, M. R.; Wiencke, J. K. Am. J. Ind. Med. 2007, 50, 293
170. Rogstad, D. K.; Darwanto, A.; Herring, J. L.; Rogstad, K. N.; Burdzy, A.; Hadley, S. R.; Neidigh, J. W.; Sowers, L. C. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 1787
171. Chen, H. J.; Lin, T. C.; Hong, C. L.; Chiang, L. C. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 1612
172. Chen, H. J.; Zhang, L.; Cox, J.; Cunningham, J. A.; Chung, F. L. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1474
173. Chen, H. J.; Chiang, L. C.; Tseng, M. C.; Zhang, L. L.; Ni, J.; Chung, F. L. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 1119
174. Chen, H. J.; Chiu, W. L. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 1099
175. Morinello, E. J.; Ham, A. J.; Ranasinghe, A.; Sangaiah, R.; Swenberg, J. A. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 327
176. United States Surgeon General. Reducing the Health Consequences of Smoking: 25 Years of Progress; U.S. Government Print Office: Washington, DC, 1989.
177. Wilm, M. W.; Mann, M. Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1994, 136, 167
178. El Faramawy, A.; Siu, K. W.; Thomson, B. A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005, 16, 1702
179. Gale, D. C.; Smith, R. D. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993, 7, 1017
180. Beland, F. A.; Churchwell, M. I.; Hewer, A.; Phillips, D. H.; da Costa, G. G.; Marques, M. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 320, 297
181. Chao, M. R.; Wang, C. J.; Yen, C. C.; Yang, H. H.; Lu, Y. C.; Chang, L. W.; Hu, C. W. Biochem. J. 2007, 402, 483
182. Chao, M. R.; Yen, C. C.; Hu, C. W. Free Radic. Biol. Med. 2008, 44, 464
183. Doerge, D. R.; Churchwell, M. I.; Fang, J. L.; Beland, F. A. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 1259
184. Singh, R.; Teichert, F.; Verschoyle, R. D.; Kaur, B.; Vives, M.; Sharma, R. A.; Steward, W. P.; Gescher, A. J.; Farmer, P. B. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2009, 23, 151
185. Wickremsinhe, E. R.; Ackermann, B. L.; Chaudhary, A. K. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005, 19, 47
186. Liu, J.; Chen, C. F.; Tsao, C. W.; Chang, C. C.; Chu, C. C.; DeVoe, D. L. Anal. Chem. 2009, 81, 2545
187. Glick, J.; Zarbl, H.; Vouros, P. Abstract presented at the 234th ACS National Meeting, Boston, MA, August 19-23, 2007; American Chemical Society: Washington, DC, 2007.
188. Randall, K.; Argoti, D.; Paonessa, J.; Ding, Y.; Oaks, Z.; Zhang, Y.; Vouros, P. J. Chromatogr. A 2010, 1217, 4135
189. Gu, D.; Turesky, R. J.; Tao, Y.; Langouet, S. A.; Nauwelaers, G. C.; Yuan, J. M.; Yee, D.; Yu, M. C. Carcinogenesis 2012, 33, 124
190. Jelakovic, B.; Karanovic, S.; Vukovic-Lela, I.; Miller, F.; Edwards, K. L.; Nikolic, J.; Tomic, K.; Slade, N.; Brdar, B.; Turesky, R. J.; Stipancic, Z.; Dittrich, D.; Grollman, A. P.; Dickman, K. G. Kidney Int. 2012, 81, 559
191. Chen, C.-H.; Dickman, K. G.; Moriya, M.; Zavadil, J.; Sidorenko, V.; Edwards, K. G.; Gnatenko, D.; Wu, L.; Turesky, R. J.; Pu, Y.-S.; Grollman, A. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 8241
192. Delaney, J. C.; Essigmann, J. M. Chem. Biol. 1999, 6, 743
