Synthesis of the first examples of iminosugar clusters based on cyclopeptoid cores

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 10, Issue , 2014, Pages 1406-1412

  Lepage, Mathieu L ^a   Meli, Alessandra ^b   Bodlenner, Anne ^a   Tarnus, Céline ^c   De Riccardis, Francesco ^b   Izzo, Irene ^b   Compain, Philippe ^a,d  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^c UNIVERSITÉ DE HAUTE ALSACE   (France)

^d INSTITUT UNIVERSITAIRE DE FRANCE   (France)

Author keywords

Cyclopeptoids; Glycosidases; Iminosugars; Inhibitors; Multivalency; Mutivalent glycosystems

Indexed keywords

EID: 84904115713     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.144     Document Type: Article

References (45)

1. Diot, J.; Garcia-Moreno, M. I.; Gouin, S. G.; Ortiz Mellet, C.; Haupt, K.; Kovensky, J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 357-363. doi:10.1039/b815408b
2. Compain, P.; Bodlenner, A. ChemBioChem 2014, in press. doi:10.1002/cbic.201402026 See for a review on the multivalent effect in glycosidase inhibition.
3. Compain, P.; Decroocq, C.; Iehl, J.; Holler, M.; Hazelard, D.; Mena Barragán, T.; Ortiz Mellet, C.; Nierengarten, J.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5753-5756. doi:10.1002/anie.201002802
4. Decroocq, C.; Rodríguez-Lucena, D.; Russo, V.; Mena Barragán, T.; Ortiz Mellet, C.; Compain, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13825-13831. doi:10.1002/chem.201102266
5. Joosten, A.; Schneider, J. P.; Lepage, M. L.; Tarnus, C.; Bodlenner, A.; Compain, P. Eur. J. Org. Chem. 2014, 1866-1872. doi:10.1002/ejoc.201301583
6. Bonduelle, C.; Huang, J.; Mena-Barragán, T.; Ortiz Mellet, C.; Decroocq, C.; Etamé, E.; Heise, A.; Compain, P.; Lecommandoux, S. Chem. Commun. 2014, 50, 3350-3352. doi:10.1039/c3cc48190e
7. Brissonet, Y.; Ortiz Mellet, C.; Morandat, S.; Garcia-Moreno, M. I.; Deniaud, D.; Matthews, S. E.; Vidal, S.; Sestak, S.; El Kirat, K.; Gouin, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18427-18435. doi:10.1021/ja406931w
8. Decroocq, C.; Rodríguez-Lucena, D.; Ikeda, K.; Asano, N.; Compain, P. ChemBioChem 2012, 13, 661-664. doi:10.1002/cbic.201200005
9. Joosten, A.; Decroocq, C.; de Sousa, J.; Schneider, J.; Etamé, E.; Bodlenner, A.; Butters, T. D.; Compain, P. ChemBioChem 2014, 15, 309-319. doi:10.1002/cbic.201300442
10. Compain, P.; Decroocq, C.; Joosten, A.; de Sousa, J.; Rodríguez-Lucena, D.; Butters, T. D.; Bertrand, J.; Clément, R.; Boinot, C.; Becq, F.; Norez, C. ChemBioChem 2013, 14, 2050-2058. doi:10.1002/cbic.201300312
11. Decroocq, C.; Joosten, A.; Sergent, R.; Mena Barragán, T.; Ortiz Mellet, C.; Compain, P. ChemBioChem 2013, 14, 2038-2049. doi:10.1002/cbic. 201300283
12. Rísquez-Cuadro, R.; García Fernández, J. M.; Nierengarten, J.-F.; Ortiz Mellet, C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16791-16803. doi:10.1002/chem.201303158
13. Moreno-Clavijo, E.; Carmona, A. T.; Moreno-Vargas, A. J.; Molina, L.; Wright, D. W.; Davies, G. J.; Robina, I. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7328-7336. doi:10.1002/ejoc.201300878
