Glycosyltransferases: Mechanisms and applications in natural product development

Chemical Society Reviews

Volumn 44, Issue 22, 2015, Pages 8350-8374

  Liang, Dong Mei ^a,b,c   Liu, Jia Heng ^a,b,c   Wu, Hao ^a,b,c   Wang, Bin Bin ^a,b,c   Zhu, Hong Ji ^a,b,c   Qiao, Jian Jun ^a,b,c  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

^b BEIJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

^c SynBio Research Platform   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; GLYCOSYLTRANSFERASE;

CHEMISTRY; GLYCOSYLATION; HUMAN; METABOLISM;

BIOLOGICAL PRODUCTS; GLYCOSYLATION; GLYCOSYLTRANSFERASES; HUMANS;

EID: 84946763241     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cs00600g     Document Type: Review

References (293)

1. A. Cortés C. Muñoz-Antoli J. Sotillo B. Fried J. G. Esteban R. Toledo Parasite Immunol. 2015 37 32 42
2. A. Varki Cell 2006 126 841 845
3. J. R. Bishop P. Gagneux Glycobiology 2007 17 23R 34R
4. S. F. Hansen E. Bettler A. Rinnan S. B. Engelsen C. Breton Mol. BioSyst. 2010 6 1773 1781
5. L. L. Lairson B. Henrissat G. J. Davies S. G. Withers Annu. Rev. Biochem. 2008 77 521 555
6. V. Lombard H. Golaconda Ramulu E. Drula P. M. Coutinho B. Henrissat Nucleic Acids Res. 2014 42 D490 D495
7. A. M. Mulichak H. C. Losey W. Lu Z. Wawrzak C. T. Walsh R. M. Garavito Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 9238 9243
8. A. M. Mulichak H. C. Losey C. T. Walsh R. M. Garavito Structure 2001 9 547 557
9. A. M. Mulichak W. Lu H. C. Losey C. T. Walsh R. M. Garavito Biochemistry 2004 43 5170 5180
10. A. Chang S. Singh K. E. Helmich R. D. Goff C. A. Bingman J. S. Thorson G. N. Phillips Jr Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 17649 17654
11. C. Zhang E. Bitto R. D. Goff S. Singh C. A. Bingman B. R. Griffith C. Albermann G. N. Phillips Jr J. S. Thorson Chem. Biol. 2008 15 842 853
12. M. C. Moncrieffe M. J. Fernandez D. Spiteller H. Matsumura N. J. Gay B. F. Luisi P. F. Leadlay J. Mol. Biol. 2012 415 92 101
13. E. A. Isiorho B. S. Jeon N. H. Kim H. W. Liu A. T. Keatinge-Clay Biochemistry 2014 53 4292 4301
14. E. A. Isiorho H. W. Liu A. T. Keatinge-Clay Biochemistry 2012 51 1213 1222
15. D. N. Bolam S. Robert M. R. Proctor J. P. Turkenburg E. J. Dodson C. Martinez-Fleites M. Yang B. G. Davis G. J. Davies H. J. Gilbert Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 5336 5341
16. M. Mittler A. Bechthold G. E. Schulz J. Mol. Biol. 2007 372 67 76
17. H. K. Tam J. Härle S. Gerhardt J. Rohr G. Wang J. S. Thorson A. Bigot M. Lutterbeck W. Seiche B. Breit A. Bechthold O. Einsle Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 2811 2815
18. M. Claesson V. Siitonen D. Dobritzsch M. Metsä-Ketelä G. Schneider FEBS J. 2012 279 3251 3263
19. F. Wang M. Zhou S. Singh R. M. Yennamalli C. A. Bingman J. S. Thorson G. N. Phillips Jr Proteins 2013 81 1277 1282
20. T. Hiromoto E. Honjo T. Tamada N. Noda K. Kazuma M. Suzuki R. Kuroki J. Synchrotron Radiat. 2013 20 894 898
21. T. Hiromoto E. Honjo N. Noda T. Tamada K. Kazuma M. Suzuki M. Blaber R. Kuroki Protein Sci. 2015 24 395 407
22. H. Shao X. He L. Achnine J. W. Blount R. A. Dixon X. Wang Plant Cell 2005 17 3141 3154
23. L. Li L. V. Modolo L. L. Escamilla-Trevino L. Achnine R. A. Dixon X. Wang J. Mol. Biol. 2007 370 951 963
24. L. V. Modolo L. Li H. Pan J. W. Blount R. A. Dixon X. Wang J. Mol. Biol. 2009 392 1292 1302
25. W. Offen C. Martinez-Fleites M. Yang E. Kiat-Lim B. G. Davis C. A. Tarling C. M. Ford D. J. Bowles G. J. Davies EMBO J. 2006 25 1396 1405
26. C. Martinez-Fleites M. Proctor S. Roberts D. N. Bolam H. J. Gilbert G. J. Davies Chem. Biol. 2006 13 1143 1152
27. M. C. Cavalier Y. S. Yim S. Asamizu D. Neau K. H. Almabruk T. Mahmud Y. H. Lee PLoS One 2012 7 e44934
28. A. W. Truman M. V. Dias S. Wu T. L. Blundell F. Huang J. B. Spencer Chem. Biol. 2009 16 676 685
29. J. Liu A. Mushegian Protein Sci. 2003 12 1418 1431
30. M. Krupicka I. Tvaroska J. Phys. Chem. B 2009 113 11314 11319
31. I. TvaroŠka S. Kozmon M. Wimmerová J. Koča J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15563 15571
