Microwave-assisted synthesis of small molecules targeting the infectious diseases tuberculosis, HIV/AIDS, malaria and hepatitis C

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 14, 2012, Pages 2713-2729

  Gising, Johan ^a   Odell, Luke R ^a   Larhed, Mats ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG DISCOVERY; HEPATITIS C; HIGH SAFETY; HIV/AIDS; IN-SITU HEATING; INFECTIOUS DISEASE; MICROWAVE ASSISTED SYNTHESIS; OPTIMISATIONS; RAPID FEEDBACK; REACTION CONTROL; SHORT REACTION TIME; SMALL MOLECULES;

MOLECULES; TUBES (COMPONENTS);

DISEASES;

HEPATITIS C VIRUS;

ARTICLE; HEPATITIS C; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; MALARIA; MICROWAVE RADIATION; MOLECULAR LIBRARY; SYNTHESIS; TUBERCULOSIS;

HEPATITIS C; HIV INFECTIONS; HUMANS; MALARIA; MICROWAVES; SMALL MOLECULE LIBRARIES; TUBERCULOSIS;

EID: 84864370799     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06833h     Document Type: Review

References (159)

1. R. J. Giguere T. L. Bray S. M. Duncan G. Majetich Tetrahedron Lett. 1986 27 4945 4948
2. R. Gedye F. Smith K. Westaway H. Ali L. Baldisera L. Laberge J. Rousell Tetrahedron Lett. 1986 27 279 282
3. C. Strauss R. Trainor Aust. J. Chem. 1995 48 1665 1692
4. P. Lidstrom J. Tierney B. Wathey J. Westman Tetrahedron 2001 57 9225 9283
5. C. O. Kappe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6250 6284
6. P. Nilsson K. Olofsson M. Larhed Top. Curr. Chem. 266 103 144
7. S. Caddick R. Fitzmaurice Tetrahedron 2009 65 3325 3355
8. C. O. Kappe and A. Stadler, Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
9. C. O. Kappe D. Dallinger Mol. Diversity 2009 13 71 193
10. N. Elander J. R. Jones S. Y. Lu S. Stone-Elander Chem. Soc. Rev. 2000 29 239 249
11. M. A. Herrero J. M. Kremsner C. O. Kappe J. Org. Chem. 2008 73 36 47
12. A. Stadler B. H. Yousefi D. Dallinger P. Walla E. Van der Eycken N. Kaval C. O. Kappe Org. Process Res. Dev. 2003 7 707 716
13. D. Nöteberg W. Schaal E. Hamelink L. Vrang M. Larhed J. Comb. Chem. 2003 5 456 464
14. M. Larhed A. Hallberg Drug Discovery Today 2001 6 406 416
15. I. R. Baxendale C. M. Griffiths-Jones S. V. Ley G. K. Tranmer Chem.-Eur. J. 2006 12 4407 4416
16. E. Comer M. G. Organ J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8160 8167
17. J. D. Moseley E. K. Woodman Org. Process Res. Dev. 2008 12 967 981
18. P. Öhrngren, A. Fardost, F. Russo, J. S. Schanche, M. Fagrell and M. Larhed, Unpublished work
19. J. R. Schmink C. M. Kormos W. G. Devine N. E. Leadbeater Org. Process Res. Dev. 2010 14 205 214
20. D. Dallinger H. Lehmann J. D. Moseley A. Stadler C. O. Kappe Org. Process Res. Dev. 2011 15 841 854
21. G. B. Migliori C. Lange R. Centis G. Sotgiu R. Mutterlein H. Hoffmann K. Kliiman G. De laco F. N. Lauria M. D. Richardson A. Spanevello D. M. Cirillo T. S. Grp Eur. Respir. J. 2008 31 1155 1159
22. M. C. Raviglione I. M. Smith N. Engl. J. Med. 2007 356 656 659
23. G. Harth D. L. Clemens M. A. Horwitz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 9342 9346
24. D. L. Clemens M. A. Horwitz J. Exp. Med. 1995 181 257 270
25. A. H. Gordon P. Darcyhart M. R. Young Nature 1980 286 79 80
26. G. Harth M. A. Horwitz J. Exp. Med. 1999 189 1425 1435
27. G. Harth M. A. Horwitz Infect. Immun. 2003 71 456 464
28. J. Gising M. T. Nilsson L. R. Odell S. Yahiaoui H. Iyer M. Lindh B. R. Srinivasa M. Larhed S. L. Mowbray A. Karlén J. Med. Chem.
