Emerging trends in enzyme inhibition by multivalent nanoconstructs

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 39, 2015, Pages 9894-9906

  Kanfar, Nasreddine ^a   Bartolami, Eline ^a   Zelli, Renaud ^a   Marra, Alberto ^a   Winum, Jean Yves ^a   Ulrich, Sébastien ^a   Dumy, Pascal ^a  

^a UNIV MONTPELLIER   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYMES;

BIO-MOLECULAR; EMERGING TRENDS; ENZYME INHIBITORS;

ENZYME INHIBITION;

CARBONATE DEHYDRATASE; CARBONATE DEHYDRATASE INHIBITOR; ENZYME INHIBITOR; GLYCOSIDASE; NANOMATERIAL;

ANIMAL; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DEVELOPMENT; HUMAN; METABOLISM; PROCEDURES;

ANIMALS; CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS; CARBONIC ANHYDRASES; DRUG DISCOVERY; ENZYME INHIBITORS; GLYCOSIDE HYDROLASES; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; NANOSTRUCTURES;

EID: 84942920643     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob01405k     Document Type: Article

References (135)

1. C. Fasting C. A. Schalley M. Weber O. Seitz S. Hecht B. Koksch J. Dernedde C. Graf E. W. Knapp R. Haag Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10472 10498
2. M. Mammen S. K. Choi G. M. Whitesides Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2755 2794
3. J. J. Lundquist E. J. Toone Chem. Rev. 2002 102 555 578
4. O. Renaudet R. Roy Chem. Soc. Rev. 2013 42 4507 4844
5. G. T. Hermanson, Bioconjugate Techniques, Academic Press, Elsevier edn., San Diego, 3rd edn, 2013
6. Y. M. Chabre R. Roy Chem. Soc. Rev. 2013 42 4657 4708
7. F. Sansone L. Baldini A. Casnati R. Ungaro New J. Chem. 2010 34 2715 2728
8. A. Dondoni A. Marra Chem. Rev. 2010 110 4949 4977
9. G. Guichard I. Huc Chem. Commun. 2011 47 5933 5941
10. J. M. Davis L. K. Tsou A. D. Hamilton Chem. Soc. Rev. 2007 36 326 334
11. D. Boturyn E. Defrancq G. T. Dolphin J. Garcia P. Labbe O. Renaudet P. Dumy J. Pept. Sci. 2008 14 224 240
12. Y. Singh G. T. Dolphin J. Razkin P. Dumy ChemBioChem 2006 7 1298 1314
13. K. K. Sadhu M. Rothlingshofer N. Winssinger Isr. J. Chem. 2013 53 75 86
14. N. Spinelli E. Defrancq F. Morvan Chem. Soc. Rev. 2013 42 4557 4573
15. R. Haag F. Kratz Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1198 1215
16. A.-M. Caminade A. Ouali R. Laurent C.-O. Turrin J.-P. Majoral Chem. Soc. Rev. 2015 44 3890 3899
17. J. L. Reymond M. Bergmann T. Darbre Chem. Soc. Rev. 2013 42 4814 4822
18. M. A. Mintzer M. W. Grinstaff Chem. Soc. Rev. 2011 40 173 190
19. O. Rolland C. O. Turrin A. M. Caminade J. P. Majoral New J. Chem. 2009 33 1809 1824
20. M. De P. S. Ghosh V. M. Rotello Adv. Mater. 2008 20 4225 4241
21. P. Thirumurugan D. Matosiuk K. Jozwiak Chem. Rev. 2013 113 4905 4979
22. S. Ulrich D. Boturyn A. Marra O. Renaudet P. Dumy Chem. - Eur. J. 2014 20 34 41
23. A. Dondoni A. Marra Chem. Soc. Rev. 2012 41 573 586
24. C. E. Hoyle C. N. Bowman Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1540 1573
25. A. Dondoni Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8995 8997
26. L. L. Kiessling J. E. Gestwicki L. E. Strong Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2348 2368
27. M. Fiore N. Berthet A. Marra E. Gillon P. Dumy A. Dondoni A. Imberty O. Renaudet Org. Biomol. Chem. 2013 11 7113 7122
