Synthetic foldamers

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 21, 2011, Pages 5933-5941

  Guichard, Gilles ^a   Huc, Ivan ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA AMINO ACID; BIOPOLYMER; MONOMER; RECEPTOR;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; MATERIALS; MOLECULAR RECOGNITION; MOLECULAR SIZE; SYNTHESIS;

EID: 79956128878     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc11137j     Document Type: Article

References (98)

1. S. Hecht, and I. Huc, Foldamers: Structure, Properties and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
2. S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173
3. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893
4. P. E. Nielsen, M. Egholm, R. H. Berg, O. Buchardt, Science 1991, 254, 1497
5. R. J. Simon, R. S. Kania, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D. A. Jewell, S. Banville, S. Ng, L. Wang, S. Rosenberg, C. K. Marlowe, D. C. Spellmeyer, R. Tan, A. D. Frankel, D. V. Santi, F. E. Cohen, P. A. Bartlett, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992, 89, 9367
6. D. H. Appella, L. A. Christianson, I. L. Karle, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071
7. D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kühnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913
8. V. Semetey, D. Rognan, C. Hemmerlin, R. Graff, J.-P. Briand, M. Marraud, G. Guichard, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1893
9. A. Salaun, M. Potel, T. Roisnel, P. Gall, P. Le Grel, J. Org. Chem. 2005, 70, 6499
10. X. Li, D. Yang, Chem. Commun. 2006, 3367
11. J. C. Nelson, J. G. Saven, J. S. Moore, P. G. Wolynes, Science 1997, 277, 1793
12. R. S. Lokey, B. L. Iverson, Nature 1995, 375, 303
13. D. M. Bassani, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845
14. Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7529
15. V. Berl, I. Huc, R. Khoury, M. Krische, J.-M. Lehn, Nature 2000, 407, 720
16. J. Zhu, R. D. Parra, H. Zeng, E. Skrzypczak-Jankun, X. Cheng Zeng, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4219
17. H. Jiang, J.-M. Léger, I. Huc, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448
18. E. Yashima, K. Maeda, H. Iida, Y. Furusho, K. Nagai, Chem. Rev. 2009, 109, 6102
19. H. S. Chan, K. A. Dill, Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1991, 20, 447
20. O. Khakshoor, B. Demeler, J. S. Nowick, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5558
21. J. Brüggemann, S. Bitter, S. Müller, W. M. Müller, U. Müller, N. M. Maier, W. Lindner, F. Vögtle, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 254
22. C. A. Hunter, A. Spitaleri, S. Tomas, Chem. Commun. 2005, 3691
23. N. Delsuc, F. Godde, B. Kauffmann, J.-M. Léger, I. Huc, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11348
24. D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, G. Guichard, T. Hintermann, B. Jaun, J. Mathews, J. V. Schreiber, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932
25. K. Yoshida, S.-I. Kawamura, T. Morita, S. Kimura, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8034
26. B. Huang, M. A. Prantil, T. L. Gustafson, J. R. Parquette, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14518
27. W. S. Horne, S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399-1408
28. P. G. Vasudev, S. Chatterjee, N. Shamala, P. Balaram, Chem. Rev. 2011, 111, 657
29. G. V. Sharma, K. R. Reddy, P. R. Krishna, A. R. Sankar, K. Narsimulu, S. K. Kumar, P. Jayaprakash, B. Jagannadh, A. C. Kunwar, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13670
30. I. M. Mándity, E. Wéber, T. A. Martinek, G. Olajos, G. K. Tóth, E. Vass, F. Fülöp, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2171
31. A. Hetényi, G. K. Tóth, C. Somlai, E. Vass, T. A. Martinek, F. Fülöp, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10736