29. L. R. Odell M. T. Nilsson J. Gising O. Lagerlund D. Muthas A. Nordqvist A. Karlen M. Larhed Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 4790 4793
30. T. H. Manjashetty P. Yogeeswari D. Sriram Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 2125 2128
31. J. C. Sacchettini C. D. Poulter Science 1997 277 1788 1789
32. P. J. Proteau Bioorg. Chem. 2004 32 483 493
33. T. Kuzuyama T. Shimizu S. Takahashi H. Seto Tetrahedron Lett. 1998 39 7913 7916
34. S. Takahashi T. Kuzuyama H. Watanabe H. Seto Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 9879 9884
35. M. Rodriguez-Concepcion N. Campos L. M. Lois C. Maldonado J. F. Hoeffler C. Grosdemange-Billiard M. Rohmer A. Boronat FEBS Lett. 2000 473 328 332
36. M. Andaloussi L. M. Henriksson A. Wieckowska M. Lindh C. Björkelid A. M. Larsson S. Suresh H. Iyer B. R. Srinivasa T. Bergfors T. Unge S. L. Mowbray M. Larhed T. A. Jones A. Karlén J. Med. Chem. 2011 54 4964 4976
37. J. Lindh P. A. Enquist A. Pilotti P. Nilsson M. Larhed J. Org. Chem. 2007 72 7957 7962
38. A. Nordqvist C. Björkelid M. Andaloussi A. M. Jansson S. L. Mowbray A. Karlén M. Larhed J. Org. Chem. 2011 76 8986 8998
39. M. Andaloussi M. Lindh C. Björkelid S. Suresh A. Wieckowska H. Iyer A. Karlén M. Larhed Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 5403 5407
40. R. Singh V. Rao H. Shakila R. Gupta A. Khera N. Dhar A. Singh A. Koul Y. Singh M. Naseema P. R. Narayanan C. N. Paramasivan V. D. Ramanathan A. K. Tyagi Mol. Microbiol. 2003 50 751 762
41. E. H. Fischer H. Charbonneau N. K. Tonks Science 1991 253 401 406
42. L. P. Tan H. Wu P. Y. Yang K. A. Kalesh X. H. Zhang M. Y. Hu R. Srinivasan S. Q. Yao Org. Lett. 2009 11 5102 5105
43. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
44. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
45. P. Kim L. Zhang U. H. Manjunatha R. Singh S. Patel J. Jiricek T. H. Keller H. I. Boshoff C. E. Barry C. S. Dowd J. Med. Chem. 2009 52 1317 1328
46. O. Lagerlund L. R. Odell S. L. Mowbray M. T. Nilsson W. W. Krajewski A. Nordqvist A. Karlen M. Larhed Comb. Chem. High. T. Scr. 2007 10 783 789
47. K. Manna Y. K. Agrawal Eur. J. Med. Chem. 2010 45 3831 3839
48. S. V. Karthikeyan S. Perumal K. A. Shetty P. Yogeeswari D. Sriram Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3006 3009
49. D. Castagnolo M. Radi F. Dessi F. Manetti M. Saddi R. Meleddu A. De Logu M. Botta Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 2203 2205
50. M. Biava G. C. Porretta G. Poce A. De Logu R. Meleddu E. De Rossi F. Manetti M. Botta Eur. J. Med. Chem. 2009 44 4734 4738
51. M. Biava G. C. Porretta G. Poce A. De Logu M. Saddi R. Meleddu F. Manetti E. De Rossi M. Botto J. Med. Chem. 2008 51 3644 3648
52. L. Alvey S. Prado B. Saint-Joanis S. Michel M. Koch S. I. Cole F. Tillequin Y. L. Janin Eur. J. Med. Chem. 2009 44 2497 2505
53. M. D. Kakwani N. H. Palsule Desai A. C. Lele M. Ray M. G. R. Rajan M. S. Degani Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 6523 6526
