Erratum: Topological effects and binding modes operating with multivalent iminosugar-based glycoclusters and mannosidases (Journal of the American Chemical Society (2013) 135 (18427-18435) DOI: 10.1021/ja406931w);Topological effects and binding modes operating with multivalent iminosugar-based glycoclusters and mannosidases

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 49, 2013, Pages 18427-18435

  Brissonnet, Yoan ^a   Ortiz Mellet, Carmen ^b   Morandat, Sandrine ^c   Garcia Moreno, M Isabel ^b   Deniaud, David ^a   Matthews, Susan E ^d   Vidal, Sébastien ^e   Šesták, Sergej ^f   El Kirat, Karim ^c   Gouin, Sébastien G ^a  

^a Centre National de la Recherche Scientifique   (France)

^b UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

^c UNIVERSITÉ DE TECHNOLOGIE DE COMPIÈGNE   (France)

^d UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

^e UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

^f INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovakia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; LIGHT SCATTERING; TOPOLOGY;

BINDING AFFINITIES; DROSOPHILA MELANOGASTER; GLYCOSIDASE INHIBITION; INHIBITORY ACTIVITY; INHIBITORY PROFILES; INTERMOLECULAR CROSSLINKING; MULTIVALENT BINDING; TOPOLOGICAL EFFECTS;

BINDING ENERGY;

GLYCOSIDASE; IMINOSUGAR; MANNOSIDASE;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CONTROLLED STUDY; CROSS LINKING; DROSOPHILA MELANOGASTER; ENZYME INHIBITION; LIGHT SCATTERING; NONHUMAN;

ANIMALS; BINDING SITES; DROSOPHILA MELANOGASTER; IMINO SUGARS; MANNOSIDASES; MICROSCOPY, ATOMIC FORCE;

EID: 84890479390     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja502399b     Document Type: Erratum

References (65)

