Multivalent inhibitors for carbohydrate-processing enzymes: Beyond the "lock-and-key" concept

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 37, 2014, Pages 11616-11628

  Gouin, Sébastien G ^a  

^a Centre National de la Recherche Scientifique   (France)

Author keywords

carbohydrates; drug design; enzymes; inhibitors

Indexed keywords

CARBOHYDRATES; CORROSION INHIBITORS; ENZYMES;

DRUG DESIGN; GLYCOSIDASES; GLYCOSYLTRANSFERASES; LOCK-AND-KEY; MULTIVALENCY;

LOCKS (FASTENERS);

EID: 84906948215     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402537     Document Type: Review

References (57)

1. J. J. Lundquist, E. J. Toone, Chem. Rev. 2002, 102, 555-578.
2. For a review on lectin-glycocluster interactions:, D. Deniaud, K. Julienne, S. G. Gouin, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 966-979 and references therein.
3. D. Boturyn, J-;L. Coll, E. Garanger, M.-C. Favrot, P. Dumy, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5730-5739
4. J. E. Silpe, M. Sumit, T. P. Thomas, B. Huang, A. Kotlyar, M. A. van Dongen, M. M. Banaszak Holl, B. G. Orr, S. Ki Choi, ACS Chem. Biol. 2013, 8, 2063-2071.
5. G. T. Noble, F. L. Craven, J. Voglmeir, R. Šardzík, S. L. Flitsch, S. J. Webb, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13010-13017.
6. S. J. Webb, K. Greenaway, M. Bayati, L. Trembleau, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2399-2407.
7. B. T. Houseman, M. Mrksich, Angew. Chem. 1999, 111, 876-880
8. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 782-785.
9. A. G. Barrientos, J. M. de La Fuente, M. Jiménez, D. Solís, F. J. Cañada, M. Martín-Lomas, S. Penadés, Carbohydr. Res. 2009, 344, 1474-1478.
10. S. Thobhani, B. Ember, A. Siriwardena, G.-J. Boons, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7154-7155.
11. R. J. Pieters, Med. Res. Rev. 2007, 27, 796-816
12. R. J. Pieters, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2013-2025
13. A. Imberty, Y. M. Chabre, R. Roy, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7490-7499
14. Y. M. Chabre, R. Roy, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2010, 63, 165-393
15. A. Dondoni, A. Marra, Chem. Rev. 2010, 110, 4949-4977
16. Á. Martínez, C. Ortiz-Mellet, J. M. García- Fernández, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4746-4773
17. A. Bernardi, J. Jiménez-Barbero, A. Casnati, C. De Castro, T. Darbre, F. Fieschi, J. Finne, H. Funken, K.-E. Jaeger, M. Lahmann, T. K. Lindhorst, M. Marradi, P. Messner, A. Molinaro, P. V. Murphy, C. Nativi, S. Oscarson, S. Penadés, F. Peri, R. J. Pieters, O. Renaudet, J-;L. Reymond, B. Richichi, J. Rojo, F. Sansone, C. Schäffer, W. B. Turnbull, T. Velasco-Torrijos, S. Vidal, S. Vincent, T. Wennekes, H. Zuilhof, A. Imberty, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4709-4727.
18. P. I. Kitov, J. M. Sadowska, G. Mulvey, G. D. Arnstrong, H. Ling, N. S. Pannu, R. J. Read, D. R. Bundle, Nature 2000, 403, 669-672
19. Z. Zhang, E. A. Merritt, M. Ahn, C. Roach, Z. Hou, C. L. M. J. Verlinde, W. G. J. Hol, E. Fan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12991-12998.
20. J. M. Benito, M. Gõmez-García, C. Ortiz Mellet, I. Baussanne, J. Defaye, J. M. García Fernandez, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10355-10363
21. T. K. Dam, T. A. Gerken, B. S. Kavada, K. S. Nascimento, T. R. Moura, F. C. Brewer, J. Biol. Chem. 2007, 282, 28256-28263.
22. J. C. Sacchettini, L. G. Baum, F. C. Brewer, Biochemistry 2001, 40, 3009-3015
23. F. C. Brewer, M. C. Micelli, L. G. Baum, Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 616-623.
24. A. B. Boraston, D. N. Bolam, H. J. Gilbert, G. J. Davies, Biochem. J. 2004, 382, 769-781.
25. S. Cuyvers, E. Dornez, M. N. Rezai, A. Pollet, J. A. Delcour, C. M. Courtin, FEBS J. 2011, 278, 1098-1111.
26. G. J. Davies, K. S. Wilson, B. Henrissat, Biochem. J. 1997, 321, 557-559.
27. Y.-P. Pang, P. Quiram, T. Jelacic, F. Hong, S. Brimijoin, J. Biol. Chem. 1996, 271, 23646-23649.
28. E. T. Mack, P. W. Snyder, R. Perez-Castillejos, B. Bilgiçer, D. T. Moustakas, M. J. Butte, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 333-345.
29. V. L. Rath, M. Ammirati, D. E. Danley, J. L. Ekstrom, E. Michael Gibbs, T. R. Hynes, A. M. Mathiowetz, R. K. McPherson, T. V. Olson, J. L. Treadway, D. J. Hoover, Chem. Biol. 2000, 7, 677-682.