54. Y. Zhou A. B. Beeler S. Y. Cho Y. H. Wang S. G. Franzblau J. K. Snyder J. Comb. Chem. 2008 10 534 540
55. K. Balamurugan V. Jeyachandran S. Perumal T. H. Manjashetty P. Yogeeswari D. Sriram Eur. J. Med. Chem. 2010 45 682 688
56. P. Kim S. Kang H. I. Boshoff J. Jiricek M. Collins R. Singh U. H. Manjunatha P. Niyomrattanakit L. Zhang M. Goodwin T. Dick T. H. Keller C. S. Dowd C. E. Barry J. Med. Chem. 2009 52 1329 1344
57. M. Biava G. C. Porretta G. Poce C. Battilocchio S. Alfonso A. de Logu F. Manetti M. Botta ChemMedChem 2011 6 593 599
58. R. Bairwa M. Kakwani N. R. Tawari J. Lalchandani M. K. Ray M. G. R. Rajan M. S. Degani Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 1623 1625
59. E. Torres E. Moreno S. Ancizu C. Barea S. Galiano I. Aldana A. Monge S. Perez-Silanes Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 3699 3703
60. D. Castagnolo F. Manetti M. Radi B. Bechi M. Pagano A. De Logu R. Meleddu M. Saddi M. Botta Bioorg. Med. Chem. 2009 17 5716 5721
61. G. de Bettignies O. Coux Biochimie 2010 92 1530 1545
62. G. Q. Hu G. Lin M. Wang L. Dick R. M. Xu C. Nathan H. L. Li Mol. Microbiol. 2006 59 1417 1428
63. G. Lin D. Y. Li L. P. S. de Carvalho H. T. Deng H. Tao G. Vogt K. Y. Wu J. Schneider T. Chidawanyika J. D. Warren H. L. Li C. Nathan Nature 2009 461 621 U663
64. L. De Luca M. L. Barreca S. Ferro N. Iraci M. Michiels F. Christ Z. Debyser M. Witvrouw A. Chimirri Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2891 2895
65. S. Ferro L. De Luca M. L. Barreca N. Iraci S. De Grazia F. Christ M. Witvrouw Z. Debyser A. Chimirri J. Med. Chem. 2009 52 569 573
66. J. Tang K. Maddali M. Metifiot Y. Y. Sham R. Vince Y. Pommier Z. Wang J. Med. Chem. 2011 54 2282 2292
67. A.-M. Monforte A. Rao P. Logoteta S. Ferro L. De Luca M. L. Barreca N. Iraci G. Maga E. De Clercq C. Pannecouque A. Chimirri Bioorg. Med. Chem. 2008 16 7429 7435
68. L. De Luca S. Ferro R. Gitto M. L. Barreca S. Agnello F. Christ Z. Debyser A. Chimirri Bioorg. Med. Chem. 2010 18 7515 7521
69. R. D. Clark D. B. Repke Heterocycles 1984 22 195 221
70. A. D. Bachto W. Leimgruber Org. Synth. 1985 63 214
71. M. B. Plewe S. L. Butler K. R. Dress Q. Hu T. W. Johnson J. E. Kuehler A. Kuki H. Lam W. Liu D. Nowlin Q. Peng S. V. Rahavendran S. P. Tanis K. T. Tran H. Wang A. Yang J. Zhang J. Med. Chem. 2009 52 7211 7219
72. E. E. Boros C. E. Edwards S. A. Foster M. Fuji T. Fujiwara E. P. Garvey P. L. Golden R. J. Hazen J. L. Jeffrey B. A. Johns T. Kawasuji R. Kiyama C. S. Koble N. Kurose W. H. Miller A. L. Mote H. Murai A. Sato J. B. Thompson M. C. Woodward T. Yoshinaga J. Med. Chem. 2009 52 2754 2761
73. B. A. Johns J. G. Weatherhead S. H. Allen J. B. Thompson E. P. Garvey S. A. Foster J. L. Jeffrey W. H. Miller Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1802 1806
74. V. P. Mehta S. G. Modha E. Ruijter K. Van Hecke L. Van Meervelt C. Pannecouque J. Balzarini R. V. A. Orru E. Van der Eycken J. Org. Chem. 2011 76 2828 2839
