Natural product disaccharide engineering through tandem glycosyltransferase catalysis reversibility and neoglycosylation

Organic Letters

Volumn 14, Issue 19, 2012, Pages 5086-5089

  Peltier Pain, Pauline ^a   Marchillo, Karen ^b   Zhou, Maoquan ^a   Andes, David R ^b   Thorson, Jon S ^c  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN SCHOOL OF MEDICINE AND PUBLIC HEALTH   (United States)

^c University of Kentucky   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT; DISACCHARIDE; GLYCOSYLTRANSFERASE; VANCOMYCIN;

ARTICLE; BIOCATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GLYCOSYLATION; METABOLISM;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BIOCATALYSIS; BIOLOGICAL AGENTS; DISACCHARIDES; GLYCOSYLATION; GLYCOSYLTRANSFERASES; MOLECULAR STRUCTURE; VANCOMYCIN;

EID: 84867364541     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3023374     Document Type: Article

References (46)

1. Gantt, R. W.; Peltier-Pain, P.; Thorson, J. S. Nat. Prod. Reports 2011, 28, 1811
2. Chang, A.; Singh, S.; Phillips, G. N., Jr.; Thorson, J. S. Curr. Opin. Biotechnol. 2011, 22, 800
3. Palcic, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 226
4. Lairson, L.; Henrissat, B.; Davies, G. J.; Withers, S. G. Annu. Rev. Biochem. 2008, 77, 521
5. Erb, A.; Weiss, H.; Harle, J.; Bechthold, A. Phytochemistry 2009, 70, 1812
6. Zhang, C.; Griffith, B. R.; Fu, Q.; Albermann, C.; Fu., X.; Lee., I.-K.; Li., L.; Thorson, J. S. Science 2006, 313, 1291
7. Modolo, L. V.; Escamilla-Treviño, L. L.; Dixon, R. A.; Wang, X. FEBS Lett. 2009, 583, 2131
8. Zhang, C.; Moretti, R.; Jiang, J.; Thorson, J. S. ChemBioChem 2008, 9, 2506
9. Minami, A.; Kakinuma, K.; Eguchi, T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6187
10. Zhang, C.; Albermann, C.; Fu, X.; Thorson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16420
11. Lairson, L. L.; Wakarchuk, W. W.; Withers, S. G. Chem. Commun. 2007, 365
12. Lougheed, B.; Ly, H. D.; Wakarchuk, W. W.; Withers, S. G. J. Biol. Chem. 1999, 274, 37717
13. Gantt, R. W.; Peltier-Pain, P.; Cournoyer, W. J.; Thorson, J. S. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 685
14. Peri, F.; Dumy, P.; Mutter, M. Tetrahedron 1998, 54, 12269
15. Peri, F.; Deutman, A.; La Ferla, B.; Nicotra, F. Chem. Commun. 2002, 1504
16. Peri, F.; Jimenez-Barbero, J.; Garcia-Aparicio, V.; Tvaroska, I.; Nicotra, F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1433
17. Griffith, B. R.; Langenhan, J. M.; Thorson, J. S. Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 16, 622
18. Langenhan, J. M.; Peters, N. R.; Guzei, I. A.; Hoffman, F. M.; Thorson, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 12305
19. Griffith, B. R.; Krepel, C.; Fu, X.; Blanchard, S.; Ahmed, A.; Edmiston, C. E.; Thorson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8150
20. Ahmed, A.; Peters, N. R.; Fitzgerald, M. K.; Watson, J. A., Jr.; Hoffman, F. M.; Thorson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14224
21. Goff, R. D.; Thorson, J. S. J. Med. Chem. 2010, 53, 8129
22. Goff, R. D.; Thorson, J. S. Chem. Med. Chem. 2011, 6, 7774
23. Langenhan, J. M.; Engle, J. M.; Slevin, L. K.; Fay, L. R.; Lucker, R. W.; Smith, K. R.; Endo, M. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 670
24. Peltier-Pain, P.; Timmons, S. C.; Grandemange, A.; Benoit, E.; Thorson, J. S. Chem. Med. Chem. 2011, 6, 1347
25. Goff, R. D.; Thorson, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 461
26. Goff, R. D.; Thorson, J. S. Org. Lett. 2012, 14, 2454
27. Williams, G. J.; Yang, J.; Zhang, C.; Thorson, J. S. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 95
28. Khane, D.; Leimkuhler, C.; Lu, W.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2005, 105, 425
29. Butler, M. S.; Cooper, M. A. J. Antibiot. 2011, 64, 413
30. Butler, M. S. Nat. Prod. Report 2008, 25, 475
31. Mishra, B. B.; Tiwari, V. K. Eur. J. Med. Chem. 2008, 46, 4769
32. Ge, M.; Chen, Z.; Onishi, H. R.; Kohler, J.; Silver, L. L.; Kerns, R.; Fukuzawa, S.; Thompson, C.; Khane, D. Science 1999, 284, 507
33. Jabès, D.; Candiani, C.; Romano, G.; Brunati, C.; Riva, M.; Cavaleri, M. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 1118
34. Patti, G. J.; Kim, S. J.; Yu, T.-Y.; Dietrich, E.; Tanaka, K. S. E.; Parr, T. R., Jr.; Rafai Far, A.; Schaefer, J. J. Biol. Chem. 2009, 392, 1178
35. Ritter, T. K.; Mong, K-K. T.; Liu, H.; Nakatani, T.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4657
36. Liu, Y.-C.; Li, Y.-S.; Lyu, S.-Y.; Hsu, L.-J.; Chen, Y.-H.; Huang, Y.-T.; Chan, H.-C.; Huang, C.-J.; Chen, G.-H.; Chou, C-C; Tsai, M.-D.; Li, T.-L. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 304
37. Oh, T.-J.; Kim, D. H.; Kang, S. Y; Yamaguchi, T.; Sohng, J. K. J. Antiobiot. 2011, 64, 103
38. Fu, X.; Albermann, C.; Zhang, C.; Thorson, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 1513
39. Losey, H. C.; Jiang, J.; Biggins, J. B.; Oberthür, M.; Ye, X.-Y.; Dong, S. D.; Kahne, D.; Thorson, J. S.; Walsh, C. Chem. Biol. 2002, 9, 1305
40. Fu, X.; Albermann, C.; Jiang, J.; Lia, J.; Zhang, C.; Thorson, J. S. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1467
41. Solenberg, P. J.; Matsushima, P.; Stack, D. R.; Wilkie, S. C.; Thompson, R. C.; Baltz, R. H. Chem. Biol 1997, 4, 195
42. Thompson, C.; Ge, M.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1237
43. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Bräse, S.; Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2096
44. Nguyen, H. C.; Karray, F.; Lautru, S.; Gagnat, J.; Lebrihi, A.; Ho Huynh, T. D.; Pernodet, J.-L. Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 2830
45. Waldron, C.; Matsushima, P.; Rosteck, P. R., Jr.; Broughton, M. C.; Turner, J.; Madduri, K.; Crawford, K. P.; Merlo, D. J.; Baltz, R. H. Chem. Biol. 2001, 8, 487
46. Williams, G. J.; Thorson, J. S. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 2009, 76, 55