193. Loechler, E. L.; Benasutti, M.; Basu, A. K.; Green, C. L.; Essigmann, J. M. Prog. Clin. Biol. Res. 1990, 340A, 51
194. Delaney, J. C.; Essigmann, J. M. Biochemistry 2001, 40, 14968
195. Denissenko, M. F.; Pao, A.; Tang, M.; Pfeifer, G. P. Science 1996, 274, 430
196. Yoon, J.-H.; Lee, C.-S.; Pfeifer, G. P. Carcinogenesis 2003, 24, 113
197. Margolin, Y.; Shafirovich, V.; Geacintov, N.; Dedon, P. C. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 1763
198. Margolin, Y.; Cloutier, J. F.; Shafirovich, V.; Geacintov, N. E.; Dedon, P. C. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 365
199. Mathur, P.; Xu, J.; Dedon, P. C. Biochemistry 1997, 36, 14868
200. Momparler, R. L.; Bovenzi, V. J. Cell Physiol. 2000, 183, 145
201. Matter, B.; Wang, G.; Jones, R.; Tretyakova, N. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 731
202. Denissenko, M. F.; Chen, J. X.; Tang, M. S.; Pfeifer, G. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 3893
203. Dannenberg, J. J.; Tomasz, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2062
204. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109
205. Grotjahn, L.; Frank, R.; Blocker, H. Nucleic Acids Res. 1982, 10, 4671
206. Grotjahn, L.; Blocker, H.; Frank, R. Biol. Mass Spectrom. 1985, 12, 514
207. McNeal, C. J.; Narang, S. A.; Macfarlane, R. D.; Hsiung, H. M.; Brousseau, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 735
208. McNeal, C. J.; Ogilvie, K. K.; Theriault, N. Y.; Nemer, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 972
209. Cerny, R. L.; Gross, M. L.; Grotjahn, L. Anal. Biochem. 1986, 156, 424
210. Cerny, R. L.; Tomer, K. B.; Gross, M. L.; Grotjahn, L. Anal. Biochem. 1987, 165, 175
211. Wang, Z.; Wan, K. X.; Ramanathan, R.; Taylor, J. S.; Gross, M. L. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998, 9, 683
212. Nordhoff, E.; Ingendoh, A.; Cramer, R.; Overberg, A.; Stahl, B.; Karas, M.; Hillenkamp, F.; Crain, P. F. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1992, 6, 771
213. Nordhoff, E.; Karas, M.; Cramer, R.; Hahner, S.; Hillenkamp, F.; Kirpekar, F.; Lezius, A.; Muth, J.; Meier, C.; Engels, J. W. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 99
214. Stemmler, E. A.; Buchanan, M. V.; Hurst, G. B.; Hettich, R. L. Anal. Chem. 1995, 67, 2924
215. Hettich, R.; Buchanan, M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1991, 2, 402
216. Juhasz, P.; Roskey, M. T.; Smirnov, I. P.; Haff, L. A.; Vestal, M. L.; Martin, S. A. Anal. Chem. 1996, 68, 941
217. Talbo, G.; Mann, M. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996, 10, 100
218. Spengler, B. J. Mass Spectrom. 1997, 32, 1019
219. Hagan, N. A.; Smith, C. A.; Antoine, M. D.; Lin, J. S.; Feldman, A. B.; Demirev, P. A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2012, 23, 773
220. McLuckey, S. A.; Van Berkel, G. J.; Glish, G. L. J. Am. Soc. Mass. Spectrom. 1992, 3, 60
221. Jacobson, K. B.; Arlinghaus, H. F.; Buchanan, M. V.; Chen, C. H.; Glish, G. L.; Hettich, R. L.; McLuckey, S. A. Genet. Anal. Tech. Appl. 1991, 8, 223
222. Little, D. P.; Chorush, R. A.; Speir, J. P.; Senko, M. W.; Kelleher, N. L.; McLafferty, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4893