32. I. TvaroŠka S. Kozmon M. Wimmerová J. Koča Chem.-Eur. J. 2013 19 8153 8162
33. S. Kozmon I. Tvaroska J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16921 16927
34. B. W. Murray V. Wittmann M. D. Burkart S. C. Hung C. H. Wong Biochemistry 1997 36 823 831
35. E. Lira-Navarrete J. Valero-González R. Villanueva M. Martínez-Júlvez T. Tejero P. Merino S. Panjikar R. Hurtado-Guerrero PLoS One 2011 6 e25365
36. M. Schimpl X. Zheng V. S. Borodkin D. E. Blair A. T. Ferenbach A. W. Schüttelkopf I. Navratilova T. Aristotelous O. Albarbarawi D. A. Robinson M. A. Macnaughtan D. M. van Aalten Nat. Chem. Biol. 2012 8 969 974
37. A. Monegal A. Planas J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16030 16031
38. N. Soya Y. Fang M. M. Palcic J. S. Klassen Glycobiology 2011 21 547 552
39. V. Rojas-Cervellera A. Ardèvol M. Boero A. Planas C. Rovira Chem.-Eur. J. 2013 19 14018 14023
40. J. C. Errey S. S. Lee R. P. Gibson C. Martinez Fleites C. S. Barry P. M. Jung A. C. O'Sullivan B. G. Davis G. J. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1234 1237
41. S. S. Lee S. Y. Hong J. C. Errey A. Izumi G. J. Davies B. G. Davis Nat. Chem. Biol. 2011 7 631 638
42. A. Ardèvol C. Rovira Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10897 10901
43. H. Gómez I. Polyak W. Thiel J. M. Lluch L. Masgrau J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4743 4752
44. M. O. Ziegler T. Jank K. Aktories G. E. Schulz J. Mol. Biol. 2008 377 1346 1356
45. L. L. Lairson C. P. Chiu H. D. Ly S. He W. W. Wakarchuk N. C. Strynadka S. G. Withers J. Biol. Chem. 2004 279 28339 28344
46. H. Gómez J. M. Lluch L. Masgrau J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7053 7063
47. A. Bobovská I. TvaroŠka J. Kóňa Glycobiology 2015 25 3 7
48. I. TvaroŠka Carbohydr. Res. 2015 403 38 47
49. R. W. Wheatley R. B. Zheng M. R. Richards T. L. Lowary K. K. Ng J. Biol. Chem. 2012 287 28132 28143
50. J. L. Morgan J. Strumillo J. Zimmer Nature 2013 493 181 186
51. H. Zhang F. Zhu T. Yang L. Ding M. Zhou J. Li S. M. Haslam A. Dell H. Erlandsen H. Wu Nat. Commun. 2014 5 4339
52. E. Zeqiraj X. Tang R. W. Hunter M. García-Rocha A. Judd M. Deak A. von Wilamowitz-Moellendorff I. Kurinov J. J. Guinovart M. Tyers K. Sakamoto F. Sicheri Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 E2831 E2840
53. S. Sobhanifar L. J. Worrall R. J. Gruninger G. A. Wasney M. Blaukopf L. Baumann E. Lameignere M. Solomonson E. D. Brown S. G. Withers N. C. Strynadka Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 E576 E585
54. C. Koç D. Gerlach S. Beck A. Peschel G. Xia T. Stehle J. Biol. Chem. 2015 290 9874 9885
55. W. W. Shi Y. L. Jiang F. Zhu Y. H. Yang Q. Y. Shao H. B. Yang Y. M. Ren H. Wu Y. Chen C. Z. Zhou J. Biol. Chem. 2014 289 20898 20907
56. J. A. Cuesta-Seijo M. M. Nielsen L. Marri H. Tanaka S. R. Beeren M. M. Palcic Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2013 69 1013 1025
57. M. Momma Z. Fujimoto Biosci., Biotechnol., Biochem. 2012 76 1591 1595
58. N. Thiyagarajan T. T. Pham B. Stinson A. Sundriyal P. Tumbale M. Lizotte-Waniewski K. Brew K. R. Acharya Sci. Rep. 2012 2 940
59. T. T. Pham B. Stinson N. Thiyagarajan M. Lizotte-Waniewski K. Brew K. R. Acharya J. Biol. Chem. 2014 289 8041 8050
60. Y. Tsutsui B. Ramakrishnan P. K. Qasba J. Biol. Chem. 2013 288 31963 31970
61. K. Brown S. C. Vial N. Dedi J. Westcott S. Scally T. D. Bugg P. A. Charlton G. M. Cheetham Protein Pept. Lett. 2013 20 1002 1008
62. B. Kuhn J. Benz M. Greif A. M. Engel H. Sobek M. G. Rudolph Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2013 69 1826 1838
63. L. Meng F. Forouhar D. Thieker Z. Gao A. Ramiah H. Moniz Y. Xiang J. Seetharaman S. Milaninia M. Su R. Bridger L. Veillon P. Azadi G. Kornhaber L. Wells G. T. Montelione R. J. Woods L. Tong K. W. Moremen J. Biol. Chem. 2013 288 34680 34698
64. H. Schmidt G. Hansen S. Singh A. Hanuszkiewicz B. Lindner K. Fukase R. W. Woodard O. Holst R. Hilgenfeld U. Mamat J. R. Mesters Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 6253 6258
65. E. C. O'Neill A. M. Rashid C. E. M. Stevenson A. C. Hetru A. P. Gunning M. Rejzek S. A. Nepogodiev S. Bornemann D. M. Lawson R. A. Field Chem. Sci. 2014 5 341 350
