The in vitro characterization of the erythronolide mycarosyltransferase EryBV and its utility in macrolide diversification

ChemBioChem

Volumn 8, Issue 4, 2007, Pages 385-390

  Zhang, Changsheng ^a   Fu, Qiang ^a   Albermann, Christoph ^b   Li, Lingjun ^a   Thorson, Jon S ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

Author keywords

Biosynthesis; Carbohydrates; Catalysis; Glycosyltransferases; Natural products

Indexed keywords

AVERMECTIN B1 A; BERYTHROMYCIN; ERYTHROMYCIN; ERYTHROMYCIN C; ERYTHRONOLIDE DERIVATIVE; ERYTHRONOLIDE MYCAROSYLTRANSFERASEL; TRANSFERASE; UNCLASSIFIED DRUG; DRUG DERIVATIVE; ERYTHRONOLIDE A; ERYTHRONOLIDE B; HEXOSE; MACROLIDE; MYCAROSE;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; BIOSYNTHESIS; DERIVATIZATION; DRUG ACTIVITY; DRUG INHIBITION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ANALYSIS; GLYCOSYLATION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; IN VITRO STUDY; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN EXPRESSION; PROTEIN INTERACTION; SACCHAROPOLYSPORA; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; METABOLISM; STREPTOMYCES;

CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; ERYTHROMYCIN; HEXOSES; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; STREPTOMYCES; TRANSFERASES;

EID: 34247518972     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200600509     Document Type: Article

References (56)