28. J. Vonnemann S. Liese C. Kuehne K. Ludwig J. Dernedde C. Böttcher R. R. Netz R. Haag J. Am. Chem. Soc. 2015 137 2572 2579
29. J. Diot M. I. Garcia-Moreno S. G. Gouin C. O. Mellet K. Haupt J. Kovensky Org. Biomol. Chem. 2009 7 357 363
30. Y. Brissonnet C. O. Mellet S. Morandat M. I. G. Moreno D. Deniaud S. E. Matthews S. Vidal S. Šesták K. E. Kirat S. G. Gouin J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18427 18435
31. P. Compain C. Decroocq J. Iehl M. Holler D. Hazelard T. M. Barragan C. O. Mellet J. F. Nierengarten Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5753 5756
32. C. Decroocq D. Rodriguez-Lucena K. Ikeda N. Asano P. Compain ChemBioChem 2012 13 661 664
33. C. Decroocq D. Rodriguez-Lucena V. Russo T. M. Barragan C. O. Mellet P. Compain Chem. - Eur. J. 2011 17 13825 13831
34. A. Joosten J. P. Schneider M. L. Lepage C. Tarnus A. Bodlenner P. Compain Eur. J. Org. Chem. 2014 1866 1872
35. Y. Brissonnet S. Ladeveze D. Teze E. Fabre D. Deniaud F. Daligault C. Tellier S. Sestak M. Remaud-Simeon G. Potocki-Veronese S. G. Gouin Bioconjugate Chem. 2015 26 766 772
36. S. J. F. Macdonald R. Cameron D. A. Demaine R. J. Fenton G. Foster D. Gower J. N. Hamblin S. Hamilton G. J. Hart A. P. Hill G. G. A. Inglis B. Jin H. T. Jones D. B. McConnell J. McKimm-Breschkin G. Mills V. Nguyen I. J. Owens N. Parry S. E. Shanahan D. Smith K. G. Watson W. Y. Wu S. P. Tucker J. Med. Chem. 2005 48 2964 2971
37. S. J. Macdonald K. G. Watson R. Cameron D. K. Chalmers D. A. Demaine R. J. Fenton D. Gower J. N. Hamblin S. Hamilton G. J. Hart G. G. A. Inglis B. Jin H. T. Jones D. B. McConnell A. M. Mason V. Nguyen I. J. Owens N. Parry P. A. Reece S. E. Shanahan D. Smith W. Y. Wu S. P. Tucker Antimicrob. Agents Chemother. 2004 48 4542 4549
38. K. G. Watson R. Cameron R. J. Fenton D. Gower S. Hamilton B. Jin G. Y. Krippner A. Luttick D. McConnell S. J. F. MacDonald A. M. Mason V. Nguyen S. P. Tucker W. Y. Wu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 1589 1592
39. A. K. Weight J. Haldar L. A. de Cienfuegos L. V. Gubareva T. M. Tumpey J. Z. Chen A. M. Klibanov J. Pharm. Sci. 2011 100 831 835
40. T. Masuda S. Yoshida M. Arai S. Kaneko M. Yamashita T. Honda Chem. Pharm. Bull. 2003 51 1386 1398
41. T. Honda S. Yoshida M. Arai T. Masuda M. Yamashita Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 1929 1932
42. N. Touisni N. Kanfar S. Ulrich P. Dumy C. T. Supuran A. Mehdi J.-Y. Winum Chem. - Eur. J. 2015 21 10306 10309
43. M. Stiti A. Cecchi M. Rami M. Abdaoui V. Barragan-Montero A. Scozzafava Y. Guari J. Y. Winum C. T. Supuran J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16130 16131
44. N. Krall F. Pretto D. Neri Chem. Sci. 2014 5 3640 3644
45. N. Krall F. Pretto W. Decurtins G. J. L. Bernardes C. T. Supuran D. Neri Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4231 4235
46. E. T. Mack P. W. Snyder R. Perez-Castillejos B. Bilgicer D. T. Moustakas M. J. Butte G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 2012 134 333 345
47. F. Carta S. M. Osman D. Vullo Z. AlOthman C. T. Supuran Org. Biomol. Chem. 2015 13 6453 6457
48. F. Carta S. M. Osman D. Vullo A. Gullotto J. Y. Winum Z. AlOthman E. Masini C. T. Supuran J. Med. Chem. 2015 58 4039 4045
