The in vitro characterization of polyene glycosyltransferases AmphDI and NysDI

ChemBioChem

Volumn 9, Issue 15, 2008, Pages 2506-2514

  Zhang, Changsheng ^a   Moretti, Rocco ^a   Jiang, Jiqing ^a   Thorson, Jon S ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

Antifungal; Carbohydrates; Drugs; Glycosylation; Sugars

Indexed keywords

AGLYCONE; ENZYME VARIANT; GLYCOSYLTRANSFERASE; GUANOSINE DIPHOSPHATE SUGAR; LEVO GLUCOSE; MANNOSE; NUCLEOTIDYLTRANSFERASE; POLYENE; SUGAR NUCLEOTIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; ENZYME ANALYSIS; ENZYME KINETICS; ENZYME PURIFICATION; ENZYME SPECIFICITY; ENZYME STRUCTURE; ENZYME SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ANALYSIS;

BIOCATALYSIS; GLYCOSIDES; GLYCOSYLTRANSFERASES; GUANOSINE DIPHOSPHATE; MOLECULAR STRUCTURE; POLYENES; STREPTOMYCES;

EID: 54349088034     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200800349     Document Type: Article

References (72)

1. J. M. Hamilton-Miller, Bacteriol. Rev. 1973, 37, 166.
2. "Polyene Antibiotics", J. A. Gil, J. F. Martin in Biotechnology of Antibiotics, 2nd ed. (Ed.: W. R. Strohl), Marcel Dekker, New York, 1997, pp. 551-576.
3. J. F. Aparicio, M. V. Mendes, N. Anton, E. Recio, J. F. Martin, Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1645.
4. A. Lemke, A. F. Kiderlen, O. Kayser, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005, 68, 151.
5. D. M. Cereghetti, E. M. Carreira, Synthesis 2006, 6, 914.
6. J. J. Torrado, R. Espada, M. P. Ballesteros, S. Torrado-Santiago, J. Pharm. Sci. 2008, 97, 2405.
7. S. B. Zotchev, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 211.
8. M. Baginski, J. Czub, K. Sternal, Chem. Rec. 2006, 6, 320.
9. D. Ellis, J. Antimicrob. Chemother. 2002, 49, 7.
10. M. Cheron, B. Cybulska, J. Mazerski, J. Grzybowska, A. Czerwinski, E. Borowski, Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 827.
11. B. Cybulska, J. Bolard, O. Seksek, A. Czerwinski, E. Borowski, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 1995, 1240, 167.
12. R. Falk, A. J. Domb, I. Polacheck, Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 1975.
13. J. Szlinder-Richert, J. Mazerski, B. Cybulska, J. Grzybowska, E. Borowski, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2001, 1528, 15.
14. J. Mazerski, J. Bolard, E. Borowski, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 1995, 1236, 170.
15. V. Paquet, E. M. Carreira, Org. Lett. 2006, 8, 1807.
16. N. Matsumori, Y. Sawada, M. Murata, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10667.
17. D. S. Palacios, T. M. Anderson, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13804.
18. V. Paquet, A. A. Volmer, E. M. Carreira, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2465.
19. A. M. Szpilman, D. M. Cereghetti, N. R. Wurtz, J. M. Manthorpe, E. M. Carreira, Angew. Chem. 2008, 120, 4407;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4335.
21. A. M. Szpilman, J. M. Manthorpe, E. M. Carreira, Angew. Chem. 2008, 120, 4411;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4339.
23. J. F. Aparicio, A. J. Colina, E. Ceballos, J. F. Martin, J. Biol. Chem. 1999, 274, 10133.
24. J. F. Aparicio, R. Fouces, M. V. Mendes, N. Olivera, J. F. Martin, Chem. Biol. 2000, 7, 895.
25. T. Brautaset, O. N. Sekurova, H. Sletta, T. E. Ellingsen, A. R. StrLm, S. Valla, S. B. Zotchev, Chem. Biol. 2000, 7, 395.
26. P. Caffrey, S. Lynch, E. Flood, S. Finnan, M. Oliynyk, Chem. Biol. 2001, 8, 713.
27. Z. Hu, K. Bao, X. Zhou, Q. Zhou, D. A. Hopwood, T. Kieser, Z. Deng, Mol. Microbiol. 1994, 14, 163.
28. A. B. Campelo, J. A. Gil, Microbiology 2002, 148, 51.
29. S. Chen, X. Huang, X. Zhou, L. Bai, J. He, K. J. Jeong, S. Y. Lee, Z. Deng, Chem. Biol. 2003, 10, 1065.
30. J. F. Aparicio, P. Caffrey, J. A. Gil, S. B. Zotchev, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2003, 61, 179.
31. M. V. Mendes, E. Recio, R. Fouces, R. Luiten, J. F. Martin, J. F. Aparicio, Chem. Biol. 2001, 8, 635.
32. B. Byrne, M. Carmody, E. Gibson, B. Rawlings, P. Caffrey, Chem. Biol. 2003, 10, 1215.
