Formation of a covalent glycosyl-enzyme species in a retaining glycosyltransferase

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 42, 2013, Pages 14018-14023

  Rojas Cervellera, Víctor ^b   Ardèvol, Albert ^c   Boero, Mauro ^d   Planas, Antoni ^e   Rovira, Carme ^a,b  

^a INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^c ETH ZURICH   (Switzerland)

^d UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^e INSTITUT QUÍMIC DE SARRIÀ   (Spain)

Author keywords

Ab initio molecular dynamics; Car Parrinello method; Glycosyl hydrolases; Glycosyltransferases

Indexed keywords

BIOLOGY; CELL SIGNALING; MOLECULAR DYNAMICS; PATHOLOGY;

AB INITIO MOLECULAR DYNAMICS; ANOMERIC STEREOCHEMISTRY; CAR PARRINELLO METHOD; CELLULAR DEVELOPMENT; GLYCOSYL HYDROLASES; GLYCOSYLTRANSFERASES; POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS; PROTEIN GLYCOSYLATION;

ENZYMES;

EID: 84887175860     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201302898     Document Type: Article

References (42)

1. B. R. Griffith, J. M. Langenhan, J. S. Thorson, Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 16, 622.
2. C. Zhang, B. R. Griffith, Q. Fu, C. Albermann, X. Fu, I. K. Lee, L. Li, J. S. Thorson, Science 2006, 313, 1291.
3. C. Breton, S. Fournel-Gigleux, M. M. Palcic, Curr. Opin. Struct. Biol. 2012, 22, 540.
4. M. M. Palcic, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 226.
5. R. Jørgensen, L. L. Grimm, N. Sindhuwinata, T. Peters, M. M. Palcic, Angew. Chem. 2012, 124, 4247.
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4171.
7. L. L. Lairson, B. Henrissat, G. J. Davies, S. G Withers, Annu. Rev. Biochem. 2008, 77, 521.
8. E. Lira-Navarrete, J. Valero-Gonzalez, R. Villanueva, M. Martinez-Julvez, T. Tejero, P. Merino, S. Panjikar, R. Hurtado-Guerrero, PLoS One 2011, 6, e25365.
9. D. J. Vocadlo, G. J. Davies, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 539.
10. B. L. Cantarel, P. M. Coutinho, C. Rancurel, T. Bernard, V. Lombard, B. Henrissat, Nucleic Acids Res. 2009, 37, D233.
11. A. Monegal, A. Planas, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16030.
12. S. I. Patenaude, N. O. Seto, S. N. Borisova, A. Szpacenko, S. L. Marcus, M. M. Palcic, S. V. Evans, Nat. Struct. Biol. 2002, 9, 685.
13. N. Soya, Y. Fang, M. M. Palcic, J. S. Klassen, Glycobiology 2011, 21, 547.
14. Y. Zhang, G. J. Swaminathan, A. Deshpande, E. Boix, R. Natesh, Z. Xie, K. R. Acharya, K. Brew, Biochemistry 2003, 42, 13512.
15. M. L. Sinnott, Chem. Rev. 1990, 90, 1171.
16. J. C. Errey, S. S. Lee, R. P. Gibson, C. Martinez Fleites, C. S. Barry, P. M. Jung, A. C. O'Sullivan, B. G. Davis, G. J. Davies, Angew. Chem. 2010, 122, 1256.
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1234.
18. S. S. Lee, S. Y Hong, J. C. Errey, A. Izumi, G J. Davies, B. G. Davis, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 631.
19. A. Ardèvol, C. Rovira, Angew. Chem. 2011, 123, 11089.
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10897.
21. H. Gómez, I. Polyak, W. Thiel, J. M. Lluch, L. Masgrau, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4743.
22. J. Chan, A. Tang, A. J. Bennet, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1212.
23. I. André, I. Tvaroska, J. P. Carver, Carbohydr. Res. 2003, 338, 865.
24. H. Gómez, J. M. Lluch, L. Masgrau, Carbohydr. Res. 2012, 356, 204.
25. H. Gómez, J. M. Lluch, L. Masgrau, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7053.
26. S. Urresti, D. Albesa-Jove, F Schaeffer, H. T Pham, D. Kaur, P. Gest, M. J. van der Woerd, A. Carreras-Gonzalez, S. Lopez-Fernandez, P. M. Alzari, P. J. Brennan, M. Jackson, M. E. Guerin, J. Biol. Chem. 2012, 287, 24649.
27. E. Boix, Y Zhang, G. J. Swaminathan, K. Brew, K. R. Acharya, J. Biol. Chem. 2002, 277, 28310.
28. A. Laio, M. Parrinello, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 12562.
29. A. Barducci, M. Bonomi, M. Parrinello, WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 826.
30. M. Boero, T. Ikeda, E. Ito, K. Terakura, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16798.
31. V. Leone, F. Marinelli, P. Carloni, M. Parrinello, Curr. Opin. Struct. Biol. 2010, 20, 148.
32. X. Biarnes, J. Nieto, A. Planas, C. Rovira, J. Biol. Chem. 2005, 281, 1432.
33. L. Petersen, A. Ardevol, C. Rovira, P. J. Reilly, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8291.
34. X. Biarnés, A. Ardèvol, J. Iglesias-Fernández, A. Planas, C. Rovira, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20301.
35. H. Jamaluddin, P. Tumbale, S. G. Withers, K. R. Acharya, K. Brew, J. Mol. Biol. 2007, 369, 1270.
36. H. S. Seo, Y. J. Koo, J. Y. Lim, J. T. Song, C. H. Kim, J. K. Kim, J. S. Lee, Y. D. Choi, Appl. Environ. Microbiol. 2000, 66, 2484.
37. G. J. Davies, A. Planas, C. Rovira, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 308.
38. E. S. Lewis, C. E. Boozer, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 308.
39. N. Sindhuwinata, E. Munoz, F. J. Munoz, M. M. Palcic, H. Peters, T. Peters, Glycobiology 2010, 20, 718.
40. A. Laio, J. VandeVondele, U. Rothlisberger, J. Chem. Phys. 2002, 116, 6941.
41. R. Car, M. Parrinello, Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471.
42. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.