49. M. Abellán-Flos M. Tanç C. T. Supuran S. P. Vincent Org. Biomol. Chem. 2015 13 7445 7451
50. Y. F. Han C. P. L. Li E. Chow H. Wang Y. P. Pang P. R. Carlier Bioorg. Med. Chem. 1999 7 2569 2575
51. N. Schaschke G. Matschiner F. Zettl U. Marquardt A. Bergner W. Bode C. P. Sommerhoff L. Moroder Chem. Biol. 2001 8 313 327
52. T. Selwood K. C. Elrod N. M. Schechter Biol. Chem. 2003 384 1605 1611
53. G. Loidl H. J. Musiol M. Groll R. Huber L. Moroder J. Pept. Sci. 2000 6 36 46
54. G. Loidl M. Groll H. J. Musiol R. Huber L. Moroder Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 5418 5422
55. A. Desvergne E. Genin X. Marechal N. Gallastegui L. Dufau N. Richy M. Groll J. Vidal M. Reboud-Ravaux J. Med. Chem. 2013 56 3367 3378
56. T. Steinmetzer M. Renatus S. Kunzel A. Eichinger W. Bode P. Wikstrom J. Hauptmann J. Sturzebecher Eur. J. Biochem. 1999 265 598 605
57. R. J. He Z. H. Yu Y. T. He L. F. Zeng J. Xu L. Wu A. M. Gunawan L. N. Wang Z. X. Jiang Z. Y. Zhang ChemMedChem 2010 5 2051 2056
58. S. Cecioni O. A. Argintaru T. Docsa P. Gergely J. P. Praly S. Vidal New J. Chem. 2009 33 148 156
59. A. Sapra D. Ramadan C. Thorpe Biochemistry 2015 54 612 621
60. J. Doiron L. H. Boudreau N. Picot B. Villebonet M. E. Surette M. Touaibia Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1118 1121
61. R. Zelli J.-F. Longevial P. Dumy A. Marra New J. Chem. 2015 39 5050 5074
62. P. Compain A. Bodlenner ChemBioChem 2014 15 1239 1251
63. S. G. Gouin Chem. - Eur. J. 2014 20 11616 11628
64. C. Decroocq A. Joosten R. Sergent T. M. Barragan C. O. Mellet P. Compain ChemBioChem 2013 14 2038 2049
65. M. L. Lepage A. Meli A. Bodlenner C. Tarnus F. De Riccardis I. Izzo P. Compain Beilstein J. Org. Chem. 2014 10 1406 1412
66. R. Risquez-Cuadro J. M. G. Fernández J. F. Nierengarten C. O. Mellet Chem. - Eur. J. 2013 19 16791 16803
67. H. Connaris P. R. Crocker G. L. Taylor J. Biol. Chem. 2009 284 7339 7351
68. C. T. Supuran Nat. Rev. Drug Discovery 2008 7 168 181
69. V. Alterio A. Di Fiore K. D'Ambrosio C. T. Supuran G. De Simone Chem. Rev. 2012 112 4421 4468
70. R. M. Vitale V. Alterio A. Innocenti J. Y. Winum S. M. Monti G. De Simone C. T. Supuran J. Med. Chem. 2009 52 5990 5998
71. K. D'Ambrosio F. Z. Smaine F. Carta G. De Simone J. Y. Winum C. T. Supuran J. Med. Chem. 2012 55 6776 6783
72. M. C. Saada J. L. Montero D. Vullo A. Scozzafava J. Y. Winum C. T. Supuran J. Med. Chem. 2011 54 1170 1177
73. K. D'Ambrosio S. Carradori S. M. Monti M. Buonanno D. Secci D. Vullo C. T. Supuran G. De Simone Chem. Commun. 2015 51 302 305
74. M. A. Pinard B. Mahon R. McKenna Biomed Res. Int. 2015 453543 10.1155/2015/453543
75. M. Durka K. Buffet J. Iehl M. Holler J. F. Nierengarten S. P. Vincent Chem. - Eur. J. 2012 18 641 651
76. S. Dasgupta P. I. Kitov J. M. Sadowska D. R. Bundle Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1510 1515
77. A. Illendula J. A. Pulikkan H. Zong J. Grembecka L. Xue S. Sen Y. Zhou A. Boulton A. Kuntimaddi Y. Gao R. A. Rajewski M. L. Guzman L. H. Castilla J. H. Bushweller Science 2015 347 779 784
78. K. Petkau-Milroy L. Brunsveld Org. Biomol. Chem. 2013 11 219 232
79. D. A. Uhlenheuer K. Petkau L. Brunsveld Chem. Soc. Rev. 2010 39 2817 2826