1. Deniaud, D.; Julienne, K.; Gouin, S. G. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 966-979
2. Pieters, R. J. Med. Res. Rev. 2007, 27, 796-816
3. Pieters, R. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2013-2025
4. Imberty, A.; Chabre, Y. M.; Roy, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7490-7499
5. Chabre, Y. M.; Roy, R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2010, 63, 165-393
6. Dondoni, A.; Marra, A. Chem. Rev. 2010, 110, 4949-4977
7. Martínez, á.; Ortiz-Mellet, C.; García- Fernández, J. M. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4746-4773
8. Bernardi, A.; Jiménez-Barbero, J.; Casnati, A.; De Castro, C.; Darbre, T.; Fieschi, F.; Finne, J.; Funken, H.; Jaeger, K.-E.; Lahmann, M.; Lindhorst, T. K.; Marradi, M.; Messner, P.; Molinaro, A.; Murphy, P. V.; Nativi, C.; Oscarson, S.; Penadés, S.; Peri, F.; Pieters, R. J.; Renaudet, O.; Reymond, J.-L.; Richichi, B.; Rojo, J.; Sansone, F.; Schäffer, C.; Turnbull, W. B.; Velasco-Torrijos, T.; Vidal, S.; Vincent, S.; Wennekes, T.; Zuilhof, H.; Imberty, A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4709-4727
9. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321-327
10. Lundquist, J. J.; Toone, E. J. Chem. Rev. 2002, 102, 555-578
11. For a review, see: Mammen, M.; Choi, S. K.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794
12. Kitov, P. I.; Sadowska, J. M.; Mulvey, G.; Arnstrong, G. D.; Ling, H.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Bundle, D. R. Nature 2000, 403, 669-672
13. Lohse, A.; Jensen, K. B.; Lundgren, K.; Bols, M. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1965-1971
14. John, B. A.; Johnson, C. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 749-752
15. McCort, I.; Sanière, M.; Le Merrer, Y. Tetrahedron 2003, 59, 2693-2700
16. Benito, J. M.; Gómez-García, M.; Ortiz-Mellet, C.; Baussanne, I.; Defaye, J.; García-Fernandez, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10355-10363
17. Quesenberry, M. S.; Lee, R. T.; Lee, Y. C. Biochemistry 1997, 36, 2724-2732
18. Dam, K.; Gerken, T. A.; Kavada, B. S.; Nascimento, K. S.; Moura, T. R.; Brewer, F. C. J. Biol. Chem. 2007, 282, 28256-28263
19. Gouin, S. G.; Vanquelef, E.; García-Fernández, J. M.; Ortiz-Mellet, C.; Dupradeau, F.-Y.; Kovensky, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 9032-9045
20. Gouin, S. G.; García Fernández, J. M.; Vanquelef, E.; Dupradeau, F.-Y.; Ortegaz-Munoz, M.; Leffler, H.; Kovensky, J. ChemBioChem 2010, 11, 1430-1442
21. Diot, J.; García-Moreno, I.; Gouin, S. G.; Ortiz-Mellet, C.; Haupt, K.; Kovensky, J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 357-363
22. Compain, P.; Decroocq, C.; Iehl, J.; Holler, M.; Hazelard, D.; Mena Barragán, T.; Ortiz-Mellet, C.; Nierengarten, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5753-5756
23. Decroocq, C.; Rodríguez-Lucena, D.; Ikeda, K.; Asano, N.; Compain, P. ChemBioChem 2012, 13, 661-664
24. Durka, M.; Buffet, K.; Iehl, J.; Holler, M.; Nierengarten, J.-F.; Vincent, S. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 641-651
25. Dennis, J. W.; Koch, K.; Yousefi, S.; Van der Elst, I. Cancer. Res 1990, 50, 1867-1872
26. Goss, P. E.; Reid, C. L.; Bailey, D.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1997, 3, 1077-1086
27. Goss, P. E.; Baker, M. A.; Carver, J. P.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1995, 1, 935-944
28. Ju, Y.; Kumar, D.; Varma, R. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 6697
29. Matos, C. R. R.; Lopes, R. S. C.; Cristobal Lopes, C. Synthesis 1999, 4, 571
30. Dondoni, A.; Marra, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 7546-7557
31. Diot, J. D.; Garcia Moreno, I.; Twigg, G.; Ortiz Mellet, C.; Haupt, K.; Butters, T. D.; Kovensky, J.; Gouin, S. G. J. Org. Chem. 2011, 76, 7757-7768
32. Goddard-Borger, E. D.; Stick, R. V. Org. Lett. 2007, 9, 3797-3800
33. Alper, P. B.; Hung, S.-C.; Wong, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 34, 6029-6032
34. Chetcuti, M. J.; Devoille, A. M. J.; Othman, A. B.; Souane, R.; Thuery, P.; Vicens, J. Dalton Trans. 2009, 2999-3008