223. Ni, J.; Pomerantz, C.; Rozenski, J.; Zhang, Y.; McCloskey, J. A. Anal. Chem. 1996, 68, 1989
224. Owens, D. R.; Bothner, B.; Phung, Q.; Harris, K.; Siuzdak, G. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1547
225. Barry, J. P.; Vouros, P.; Van Schepdael, A.; Law, S. J. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 993
226. Schurch, S.; Tromp, J. M.; Monn, S. T. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 1629
227. Murray, K. K. J. Mass Spectrom. 1996, 31, 1203
228. Smith, M. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2011, 25, 511
229. Iannitti, P.; Sheil, M. M.; Wickham, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1490
230. Marzilli, L. A.; Wang, D.; Kobertz, W. R.; Essigmann, J. M.; Vouros, P. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998, 9, 676
231. Glover, R. P.; Lamb., J. H.; Farmer, P. B. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1998, 12, 368
232. Iannitti-Tito, P.; Weimann, A.; Wickham, G.; Sheil, M. M. Analyst 2000, 125, 627
233. Harsch, A.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M.; Vouros, P. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 1342
234. Colgrave, M. P.; Iannitti-Tito, P.; Wickham, G.; Sheil, M. M. Aust. J. Chem. 2003, 56, 401
235. Wang, Y.; Zhang, Q.; Wang, Y. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 1565
236. Xiong, W.; Glick, J.; Lin, Y.; Vouros, P. Anal. Chem. 2007, 79, 5312
237. Chan, W.; Yue, H.; Wong, R. N.; Cai, Z. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2008, 22, 3735
238. Chowdhury, G.; Guengerich, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2008, 47, 381
239. Jamin, E. L.; Arquier, D.; Tulliez, J.; Debrauwer, L. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2008, 22, 3100
240. Anichina, J.; Zhao, Y.; Hrudey, S. E.; Schreiber, A.; Li, X. F. Anal. Chem. 2011, 83, 8145
241. Sharma, V. K.; Glick, J.; Vouros, P. J. Chromatogr. A 2012, 1245, 65
242. Schrader, W.; Linscheid, M. J. Chromatogr. A 1995, 717, 117
243. Schrader, W.; Linscheid, M. Arch. Toxicol. 1997, 71, 588
244. Wang, Y.; Wang, Y. Anal. Chem. 2003, 75, 6306
245. Gao, L.; Zhang, L.; Cho, B. P.; Chiarelli, M. P. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008, 19, 1147
246. Rozenski, J.; Crain, P. F.; McCloskey, J. A. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 196
247. Rozenski, J.; McCloskey, J. A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 200
248. Oberacher, H.; Wellenzohn, B.; Huber, C. G. Anal. Chem. 2002, 74, 211
249. Oberacher, H.; Mayr, B. M.; Huber, C. G. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 32
250. Oberacher, H.; Pitterl, F. Int. J. Mass Spectrom. 2011, 304, 124
251. Liao, Q.; Shen, C.; Vouros, P. J. Mass Spectrom. 2009, 44, 549
252. Sharma, V. K.; Glick, J.; Liao, Q.; Shen, C.; Vouros, P. J. Mass Spectrom. 2012, 47, 490
253. Tretyakova, N.; Matter, B.; Ogdie, A.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 1058
254. Pieles, U.; Zurcher, W.; Schar, M.; Moser, H. E. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 3191
255. Mao, B.; Li, B.; Amin, S.; Cosman, M.; Geacintov, N. E. Biochemistry 1993, 32, 11785
256. Tretyakova, N. Y.; Matter, B.; Jones, R.; Shallop, A. Biochemistry 2002, 41, 9535
