Novel 4-aminoquinolines through microwave-assisted SNAr reactions: A practical route to antimalarial agents

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 36, 2007, Pages 6118-6123

  Melato, Sergio ^a   Coghi, Paolo ^a   Basilico, Nicoletta ^b   Prosperi, Davide ^a   Monti, Diego ^a  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

Aminoquinolines; Antimalarial agents; Aromatic substitution; Heterocycles; Microwave irradiation

Indexed keywords

EID: 37549018502     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700612     Document Type: Article

References (26)

1. World Health Organization 2006: http://www.rollbackmalaria.org/ malariaFAQ.html.
2. a) S. I. Hay, C. A. Guerra, A. J. Tatem, A. M. Noor, R. W. Snow, Lancet Infect. Dis. 2004, 4, 327-336;
3. b) A. K. Rowe, S. Y. Rowe, R. W. Snow, E. L. Korenromp, J. R. M. Armstrong Schellenberg, C. Stein, B. L. Nahlen, J. Bryce, R. E. Black, R. W. Steketee, Int. J. Epidemiol. 2006, 35, 691-704.
4. a) C. A. Swales, P. L. Chiodini, B. A. J. Bannister, Infect. 2007, 54, 107-110;
5. b) D. A. van Schalkwyk, T. J. Egan, Drug Resist. Updates 2006, 9, 211-226.
6. M. Foley, L. Tilley, Pharmacol. Ther. 1998, 79, 55-87.
7. R. Buller, M. L. Peterson, O. Almarsson, L. Leiserowitz, Cryst. Growth Des. 2002, 2, 553-562.
8. a) S. Oyakhirome, M. Potschke, N. G. Schwarz, J. Dornemann, M. Laengin, C. O. Salazar, B. Lell, J. F. J. Kun, P. G. Kremsner, M. P. Grobusch, Malar. J. 2007, 6, 29-29;
9. b) W. R. J. Taylor, J. Terlouw, P. L. Olliaro, N. J. White, P. Brasseur, F. O. ter Kuile, Bull. World Health Org. 2006, 84, 956-964.
10. S. L. Nsobya, M. Joloba, C. Dokomajilar, G. Dorsey, P. J. Rosenthal, Am. J. Trop. Med. Hyg. 2006, 75, 110-110.
11. A. R. Hasugian, H. L. E. Purba, E. Kenangalem, R. M. Wuwung, E. P. Ebsworth, R. Maristela, P. M. P. Penttinen, F. Laihad, N. M. Anstey, E. Tjitra, R. N. Price, Clin. Infect. Dis. 2007, 44, 1067-1074.
12. B. J. Margolis, K. A. Long, D. L. T. Laird, J. C. Ruble, S. R. Pulley, J. Org. Chem. 2007, 72, 2232-2235, and references therein.
13. a) C. O. Kappe, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284;
14. b) P. Lidström, J. Tierney, B. Wathey, J. Westman, Tetrahedron 2001, 57, 9225-9283.
15. M. Larhed, C. Moberg, A. Hallberg, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 717-727.
16. M. Larhed, A. Hallberg, Drug Discov. Today 2001, 6, 406-416.
17. C.-Z. Liu, H.-Y. Zhou, Y. Zhao, Anal. Chim. Acta 2007, 581, 298-302.
18. G. C. Muscia, M. Bollini, J. P. Carnevale, A. M. Bruno, S. E. Asís, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8811-8815.
19. A. S. Tomcufcik, W. E. Meyer, J. W. Marsico, Eur. Pat. 446,604, 1991, SciFinder Scholar AN 1992:235628.
20. I. Chiyanzu, C. Clarkson, P. J. Smith, J. Lehman, J. Gut, P. J. Rosenthal, K. Chibale, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3249-3261.
21. a) C. C. Musonda, J. Gut, P. J. Rosenthal, V. Yardley, R. C. Carvalho de Souza, K. Chibale, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5605-5615;
22. b) H. Zhang, V. R. Solomon, C. Hu, G. Ulibarri, Biomed. Pharmacother.; DOI: 10.1016/j.biopha.2007.04.007.
23. V. R. Solomon, W. Haq, K. Srivastava, S. K. Puri, S. B. Katti, J. Med. Chem. 2007, 50, 394-398.
24. a) P. J. Waako, B. Gumede, P. Smith, P. I. J. Folb, Ethnopharmacol. 2005, 99, 137-143;
25. b) M. T. Makler, J. M. Ries, J. A. Williams, J. E. Bancroft, R. C. Piper, B. L. Gibbins, D. J. Hinrichs, Am. J. Trop. Med. Hyg. 1993, 48, 739-741.
26. W. Trager, J. W. Jensen, Science 1976, 193, 673-675.