33. P. Bruheim, S. E. Borgos, P. Tsan, H. Sletta, T. E. Ellingsen, J. M. Lancelin, S. B. Zotchev, Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 4120.
34. M. Carmody, B. Murphy, B. Byrne, P. Power, D. Rai, B. Rawlings, P. Caffrey, J. Biol. Chem. 2005, 280, 34420.
35. M. V. Mendes, N. Antón, J. F. Martn, J. F. Aparicio, Biochem. J. 2005, 386, 57.
36. E. M. Seco, T. Cuesta, S. Fotso, H. Laatsch, F. Malpartida, Chem. Biol. 2005, 12, 535.
37. E. M. Seco, S. Fotso, H. Laatsch, F. Malpartida, Chem. Biol. 2005, 12, 1093.
38. S. E. Borgos, P. Tsan, H. Sletta, T. E. Ellingsen, J. M. Lancelin, S. B. Zotchev, J. Med. Chem. 2006, 49, 2431.
39. O. Volokhan, H. Sletta, T. E. Ellingsen, S. B. Zotchev, Appl. Environ. Microbiol. 2006, 72, 2514.
40. A. Nedal, H. Sletta, T. Brautaset, S. E. Borgos, O. N. Sekurova, T. E. Ellingsen, S. B. Zotchev, Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73, 7400.
41. P. Power, T. Dunne, B. Murphy, L. N. Lochlainn, D. Rai, C. Borissow, B. Rawlings, P. Caffrey, Chem. Biol. 2008, 15, 78.
42. B. R. Griffith, J. M. Langenhan, J. S. Thorson, Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 16, 622.
43. J. A. Salas, C. Méndez, Trends Microbiol. 2007, 15, 219.
44. C. J. Thibodeaux, C. E. Melancon, H. W. Liu, Nature 2007, 446, 1008.
45. R. Moretti, J. S. Thorson, J. Biol. Chem. 2007, 282, 16942.
46. R. Moretti, J. S. Thorson, Anal. Biochem. 2008, 377, 251.
47. C. Zhang, B. R. Griffith, Q. Fu, C. Albermann, X. Fu, I. K. Lee, L. Li, J. S. Thorson, Science 2006, 313, 1291.
48. C. Zhang, C. Albermann, X. Fu, J. S. Thorson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16420.
49. A. Minami, K. Kakinuma, T. Eguchi, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6187.
50. C. Zhang, Q. Fu, C. Albermann, L. Li, J. S. Thorson, ChemBioChem 2007, 8, 385.
51. C. Zhang, R. Goff, B. R. Griffith, C. Albermann, J. S. Thorson, 2008, Chem. Biol. 2008, 15, 842.
52. E. M. Seco, F. J. Perez-Zuniga, M. S. Rolon, F. Malpartida, Chem. Biol. 2004, 11, 357.
53. K. C. Nicolaou, T. K. Chakraborty, Y. Ogawa, R. A. Daines, N. S. Simpkins, G. T. Furst, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4660.
54. A. Khaled, T. Ivannikova, C. Augé, Carbohydr. Res. 2004, 339, 2641.
55. Y. Zhao, J. S. Thorson, J. Org. Chem. 1998, 63, 7568.
56. J. Jiang, J. B. Biggins, J. S. Thorson, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6803.
57. J. Jiang, J. B. Biggins, J. S. Thorson, Angew. Chem. 2001, 113, 1550; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1502.
58. J. Jiang, C. Albermann, J. S. Thorson, ChemBioChem 2003, 4, 443.
59. D. Hoffmeister, J. Yang, L. Liu, J. S. Thorson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 13184.
60. S. A. Borisova, L. S. Zhao, C. E. Melançon, C. L. Kao, H.-W. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6534.
61. C. E. Melançon III, H. Takahashi, H.-w. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16726.
62. Y. Q. Yuan, H. S. Chung, C. Leimkuhler, C. T. Walsh, D. Kahne, S. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14128.
63. W. Lu, C. Leimkuhler, G. J. Gatto, M. Oberthür, D. Kahne, C. T. Walsh, Chem. Biol. 2005, 12, 527.
64. G. J. Williams, C. Zhang, J. S. Thorson, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 657.
65. G. J. Williams, R. D. Goff, C. Zhang, J. S. Thorson, Chem. Biol. 2008, 15, 393.
66. M. Yang, M. R. Proctor, D. N. Bolam, J. C. Errey, R. A. Field, H. J. Gilbert, B. G. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9336.
67. A. Minami, R. Uchida, T. Eguchi, K. Kakinuma, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6148.
68. A. Minami, T. Eguchi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5102.
69. A. Pospiech, B. Neumann, Trends Genet. 1995, 11, 217.
70. W. A. Barton, J. Lesniak, J. B. Biggins, P. D. Jeffrey, J. Jiang, K. R. Rajashankar, J. S. Thorson, D. B. Nikolov, Nat. Struct. Biol. 2001, 8, 545.
71. W. A. Barton, J. B. Biggins, J. Jiang, J. S. Thorson, D. B. Nikolov, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 13397.
72. X. Fu, C. Albermann, J. Jiang, J. Liao, C. Zhang, J. S. Thorson, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1467.