257. Rajesh, M.; Wang, G.; Jones, R.; Tretyakova, N. Biochemistry 2005, 44, 2197
258. Guza, R.; Kotandeniya, D.; Murphy, K.; Dissanayake, T.; Lin, C.; Giambasu, G. M.; Lad, R. R.; Wojciechowski, F.; Amin, S.; Sturla, S. J.; Hudson, R. H.; York, D. M.; Jankowiak, R.; Jones, R.; Tretyakova, N. Y. Nucleic Acids Res. 2011, 39, 3988
259. Cooper, D. N.; Youssoufian, H. Hum. Genet. 1988, 78, 151
260. Nan, X.; Ng, H. H.; Johnson, C. A.; Laherty, C. D.; Turner, B. M.; Eisenman, R. N.; Bird, A. Nature 1998, 393, 386
261. Globisch, D.; Munzel, M.; Muller, M.; Michalakis, S.; Wagner, M.; Koch, S.; Bruckl, T.; Biel, M.; Carell, T. PLoS One 2010, 5, e15367
262. Ito, S.; Shen, L.; Dai, Q.; Wu, S. C.; Collins, L. B.; Swenberg, J. A.; He, C.; Zhang, Y. Science 2011, 333, 1300
263. Tabish, A. M.; Poels, K.; Hoet, P.; Godderis, L. PLoS One 2012, 7, e34674
264. Yang, I.; Fortin, M. C.; Richardson, J. R.; Buckley, B. Anal. Biochem. 2011, 409, 138
265. Hu, J.; Zhang, W.; Ma, H.; Cai, Y.; Sheng, G.; Fu, J. J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 2010, 878, 2765
266. Liu, Z.; Wu, J.; Xie, Z.; Liu, S.; Fan-Havard, P.; Huang, T. H.; Plass, C.; Marcucci, G.; Chan, K. K. Anal. Biochem. 2009, 391, 106
267. Hu, C. W.; Liu, H. H.; Li, Y. J.; Chao, M. R. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 462
268. Song, L.; James, S. R.; Kazim, L.; Karpf, A. R. Anal. Chem. 2005, 77, 504
269. Friso, S.; Choi, S. W.; Dolnikowski, G. G.; Selhub, J. Anal. Chem. 2002, 74, 4526
270. Yamagata, Y.; Szabo, P.; Szuts, D.; Bacquet, C.; Aranyi, T.; Paldi, A. Epigenetics. 2012, 7, 141
271. Crain, P. F.; McCloskey, J. A. Anal. Biochem. 1983, 132, 124
272. Le, T.; Kim, K. P.; Fan, G.; Faull, K. F. Anal. Biochem. 2011, 412, 203
273. Zambonin, C. G.; Palmisano, F. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 2160
274. Wu, H.; D'Alessio, A. C.; Ito, S.; Wang, Z.; Cui, K.; Zhao, K.; Sun, Y. E.; Zhang, Y. Genes Dev. 2011, 25, 679
275. Williams, K.; Christensen, J.; Pedersen, M. T.; Johansen, J. V.; Cloos, P. A.; Rappsilber, J.; Helin, K. Nature 2011, 473, 343
276. Hobartner, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2011, 50, 4268
277. Szwagierczak, A.; Bultmann, S.; Schmidt, C. S.; Spada, F.; Leonhardt, H. Nucleic Acids Res. 2010, 38, e181
278. Song, C. X.; Szulwach, K. E.; Fu, Y.; Dai, Q.; Yi, C.; Li, X.; Li, Y.; Chen, C. H.; Zhang, W.; Jian, X.; Wang, J.; Zhang, L.; Looney, T. J.; Zhang, B.; Godley, L. A.; Hicks, L. M.; Lahn, B. T.; Jin, P.; He, C. Nat. Biotechnol. 2011, 29, 68
279. Zhang, L.; Zhang, L.; Zhou, K.; Ye, X.; Zhang, J.; Xie, A.; Chen, L.; Kang, J. X.; Cai, C. J. Biomol. Screen. 2012, 17, 877
280. Prakash, S.; Johnson, R. E.; Prakash, L. Annu. Rev. Biochem. 2005, 74, 317
281. Lehmann, A. R.; Niimi, A.; Ogi, T.; Brown, S.; Sabbioneda, S.; Wing, J. F.; Kannouche, P. L.; Green, C. M. DNA Repair (Amst) 2007, 6, 891
282. Burgers, P. M.; Koonin, E. V.; Bruford, E.; Blanco, L.; Burtis, K. C.; Christman, M. F.; Copeland, W. C.; Friedberg, E. C.; Hanaoka, F.; Hinkle, D. C.; Lawrence, C. W.; Nakanishi, M.; Ohmori, H.; Prakash, L.; Prakash, S.; Reynaud, C. A.; Sugino, A.; Todo, T.; Wang, Z.; Weill, J. C.; Woodgate, R. J. Biol. Chem. 2001, 276, 43487
