Accurate proton affinity and gas-phase basicity values for molecules important in biocatalysis

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 43, 2010, Pages 13911-13921

  Moser, Adam ^a   Range, Kevin ^b   York, Darrin M ^a,c  

^a University of Minnesota   (United States)

^b LOCK HAVEN UNIVERSITY   (United States)

^c RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; COMPLEXATION; MOLECULES; NUCLEIC ACIDS; PROTONS; SUGAR (SUCROSE);

BENCHMARK DATABASE; BIOCATALYSIS; BIOCHEMICAL PROCESS; DENSITY FUNCTIONALS; GAS PHASE BASICITY; NUCLEIC ACID BASIS; PARAMETRIZATIONS; PHOSPHORANES; PROTON AFFINITY; PROTONATION STATE; QUANTUM CALCULATION; QUANTUM MODELS; SEMI-EMPIRICAL; SIDE CHAINS; SOLVATION ENERGY; SUGAR PUCKER; TAUTOMERIC FORMS; THERMODYNAMIC CHARACTERIZATION;

ALKALINITY;

EID: 78549236130     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp107450n     Document Type: Article

References (116)

1. Silverman, R. B., The Organic Chemistry of Enzyme-Catalyzed Reactions; Academic Press: San Diego, CA, 2000.
2. Alexeev, Y.; Windus, T.; Zhan, C.-G.; Dixon, D. Int. J. Quantum Chem. 2005, 102, 775.
3. Almerindo, G. I.; Tondo, D. W.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 166.
4. Fu, Y.; Liu, L.; Li, R.-Q.; Liu, R.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814.
5. Hudáky, P.; Perczel, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6195.
6. Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717.
7. Range, K.; McGrath, M. J.; Lopez, X.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1654.
8. Range, K.; López, C. S.; Moser, A.; York, D. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 791.
9. Jang, Y. H.; Goddard, W. A., III; Noyes, K. T.; Sowers, L. C.; Hwang, S.; Chung, D. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 344.
10. Klamt, A.; Eckert, F.; Diedenhofen, M.; Beck, M. E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9380.
11. Adam, K. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11963.
12. Chipman, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413.
13. Klicić, J. J.; Friesner, R. A.; Liu, S.-Y.; Guida, W. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1327.
14. Lopez, X.; Schaefer, M.; Dejaegere, A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5010.
15. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434.
16. Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314.
17. Liptak, M. D.; Shields, G. C. Int. J. Quantum Chem. 2001, 85, 727.
18. Chen, I.-J.; MacKerell, A. D., Jr. Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 483.
19. Lyne, P. D.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 166.
20. Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2402.
21. Yazal, J. E.; Prendergast, F. G.; Shaw, D. E.; Pang, Y.-P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11411.
22. Peräkylä, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 5643.
23. da Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11194.
24. Schüürmann, G.; Cossi, M.; Barone, V.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6706.
25. Richardson, W. H.; Peng, C.; Bashford, D.; Noodleman, L.; Case, D. A. Int. J. Quantum Chem. 1997, 61, 207.
26. Li, H.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. Proteins 2004, 55, 689.
27. Jensen, J. H.; Li, H.; Robertson, A. D.; Molina, P. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6634.
28. Riccardi, D.; Schaefer, P.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17715.
29. Kamerlin, S. C. L.; Haranczyk, M.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1253.
30. Pliego Jr., J. R. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 145.
31. McNaught, A. D.; Wilkinson, A. Compendium of Chemical Terminology: IUPAC Recommendations, 2nd ed.; Blackwell Science, Inc.: Oxford, U. K., 1997; http://www.iupac.org/publications/compendium/index.html.
32. Nam, K.; Cui, Q.; Gao, J.; York, D. M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 486.
33. Yang, Y.; Yu, H.; York, D. M.; Cui, Q.; Elstner, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10861.
34. Nam, K.; Gao, J.; York, D. M. In Multiscale Simulation Methods for Nanomaterials; Ross, R. B., Sanat, M., Eds.; Wiley: New York, 2008; pp 201-218.
35. Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4190.
36. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 760.
37. Śmiechowski, M. J. Mol. Struct. 2009, 924, 170.
38. Liu, S.; Pedersen, L. G. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 36.
39. Khandogin, J.; Brooks, C. L., III. Biochemistry 2006, 45, 9363.
40. Chen, J.; Brooks, C. L., III; Khandogin, J. Curr. Opin. Struct. Biol. 2008, 18, 140.
41. Marti, M. A.; Gonzalez Lebrero, M. C.; Roitberg, A.; Estrin, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1611.
42. Click, T. H.; Kaminski, G. A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 7844.
43. Machuqueiro, M.; Baptista, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12586.
44. Swails, J. M.; Meng, Y.; Walker, F. A.; Marti, M. A.; Estrin, D. A.; Roitberg, A. E. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1192.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
46. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822.
47. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532.
48. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
49. Pokon, E. K.; Liptak, M. D.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10483.
50. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
51. López, C. S.; Faza, O. N.; Gregersen, B. A.; Lopez, X.; de Lera, A. R.; York, D. M. ChemPhysChem 2004, 5, 1045.
52. Mayaan, E.; Range, K.; York, D. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 807.
53. López, C. S.; Faza, O. N.; de Lera, A. R.; York, D. M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2081.
54. Liu, Y.; Lopez, X.; York, D. M. Chem. Commun. 2005, 31, 3909.