80. D. T. Dang H. D. Nguyen M. Merkx L. Brunsveld Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2915 2919
81. J. Boekhoven C. M. R. Perez S. Sur A. Worthy S. I. Stupp Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12077 12080
82. M. J. Chmielewski E. Buhler J. Candau J. M. Lehn Chem. - Eur. J. 2014 20 6960 6977
83. M. I. Sanchez J. Mosquera M. E. Vazquez J. L. Mascarenas Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9917 9921
84. P. Reeh J. de Mendoza Chem. - Eur. J. 2013 19 5259 5262
85. L. Albertazzi F. J. Martinez-Veracoechea C. M. A. Leenders I. K. Voets D. Frenkel E. W. Meijer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 12203 12208
86. K. Petkau-Milroy L. Brunsveld Eur. J. Org. Chem. 2013 3470 3476
87. S. Barluenga N. Winssinger Acc. Chem. Res. 2015 48 1319 1331
88. Z. Zhang M. A. Eckert M. M. Ali L. Liu D.-K. Kang E. Chang E. J. Pone L. S. Sender D. A. Fruman W. Zhao ChemBioChem 2014 15 1268 1273
89. E. A. Englund D. Y. Wang H. Fujigaki H. Sakai C. M. Micklitsch R. Ghirlando G. Martin-Manso M. L. Pendrak D. D. Roberts S. R. Durell D. H. Appella Nat. Commun. 2012 3 614
90. R. Liu B. Jiang H. Y. Yu J. C. Chaput ChemBioChem 2011 12 1813 1817
91. G. M. Whitesides B. Grzybowski Science 2002 295 2418 2421
92. A. Nazemi S. M. M. Haeryfar E. R. Gillies Langmuir 2013 29 6420 6428
93. W. Spevak J. O. Nagy D. H. Charych M. E. Schaefer J. H. Gilbert M. D. Bednarski J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1146 1147
94. J. E. Kingerywood K. W. Williams G. B. Sigal G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7303 7305
95. J. F. Cai B. A. Rosenzweig A. D. Hamilton Chem. - Eur. J. 2009 15 328 332
96. N. P. Gabrielson J. J. Cheng Biomaterials 2010 31 9117 9127
97. D. Joester M. Losson R. Pugin H. Heinzelmann E. Walter H. P. Merkle F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1486 1490
98. M. Guillot S. Eisler K. Weller H. P. Merkle J. L. Gallani F. Diederich Org. Biomol. Chem. 2006 4 766 769
99. M. Guillot-Nieckowski D. Joester M. Stohr M. Losson M. Adrian B. Wagner M. Kansy H. Heinzelmann R. Pugin F. Diederich J. L. Gallani Langmuir 2007 23 737 746
100. S. P. Jones N. P. Gabrielson D. W. Pack D. K. Smith Chem. Commun. 2008 4700 4702
101. S. P. Jones N. P. Gabrielson C. H. Wong H. F. Chow D. W. Pack P. Posocco M. Fermeglia S. Pricl D. K. Smith Mol. Pharmaceutics 2011 8 416 429
102. A. Barnard P. Posocco S. Pricl M. Calderon R. Haag M. E. Hwang V. W. T. Shum D. W. Pack D. K. Smith J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20288 20300
103. X. X. Liu J. H. Zhou T. Z. Yu C. Chen Q. Cheng K. Sengupta Y. Y. Huang H. T. Li C. Liu Y. Wang P. Posocco M. H. Wang Q. Cui S. Giorgio M. Fermeglia F. Q. Qu S. Pricl Y. H. Shi Z. C. Liang P. Rocchi J. J. Rossi L. Peng Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11822 11827
104. E. Bartolami Y. Bessin V. Gervais P. Dumy S. Ulrich Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 35 10183 10187
105. C. Bouillon D. Paolantoni J. C. Rote Y. Bessin L. W. Peterson P. Dumy S. Ulrich Chem. - Eur. J. 2014 20 14705 14714
106. R. Catana M. Barboiu I. Moleavin L. Clima A. Rotaru E.-L. Ursu M. Pinteala Chem. Commun. 2015 51 2021 2024