283. Ohmori, H.; Friedberg, E. C.; Fuchs, R. P.; Goodman, M. F.; Hanaoka, F.; Hinkle, D.; Kunkel, T. A.; Lawrence, C. W.; Livneh, Z.; Nohmi, T.; Prakash, L.; Prakash, S.; Todo, T.; Walker, G. C.; Wang, Z.; Woodgate, R. Mol. Cell 2001, 8, 7
284. Woodgate, R. Genes Dev. 1999, 13, 2191
285. Yang, W. FEBS Lett. 2005, 579, 868
286. Yang, W.; Woodgate, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 15591
287. Goodman, M. F. Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 17
288. Choi, J. Y.; Zang, H.; Angel, K. C.; Kozekov, I. D.; Goodenough, A. K.; Rizzo, C. J.; Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 879
289. Christov, P. P.; Petrova, K. V.; Shanmugam, G.; Kozekov, I. D.; Kozekova, A.; Guengerich, F. P.; Stone, M. P.; Rizzo, C. J. Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 1330
290. Maddukuri, L.; Eoff, R. L.; Choi, J. Y.; Rizzo, C. J.; Guengerich, F. P.; Marnett, L. J. Biochemistry 2010, 49, 8415
291. Stover, J. S.; Chowdhury, G.; Zang, H.; Guengerich, F. P.; Rizzo, C. J. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 1506
292. Zang, H.; Goodenough, A. K.; Choi, J. Y.; Irimia, A.; Loukachevitch, L. V.; Kozekov, I. D.; Angel, K. C.; Rizzo, C. J.; Egli, M.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 2005, 280, 29750
293. Levine, R. L.; Miller, H.; Grollman, A.; Ohashi, E.; Ohmori, H.; Masutani, C.; Hanaoka, F.; Moriya, M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 18717
294. Vaisman, A.; Masutani, C.; Hanaoka, F.; Chaney, S. G. Biochemistry 2000, 39, 4575
295. Fischhaber, P. L.; Gerlach, V. L.; Feaver, W. J.; Hatahet, Z.; Wallace, S. S.; Friedberg, E. C. J. Biol. Chem. 2002, 277, 37604
296. Stafford, J. B.; Eoff, R. L.; Kozekova, A.; Rizzo, C. J.; Guengerich, F. P.; Marnett, L. J. Biochemistry 2009, 48, 471
297. Zang, H.; Irimia, A.; Choi, J. Y.; Angel, K. C.; Loukachevitch, L. V.; Egli, M.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 2006, 281, 2358
298. Eoff, R. L.; Irimia, A.; Angel, K. C.; Egli, M.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 2007, 282, 19831
299. Eoff, R. L.; Angel, K. C.; Egli, M.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 2007, 282, 13573
300. Choi, J. Y.; Chowdhury, G.; Zang, H.; Angel, K. C.; Vu, C. C.; Peterson, L. A.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 2006, 281, 38244
301. Eoff, R. L.; Irimia, A.; Egli, M.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 2007, 282, 1456
302. Zhang, H.; Eoff, R. L.; Kozekov, I. D.; Rizzo, C. J.; Egli, M.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 2009, 284, 3563
303. Zang, H.; Chowdhury, G.; Angel, K. C.; Harris, T. M.; Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 859
304. Christov, P. P.; Angel, K. C.; Guengerich, F. P.; Rizzo, C. J. Chem. Res. Toxicol. 2009, 22, 1086
305. Kotapati, S.; Maddukri, L.; Wickramaratne, S.; Seneviratne, U.; Goggin, M.; Pence, M. G.; Villalta, P. W.; Guengerich, F. P.; Marnett, L.; Tretyakova, N. J. Biol. Chem. 2012, 287, 38800
306. Yuan, B.; You, C.; Andersen, N.; Jiang, Y.; Moriya, M.; O'Connor, T. R.; Wang, Y. J. Biol. Chem. 2011, 286, 17503
307. Ellison, K. S.; Dogliotti, E.; Connors, T. D.; Basu, A. K.; Essigmann, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 8620