66. R. N. Pruitt N. M. Chumbler S. A. Rutherford M. A. Farrow D. B. Friedman B. Spiller D. B. Lacy J. Biol. Chem. 2012 287 8013 8020
67. N. D'Urzo E. Malito M. Biancucci M. J. Bottomley D. Maione M. Scarselli M. Martinelli FEBS J. 2012 279 3085 3097
68. J. H. Jeong Y. S. Kim C. Rojviriya S. C. Ha B. S. Kang Y. G. Kim Antimicrob. Agents Chemother. 2013 57 3507 3512
69. A. Striebeck D. A. Robinson A. W. Schüttelkopf D. M. van Aalten Open Biol. 2013 3 130022
70. S. Matsumoto M. Igura J. Nyirenda M. Matsumoto S. Yuzawa N. Noda F. Inagaki D. Kohda Biochemistry 2012 51 4157 4166
71. J. Nyirenda S. Matsumoto T. Saitoh N. Maita N. N. Noda F. Inagaki D. Kohda Structure 2013 21 32 41
72. S. Matsumoto A. Shimada D. Kohda BMC Struct. Biol. 2013 13 11
73. S. Matsumoto A. Shimada J. Nyirenda M. Igura Y. Kawano D. Kohda Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 17868 17873
74. C. I. Chen J. J. Keusch D. Klein D. Hess J. Hofsteenge H. Gut EMBO J. 2012 31 3183 3197
75. K. Schmölzer T. Czabany C. Luley-Goedl T. Pavkov-Keller D. Ribitsch H. Schwab K. Gruber H. Weber B. Nidetzky Chem. Commun. 2015 51 3083 3086
76. N. Huynh Y. Li H. Yu S. Huang K. Lau X. Chen A. J. Fisher FEBS Lett. 2014 588 4720 4729
77. Q. Yao Q. Lu X. Wan F. Song Y. Xu M. Hu A. Zamyatina X. Liu N. Huang P. Zhu F. Shao eLife 2014 3 e03714
78. T. Jank X. Bogdanović C. Wirth E. Haaf M. Spoerner K. E. Böhmer M. Steinemann J. H. Orth H. R. Kalbitzer B. Warscheid C. Hunte K. Aktories Nat. Struct. Mol. Biol. 2013 20 1273 1280
79. F. V. Rao J. R. Rich B. Rakić S. Buddai M. F. Schwartz K. Johnson C. Bowe W. W. Wakarchuk S. Defrees S. G. Withers N. C. Strynadka Nat. Struct. Mol. Biol. 2009 16 1186 1188
80. L. Y. Lin B. Rakic C. P. Chiu E. Lameignere W. W. Wakarchuk S. G. Withers N. C. Strynadka J. Biol. Chem. 2011 286 37237 37248
81. M. B. Lazarus Y. Nam J. Jiang P. Sliz S. Walker Nature 2011 469 564 567
82. A. J. Clarke R. Hurtado-Guerrero S. Pathak A. W. Schüttelkopf V. Borodkin S. M. Shepherd A. F. Ibrahim D. M. van Aalten EMBO J. 2008 27 2780 2788
83. F. Kawai S. Grass Y. Kim K. J. Choi J. W. St Geme 3rd H. J. Yeo J. Biol. Chem. 2011 286 38546 38557
84. H. Ihara Y. Ikeda S. Toma X. Wang T. Suzuki J. Gu E. Miyoshi T. Tsukihara K. Honke A. Matsumoto A. Nakagawa N. Taniguchi Glycobiology 2007 17 455 466
85. S. Baskaran P. J. Roach A. A. DePaoli-Roach T. D. Hurley Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 17563 17568
86. R. Hurtado-Guerrero T. Zusman S. Pathak A. F. Ibtahim S. Shepherd A. Prescott G. Segal D. M. van Aalten Biochem. J. 2010 426 281 292
87. C. Breton H. Heissigerová C. Jeanneau J. Moravcová A. Imberty Biochem. Soc. Symp. 2002 69 23 32
88. M. L. Rosén M. Edman M. Sjöström A. Wieslander J. Biol. Chem. 2004 279 38683 38692
89. A. L. Lovering L. H. de Castro D. Lim N. C. Strynadka Science 2007 315 1402 1405
90. Y. Yuan D. Barrett Y. Zhang D. Kahne P. Sliz S. Walker Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 5348 5353
91. B. Ramakrishnan E. Boeggeman P. K. Qasba Biochemistry 2004 43 12512 12522
92. Q. Lu Q. Yao Y. Xu L. Li S. Li Y. Liu W. Gao M. Niu M. Sharon G. Ben-Nissan A. Zamyatina X. Liu S. Chen F. Shao Cell Host Microbe 2014 16 351 363
93. J. S. Klutts S. B. Levery T. L. Doering J. Biol. Chem. 2007 282 17890 17899
94. C. Breton S. Fournel-Gigleux M. M. Palcic Curr. Opin. Struct. Biol. 2012 22 540 549
95. L. Ni M. Sun H. Yu H. Chokhawala X. Chen A. J. Fisher Biochemistry 2006 45 2139 2148
96. L. Larivière V. Gueguen-Chaignon S. Moréra J. Mol. Biol. 2003 330 1077 1086
97. C. Lizak S. Gerber S. Numao M. Aebi K. P. Locher Nature 2011 474 350 355
98. K. Hese C. Otto F. H. Routier L. Lehle Glycobiology 2009 19 160 171
99. F. Yamamoto H. Clausen T. White J. Marken S. Hakomori Nature 1990 345 229 233
100. S. I. Patenaude N. O. Seto S. N. Borisova A. Szpacenko S. L. Marcus M. M. Palcic S. V. Evans Nat. Struct. Biol. 2002 9 685 690
101. A. M. Cartwright E. K. Lim C. Kleanthous D. J. Bowles J. Biol. Chem. 2008 283 15724 15731
102. X. Z. He X. Wang R. A. Dixon J. Biol. Chem. 2006 281 34441 34447