32. P. Claudon, A. Violette, K. Lamour, M. Decossas, S. Fournel, B. Heurtault, J. Godet, Y. Mély, B. Jamart-Grégoire, M.-C. Averlant-Petit, J.-P. Briand, G. Duportail, H. Monteil, G. Guichard, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 333
33. L. Guo, A. M. Almeida, W. Zhang, A. G. Reidenbach, S. H. Choi, I. A. Guzei, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7868
34. L. Guo, Y. Chi, A. M. Almeida, I. A. Guzei, B. K. Parker, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16018
35. J. D. Sadowsky, M. A. Schmitt, H.-S. Lee, N. Umezawa, S. Wang, Y. Tomita, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11966
36. B. R. Huck, J. D. Fisk, S. H. Gellman, Org. Lett. 2000, 2, 2607
37. R. David, R. Günther, L. Baumann, T. Lhmann, D. Seebach, H.-J. Hofmann, A. G. Beck-Sickinger, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15311
38. U. Arnold, M. P. Hinderaker, B. L. Nilsson, B. R. Huck, S. H. Gellman, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8522
39. P. Prabhakaran, S. S. Kale, V. G. Puranik, P. R. Rajamohanan, O. Chetina, J. A. Howard, H. J. Hofmann, G. J. Sanjayan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17743
40. C. Bao, B. Kauffmann, Q. Gan, K. Srinivas, H. Jiang, I. Huc, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4153
41. J. O. Freeman, W. C. Lee, M. E. P. Murphy, J. C. Sherman, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7421
42. M. K. Yadav, J. E. Redman, L. J. Leman, J. M. Alvarez-Gutiérrez, Y. Zhang, C. D. Stout, M. Reza Ghadiri, Biochemistry 2005, 44, 9723
43. L. Di Costanzo, H. Wade, S. Geremia, L. Randaccio, V. Pavone, W. F. DeGrado, A. Lombardi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12749
44. W. S. Horne, J. L. Price, J. L. Keck, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4178
45. D. S. Daniels, E. J. Petersson, J. X. Qiu, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1532
46. N. Delsuc, S. Massip, J.-M. Léger, B. Kauffmann, I. Huc, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3165
47. M. Li, K. Yamato, J. S. Ferguson, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12628
48. D. Haldar, C. Schmuck, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 363
49. Y. Tanaka, H. Katagiri, Y. Furusho, E. Yashima, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3867
50. Y. Ferrand, A. M. Kendhale, J. Garric, B. Kauffmann, I. Huc, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1778
51. Q. Gan, C. Bao, B. Kauffmann, A. Grélard, J. Xiang, S. Liu, I. Huc, H. Jiang, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1715
52. E. B. Berda, E. J. Foster, E. W. Meijer, Macromolecules 2010, 43, 1430
53. A. Ohta, Y. Yamagishi, H. Suga, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 159
54. Y. Goto, H. Suga, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5040
55. Y. Hamuro, J. P. Schneider, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200
56. E. A. Porter, X. Wang, H. S. Lee, B. Weisblum, S. H. Gellman, Nature 2000, 404, 565
57. P. I. Arvidsson, N. S. Ryder, H. M. Weiss, G. Gross, O. Kretz, R. Woessner, D. Seebach, ChemBioChem 2003, 4, 1345
58. N. P. Chongsiriwatana, J. A. Patch, A. M. Czyzewski, M. T. Dohm, A. Ivankin, D. Gidalevitz, R. N. Zuckermann, A. E. Barron, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 2794
59. W. S. Horne, L. M. Johnson, T. J. Ketas, P. J. Klasse, M. Lu, J. P. Moore, S. H. Gellman, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 14751
60. A. D. Bautista, J. S. Appelbaum, C. J. Craig, J. Michel, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2904
61. M. Rueping, Y. Mahajan, M. Sauer, D. Seebach, ChemBioChem 2002, 3, 257-259
62. T. B. Potocky, A. K. Menon, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3686
63. J. Iriondo-Alberdi, K. Laxmi-Reddy, B. Bouguerne, C. Staedel, I. Huc, ChemBioChem 2010, 11, 1679
64. O. Kutzki, H. S. Park, J. T. Ernst, B. P. Orner, H. Yin, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11838