107. C. Bonduelle J. Huang T. Mena-Barragan C. O. Mellet C. Decroocq E. Etame A. Heise P. Compain S. Lecommandoux Chem. Commun. 2014 50 3350 3352
108. L. Mannocci M. Leimbacher M. Wichert J. Scheuermann D. Neri Chem. Commun. 2011 47 12747 12753
109. M. Wichert N. Krall W. Decurtins R. M. Franzini F. Pretto P. Schneider D. Neri J. Scheuermann Nat. Chem. 2015 7 241 249
110. F. Buller M. Steiner K. Frey D. Mircsof J. Scheuermann M. Kalisch P. Buhlmann C. T. Supuran D. Neri ACS Chem. Biol. 2011 6 336 344
111. A. Herrmann Chem. Soc. Rev. 2014 43 1899 1933
112. Topics in Current Chemistry: Constitutional Dynamic Chemistry, ed., M. Barboiu, Springer, Berlin, Heidelberg, Germany, 2012, vol. 322
113. F. B. L. Cougnon J. K. M. Sanders Acc. Chem. Res. 2012 45 2211 2221
114. J. W. Li P. Nowak S. Otto J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9222 9239
115. Dynamic Combinatorial Chemistry in Drug Discovery, Bioorganic Chemistry, and Materials Science, ed., B. L. Miller, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA, 2010
116. Dynamic Combinatorial Chemistry, ed., J. N. H. Reek, and, S. Otto, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2010
117. S. Ladame Org. Biomol. Chem. 2008 6 219 226
118. P. T. Corbett J. Leclaire L. Vial K. R. West J. L. Wietor J. K. M. Sanders S. Otto Chem. Rev. 2006 106 3652 3711
119. J.-M. Lehn Chem. - Eur. J. 1999 5 2455 2463
120. S. J. Rowan S. J. Cantrill G. R. L. Cousins J. K. M. Sanders J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 898 952
121. M. Mondal A. K. H. Hirsch Chem. Soc. Rev. 2015 44 2455 2488
122. S. Ulrich P. Dumy Chem. Commun. 2014 50 5810 5825
123. F. V. Reddavide W. Lin S. Lehnert Y. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 7924 7928
124. B. Thomas M. Fiore G. C. Daskhan N. Spinelli O. Renaudet Chem. Commun. 2015 51 5436 5439
125. G. Viault S. Dautrey N. Maindron J. Hardouin P. Y. Renard A. Romieu Org. Biomol. Chem. 2013 11 2693 2705
126. C.-H. Wong S. C. Zimmerman Chem. Commun. 2013 49 1679 1695
127. D. M. Beal L. H. Jones Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6320 6326
128. M. Galibert O. Renaudet P. Dumy D. Boturyn Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1901 1904
129. D. Baram-Pinto S. Shukla N. Perkas A. Gedanken R. Sarid Bioconjugate Chem. 2009 20 1497 1502
130. P. Orlowski E. Tomaszewska M. Gniadek P. Baska J. Nowakowska J. Sokolowska Z. Nowak M. Donten G. Celichowski J. Grobelny M. Krzyzowska PLoS One 2014 9
131. D. Baram-Pinto S. Shukla A. Gedanken R. Sarid Small 2010 6 1044 1050
132. P. Di Gianvincenzo M. Marradi O. M. Martinez-Avila L. M. Bedoya J. Alcami S. Penades Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 2718 2721
133. M. C. Bowman T. E. Ballard C. J. Ackerson D. L. Feldheim D. M. Margolis C. Melander J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6896 6897
134. J. Luczkowiak S. Sattin I. Sutkeviciute J. J. Reina M. Sanchez-Navarro M. Thepaut L. Martinez-Prats A. Daghetti F. Fieschi R. Delgado A. Bernardi J. Rojo Bioconjugate Chem. 2011 22 1354 1365
135. S. Patke M. Boggara R. Maheshwari S. K. Srivastava M. Arha M. Douaisi J. T. Martin I. B. Harvey M. Brier T. Rosen J. Mogridge R. S. Kane Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 8037 8040