308. Tretyakova, N. Y.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 658
309. Guza, R.; Rajesh, M.; Fang, Q.; Pegg, A. E.; Tretyakova, N. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 531
310. Malayappan, B.; Johnson, L.; Nie, B.; Panchal, D.; Matter, B.; Jacobson, P.; Tretyakova, N. Anal. Chem. 2010, 82, 3650
311. Johnson, L. A.; Malayappan, B.; Tretyakova, N.; Campbell, C.; Macmillan, M. L.; Wagner, J. E.; Jacobson, P. A. Pediatr. Blood Cancer 2012, 58, 708
312. Van den Driessche, B.; Esmans, E. L.; Van der Linden, A.; Van Dongen, W.; Schaerlaken, E.; Lemiere, F.; Witters, E.; Berneman, Z. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005, 19, 1999
313. Churchwell, M. I.; Beland, F. A.; Doerge, D. R. J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 2006, 844, 60
314. Fu, P. P.; Chou, M. W.; Churchwell, M.; Wang, Y.; Zhao, Y.; Xia, Q.; Gamboa, d. C.; Marques, M. M.; Beland, F. A.; Doerge, D. R. Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 637
315. Soglia, J. R.; Turesky, R. J.; Paehler, A.; Vouros, P. Anal. Chem. 2001, 73, 2819
316. Ricicki, E. M.; Soglia, J. R.; Teitel, C.; Kane, R.; Kadlubar, F.; Vouros, P. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 692
317. Doerge, D. R.; Churchwell, M. I.; Marques, M. M.; Beland, F. A. Carcinogenesis 1999, 20, 1055
318. Paehler, A.; Richoz, J.; Soglia, J.; Vouros, P.; Turesky, R. J. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 551
319. Means, J. C.; Olsen, P. D.; Schoffers, E. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003, 14, 1057
320. Stout, M. D.; Jeong, Y. C.; Boysen, G.; Li, Y.; Sangaiah, R.; Ball, L. M.; Gold, A.; Swenberg, J. A. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 563
321. Matsuda, T.; Yabushita, H.; Kanaly, R. A.; Shibutani, S.; Yokoyama, A. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 1374
322. Loureiro, A. P.; Marques, S. A.; Garcia, C. C.; Di, M. P.; Medeiros, M. H. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1302
323. Nakao, L. S.; Fonseca, E.; Augusto, O. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1248
324. Monien, B. H.; Muller, C.; Engst, W.; Frank, H.; Seidel, A.; Glatt, H. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 2017
325. Arlt, V. M.; Stiborova, M.; Henderson, C. J.; Thiemann, M.; Frei, E.; Aimova, D.; Singh, R.; Gamboa da Costa, G.; Schmitz, O. J.; Farmer, P. B.; Wolf, C. R.; Phillips, D. H. Carcinogenesis 2008, 29, 656
326. Singh, R.; Gaskell, M.; Le Pla, R. C.; Kaur, B.; zim-Araghi, A.; Roach, J.; Koukouves, G.; Souliotis, V. L.; Kyrtopoulos, S. A.; Farmer, P. B. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 868
327. Beland, F. A.; Churchwell, M. I.; Von Tungeln, L. S.; Chen, S.; Fu, P. P.; Culp, S. J.; Schoket, B.; Gyorffy, E.; Minarovits, J.; Poirier, M. C.; Bowman, E. D.; Weston, A.; Doerge, D. R. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 1306
328. Chen, Y. L.; Wang, C. J.; Wu, K. Y. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005, 19, 893
329. Zhang, S. M.; Chen, K. M.; Aliaga, C.; Sun, Y. W.; Lin, J. M.; Sharma, A. K.; Amin, S.; El Bayoumy, K. Chem. Res. Toxicol. 2011, 24, 1297
