Dynamic combinatorial chemistry: A tool to facilitate the identification of inhibitors for protein targets

Chemical Society Reviews

Volumn 44, Issue 8, 2015, Pages 2455-2488

  Mondal, Milon ^a   Hirsch, Anna K H ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGAND; PROTEIN;

ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG DEVELOPMENT; HUMAN; METABOLISM; PROCEDURES;

COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; DRUG DISCOVERY; HUMANS; LIGANDS; PROTEINS;

EID: 84927919613     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cs00493k     Document Type: Review

References (76)

1. S. J. Rowan S. J. Cantrill G. R. L. Cousins J. K. M. Sanders J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 898 952
2. P. T. Corbett J. Leclaire L. Vial K. R. West J.-L. Wietor J. K. M. Sanders S. Otto Chem. Rev. 2006 106 3652 3711
3. J.-M. Lehn Chem. Soc. Rev. 2007 36 151 160
4. J. Li P. Nowak S. Otto J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9222 9239
5. I. Huc J.-M. Lehn Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 2106 2110
6. O. Ramström J.-M. Lehn Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 26 36
7. S. Otto R. L. Furlan J. K. Sanders Drug Discovery Today 2002 7 117 125
8. C. Karan B. L. Miller Drug Discovery Today 2000 5 67 75
9. S. Ladame Org. Biomol. Chem. 2008 6 219 226
10. A. Herrmann Chem. Soc. Rev. 2014 43 1899 1933
11. M. Mondal N. Radeva H. Köster A. Park C. Potamitis M. Zervou G. Klebe A. K. H. Hirsch Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3259 3263
12. S.-A. Poulsen L. F. Bornaghi Bioorg. Med. Chem. 2006 14 3275 3284
13. I. K. H. Leung T. Brown Jr C. J. Schofield T. D. W. Claridge MedChemComm 2011 2 390 395
14. B. M. R. Liénard R. Hüting P. Lassaux M. Galleni J.-M. Frére C. J. Schofield J. Med. Chem. 2008 51 684 688
15. R. Caraballo H. Dong J. Ribeiro J. Jiménez-Barbero O. Ramström Angew. Chem. 2010 49 589 593
16. M. S. Congreve D. J. Davis L. Devine C. Granata M. O'Reilly P. G. Wyatt H. Jhoti Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4479 4482
17. M. F. Schmidt A. Isidro-Llobet M. Lisurek A. El-Dahshan J. Tan R. Hilgenfeld J. Rademann Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3275 3278
18. B. Shi R. Stevenson D. J. Campopiano M. F. Greaney J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8459 8467
19. S.-A. Poulsen J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006 17 1074 1080
20. V. T. Bhat A. M. Caniard T. Luksch R. Brenk D. J. Campopiano M. F. Greaney Nat. Chem. 2010 2 490 497
21. O. Ramström J.-M. Lehn ChemBioChem 2000 1 41 48
22. A. Valade D. Urban J.-M. Beau ChemBioChem 2006 7 1023 1027
23. S. Zameo B. Vauzeilles J.-M. Beau Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 965 969
24. S. Zameo B. Vauzeilles J.-M. Beau Eur. J. Org. Chem. 2006 5441 5444
25. G. Nasr E. Petit C. T. Supuran J.-Y. Winum M. Barboiu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 6014 6017
26. G. Nasr E. Petit D. Vullo J.-Y. Winum C. T. Supuran M. Barboiu J. Med. Chem. 2009 52 4853 4859
27. Z. Fang W. He X. Li Z. Li B. Chen P. Ouyang K. Guo Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 5174 5177
28. I. S. M. Meldal J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 159 1596
29. C. T. Supuran Nat. Rev. Drug Discovery 2008 7 168 181
30. C. Godoy-Alcántar A. K. Yatsimirsky J.-M. Lehn J. Phys. Org. Chem. 2005 18 979 985
31. K. Wenck S. Koch C. Renner W. Sun T. Schrader V. Uni J. Am. Chem. Soc. 2007 129 16015 16019
32. J. K. M. Sanders Pure Appl. Chem. 2000 72 2265 2274
33. V. Berl I. Huc J.-M. Lehn A. DeCian J. Fischer Eur. J. Org. Chem. 1999 3089 3094
34. M. Sindelar K. T. Wanner ChemMedChem 2012 7 1678 1690
35. M. Sindelar T. a. Lutz M. Petrera K. T. Wanner J. Med. Chem. 2013 56 1323 1340
36. P. M. Fischer D. P. Lane Curr. Med. Chem. 2000 7 1213 1245
37. M. Knockaert P. Greengard L. Meijer Trends Pharmacol. Sci. 2002 23 417 425
38. N. O. Dalby Eur. J. Pharmacol. 2003 479 127 137
39. K. T. W. G. Höfner, C. Zepperitz and K. T. Wanner, in Mass Spectrometry in Medicinal Chemistry, ed., K. T. Wanner, and, G. Höfner, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 247-283