1. a) S. Omura, Macrolide Antibiotics: Chemistry, Biology, and Practice, Academic Press, New York, 2002;
2. b) L. Katz, G. W. Ashley, Chem. Rev. 2005, 105, 499;
3. c) R. McDaniel, M. Welch, C. R. Hutchinson, Chem. Rev. 2005, 105, 543.
4. a) F. Schlunzen, J. M. Harms, F. Franceschi, H. A. Hansen, H. Bartels, R. Zarivach, A. Yonath, Structure 2003, 11, 329;
5. b) R. Berisio, F. Schluenzen, J. Harms, A. Bashan, T. Auerbach, D. Baram, A. Yonath, Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 366;
6. c) J. M. Harms, H. Bartels, F. Schlunzen, A. Yonath, J. Cell Sci. 2003, 116, 1391;
7. d) D. Tu, G. Blaha, P. B. Moore, T. A. Steitz, Cell 2005, 121, 257;
8. e) J. Poehlsgaard, S. Douthwaite, Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 870;
9. f) D. N. Wilson, J. M. Harms, K. H. Nierhaus, F. Schlunzen, P. Fucini, Biol. Chem. 2005, 386, 1239;
10. g) T. Tensen, A. Mankin, Mol. Microbiol. 2006, 59, 499.
11. a) A. Coates, Y. Hu, R. Bax, C. Page, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 895;
12. b) M. Gaynor, A. S. Mankin, Front. Med. Chem. 2005, 2, 21.
13. a) P. Bonay, S. Munro, M. Fresno, B. Alarcón, J. Biol. Chem. 1996, 271, 3719;
14. b) E. San José, M. A. Muñoz-Fernández, B. Alarcón, Virology 1997, 239, 303;
15. c) P. Bonay, M. Fresno, B. Alarcón, J. Cell Sci. 1997, 110, 1839;
16. d) P. Bonay, I. Durán-Chica, M. Fresno, B. Alarcón, A. Alcina, Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 2668;
17. e) I. J. Salanueva, R. R. Novoa, P. Cabezas, C. López-Iglesias, J. L. Carrascosa, R. M. Elliott, C. Risco, J. Virol. 2003, 77, 1368.
18. S. Pal, Tetrahedron 2006, 62, 3171.
19. a) S. Gaisser, G. A. Bohm, M. Doumith, M. C. Raynal, N. Dhillon, J. Cortes, P. F. Leadlay, Mol. Gen. Genet. 1998, 258, 78;
20. b) M. Doumith, R. Legrand, C. Lang, J. A. Salas, M. C. Raynal, Mol. Microbiol. 1999, 34, 1039;
21. c) L. M. Quiros, R. J. Carbajo, J. A. Salas, FEBS Lett. 2000, 476, 186;
22. d) S. Gaisser, R. Lill, G. Wirtz, F. Grolle, J. Staunton, P. F. Leadlay, Mol. Microbiol. 2001, 41, 1223;
23. e) L. Tang, R. McDaniel, Chem. Biol. 2001, 8, 547-555.
24. a) H. Y. Lee, H. S. Chung, C. Hang, C. Khosla, C. T. Walsh, D. Kahne, S. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9924;
25. b) Y. Yuan, H. S. Chung, C. Leimkuhler, C. T. Walsh, D. Kahne, S. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14 128.
26. a) L. Zhao, D. H. Sherman, H.-w. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10 256;
27. b) L. Zhao, N. L. S. Que, Y. Q. Xue, D. H. Sherman, H.-w. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12 159;
28. c) S. A. Borisova, L. Zhao, D. H. Sherman, H.-w. Liu, Org. Lett. 1999, 1, 133;
29. d) L. Zhao, J. Ahlert, Y. Q. Xue, J. S. Thorson, D. H. Sherman, H.-w. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9881;
30. e) M. Y. Q. Xue, D. H. Sherman, Metab. Eng. 2001, 3, 15;
31. f) X. M. He, H. W. Liu, Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 701;
32. g) S. Blanchard, J. S. Thorson, Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 263.
33. B. R. Griffith, J. M. Langenhan, J. S. Thorson, Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 16, 622.
34. a) S. A. Borisova, L. Zhao, I. C. Melançon III, C.-L. Kao, H.-w. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6534;
35. b) C.-L. Kao, S. A. Borisova, H. J. Kim, H.-w. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5606;
36. c) S. A. Borisova, C. Zhang, H. Takahashi, H. Zhang, A. W. Wong, J. S. Thorson, H. W. Liu, Angew. Chem. 2006, 118, 2814;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2748.
38. a) A. Minami, K. Kakinuma, T. Eguchi, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6187;
39. b) C. Zhang, B. R. Griffith, Q. Fu, C. Albermann, X. Fu, I.-K. Lee, L. Li, J. S. Thorson, Science 2006, 313, 1291;
40. c) C. Zhang, C. Albermann, X. Fu, J. S. Thorson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16 420.
41. R. G. Summers, S. Donadio, M. J. Staver, E. Wendt-Pienkowski, C. R. Hutchinson, L. Katz, Microbiology 1997, 143, 3251.
42. a) M. Doumith, P. Weingarten, U. F. Wehmeier, K. Salah-Bey, B. Benhamou, C. Capdevila, J. M. Michel, W. Piepersberg, M. C. Raynal, Mol. Gen. Genet. 2000, 264, 477;
43. b) C. S. Zhang, A. Stratmann, O. Block, R. Bruckner, M. Podeschwa, H. J. Altenbach, U. F. Wehmeier, W. Piepersberg, J. Biol. Chem. 2002, 277, 22 853.
44. a) H. Takahashi, Y.-n. Liu, H. Chen, H.-w. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9340;
45. b) H. Takahashi, Y.-n. Liu, H.-w. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1432.
46. a) R. H. Lambalot, D. E. Cane, J. J. Aparicio, L. Katz, Biochemistry 1995, 34, 1858;
47. b) K. Salah-Bey, M. Doumith, J. M. Michel, S. Haydock, J. Cortes, P. F. Leadlay, M. C. Raynal, Mol. Gen. Genet. 1998, 257, 542.
48. J. M. Weber, J. O. Leung, S. J. Swanson, K. B. Idler, J. B. McAlpine, Science 1991, 252, 114.
49. S. Wohlert, N. Lomovskaya, K. Kulowski, L. Fonstein, J. L. Occi, K. M. Gewain, D. J. MacNeil, C. R. Hutchinson, Chem. Biol. 2001, 8, 681.
50. a) J. Jiang, J. B. Biggins, J. S. Thorson, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6803;
51. b) J. Jiang, J. B. Biggins, J. S. Thorson, Angew. Chem. 2001, 113, 1550;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1502;
53. c) W. A. Barton, J. B. Biggins, J. Jiang, J. S. Thorson, D. B. Nikolov, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 13 397;
54. d) H. C. Losey, J. Jiang, J. B. Biggins, M. Oberthur, X. Y. Ye, S. D. Dong, D. Kahne, J. S. Thorson, C. T. Walsh, Chem. Biol. 2002, 9, 1305;
55. e) C. Albermann, A. Soriano, J. Jiang, H. Vollmer, J. B. Biggins, W. A. Barton, J. Lesniak, D. B. Nikolov, J. S. Thorson, Org. Lett. 2003, 5, 933;
56. f) X. Fu, C. Albermann, J. Jiang, J. Liao, C. Zhang, J. S. Thorson, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1467.