75. Z. Zhao S. E. Wolkenberg M. Lu V. Munshi G. Moyer M. Feng A. V. Carella L. T. Ecto L. J. Gabryelski M.-T. Lai S. G. Prasad Y. Yan G. B. McGaughey M. D. Miller C. W. Lindsley G. D. Hartman J. P. Vacca T. M. Williams Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 554 559
76. P. Pace S. A. H. Spieser V. Summa Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3865 3869
77. T. E. Fisher B. Kim D. D. Staas T. A. Lyle S. D. Young J. P. Vacca M. M. Zrada D. J. Hazuda P. J. Felock W. A. Schleif L. J. Gabryelski M. R. Anari C. J. Kochansky J. S. Wai Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 6511 6515
78. M. Radi G. Maga M. Alongi L. Angeli A. Samuele S. Zanoli L. Bellucci A. Tafi G. Casaluce G. Giorgi M. Armand-Ugon E. Gonzalez J. A. Esté M. Baltzinger G. Bec P. Dumas E. Ennifar M. Botta J. Med. Chem. 2009 52 840 851
79. C. Mugnaini F. Manetti J. A. Esté I. Clotet-Codina G. Maga R. Cancio M. Botta F. Corelli Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 3541 3544
80. H. Chen J. Bai L. Jiao Z. Guo Q. Yin X. Li Bioorg. Med. Chem. 2009 17 3980 3986
81. H. Chen J. Zhao Y. Li F. Shen X. Li Q. Yin Z. Qin X. Yan Y. Wang P. Zhang J. Zhang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 574 576
82. F. Shen X. Li X. Zhang Q. Yin Z. Qin H. Chen J. Zhang Z. Ma Org. Biomol. Chem. 2011 9 5766 5772
83. B. M. Trost N. G. Andersen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14320 14321
84. O. Belda N. F. Kaiser U. Bremberg M. Larhed A. Hallberg C. Moberg J. Org. Chem. 2000 65 5868 5870
85. N. F. K. Kaiser U. Bremberg M. Larhed C. Moberg A. Hallberg Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3595 3598
86. R. Schobert R. Stehle H. Walter Tetrahedron 2008 64 9401 9407
87. J. Wannberg K. Ersmark M. Larhed Top. Curr. Chem. 266 167 198
88. M. Alterman H. O. Andersson N. Garg G. Ahlsén S. Lövgren B. Classon U. H. Danielson I. Kvarnström L. Vrang T. Unge B. Samuelsson A. Hallberg J. Med. Chem. 1999 42 3835 3844
89. M. Alterman A. Hallberg J. Org. Chem. 2000 65 7984 7989
90. W. Schaal A. Karlsson G. Ahlsén J. Lindberg H. O. Andersson U. H. Danielson B. Classon T. Unge B. Samuelsson J. Hultén A. Hallberg A. Karlén J. Med. Chem. 2001 44 155 169
91. J. Wannberg D. Dallinger C. O. Kappe M. Larhed J. Comb. Chem. 2005 7 574 583
92. A. Ax W. Schaal L. Vrang B. Samuelsson A. Hallberg A. Karlén Bioorg. Med. Chem. 2005 13 755 764
93. J. Wannberg Y. A. Sabnis L. Vrang B. Samuelsson A. Karlén A. Hallberg M. Larhed Bioorg. Med. Chem. 2006 14 5303 5315
94. X. Wu J. Wannberg M. Larhed Tetrahedron 2006 62 4665 4670
95. H. Gold A. Ax L. Vrang B. Samuelsson A. Karlén A. Hallberg M. Larhed Tetrahedron 2006 62 4671 4675
96. A. Ax A. A. Joshi K. M. Orrling L. Vrang B. Samuelsson A. Hallberg A. Karlén M. Larhed Tetrahedron 2010 66 4049 4056
97. J. K. Ekegren N. Ginman Å. Johansson H. Wallberg M. Larhed B. Samuelsson T. Unge A. Hallberg J. Med. Chem. 2006 49 1828 1832
98. X. Wu J. K. Ekegren M. Larhed Organometallics 2006 25 1434 1439