103. G. J. Williams C. Zhang J. S. Thorson Nat. Chem. Biol. 2007 3 657 662
104. T. Sayama E. Ono K. Takagi Y. Takada M. Horikawa Y. Nakamoto A. Hirose H. Sasama M. Ohashi H. Hasegawa T. Terakawa A. Kikuchi S. Kato N. Tatsuzaki C. Tsukamoto M. Ishimoto Plant Cell 2012 24 2123 2138
105. A. Noguchi M. Horikawa Y. Fukui M. Fukuchi-Mizutani A. Iuchi-Okada M. Ishiguro Y. Kiso T. Nakayama E. Ono Plant Cell 2009 21 1556 1572
106. A. Ramos C. Olano A. F. Braña C. Méndez J. A. Salas J. Bacteriol. 2009 191 2871 2875
107. E. Ono Y. Homma M. Horikawa S. Kunikane-Doi H. Imai S. Takahashi Y. Kawai M. Ishiguro Y. Fukui T. Nakayama Plant Cell 2010 22 2856 2871
108. G. Yang J. R. Rich M. Gilbert W. W. Wakarchuk Y. Feng S. G. Withers J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10570 10577
109. G. Sugiarto K. Lau J. Qu Y. Li S. Lim S. Mu J. B. Ames A. J. Fisher X. Chen ACS Chem. Biol. 2012 7 1232 1240
110. B. Ma L. H. Lau M. M. Palcic B. Hazes D. E. Taylor J. Biol. Chem. 2005 280 36848 36856
111. A. Kubo Y. Arai S. Nagashima T. Yoshikawa Arch. Biochem. Biophys. 2004 429 198 203
112. G. J. Williams R. D. Goff C. Zhang J. S. Thorson Chem. Biol. 2008 15 393 401
113. R. W. Gantt P. Peltier-Pain S. Singh M. Zhou J. S. Thorson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 7648 7653
114. H. Yu H. Chokhawala R. Karpel H. Yu B. Wu J. Zhang Y. Zhang Q. jia X. Chen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17618 17619
115. M. È. Charbonneau J. P. Côté M. F. Haurat B. Reiz S. Crépin F. Berthiaume C. M. Dozois M. F. Feldman M. Mourez Mol. Microbiol. 2012 83 894 907
116. T. A. Gerken C. L. Owens M. Pasumarthy J. Biol. Chem. 1997 272 9709 9719
117. M. Chavan Z. Chen G. Li H. Schindelin W. J. Lennarz H. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 8947 8952
118. J. Li T. Y. Yen M. L. Allende R. K. Joshi J. Cai W. M. Pierce E. Jaskiewicz D. S. Darling B. A. Macher W. W. Jr Young J. Biol. Chem. 2000 275 41476 41486
119. E. H. Holmes T. Y. Yen S. Thomas R. Joshi A. Nguyen T. Long F. Gallet A. Maftah R. Julien B. A. Macher J. Biol. Chem. 2000 275 24237 24245
120. C. P. Chiu L. L. Lairson M. Gilbert W. W. Wakarchuk S. G. Withers N. C. Strynadka Biochemistry 2007 46 7196 7204
121. C. P. Chiu A. G. Watts L. L. Lairson M. Gilbert D. Lim W. W. Wakarchuk S. G. Withers N. C. Strynadka Nat. Struct. Mol. Biol. 2004 11 163 170
122. C. G. Giraudo J. L. Daniotti H. J. Maccioni Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 1625 1630
123. E. Bieberich S. MacKinnon J. Silva D. D. Li T. Tencomnao L. Irwin D. Kapitonov R. K. Yu Biochemistry 2002 41 11479 11487
124. T. Kouno Y. Kizuka N. Nakagawa T. Yoshihara M. Asano S. Oka J. Biol. Chem. 2011 286 31337 31346
125. W. Spessott P. M. Crespo J. L. Daniotti H. J. Maccioni FEBS Lett. 2012 586 2346 2350
126. C. Noffz S. Keppler-Ross N. Dean Glycobiology 2009 19 472 478
127. A. Hassinen F. M. Pujol N. Kokkonen C. Pieters M. Kihlström K. Korhonen S. Kellokumpu J. Biol. Chem. 2011 286 38329 38340
128. C. G. Giraudo H. J. Maccioni J. Biol. Chem. 2003 278 40262 40271
129. A. Seko K. Yamashita Glycobiology 2005 15 943 951
130. B. Ramakrishnan E. Boeggeman V. Ramasamy P. K. Qasba Curr. Opin. Struct. Biol. 2004 14 593 600
131. R. P. Aryal T. Ju R. D. Cummings J. Biol. Chem. 2012 287 15317 15329
132. R. P. Aryal T. Ju R. D. Cummings J. Biol. Chem. 2014 289 11630 11641
133. R. Wu H. Wu J. Biol. Chem. 2011 286 34923 34931
134. L. Caputi M. Malnoy V. Goremykin S. Nikiforova S. Martens Plant J. 2012 69 1030 1042
135. K. Yonekura-Sakakibara K. Hanada Plant J. 2011 66 182 193
136. E. K. Lim S. Baldauf Y. Li L. Elias D. Worrall S. P. Spencer R. G. Jackson G. Taguchi J. Ross D. J. Bowles Glycobiology 2003 13 139 145
137. K. Hashimoto T. Tokimatsu S. Kawano A. C. Yoshizawa S. Okuda S. Goto M. Kanehisa Carbohydr. Res. 2009 344 881 887
138. I. Martinez-Duncker R. Mollicone J. J. Candelier C. Breton R. Oriol Glycobiology 2003 13 1C 5C
139. P. L. DeAngelis Anat. Rec. 2002 268 317 326
140. D. Liang J. Qiao J. Mol. Evol. 2007 64 342 353
141. J. O. Wrabl N. V. Grishin J. Mol. Biol. 2001 314 365 374