330. Powley, M. W.; Li, Y.; Upton, P. B.; Walker, V. E.; Swenberg, J. A. Carcinogenesis 2005, 26, 1573
331. Powley, M. W.; Walker, V. E.; Li, Y.; Upton, P. B.; Swenberg, J. A. Chem. Biol. Interact. 2007, 166, 182
332. Gamboa da Costa, G.; Churchwell, M. I.; Hamilton, L. P.; Von Tungeln, L. S.; Beland, F. A.; Marques, M. M.; Doerge, D. R. Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 1328
333. Huang, C. C.; Shih, W. C.; Wu, C. F.; Chen, M. F.; Chen, Y. L.; Lin, Y. H.; Wu, K. Y. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2008, 22, 706
334. Marsden, D. A.; Jones, D. J.; Lamb, J. H.; Tompkins, E. M.; Farmer, P. B.; Brown, K. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 290
335. Tompkins, E. M.; Jones, D. J.; Lamb, J. H.; Marsden, D. A.; Farmer, P. B.; Brown, K. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2008, 22, 19
336. Pathak, S.; Singh, R.; Verschoyle, R. D.; Greaves, P.; Farmer, P. B.; Steward, W. P.; Mellon, J. K.; Gescher, A. J.; Sharma, R. A. Cancer Lett. 2008, 261, 74
337. Evans, M. D.; Singh, R.; Mistry, V.; Sandhu, K.; Farmer, P. B.; Cooke, M. S. Free Radic. Res. 2008, 42, 831
338. Li, C. S.; Wu, K. Y.; Chang-Chien, G. P.; Chou, C. C. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 2455
339. Synold, T.; Xi, B.; Wuenschell, G. E.; Tamae, D.; Figarola, J. L.; Rahbar, S.; Termini, J. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 2148
340. Monien, B. H.; Engst, W.; Barknowitz, G.; Seidel, A.; Glatt, H. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 1484
341. Ishii, Y.; Inoue, K.; Takasu, S.; Jin, M.; Matsushita, K.; Kuroda, K.; Fukuhara, K.; Nishikawa, A.; Umemura, T. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 1112
342. Vanden Bussche, J.; Moore, S. A.; Pasmans, F.; Kuhnle, G. G.; Vanhaecke, L. J. Chromatogr. A 2012, 1257, 25
343. Shen, L. C.; Chiang, S. Y.; Lin, M. H.; Chung, W. S.; Wu, K. Y. Toxicol. Lett. 2012, 213, 309
344. Mutlu, E.; Jeong, Y. C.; Collins, L. B.; Ham, A. J.; Upton, P. B.; Hatch, G.; Winsett, D.; Evansky, P.; Swenberg, J. A. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 391
345. Dennehy, M. K.; Loeppky, R. N. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 556
346. Thomson, N. M.; Mijal, R. S.; Ziegel, R.; Fleischer, N. L.; Pegg, A. E.; Tretyakova, N. Y.; Peterson, L. A. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 1600
347. Lao, Y.; Villalta, P. W.; Sturla, S. J.; Wang, M.; Hecht, S. S. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 674
348. Stepanov, I.; Hecht, S. S. Chem. Res. Toxicol. 2009, 22, 406
349. Williams, M. V.; Lee, S. H.; Pollack, M.; Blair, I. A. J. Biol. Chem. 2006, 281, 10127
350. Zhang, S.; Villalta, P. W.; Wang, M.; Hecht, S. S. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 565
351. Zhang, S.; Villalta, P. W.; Wang, M.; Hecht, S. S. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 1386
352. Wang, M.; Yu, N.; Chen, L.; Villalta, P. W.; Hochalter, J. B.; Hecht, S. S. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 319
353. Chen, L.; Wang, M.; Villalta, P. W.; Luo, X.; Feuer, R.; Jensen, J.; Hatsukami, D. K.; Hecht, S. S. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 108