99. X. Wu P. Öhrngren J. K. Ekegren J. Unge T. Unge H. Wallberg B. Samuelsson A. Hallberg M. Larhed J. Med. Chem. 2008 51 1053 1057
100. A. K. Mahalingam L. Axelsson J. K. Ekegren J. Wannberg J. Kihlstrom T. Unge H. Wallberg B. Samuelsson M. Larhed A. Hallberg J. Med. Chem. 2010 53 607 615
101. P. Öhrngren X. Wu M. Persson J. K. Ekegren H. Wallberg L. Vrang A. Rosenquist B. Samuelsson T. Unge M. Larhed Med. Chem. Commun. 2011 2 701 709
102. C. M. Wiscount P. D. Williams L. O. Tran M. W. Embrey T. E. Fisher V. Sherman C. F. Homnick D. Donnette Staas T. A. Lyle J. S. Wai J. P. Vacca Z. Wang P. J. Felock K. A. Stillmock M. V. Witmer M. D. Miller D. J. Hazuda A. M. Day L. J. Gabryelski L. T. Ecto W. A. Schleif D. J. DiStefano C. J. Kochansky M. Reza Anari Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 4581 4583
103. P. D. Williams D. D. Staas S. Venkatraman H. M. Loughran R. D. Ruzek T. M. Booth T. A. Lyle J. S. Wai J. P. Vacca B. P. Feuston L. T. Ecto J. A. Flynn D. J. DiStefano D. J. Hazuda C. M. Bahnck A. L. Himmelberger G. Dornadula R. C. Hrin K. A. Stillmock M. V. Witmer M. D. Miller J. A. Grobler Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 6754 6757
104. T. Zhou Q. Shi C.-H. Chen H. Zhu L. Huang P. Ho K.-H. Lee Bioorg. Med. Chem. 2010 18 6678 6689
105. T. Zhou Q. Shi K. H. Lee Tetrahedron Lett. 2010 51 4382 4386
106. P. M. O'Neill V. E. Barton S. A. Ward Molecules 2010 15 1705 1721
107. S. Melato P. Coghi N. Basilico D. Prosperi D. Monti Eur. J. Org. Chem. 2007 2007 6118 6123
108. S. Melato D. Prosperi P. Coghi N. Basilico D. Monti ChemMedChem 2008 3 873 876
109. A. Kumar K. Srivastava S. Raja Kumar S. K. Puri P. M. S. Chauhan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 7059 7063
110. S. Gemma G. Kukreja C. Fattorusso M. Persico M. P. Romano M. Altarelli L. Savini G. Campiani E. Fattorusso N. Basilico D. Taramelli V. Yardley S. Butini Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 5384 5388
111. D. C. Martyn A. Nijjar C. A. Celatka R. Mazitschek J. F. Cortese E. Tyndall H. Liu M. M. Fitzgerald T. J. O'Shea S. Danthi J. Clardy Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 228 231
112. A. J. Ndakala R. K. Gessner P. W. Gitari N. October K. L. White A. Hudson F. Fakorede D. M. Shackleford M. Kaiser C. Yeates S. A. Charman K. Chibale J. Med. Chem. 2011 54 4581 4589
113. M. Casagrande N. Basilico S. Parapini S. Romeo D. Taramelli A. Sparatore Bioorg. Med. Chem. 2008 16 6813 6823
114. M. Casagrande N. Basilico C. Rusconi D. Taramelli A. Sparatore Bioorg. Med. Chem. 2010 18 6625 6633
115. Y. Kabri N. Azas A. Dumètre S. Hutter M. Laget P. Verhaeghe A. Gellis P. Vanelle Eur. J. Med. Chem. 2010 45 616 622
116. Y. Kabri A. Gellis P. Vanelle Green Chem. 2009 11 201 208
117. Y. Kabri A. Gellis P. Vanelle Eur. J. Org. Chem. 2009 4059 4066
118. O. G. Schramm T. Oeser M. Kaiser R. Brun T. J. J. Müller Synlett 2008 359 362
