Analysis of the sorangicin gene cluster reinforces the utility of a combined phylogenetic/retrobiosynthetic analysis for deciphering natural product assembly by trans-AT PKS

ChemBioChem

Volumn 11, Issue 13, 2010, Pages 1840-1849

  Irschik, Herbert ^a   Kopp, Maren ^b   Weissman, Kira J ^b   Buntin, Kathrin ^b   Piel, Jörn ^c   Müller, Rolf ^a  

^a HELMHOLTZ CENTRE FOR INFECTION RESEARCH   (Germany)

^b SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

^c UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

Author keywords

Biosynthesis; Phylogenetic analysis; Polyketides; Retrobiosynthesis; Sorangicins; Synthases

Indexed keywords

ACYL CARRIER PROTEIN; ACYLTRANSFERASE; ANTIBIOTIC AGENT; BETA GLUCOSIDASE; CYTOCHROME P450; GENOMIC DNA; POLYKETIDE SYNTHASE; RNA POLYMERASE; SORANGICIN A; SORANGICIN B; SORANGICIN C1; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIBIOTIC BIOSYNTHESIS; ARTICLE; BACTERIAL GENE; DRUG STRUCTURE; GENE CLUSTER; GENETIC ANALYSIS; GENETIC CODE; GENETIC ENGINEERING; GENETIC VARIABILITY; GLYCOSYLATION; MYXOCOCCALES; NONHUMAN; NUCLEOTIDE SEQUENCE; ORF2 GENE; ORF3 GENE; PHYLOGENY; PRIORITY JOURNAL; SEQUENCE ALIGNMENT; SEQUENCE ANALYSIS; SORANGIUM CELLULOSUM; SORE GENE; SORG GENE;

AMINOGLYCOSIDES; CATALYTIC DOMAIN; MULTIGENE FAMILY; MYXOCOCCALES; PHYLOGENY; POLYKETIDE SYNTHASES;

POLYANGIUM CELLULOSUM;

EID: 77956252963     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201000313     Document Type: Article

References (56)