142. P. H. Chan L. L. Lairson H. J. Lee W. W. Wakarchuk N. C. Strynadka S. G. Withers L. P. Mclntosh Biochemistry 2009 48 11220 11230
143. J. E. Pak P. Arnoux S. Zhou P. Sivarajah M. Satkunarajah X. Xing J. M. Rini J. Biol. Chem. 2006 281 26693 26701
144. Y. Sun F. Zeng W. Zhang J. Qiao Gene 2012 499 288 296
145. S. J. Ahn W. Dermauw N. Wybouw D. G. Heckel T. Van Leeuwen Insect Biochem. Mol. Biol. 2014 50 43 57
146. V. Kren T. Rezanka FEMS Microbiol. Rev. 2008 32 858 889
147. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2012 75 311 335
148. Y. Ogasawara K. Katayama A. Minami M. Otsuka T. Eguchi K. Kakinuma Chem. Biol. 2004 11 79 86
149. C. Fischer F. Lipata J. Rohr J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7818 7819
150. F. Kudo T. Fujii S. Kinoshita T. Eguchi Bioorg. Med. Chem. 2007 15 4360 4368
151. N. Stephens B. Rawlings P. Caffrey Biosci., Biotechnol., Biochem. 2013 77 880 883
152. Y. Rebets B. Tokovenko I. Lushchyk C. Rückert N. Zaburannyi A. Bechthold J. Kalinowski A. Luzhetskyy BMC Genomics 2014 15 885
153. Y. Du D. K. Derewacz S. M. Deguire J. Teske J. Ravel G. A. Sulikowski B. O. Bachmann Tetrahedron 2011 67 6568 6575
154. H. S. Kang S. F. Brady Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11063 11067
155. H. S. Kang S. F. Brady J. Am. Chem. Soc. 2014 136 18111 18119
156. H. S. Kang S. F. Brady ACS Chem. Biol. 2014 9 1267 1272
157. G. Yim L. Kalan K. Koteva M. N. Thaker N. Waglechner I. Tang G. D. Wright ChemBioChem 2014 15 2613 2623
158. E. Sasaki Y. Ogasawara H. W. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7405 7417
159. M. K. Kharel S. E. Nybo M. D. Shepherd J. Rohr ChemBioChem 2010 11 523 532
160. K. Amagai R. Takaku F. Kudo T. Eguchi ChemBioChem 2013 14 1998 2006
161. Y. Mast T. Weber M. Gölz R. Ort-Winklbauer A. Gondran W. Wohlleben E. Schinko Microb. Biotechnol. 2011 4 192 206
162. L. Kaysser E. Wemakor S. Siebenberg J. A. Salas J. K. Sohng B. Kammerer B. Gust Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 4008 4018
163. S. H. Kim J. H. Kim B. Y. Lee P. C. Lee Appl. Microbiol. Biotechnol. 2014 98 9993 10003
164. D. Chen J. Feng L. Huang Q. Zhang J. Wu X. Zhu Y. Duan Z. Xu PLoS One 2014 9 e108129
165. Y. Zhang H. Huang Q. Chen M. Luo A. Sun Y. Song J. Ma J. Ju Org. Lett. 2013 15 3254 3257
166. M. Takaishi F. Kudo T. Eguchi J. Antibiot. 2013 66 691 699
167. J. R. Lohman S. X. Huang G. P. Horsman P. E. Dilfer T. Huang Y. Chen E. Wendt-Pienkowski B. Shen Mol. BioSyst. 2013 9 478 491
168. H. M. Ma Q. Zhou Y. M. Tang Z. Zhang Y. S. Chen H. Y. He H. X. Pan M. C. Tang J. F. Gao S. Y. Zhao Y. Igarashi G. L. Tang Chem. Biol. 2013 20 796 805
169. S. Li J. Xiao Y. Zhu G. Zhang C. Yang H. Zhang L. Ma C. Zhang Org. Lett. 2013 15 1374 1377
170. Y. Ding Y. Yu H. Pan H. Guo Y. Li W. Liu Mol. BioSyst. 2010 6 1180 1185
171. A. W. Truman M. J. Kwun J. Cheng S. H. Yang J. W. Suh H. J. Hong Antimicrob. Agents Chemother. 2014 58 5687 5695
172. J. Li Z. Xie M. Wang G. Ai Y. Chen PLoS One 2015 10 e0120542
173. F. Kudo T. Yonezawa A. Komatsubara K. Mizoue T. Eguchi J. Antibiot. 2011 64 123 132
174. P. M. Flatt X. Wu S. Perry T. Mahmud J. Nat. Prod. 2013 76 939 946
175. J. S. Chen Y. X. Wang L. Shao H. X. Pan J. A. Li H. M. Lin X. J. Dong D. J. Chen Biotechnol. Lett. 2013 35 1501 1508
176. T. Strobel Y. Schmidt A. Linnenbrink A. Luzhetskyy M. Luzhetska T. Taguchi E. Brötz T. Paululat M. Stasevych O. Stanko V. Novikov A. Bechthold Appl. Environ. Microbiol. 2013 79 5224 5232
177. H. Irschik M. Kopp K. J. Weissman K. Buntin J. Piel R. Müller ChemBioChem 2010 11 1840 1849
178. T. Li Y. Du Q. Cui J. Zhang W. Zhu K. Hong W. Li Mar. Drugs 2013 11 466 488
179. H. C. Nguyen F. Karray S. Lautru J. Gagnat A. Lebrihi T. D. Huynh J. L. Pernodet Antimicrob. Agents Chemother. 2010 54 2830 2839
180. Z. Guo J. Li H. Qin M. Wang X. Lv X. Li Y. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 5175 5178
181. R. D. Kersten A. L. Lane M. Nett T. K. Richter B. M. Duggan P. C. Dorrestein B. S. Moore ChemBioChem 2013 14 955 962
182. Y. Xiao S. Li S. Niu L. Ma G. Zhang H. Zhang G. Zhang J. Ju C. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1092 1105