30. N. Schaschke, G. Matschiner, F. Zettl, U. Marquardt, A. Bergner, W. Bode, C. P. Sommerhoff, L. Moroder, Chem. Biol. 2001, 8, 313-327.
31. B. A. Johns, C. R. Johnson, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 749-752.
32. A. Lohse, K. B. Jensen, K. Lundgren, M. Bols, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1965-1971.
33. I. McCort, M. Sanière, Y. Le Merrer, Tetrahedron 2003, 59, 2693-2700.
34. T. Wennekes, R. J. B. H. N. van den Berg, K. M. Bonger, W. E. Donker-Koopman, A. Ghisaidoobe, G. A. van der Marel, A. Strijland, J. M. F. G. Aerts, H. S. Overkleeft, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 836-846.
35. S. Cecioni, O.-A. Argintaru, T. Docsa, P. Gergely, J.-P. Praly, S. Vidal, New J. Chem. 2009, 33, 148-156.
36. E. Moreno-Clavijo, A. T. Carmona, A. J. Moreno-Vargas, L. Molina, D. W. Wright, G. J. Davies, I. Robina, Eur. J. Org. Chem. 2013, 7328-7336.
37. A. J. Cagnoni, O. Varela, S. G. Gouin, J. Kovensky, M. L. Uhrig, J. Org. Chem. 2011, 76, 3064-3077.
38. S. J. F. Macdonald, K. G. Watson, R. Cameron, D. K. Chalmers, D. A. Demaine, R. J. Fenton, D. Gower, J. Nicole Hamblin, S. Hamilton, G. J. Hart, G. G. A. Inglis, B. Jin, H. T. Jones, D. B. McConnell, A. M. Mason, V. Nguyen, I. J. Owens, S. E. Shanahan, D. Smith, W-Y. Wu, S. P. Tucker, Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 4542-4549
39. S. J. F. Macdonald, R. Cameron, D. A. Demaine, R. J. Fenton, G. Foster, D. Gower, J. N. Hamblin, S. Hamilton, G. J. Hart, A. P. Hill, G. G. A. Inglis, B. Jin, H. T. Jones, D. B. McConnell, J. McKimm-Breschkin, G. Mills, V. Nguyen, I. J. Owens, N. Parry, S. E. Shanahan, D. Smith, K. G. Watson, W-Y. Wu, S. P. Tucker, J. Med. Chem. 2005, 48, 2964-2971.
40. K. G. Watson, R. Cameron, R. J. Fenton, D. Gower, S. Hamilton, B. Jin, G. Y. Krippner, A. Luttick, D. B. McConnell, S. J. F. Macdonald, A. M. Mason, V. Nguyen, S. P. Tucker, W.-Y. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1589-1592.
41. T. Honda, S. Yoshida, M. Arai, T. Masuda, M. Yamashita, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1929-1932.
42. M. Almant, A. Mastouri, L. Gallego-Yerga, J. M. García Fernández, C. Ortiz Mellet, J. Kovensky, S. Morandat, K. El Kirat, S. G. Gouin, Chem. Eur. J. 2013, 19, 729-736
43. M. Almant, V. Moreau, J. Kovensky, J. Bouckaert, S. G. Gouin, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10029-10038.
44. J. Diot, M. Isabel García-Moreno, S. G. Gouin, C. Ortiz Mellet, K. Haupt, J. Kovensky, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 357-363.
45. P. Compain, C. Decroocq, J. Iehl, M. Holler, D. Hazelard, T. Mena Barragán, C. Ortiz-Mellet, J-F. Nierengarten, Angew. Chem. 2010, 122, 5889-5892
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5753-5756
47. C. Decroocq, D. Rodríguez-Lucena, V. Russo, T. Mena Barragán, C. Ortiz Mellet, P. Compain, Chem. Eur. J. 2011, 17, 13825-13831.
48. R. Rísquez-Cuadro, J. M. García Fernández, J-F. Nierengarten, C. Ortiz-Mellet, Chem. Eur. J. 2013, 19, 16791-16803.
49. Y. Brissonnet, C. Ortiz Mellet, S. Morandat, M. I. Garcia Moreno, D. Deniaud, S. E. Matthews, S. Vidal, S. Šesták, K. El Kirat, S. G. Gouin, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18427-18435.
50. A. Kumar, S. M. Gaikwad, Int. J. Biol. Macromol. 2011, 49, 1066-1071.
51. C. Decroocq, D. Rodríguez-Lucena, K. Ikeda, N. Asano, P. Compain, ChemBioChem 2012, 13, 661-664.
52. J. D. Diot, I. G. Moreno, G. Twigg, C. Ortiz Mellet, K. Haupt, T. D. Butters, J. Kovensky, S. G. Gouin, J. Org. Chem. 2011, 76, 7757-7768.
53. A. Joosten, C. Decroocq, J. de Sousa, J. P. Schneider, E. Etamé, A. Bodlenner, T. D. Butters, P. Compain, ChemBioChem 2014, 15, 309-319.
54. P. Compain, C. Decroocq, A. Joosten, J. de Sousa, D. Rodríguez- Lucena, T. D. Butters, J. Bertrand, R. Clément, C. Boinot, F. Becq, C. Norez, ChemBioChem 2013, 14, 2050-2058.
55. M. Touaibia, A. Wellens, T. C. Shiao, Q. Wang, S. Sirois, J. Bouckaert, R. Roy, ChemMedChem 2007, 2, 1190-1201
56. S. G. Gouin, A. Wellens, J. Bouckaert, J. Kovensky, ChemMedChem 2009, 4, 749-755.
57. M. Durka, K. Buffet, J. Iehl, M. Holler, J.-F. Nierengarten, S. P. Vincent, Chem. Eur. J. 2012, 18, 641-651.