1. H. Irschik, R. Jansen, K. Gerth, G. Höfle, H. Reichenbach, J. Antibiot. 1987, 40, 7-13.
2. R. Jansen, H. Irschik, H. Reichenbach, V. Wray, G. Höfle, Liebigs Ann. Chem. 1989, 213-222.
3. R. Jansen, H. Irschik, H. Reichenbach, V. Wray, G. Höfle, Liebigs Ann. Chem. 1989, 309-313.
4. M. Kopp, C. Rupprath, H. Irschik, A. Bechthold, L. Elling, R. Müller, ChemBioChem 2007, 8, 813-819.
5. E. A. Campbell, O. Pavlova, N. Zenkin, F. Leon, H. Irschik, R. Jansen, K. Severinov, S. A. Darst, EMBO J. 2005, 24, 674-682.
6. A. O'Neill, B. Oliva, C. Storey, A. Hoyle, C. Fishwick, I. Chopra, Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 3163-3166.
7. M. Xu, Y. N. Zhou, B. P. Goldstein, D. J. Jin, J. Bacteriol. 2005, 187, 2783-2792.
8. A. Sandmann, F. Sasse, R. Müller, Chem. Biol. 2004, 11, 1071-1079.
9. S. Schneiker, O. Perlova, O. Kaiser, K. Gerth, A. Alici, M. O. Altmeyer, D. Bartels, T. Bekel, S. Beyer, E. Bode, H. B. Bode, C. J. Bolten, J. V. Choudhuri, S. Doss, Y. A. Elnakady, B. Frank, L. Gaigalat, A. Goesmann, C. Groeger, F. Gross, L. Jelsbak, L. Jelsbak, J. Kalinowski, C. Kegler, T. Knauber, S. Konietzny, M. Kopp, L. Krause, D. Krug, B. Linke, T. Mahmud, R. Martinez-Arias, A. C. McHardy, M. Merai, F. Meyer, S. Mormann, J. Munoz-Dorado, J. Perez, S. Pradella, S. Rachid, G. Raddatz, F. Rosenau, C. Rückert, F. Sasse, M. Scharfe, S. C. Schuster, G. Suen, A. Treuner-Lange, G. J. Velicer, F. J. Vorhölter, K. J. Weissman, R. D. Welch, S. C. Wenzel, D. E. Whitworth, S. Wilhelm, C. Wittmann, H. Blöcker, A. Pühler, R. Müller, Nat. Biotechnol. 2007, 25, 1281-1289.
10. C. Hertweck, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4688-4716.
11. C. Olano, C. Mendez, J. A. Salas, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 571-616
12. J. Piel, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 996-1047.
13. T. Nguyen, K. Ishida, H. Jenke-Kodama, E. Dittmann, C. Gurgui, T. Hochmuth, S. Taudien, M. Platzer, C. Hertweck, J. Piel, Nat. Biotechnol. 2008, 26, 225-233.
14. J. Piel, D. Hui, N. Fusetani, S. Matsunaga, Environ. Microbiol. 2004, 6, 921-927.
15. J. Piel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 14002-14007.
16. S. Sudek, N. B. Lopanik, L. E. Waggoner, M. Hildebrand, C. Anderson, H. B. Liu, A. Patel, D. H. Sherman, M. G. Haygood, J. Nat. Prod. 2007, 70, 67-74.
17. C. Davies, R. J. Heath, S. W. White, C. O. Rock, Structure 2000, 8, 185-195.
18. J. Moldenhauer, X. H. Chen, R. Borriss, J. Piel, Angew. Chem. 2007, 119, 8343-8345;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8195-8197.
20. P. Caffrey, ChemBioChem 2003, 4, 654-657.
21. R. Reid, M. Piagentini, E. Rodriguez, G. Ashley, N. Viswanathan, J. Carney, D. V. Santi, C. R. Hutchinson, R. McDaniel, Biochemistry 2003, 42, 72-79.
22. T. Weber, K. J. Laiple, E. K. Pross, A. Textor, S. Grond, K. Welzel, S. Pelzer, A. Vente, W. Wohlleben, Chem. Biol. 2008, 15, 175-188.
23. V. Simunovic, J. Zapp, S. Rachid, D. Krug, P. Meiser, R. Müller, ChemBioChem 2006, 7, 1206-1220.
24. V. Simunovic, R. Müller, ChemBioChem 2007, 8, 497-500.
25. C. T. Calderone, W. E. Kowtoniuk, N. L. Kelleher, C. T. Walsh, P. C. Dorrestein, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 8977-8982.
26. S. B. Bumpus, N. A. Magarvey, N. L. Kelleher, C. T. Walsh, C. T. Calderone, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11614-11616.
27. S. C. Wenzel, R. Müller, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 1211-1224.
28. J. Piel, G. P. Wen, M. Platzer, D. Q. Hui, ChemBioChem 2004, 5, 93-98.
29. L. J. Walton, C. Corre, G. L. Challis, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006, 33, 105-120.
30. Y. Q. Cheng, G. L. Tang, B. Shen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3149-3154.
31. N. B. Lopanik, J. A. Shields, T. J. Buchholz, C. M. Rath, J. Hothersall, M. G. Haygood, K. Hakansson, C. M. Thomas, D. H. Sherman, Chem. Biol. 2008, 15, 1175-1186.
32. S. F. Haydock, J. F. Aparicio, I. Molnar, T. Schwecke, A. König, A. F. A. Marsden, I. S. Galloway, J. Staunton, P. F. Leadley, FEBS Lett. 1995, 374, 246-248.
33. S. F. Haydock, A. N. Appleyard, T. Mironenko, J. Lester, N. Scott, P. F. Leadlay, Microbiology 2005, 151, 3161-3169.
34. G. Yadav, R. S. Gokhale, D. Mohanty, J. Mol. Biol. 2003, 328, 335-363.
35. B. M. Kevany, D. A. Rasko, M. G. Thomas, Appl. Environ. Microbiol. 2009, 75, 1144-1155.
36. S. Rachid, M. Scharfe, H. Blöcker, K. J. Weissman, R. Müller, Chem. Biol. 2009, 16, 70-81.
37. S. C. Wenzel, R. M. Williamson, C. Grünanger, J. Xu, K. Gerth, R. A. Martinez, S. J. Moss, B. J. Carroll, S. Grond, C. J. Unkefer, R. Müller, H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14325-14336.
38. J. He, M. Müller, C. Hertweck, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16742-16743.
39. M. E. Richter, N. Traitcheva, U. Knüpfer, C. Hertweck, Angew. Chem. 2008, 120, 9004-9007;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8872-8875.
41. B. S. Moore, C. Hertweck, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 70-99.
42. L. Du, L. Lou, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 255-278.
43. D. Menche, F. Arikan, O. Perlova, N. Horstmann, W. Ahlbrecht, S. C. Wenzel, R. Jansen, H. Irschik, R. Müller, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14234-14243.
44. A. Pereda, R. G. Summers, D. L. Stassi, X. Ruan, L. Katz, Microbiology 1998, 144, 543-553.
45. B. Rohm, K. Scherlach, C. Hertweck, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1520-1522.
46. L. M. Quirós, I. Aguirrezabalaga, C. Olano, C. Méndez, J. A. Salas, Mol. Microbiol. 1998, 28, 1177-1185.
47. C. Olano, A. M. Rodriguez, C. Mendez, J. A. Salas, Mol. Microbiol. 1995, 16, 333-343.
48. M. Kopp, H. Irschik, F. Gross, O. Perlova, A. Sandmann, K. Gerth, R. Müller, J. Biotechnol. 2004, 107, 29-40.
49. B. Neumann, A. Pospiech, H. U. Schairer, Trends Genet. 1992, 8, 332-333.
50. J. Sambrook, D. W. Russell, Molecular Cloning: A Laboratory Manual, Cold Spring Harbor Laboratory Press, New York, 2001.
51. S. Rachid, D. Krug, I. Kochems, B. Kunze, M. Scharfe, H. Blöcker, M. Zabriski, R. Müller, Chem. Biol. 2006, 13, 667-681.
52. B. Silakowski, H. U. Schairer, H. Ehret, B. Kunze, S. Weinig, G. Nordsiek, P. Brandt, H. Blöcker, G. Höfle, S. Beyer, R. Müller, J. Biol. Chem. 1999, 274, 37391-37399.
53. A. J. Drummond, B. Ashton, S. Buxton, M. Cheung, J. Heled, M. Kearse, R. Moir, S. Stones-Havas, T. Thierer, A. Wilson, Geneious Pro 4.8.3, 2010.
54. S. F. Altschul, T. L. Madden, A. A. Schaffer, J. H. Zhang, Z. Zhang, W. Miller, D. J. Lipman, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 3389-3402.
55. M. A. Larkin, G. Blackshields, N. P. Brown, R. Chenna, P. A. McGettigan, H. McWilliam, F. Valentin, I. M. Wallace, A. Wilm, R. Lopez, J. D. Thompson, T. J. Gibson, D. G. Higgins, Bioinformatics 2007, 23, 2947-2948.
56. J. D. Thompson, D. G. Higgins, T. J. Gibson, Nucleic Acids Res. 1994, 22, 4673-4680.