55. Liu, Y.; Gregersen, B. A.; Lopez, X.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19987.
56. Liu, Y.; Gregersen, B. A.; Hengge, A.; York, D. M. Biochemistry 2006, 45, 10043.
57. Giese, T. J.; Gregersen, B. A.; Liu, Y.; Nam, K.; Mayaan, E.; Moser, A.; Range, K.; Nieto Faza, O.; Silva Lopez, C.; Rodriguez de Lera, A.; Schaftenaar, G.; Lopez, X.; Lee, T.; Karypis, G.; York, D. M. J. Mol. Graphics Modell. 2006, 25, 423.
58. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
59. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
60. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
61. Adamo, C.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2889.
62. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
63. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040.
64. Ochterski, J. W. Vibrational Analysis in Gaussian. http://gaussian.com/g- whitepap/vib.htm (accessed March 2005).
65. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, 2nd ed.; John Wiley & Sons: Chichester, England, 2002.
66. McQuarrie, D. A. Statistical Mechanics; University Science Books: Mill Valley, CA, 1973.
67. Linstrom, P., Mallard, W., Eds. NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 2003; http://webbook.nist.gov.
68. Lioe, H.; O'Hair, R. A.; Gronert, S.; Austin, A.; Reid, G. E. Int. J. Mass Spectrom. 2007, 267, 220.
69. QCRNA. http://theory.rutgers.edu/Database/QCRNA.
70. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
71. Range, K.; Riccardi, D.; Cui, Q.; Elstner, M.; York, D. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3070.
72. Tortonda, F. R.; Pascual-Ahuir, J. L.; Silla, E.; Tuñón, I. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 21.
73. Yang, G.; Zu, Y.; Liu, C.; Fu, Y.; Zhou, L. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 7104.
74. Jones, C. M.; Bernier, M.; Carson, E.; Colyer, K. E.; Metz, R.; Pawlow, A.; Wischow, E. D.; Webb, I.; Andriole, E. J.; Poutsma, J. C. Int. J. Mass Spectrom. 2007, 267, 54.
75. Kovačevic, B.; Rožman, M.; Klasinc, L.; Srzić, D.; Maksić, Z. B.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8329.
76. Kuntz, A. F.; Boynton, A. W.; David, G. A.; Colyer, K. E.; Poutsma, J. C. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 72-81.
77. Voet, D.; Voet, J.; Pratt, C. Fundamentals of Biochemistry; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1999.
78. Hunter, E.; Lias, S. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413.
79. McNaught, A. D., Wilkinson, A., Eds. IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the Gold Book), 2nd ed.; Blackwell Scientific Publications: Oxford, U. K., 1997.
80. Lee, J. Int. J. Mass Spectrom. 2005, 240, 261.
81. Donna, L. D.; Napoli, A.; Sindona, G. J. Am. Soc. Mass. Spectrom. 2004, 15, 1080.
82. Bloomfield, V. A.; Crothers, D. M.; Tinoco, I., Jr. Nucleic Acids: Structures, Properties, and Functions; University Science Books: Sausalito, CA, 2000.
83. Shapiro, R.; Danzig, M. Biochemistry 1972, 11, 23.
84. a Values upon Metal Coordination: Origins and Consequences. Progress in Inorganic Chemistry; John Wiley and Sons: New York, 2005; Vol. 54, pp 385-445.
85. Chen, E. C.; Herder, C.; Chen, E. S. J. Mol. Struct. 2006, 798, 126.
86. Greco, F.; Liguori, A.; Sindona, G.; Uccella, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9092.
87. Wolken, J. K.; Tureek, F. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 1065.
88. Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A.; Jolibois, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 989.
89. Podolyan, Y.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7346.
90. Scott, W. G. Curr. Opin. Struct. Biol. 2007, 17, 280.
91. Lilley, D. M.; Eckstein, F., Eds. Ribozymes and RNA Catalysis; RSC Biomolecular Series; RSC Publishing: Cambridge, U. K., 2008.
92. Martick, M.; Lee, T.-S.; York, D. M.; Scott, W. G. Chem. Biol. 2008, 15, 332.
93. Lee, T.-S.; Silva Lopez, C.; Giambasu, G. M.; Martick, M.; Scott, W. G.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3053.
94. Li, Y.; Breaker, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5364.
95. Velikyan, I.; Acharya, S.; Trifonova, A.; Földesi, A.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2893.
96. Acharya, S.; Földesi, A.; Chattopadhyaya, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 1906.
97. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205.
98. Arnott, S.; Hukins, D. Biochem. J. 1972, 130, 453.
99. Arnott, S.; Hukins, D. W. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972, 47, 1504.
100. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
101. Hengge, A. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 105.
102. Hengge, A. C. AdV. Phys. Org. Chem. 2005, 40, 49.
103. Swamy, K. C. K.; Kumar, N. S. Curr. Sci. 2003, 85, 1256.
104. Perreault, D. M.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 432.
105. Bevilacqua, P. C. Proton Transfer in Ribozyme Catalysis. Ribozymes and RNA Catalysis; RSC Publishing: Cambridge, U. K., 2008; pp 11-36.
106. Wolfenden, R.; Ridgway, C.; Young, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 833.
107. Allen, K. N.; Dunaway-Mariano, D. Trends Biochem. Sci. 2004, 29, 495.
108. Florián, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 719.
109. Khandogin, J.; Gregersen, B. A.; Thiel, W.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9799.
110. Nam, K.; Gao, J.; York, D. M. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 2.
111. Frey, P. A.; Sammons, R. D. Science 1985, 228, 541.
112. Herschlag, D.; Piccirilli, J. A.; Cech, T. R. Biochemistry 1991, 30, 4844.
113. Gregersen, B. A.; Khandogin, J.; Thiel, W.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9810.
114. Westheimer, F. H. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 70.
115. Zhou, D.-M.; He, Q.-C.; Zhou, J.-M.; Taira, K. FEBS Lett. 1998, 431, 154.
116. Allin, C.; Gerwert, K. Biochemistry 2001, 40, 3037.