35. Ryu, E. H.; Zhao, Y. Org. Lett. 2005, 7, 1035-1037
36. Perez-Balderas, F.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernandez-Mateo, F.; Isac-García, J.; Santoyo-Gonzalez, F. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2441-2453
37. Cecioni, S.; Faure, S.; Darbost, U.; Bonnamour, I.; Parrot-Lopez, H.; Roy, O.; Taillefumier, C.; Wimmerova, M.; Praly, J.-P.; Imberty, A.; Vidal, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2146-2159
38. Liu, Y.; Ke, C.-F.; Zhang, H.-Y.; Cui, J.; Ding, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 600-605
39. Chen, Y.; Vedala, H.; Kotchey, G. P.; Audfray, A.; Cecioni, S.; Imberty, A.; Vidal, S.; Star, A. ACS Nano 2012, 6, 760-770
40. Vedala, H.; Chen, Y.; Cecioni, S.; Imberty, A.; Vidal, S.; Star, A. Nano Lett. 2011, 1, 170-175
41. Rodios, N. A. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 1169-1173
42. For an example, see: André, S.; Sansone, F.; Kaltner, H.; Casnati, A.; Kopitz, J.; Gabius, H.-J.; Ungaro, R. ChemBioChem 2008, 9, 1649-1661
43. Vrasidas, I.; André, S.; Valentini, P.; Böck, C.; Lensch, M.; Kaltner, H.; Liskamp, R. M. J.; Gabius, H.-J.; Pieters, R. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 803-810
44. André, S.; Liu, B.; Gabius, H.-J.; Roy, R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3909-3916
45. Cecioni, S.; Lalor, R.; Blanchard, B.; Praly, J.-P.; Imberty, A.; Matthews, S. E.; Vidal, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13232-13240
46. Cardona, F.; Isoldi, G.; Sansone, F.; Casnati, A.; Goti, A. J. Org. Chem. 2012, 77, 6980-6988
47. Marradi, M.; Cicchi, S.; Sansone, F.; Casnati, A.; Goti, A. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 951-957
48. Wennekes, T.; van den Berg, R. J. B. H. N.; Bonger, K. M.; Donker-Koopman, W. E.; Ghisaidoobe, A.; van der Marel, G. A.; Strijland, A.; Aerts, J. M. F. G.; Overkleeft, H. S. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 836-846
49. Snaith, S. M. Biochem. J. 1975, 147, 83-90
50. We used the Quantofic copper test stick for a recent example in the context of CuAAC; see: Baron, A.; Blériot, Y.; Sollogoub, M.; Vauzeilles, B. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1898-1901
51. Decroocq, C.; Rodríguez-Lucena, D.; Russo, V.; Mena Barragán, T.; Ortiz-Mellet, C.; Compain, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13825-13831
52. Kanai, M.; Mortell, K. H.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9931-9932
53. Ashton, P. R.; Hounsell, E. F.; Jayaraman, N.; Nilsen, T. M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Young, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3429-3437
54. Pagé, D.; Roy, R. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 714-723
55. Nemčovičová, I.; Šesták, S.; Rendić, D.; Plšková, M.; Mucha, J.; Wilson, I. B. H. Glycoconjugate J. 2013, 10.1007/s10719-013-9495-5
56. Howards, S.; He, S.; Withers, S. G. Biochem. J. 1998, 273, 2067-2072
57. Kumar, A.; Gaikwad, S. M. Int. J. Biol. Macromol. 2011, 49, 1066-1071
58. Almant, M.; Mastouri, A.; Gallego-Yerga, L.; García- Fernández, J. M.; Ortiz-Mellet, C.; Kovensky, J.; Morandat, S.; El Kirat, K.; Gouin, S. G. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 729-736
59. Dam, T. K.; Gerken, T. A.; Brewer, C. F. Biochemistry 2009, 48, 3822-3827
60. Dam, T. K.; Gerken, T. A.; Kavada, B. S.; Nascimento, K. S.; Moura, T. R; Brewer, F. C. J. Biol. Chem. 2007, 282, 28256-28263
61. Sacchettini, J. C.; Baum, L. G.; Brewer, F. C. Biochemistry 2001, 40, 3009-3015
62. Brewer, F. C.; Micelli, M. C.; Baum, L. G. Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 616-623
63. Sicard, D.; Cecioni, S.; Iazykov, M.; Chevolot, Y.; Matthews, S. E.; Praly, J.-P.; Souteyrand, E.; Imberty, A.; Vidal, S.; Phaner-Goutorbe, M. Chem. Commun. 2011, 47, 9483-9485
64. Kiba, T.; Suzuki, H.; Hosokawa, K.; Kobayashi, H.; Baba, S.; Kakuchi, T.; Sato, S-i. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11560-11563
65. Muller, M. K.; Brunsveld, M. Angew. Chem. Int. Ed 2009, 48, 2921-2924