183. J. Ren Y. Cui F. Zhang H. Cui X. Ni F. Chen L. Li H. Xia Microbiol. Res. 2014 169 602 608
184. K. Xie R. Chen J. Li R. Wang D. Chen X. Dou J. Dai Org. Lett. 2014 16 4874 4877
185. J. M. Augustin S. Drok T. Shinoda K. Sanmiya J. K. Nielsen B. Khakimov C. E. Olsen E. H. Hansen V. Kuzina C. T. Ekstrøm T. Hauser S. Bak Plant Physiol. 2012 160 1881 1895
186. M. A. Naoumkina L. V. Modolo D. V. Huhman E. Urbanczyk-Wochniak Y. Tang L. W. Sumner R. A. Dixon Plant Cell 2010 22 850 866
187. L. Dai C. Liu Y. Zhu J. Zhang Y. Men Y. Zhang Y. Sun Plant Cell Physiol. 2015 56 1172 1182
188. A. Owatworakit B. Townsend T. Louveau H. Jenner M. Rejzek R. K. Hughes G. Saalbach X. Qi S. Bakht A. D. Roy S. T. Mugford R. J. Goss R. A. Field A. Osbourn J. Biol. Chem. 2013 288 3696 3704
189. K. Ghose K. Selvaraj J. McCallum C. W. Kirby M. Sweeney-Nixon S. J. Cloutier M. Deyholos R. Datla B. Fofana BMC Plant Biol. 2014 14 82
190. Ruby R. J. Santosh Kumar R. K. Vishwakarma S. Singh B. M. Khan Mol. Biol. Rep. 2014 41 4675 4688
191. M. Nagatoshi K. Terasaka A. Nagatsu H. Mizukami J. Biol. Chem. 2011 286 32866 32874
192. W. W. Bhat N. Dhar S. Razdan S. Rana R. Mehra A. Nargotra R. S. Dhar N. Ashraf R. Vishwakarma S. K. Lattoo PLoS One 2013 8 e73804
193. I. N. Van Bogaert K. Holvoet S. L. Roelants B. Li Y. C. Lin Y. Van de Peer W. Soetaert Mol. Microbiol. 2013 88 501 509
194. X. M. He H. W. Liu Annu. Rev. Biochem. 2002 71 701 754
195. J. L. Hansen J. A. Ippolito N. Ban P. Nissen P. B. Moore T. A. Steitz Mol. Cell 2002 10 117 128
196. F. Schlünzen R. Zarivach J. Harms A. Bashan A. Tocilj R. Albrecht A. Yonath F. Franceschi Nature 2001 413 814 821
197. Q. Vicens E. Westhof J. Mol. Biol. 2003 326 1175 1188
198. E. A. Owen G. A. Burley J. A. Carver G. Wickham M. A. Keniry Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002 290 1602 1608
199. R. E. Hibbs E. Gouaux Nature 2011 474 54 60
200. J. Lu S. Patel N. Sharma S. M. Soisson R. Kishii M. Takei Y. Fukuda K. J. Lumb S. B. Singh ACS Chem. Biol. 2014 9 2023 2031
201. C. Temperini L. Messori P. Orioli C. Di Bugno F. Animati G. Ughetto Nucleic Acids Res. 2003 31 1464 1469
202. C. Temperini M. Cirilli M. Aschi G. Ughetto Bioorg. Med. Chem. 2005 13 1673 1679
203. R. J. Lewis O. M. Singh C. V. Smith T. Skarzynski A. Maxwell A. J. Wonacott D. B. Wigley EMBO J. 1996 15 1412 1420
204. R. Pfoh H. Laatsch G. M. Sheldrick Nucleic Acids Res. 2008 36 3508 3514
205. H. E. Mohamed A. M. van de Meene R. W. Roberson W. F. Vermaas J. Bacteriol. 2005 187 6883 6892
206. J. Xiao T. S. Muzashvili M. I. Georgiev Biotechnol. Adv. 2014 32 1145 1156
207. C. Vilches C. Hernandez C. Mendez J. A. Salas J. Bacteriol. 1992 174 161 165
208. L. M. Quirós R. J. Carbajo A. F. Braña J. A. Salas J. Biol. Chem. 2000 275 11713 11720
209. N. Morisaki Y. Hashimoto K. Furihata K. Yazawa M. Tamura Y. Mikami J. Antibiot. 2001 54 157 165
210. C. Walsh C. L. Freel Meyers H. C. Losey J. Med. Chem. 2003 46 3425 3436
211. R. W. Gantt R. D. Goff G. J. Williams J. S. Thorson Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8889 8892
212. L. Zhao N. J. Beyer S. A. Borisova H. W. Liu Biochemistry 2003 42 14794 14804
213. L. M. Quirós I. Aguirrezabalaga C. Olano C. Méndez J. A. Salas Mol. Microbiol. 1998 28 1177 1185
214. T. W. Yu L. Bai D. Clade D. Hoffmann S. Toelzer K. Q. Trinh J. Xu S. J. Moss E. Leistner H. G. Floss Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 7968 7973
215. A. Gourmelen M. H. Blondelet-Rouault J. L. Pernodet Antimicrob. Agents Chemother. 1998 42 2612 2619
216. M. Brazier-Hicks W. A. Offen M. C. Gershater T. J. Revett E. K. Lim D. J. Bowles G. J. Davies R. Edwards Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 20238 20243
217. C. Dürr D. Hoffmeister S. E. Wohlert K. Ichinose M. Weber U. Von Mulert J. S. Thorson A. Bechthold Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2962 2965
218. H. Wang T. J. Oman R. Zhang C. V. Garcia De Gonzalo Q. Zhang W. A. van der Donk J. Am. Chem. Soc. 2014 136 84 87
219. L. Li P. Wang Y. Tang J. Antibiot. 2014 67 65 70
220. A. Gutmann B. Nidetzky Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12879 12883