40. C. Zepperitz G. Höfner K. T. Wanner ChemMedChem 2006 1 208 217
41. A. Kragler G. Höfner K. T. Wanner Eur. J. Med. Chem. 2008 43 2404 2411
42. G. R. L. Cousins S.-A. Poulsen J. K. M. Sanders Chem. Commun. 1999 1575 1576
43. R. L. E. Furlan Y. Ng S. Otto J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8876 8877
44. J. Liu K. R. West C. R. Bondy J. K. M. Sanders Org. Biomol. Chem. 2007 5 778 786
45. T. Bunyapaiboonsri O. Ramström S. Lohmann J.-M. Lehn L. Peng M. Goeldner ChemBioChem 2001 2 438 444
46. A. J. Clipson V. T. Bhat I. McNae A. M. Caniard D. J. Campopiano M. F. Greaney Chem.-Eur. J. 2012 18 10562 10570
47. Y. Patskovsky L. Patskovska S. C. Almo I. Listowsky Biochemistry 2006 3852 3862
48. J. B. Cooper Curr. Drug Targets 2002 2 155 173
49. K. C. Nicolaou R. Hughes S. Y. Cho N. Winssinger C. Smethurst H. Labischinski R. Endermann Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3823 3828
50. J. Tomasek J. Schatz Green Chem. 2013 15 2317 2338
51. B. Shi M. F. Greaney Chem. Commun. 2005 886 888
52. C. Anderssonsg E. Mosialous A. E. P. Adangllll G. J. Mulder A. Van Der J. Biol. Chem. 1991 266 2076 2079
53. D. Burg D. V. Filippov R. Hermanns G. A. Van Der Marel J. H. Van Boom G. J. Mulder Bioorg. Med. Chem. 2002 10 195 205
54. H. Hioki W. C. Still J. Org. Chem. 1998 3375 904 905
55. S. Otto R. L. E. Furlan J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12063 12064
56. N. R. Rose E. C. Y. Woon G. L. Kingham O. N. F. King J. Mecinović I. J. Clifton S. S. Ng J. Talib-Hardy U. Oppermann M. A. McDonough C. J. Schofield J. Med. Chem. 2010 53 1810 1818
57. E. C. Y. Woon M. Demetriades E. A. L. Bagg W. Aik S. M. Krylova J. H. Y. Ma M. Chan L. J. Walport D. W. Wegman K. N. Dack M. a. McDonough S. N. Krylov C. J. Schofield J. Med. Chem. 2012 55 2173 2184
58. M. T. Cancilla M. M. He N. Viswanathan R. L. Simmons M. Taylor A. D. Fung K. Cao D. A. Erlanson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3978 3981
59. D. E. Scott G. J. Dawes M. Ando C. Abell A. Ciulli ChemBioChem 2009 10 2772 2779
60. C. Saiz V. Castillo P. Fontán M. Bonilla G. Salinas A. Rodríguez-Haralambides S. G. Mahler Mol. Diversity 2014 18 1 12
61. K. Bush G. A. Jacoby A. A. Medeiros Antimicrob. Agents Chemother. 1995 39 1211 1233
62. S. Siemann A. J. Clarke T. Viswanatha G. I. Dmitrienko Biochemistry 2003 42 1673 1683
63. J. M. Daniel S. D. Friess S. Rajagopalan S. Wendt R. Zenobi Int. J. Mass Spectrom. 2002 216 1 27
64. D. A. Erlanson J. W. Lam C. Wiesmann T. N. Luong R. L. Simmons W. L. DeLano I. C. Choong M. T. Burdett W. M. Flanagan D. Lee E. M. Gordon T. O'Brien Nat. Biotechnol. 2003 33 308 314
65. D. A. Erlanson J. A. Wells A. C. Braisted Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2004 33 199 223
66. R. R. Gupta and M. D. Lechner, Chemical Shifts and Coupling Constants for Boron-11 and Phosphorus-31, Springer-Verlag, 1997
67. H. Suenaga K. Nakashima S. Shinkai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 29 30
68. H. Suenaga M. Mikami H. Yamamoto T. Harada S. Shinkai J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 1733 1738
69. M. Demetriades I. K. H. Leung R. Chowdhury M. C. Chan M. A. McDonough K. K. Yeoh Y.-M. Tian T. D. W. Claridge P. J. Ratcliffe E. C. Y. Woon C. J. Schofield Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6672 6675
70. I. K. H. Leung M. Demetriades A. P. Hardy C. Lejeune T. J. Smart A. Szöllössi A. Kawamura C. J. Schofield T. D. W. Claridge J. Med. Chem. 2013 56 547 555
71. A. C. R. Epstein J. M. Gleadle L. A. McNeil K. S. Hewitson J. O. Rourke D. R. Mole M. Mukherji E. Metzen M. I. Wilson A. Dhanda Y. Tian N. Masson D. L. Hamilton P. Jaakkola R. Barstead J. Hodgkin P. H. Maxwell C. W. Pugh C. J. Schofield P. J. Ratcliffe R. Drive O. Ox Cell 2001 107 43 54
72. G. L. Semenza Nat. Rev. Cancer 2003 3 721 732
73. P. Reeh J. de Mendoza Chem.-Eur. J. 2013 19 5259 5262
74. T. Letters Tetrahedron Lett. 1997 4039 8145 8148
75. V. Goral M. I. Nelen A. V. Eliseev J.-M. Lehn Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 1347 1352
76. C. Clavaud J. Le Gal R. Thai M. Moutiez C. Dugave ChemBioChem 2008 9 1823 1829