119. E. Milner S. Gardner J. Moon K. Grauer J. Auschwitz I. Bathurst D. Caridha L. Gerena M. Gettayacamin J. Johnson M. Kozar P. Lee S. Leed Q. Li W. McCalmont V. Melendez N. Roncal R. Sciotti B. Smith J. Sousa A. Tungtaeng P. Wipf G. Dow J. Med. Chem. 2011 54 6277 6285
120. A. Robin F. Brown N. Bahamontes-Rosa B. Wu E. Beitz J. F. J. Kun S. L. Flitsch J. Med. Chem. 2007 50 4243 4249
121. M. D'hooghe S. Kenis K. Vervisch C. Lategan P. J. Smith K. Chibale N. De Kimpe Eur. J. Med. Chem. 2011 46 579 587
122. C. Nguyen G. F. Ruda A. Schipani G. Kasinathan I. Leal A. Musso-Buendia M. Kaiser R. Brun L. M. Ruiz-Pérez B.-L. Sahlberg N. G. Johansson D. González-Pacanowska I. H. Gilbert J. Med. Chem. 2006 49 4183 4195
123. S. Urgaonkar J. F. Cortese R. H. Barker M. Cromwell A. E. Serrano D. F. Wirth J. Clardy R. Mazitschek Org. Lett. 2010 12 3998 4001
124. B. R. Shenai P. S. Sijwali A. Singh P. J. Rosenthal J. Biol. Chem 2000 275 29000 29010
125. M. Dua P. Raphael P. S. Sijwali P. J. Rosenthal M. Hanspal Mol. Biochem. Parasitol. 2001 116 95 99
126. R. Ettari E. Nizi M. E. Di Francesco M.-A. Dude G. Pradel R. Vićík T. Schirmeister N. Micale S. Grasso M. Zappalà J. Med. Chem. 2008 51 988 996
127. R. Ettari N. Micale T. Schirmeister C. Gelhaus M. Leippe E. Nizi M. E. Di Francesco S. Grasso M. Zappalà J. Med. Chem. 2009 52 2157 2160
128. F. Bova R. Ettari N. Micale C. Carnovale T. Schirmeister C. Gelhaus M. Leippe S. Grasso M. Zappalà Bioorg. Med. Chem. 2010 18 4928 4938
129. D. Nöteberg E. Hamelink J. Hultén M. Wahlgren L. Vrang B. Samuelsson A. Hallberg J. Med. Chem. 2003 46 734 746
130. K. Ersmark I. Feierberg S. Bjelic E. Hamelink F. Hackett M. J. Blackman J. Hultén B. Samuelsson J. Åqvist A. Hallberg J. Med. Chem. 2004 47 110 122
131. K. Ersmark M. Nervall E. Hamelink L. K. Janka J. C. Clemente B. M. Dunn M. J. Blackman B. Samuelsson J. Åqvist A. Hallberg J. Med. Chem. 2005 48 6090 6106
132. D. Muthas D. Nöteberg Y. A. Sabnis E. Hamelink L. Vrang B. Samuelsson A. Karlén A. Hallberg Bioorg. Med. Chem. 2005 13 5371 5390
133. S.-r. Choi A. Pradhan N. L. Hammond A. G. Chittiboyina B. L. Tekwani M. A. Avery J. Med. Chem. 2007 50 3841 3850
134. V. J. Bulbule K. Rivas C. L. M. J. Verlinde W. C. Van Voorhis M. H. Gelb J. Med. Chem. 2008 51 384 387
135. N. Bouloc J. M. Large E. Smiljanic D. Whalley K. H. Ansell C. D. Edlin J. S. Bryans Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 5294 5298
136. K. M. Orrling M. R. Marzahn H. Gutiérrez-de-Terán J. Åqvist B. M. Dunn M. Larhed Bioorg. Med. Chem. 2009 17 5933 5949
137. H. E. Howard-Lock C. J. L. Lock M. L. Martins P. S. Smalley R. A. Bell Can. J. Chem. 1986 64 1215 1219
138. D. Lavanchy Liver Int. 2009 29 74 81
139. J. F. Perz G. L. Armstrong L. A. Farrington Y. J. F. Hutin B. P. Bell J. Hepatol. 2006 45 529 538
140. C. Failla L. Tomei R. Defrancesco J. Virol. 1994 68 3753 3760
141. M. Nilsson A. K. Belfrage S. Lindstrom H. Wahling C. Lindquist S. Ayesa P. Kahnberg M. Pelcman K. Benkestock T. Agback L. Vrang Y. Terelius K. Wikstrom E. Hamelink C. Rydergard M. Edlund A. Eneroth P. Raboisson T.-I. Lin H. de Kock P. Wigerinck K. Simmen B. Samuelsson Å. Rosenquist Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 4004 4011