221. T. J. Oman J. M. Boettcher H. Wang X. N. Okalibe W. A. van der Donk Nat. Chem. Biol. 2011 7 78 80
222. C. D. Grubb B. J. Zipp J. Ludwig-Müller M. N. Masuno T. F. Molinski S. Abel Plant J. 2004 40 893 908
223. C. D. Grubb B. J. Zipp J. Kopycki M. Schubert M. Quint E. K. Lim D. J. Bowles M. S. Pedras S. Abel Plant J. 2014 79 92 105
224. E. F. Marillia J. M. MacPherson E. W. Tsang K. Van Audenhove W. A. Keller J. W. GrootWassink Physiol. Plant. 2001 13 176 184
225. C. Zhang B. R. Griffith Q. Fu C. Albermann X. Fu I. K. Lee L. Li J. S. Thorson Science 2006 313 1291 1294
226. C. Zhang Q. Fu C. Albermann L. Li J. S. Thorson ChemBioChem 2007 8 385 390
227. A. Minami K. Kakinuma T. Eguchi Tetrahedron Lett. 2005 46 6187 6190
228. C. Zhang C. Albermann X. Fu J. S. Thorson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16420 16421
229. C. Zhang R. Moretti J. Jiang J. S. Thorson ChemBioChem 2008 9 2506 2514
230. R. Chen H. Zhang G. Zhang S. Li G. Zhang Y. Zhu J. Liu C. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12152 12155
231. L. V. Modolo J. W. Blount L. Achnine M. A. Naoumkina X. Wang R. A. Dixon Plant Mol. Biol. 2007 64 499 518
232. L. V. Modolo L. L. Escamilla-Treviño R. A. Dixon X. Wang FEBS Lett. 2009 583 2131 2135
233. C. Krauth M. Fedoryshyn C. Schleberger A. Luzhetskyy A. Bechthold Chem. Biol. 2009 16 28 35
234. C. Leimkuhler M. Fridman T. Lupoli S. Walker C. T. Walsh D. Kahne J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10546 10550
235. L. M. Garrido F. Lombó I. Baig M. Nur-E-Alam R. L. Furlan C. C. Borda A. Braña C. Méndez J. A. Salas J. Rohr G. Padilla Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006 73 122 131
236. G. Wang P. Pahari M. K. Kharel J. Chen H. Zhu S. G. Van Lanen J. Rohr Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10638 10642
237. A. Erb A. Luzhetskyy U. Hardter A. Bechthold ChemBioChem 2009 10 1392 1401
238. S. A. Borisova L. Zhao C. E. Melançon III C. L. Kao H. W. Liu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6534 6535
239. J. S. Hong S. J. Park N. Parajuli S. R. Park H. S. Koh W. S. Jung C. Y. Choi Y. J. Yoon Gene 2007 386 123 130
240. Y. Yuan H. S. Chung C. Leimkuhler C. T. Walsh D. Kahne S. Walker J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14128 14129
241. C. E. Melançon 3rd H. Takahashi H. W. Liu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16726 16727
242. M. Useglio S. Peirú E. Rodríguez G. R. Labadie J. R. Carney H. Gramajo Appl. Environ. Microbiol. 2010 76 3869 3877
243. U. Schell S. F. Haydock A. L. Kaja I. Carletti R. E. Lill E. Read L. S. Sheehan L. Low M. J. Fernandez F. Grolle H. A. Mcarthur R. M. Sheridan P. F. Leadlay B. Wilkinson S. Gaisser Org. Biomol. Chem. 2008 6 3315 3327
244. W. Lu C. Leimkuhler G. J. Gatto Jr R. G. Kruger M. Oberthür D. Kahne C. T. Walsh Chem. Biol. 2005 12 527 534
245. E. Rodríguez S. Peirú J. R. Carney H. Gramajo Microbiology 2006 152 667 673
246. H. Onaka S. Taniguchi Y. Igarashi T. Furumai J. Antibiot. 2002 55 1063 1071
247. S. Gullón C. Olano M. S. Abdelfattah A. F. Braña J. Rohr C. Méndez J. A. Salas Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 4172 4183
248. M. Zhou J. S. Thorson Org. Lett. 2011 13 2786 2788
249. P. Peltier-Pain K. Marchillo M. Zhou D. R. Andes J. S. Thorson Org. Lett. 2012 14 5086 5089
250. L. Bungaruang A. Gutmann B. Nidetzky Adv. Synth. Catal. 2013 355 2757 2763
251. S. H. Choi M. Ryu Y. J. Yoon D. M. Kim E. Y. Lee Biotechnol. Lett. 2012 34 499 505
252. A. Gutmann C. Krump L. Bungaruang B. Nidetzky Chem. Commun. 2014 50 5465 5468
253. W. Lu C. Leimkuhler M. Oberthür D. Kahne C. T. Walsh Biochemistry 2004 43 4548 4558
254. A. Luzhetskyy A. Mayer J. Hoffmann S. Pelzer M. Holzenkämper B. Schmitt S. E. Wohlert A. Vente A. Bechthold ChemBioChem 2007 8 599 602
255. W. Qin Y. Liu P. Ren J. Zhang H. Li L. Tian W. Li ChemBioChem 2014 15 2747 2753
256. S. A. Borisova L. Zhao D. H. Sherman H. W. Liu Org. Lett. 1999 1 133 136
257. L. Rodríguez I. Aguirrezabalaga N. Allende A. F. Braña C. Méndez J. A. Salas Chem. Biol. 2002 9 721 729