65. J. M. Rodriguez, A. D. Hamilton, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8614
66. J. P. Plante, T. Burnley, B. Malkova, M. E. Webb, S. L. Warriner, T. A. Edwards, A. J. Wilson, Chem. Commun. 2009, 5091
67. E. F. Lee, J. D. Sadowsky, B. J. Smith, P. E. Czabotar, K. J. Peterson-Kaufman, P. M. Colman, S. H. Gellman, W. D. Fairlie, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4318
68. J. A. Kritzer, N. W. Luedtke, E. A. Harker, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14584
69. P. S. Shirude, E. R. Gillies, S. Ladame, F. Godde, K. Shin-ya, I. Huc, S. Balasubramanian, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11890
70. S. Choi, A. Isaacs, D. Clements, D. Liu, H. Kim, R. W. Scott, J. D. Winkler, W. F. DeGrado, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 6968
71. H. Juwarker, J.-M. Suk, K.-S. Jeong, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3316
72. A. Tanatani, T. S. Hughes, J. S. Moore, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 325
73. J.-L. Hou, X.-B. Shao, G.-J. Chen, Y.-X. Zhou, X.-K. Jiang, Z.-T. Li, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12386
74. M. Inouye, M. Waki, H. Abe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2022
75. Q. Gan, Y. Ferrand, B. Kauffmann, C. Bao, A. Grélard, H. Jiang, I. Huc, Science 2011, 331, 1172
76. C. Piguet, G. Bernardinelli, G. Hopfgartner, Chem. Rev. 1997, 97, 2005
77. Z. Zhong, Y. Zhao, Org. Lett. 2007, 9, 2891
78. M. Barboiu, J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 5201
79. Z. Yu, S. Hecht, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1640
80. E. Ohta, H. Sato, S. Ando, A. Kosaka, T. Fukushima, D. Hashizume, M. Yamasaki, K. Hasegawa, A. Muraoka, H. Ushiyama, K. Yamashita, T. Aida, Nat. Chem. 2011, 3, 68
81. J. Solà, S. P. Fletcher, A. Castellanos, J. Clayden, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6836
82. M. M. Müller, M. A. Windsor, W. C. Pomerantz, S. H. Gellman, D. Hilvert, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 922
83. R. A. Smaldone, J. S. Moore, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2650
84. K. Srinivas, B. Kauffmann, C. Dolain, J.-M. Léger, L. Ghosez, I. Huc, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13210
85. K. Oh, K.-S. Jeong, J. S. Moore, Nature 2001, 414, 889
86. V. E. Campbell, X. de Hatten, N. Delsuc, B. Kauffmann, I. Huc, J. R. Nitschke, Nat. Chem. 2010, 2, 684
87. L. A. Cuccia, R. Eliseo, J.-M. Lehn, J.-C. Homo, M. Schmutz, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3448
88. T. A. Martinek, A. Hetenyi, L. Fulop, I. M. Mandity, G. K. Toth, I. Dekany, F. Fulop, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2396
89. W. C. Pomerantz, V. M. Yuwono, C. L. Pizzey, J. D. Hartgerink, N. L. Abbott, S. H. Gellman, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1241
90. W. Cai, G. T. Wang, Y. X. Xu, X. K. Jiang, Z. T. Li, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6936
91. C. M. Thiele, W. C. Pomerantz, N. L. Abbott, S. H. Gellman, Chem. Commun. 2011, 47, 502
92. S. Kwon, A. Jeon, S. H. Yoo, I. S. Chung, H. S. Lee, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8232
93. J. M. Notestein, C. Canlas, J. Siegfried, J. S. Moore, Chem. Mater. 2010, 22, 5319
94. W. C. Pomerantz, K. D. Cadwell, Y.-J. Hsu, S. H. Gellman, N. L. Abbott, Chem. Mater. 2007, 19, 4436
95. L. A. Estroff, C. D. Incarvito, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2
96. A. Marcos Ramos, S. C. J. Meskers, E. H. A. Beckers, R. B. Prince, L. Brunsveld, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9630
97. T. A. Zeidan, Q. Wang, T. Fiebig, F. D. Lewis, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9848
98. M. Wolffs, N. Delsuc, D. Veldman, V. A. Nguyen, R. M. Williams, S. C. Meskers, R. A. Janssen, I. Huc, A. P. Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4819