142. A. Lampa A. E. Ehrenberg A. Vema E. Åkerblom G. Lindeberg U. H. Danielson A. Karlén A. Sandström Bioorg. Med. Chem. 2011 19 4917 4927
143. M. Pompei M. E. Di Francesco S. Pesci U. Koch S. E. Vignetti M. Veneziano P. Pace V. Summa Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 168 174
144. J. Gising P. Örtqvist A. Sandström M. Larhed Org. Biomol. Chem. 2009 7 2809 2815
145. P. Örtqvist J. Gising A. E. Ehrenberg A. Vema A. Borg A. Karlén M. Larhed U. H. Danielson A. Sandström Bioorg. Med. Chem. 2010 18 6512 6525
146. X. Y. Wu R. Rönn T. Gossas M. Larhed J. Org. Chem. 2005 70 3094 3098
147. R. Rönn A. Lampa S. D. Peterson T. Gossas E. Åkerblom U. H. Danielson A. Karlén A. Sandström Bioorg. Med. Chem. 2008 16 2955 2967
148. R. Rönn A. Sandström Curr. Top. Med. Chem. 2008 8 533 562
149. J. M. Ontoria E. H. Rydberg S. Di Marco L. Tomei B. Attenni S. Malancona J. I. M. Hernando N. Gennari U. Koch F. Narjes M. Rowley V. Summa S. S. Carroll D. B. Olsen R. De Francesco S. Altamura G. Migliaccio A. Carfi J. Med. Chem. 2009 52 5217 5227
150. S. E. Lazerwith G. Bahador E. Canales G. Cheng L. Chong M. O. Clarke E. Doerffler E. J. Eisenberg J. Hayes B. Lu Q. Liu M. Matles M. Mertzman M. L. Mitchell P. Morganelli B. P. Murray M. Robinson R. G. Strickley M. Tessler N. Tirunagari J. Wang Y. Wang J. R. Zhang X. Zheng W. Zhong W. J. Watkins ACS Med. Chem. Lett. 2011 2 715 719
151. M. Larhed G. Lindeberg A. Hallberg Tetrahedron Lett. 1996 37 8219 8222
152. A. Lampa A. E. Ehrenberg S. S. Gustafsson A. Vema E. Åkerblom G. Lindeberg A. Karlén U. H. Danielson A. Sandström Bioorg. Med. Chem. 2010 18 5413 5424
153. P. Örtqvist S. D. Peterson E. Åkerblom T. Gossas Y. A. Sabnis R. Fransson G. Lindeberg U. H. Danielson A. Karlén A. Sandström Bioorg. Med. Chem. 2007 15 1448 1474
154. J. Q. Wan Y. Xia Y. Liu M. H. Wang P. Rocchi J. H. Yao F. Q. Qu J. Neyts J. L. Iovanna L. Peng J. Med. Chem. 2009 52 1144 1155
155. R. Z. Zhu M. H. Wang Y. Xia F. Q. Qu J. Neyts L. Peng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3321 3327
156. T. D. Tran D. C. Pryde P. Jones F. M. Adam N. Benson G. Bish F. Calo G. Ciaramella R. Dixon J. Duckworth D. N. A. Fox D. A. Hay J. Hitchin N. Horscroft M. Howard I. Gardner H. M. Jones C. Laxton T. Parkinson G. Parsons K. Proctor M. C. Smith N. Smith A. Thomas Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 2389 2393
157. A. Gopalsamy K. Lim G. Ciszewski K. Park J. W. Ellingboe J. Bloom S. Insaf J. Upeslacis T. S. Mansour G. Krislinamurthy M. Damarla Y. Pyatski D. Ho A. Y. M. Howe M. Orlowski B. Feld J. O'Connell J. Med. Chem. 2004 47 6603 6608
158. E. I. Pécheur D. Lavillette F. Alcaras J. Molle Y. S. Boriskin M. Roberts F. L. Cosset S. J. Polyak Biochemistry 2007 46 6050 6059
159. G. Sellitto A. Faruolo P. de Caprariis S. Altamura G. Paonessa G. Ciliberto Bioorg. Med. Chem. 2010 18 6143 6148