258. M. D. Shepherd T. Liu C. Méndez J. A. Salas J. Rohr Appl. Environ. Microbiol. 2011 77 435 441
259. M. Oberthür C. Leimkuhler R. G. Kruger W. Lu C. T. Walsh D. Kahne J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10747 10752
260. X. Fu C. Albermann J. Jiang J. Liao C. Zhang J. S. Thorson Nat. Biotechnol. 2003 21 1467 1469
261. I. Baig M. Perez A. F. Braña R. Gomathinayagam C. Damodaran J. A. Salas C. Méndez J. Rohr J. Nat. Prod. 2008 71 199 207
262. C. L. Freel Meyers M. Oberthür J. W. Anderson D. Kahne C. T. Walsh Biochemistry 2003 42 4179 4189
263. E. De Poire N. Stephens B. Rawlings P. Caffrey Appl. Environ. Microbiol. 2013 79 6156 6159
264. M. Doumith R. Legrand C. Lang J. A. Salas M. C. Raynal Mol. Microbiol. 1999 34 1039 1048
265. C. Zhang C. Albermann X. Fu N. R. Peters J. D. Chisholm G. Zhang E. J. Gilbert P. G. Wang D. L. Van Vranken J. S. Thorson ChemBioChem 2006 7 795 804
266. M. Kopp C. Rupprath H. Irschik A. Bechthold L. Elling R. Müller ChemBioChem 2007 8 813 819
267. C. Olano M. S. Abdelfattah S. Gullón A. F. Braña J. Rohr C. Méndez J. A. Salas ChemBioChem 2008 9 624 633
268. A. Minami R. Uchida T. Eguchi K. Kakinuma J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6148 6149
269. T. Moses J. Pollier L. Almagro D. Buyst M. Van Montagu M. A. Pedreño J. C. Martins J. M. Thevelein A. Goossens Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 1634 1639
270. A. R. Han P. B. Shinde J. W. Park J. Cho S. R. Lee Y. H. Ban Y. J. Yoo E. J. Kim E. Kim S. R. Park B. G. Kim D. G. Lee Y. J. Yoon Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 93 1147 1156
271. L. E. Núñez S. E. Nybo J. González-Sabín M. Pérez N. Menéndez A. F. Braña K. A. Shaaban M. He F. Morís J. A. Salas J. Rohr C. Méndez J. Med. Chem. 2012 55 5813 5825
272. M. Pérez F. Lombó I. Baig A. F. Braña J. Rohr J. A. Salas C. Méndez Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 6644 6652
273. P. B. Shinde A. R. Han J. Cho S. R. Lee Y. H. Ban Y. J. Yoo E. J. Kim E. Kim M. C. Song J. W. Park D. G. Lee Y. J. Yoon J. Biotechnol. 2013 168 142 148
274. M. Jiang H. Zhang S. H. Park Y. Li B. A. Pfeifer Metab. Eng. 2013 20 92 100
275. J. Zhang S. Singh R. R. Hughes M. Zhou M. Sunkara A. J. Morris J. S. Thorson ChemBioChem 2014 15 647 652
276. Y. F. Yao C. S. Wang J. Qiao G. R. Zhao Metab. Eng. 2013 19 79 87
277. B. W. Thuronyi M. C. Chang Acc. Chem. Res. 2015 48 584 592
278. L. Jiang E. A. Althoff F. R. Clemente L. Doyle D. Röthlisberger A. Zanghellini J. L. Gallaher J. L. Betker F. Tanaka C. F. Barbas 3rd D. Hilvert K. N. Houk B. L. Stoddard D. Baker Science 2008 319 1387 1391
279. D. K. Ro E. M. Paradise M. Ouellet K. J. Fisher N. L. Newman J. M. Ndungu K. A. Ho R. A. Eachus T. S. Ham J. Kirby M. C. Chang S. T. Withers Y. Shiba R. Sarpong J. D. Keasling Nature 2006 440 940 943
280. C. J. Paddon P. J. Westfall D. J. Pitera K. Benjamin K. Fisher D. McPhee et al. Nature 2013 496 528 532
281. Z. Dai Y. Liu X. Zhang M. Shi B. Wang D. Wang L. Huang X. Zhang Metab. Eng. 2013 20 146 156
282. X. Yan Y. Fan W. Wei P. Wang Q. Liu Y. Wei L. Zhang G. Zhao J. Yue Z. Zhou Cell Res. 2014 24 770 773
283. S. Brown M. Clastre V. Courdavault S. E. O'Connor Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 3205 3210
284. A. Loos H. Steinkellner Arch. Biochem. Biophys. 2012 526 167 173
285. A. Loos H. Steinkellner Front. Plant Sci. 2014 5 523
286. T. Vogl F. S. Hartner A. Glieder Curr. Opin. Biotechnol. 2013 24 1094 1101
287. L. Ronda S. Bruno S. Bettati P. Storici A. Mozzarelli Front. Mol. Biosci. 2015 2 12
288. J. A. Delmar J. R. Bolla C. C. Su E. W. Yu Methods Enzymol. 2015 557 363 392
289. H. Liu R. Ye Y. Y. Wang Genet. Mol. Res. 2015 14 3466 3473
290. G. P. Flowers A. T. Timberlake K. C. McLean J. R. Monaghan C. M. Crews Development 2014 141 2165 2171
291. U. R. Abdelmohsen T. Grkovic S. Balasubramanian M. S. Kamel R. J. Quinn U. Hentschel Biotechnol. Adv. 2015 33 798 811
292. B. O. Bachmann S. G. Van Lanen R. H. Baltz J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2014 41 175 184
293. J. Lozano-Juste S. R. Cutler Trends Plant Sci. 2014 19 284 287