14. Nielsen, P. E., Ed. Pseudo-Peptides in Drug Discovery; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
15. Fowler, S. A.; Blackwell, H. E. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1508-1524. doi:10.1039/B817980H
16. Culf, A. S.; Ouellette, R. J. Molecules 2010, 15, 5282-5335. doi:10.3390/molecules15085282
17. Seo, J.; Lee, B.-C.; Zuckermann, R. N. Compr. Biomater. 2011, 2, 53-76. doi:10.1016/B978-0-08-055294-1.00256-7
18. Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1384-1390. doi:10.1002/(SICI)1521-3765(19990503)5:5<1384::AID-CHEM1384>3. 0.CO;2-X
19. Yoo, B.; Kirshenbaum, K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 714-721. doi:10.1016/j.cbpa.2008.08.015
20. Zuckermann, R. N.; Kodadek, T. Curr. Opin. Mol. Ther. 2009, 11, 299-307.
21. Huang, M. L.; Shin, S. B. Y.; Benson, M. A.; Torres, V. J.; Kirshenbaum, K. ChemMedChem 2012, 7, 114-122. doi:10.1002/cmdc.201100358
22. Saha, U. K.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3635-3638. doi:10.1016/0040-4039(95)00620-R
23. Yuasa, H.; Kamata, Y.; Kurono, S.; Hashimoto, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2139-2144. doi:10.1016/S0960-894X(98)00364-3 (Pubitemid 28561594)
24. Dechantsreiter, M. A.; Burkhart, F.; Kessler, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 253-254. doi:10.1016/S0040-4039(97)10566-4 (Pubitemid 28012821)
25. Burger, K.; Böttcher, C.; Radics, G.; Hennig, L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3061-3063. doi:10.1016/S0040-4039(01)00351-3 (Pubitemid 32299883)
26. Norgren, A. S.; Budke, C.; Majer, Z.; Heggemann, C.; Koop, T.; Sewald, N. Synthesis 2009, 3, 488-494. doi:10.1055/s-0028-1083302
27. Ahn, M.; Murugan, R. N.; Nan, Y. H.; Cheong, C.; Sohn, H.; Kim, E.-H.; Hwang, E.; Ryu, E. K.; Kang, S. W.; Shin, S. Y.; Bang, J. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 6148-6153. doi:10.1016/j.bmcl.2011.08.012
28. Khan, S. N.; Kim, A.; Grubbs, R. H.; Kwon, Y.-U. Org. Lett. 2012, 14, 2952-2955. doi:10.1021/ol300808c
29. Ham, H. O.; Park, S. H.; Kurutz, J. W.; Szleifer, I. G.; Messersmith, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13015-13022. doi:10.1021/ja404681x
30. Singhamahapatra, A.; Sahoo, L.; Loganathan, D. J. Org. Chem. 2013, 78, 10329-10336. doi:10.1021/jo401720s
31. Fürniss, D.; Mack, T.; Hahn, F.; Vollrath, S. B. L.; Koroniak, K.; Schepers, S.; Bräse, S. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 56-63. doi:10.3762/bjoc.9.7
32. Comegna, D.; De Riccardis, F. Org. Lett. 2009, 11, 3898-3901. doi:10.1021/ol901524k
33. Cecioni, S.; Faure, S.; Darbost, U.; Bonnamour, I.; Parrot-Lopez, H.; Roy, O.; Taillefumier, C.; Wimmerova, M.; Praly, J.-P.; Imberty, A.; Vidal, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2146-2159. doi:10.1002/chem.201002635
34. Levine, P. M.; Carberry, T. P.; Holub, J. M.; Kirshenbaum, K. Med. Chem. Commun. 2013, 4, 493-509. doi:10.1039/c2md20338c
35. Maulucci, N.; Izzo, I.; Bifulco, G.; Aliberti, A.; De Cola, C.; Comegna, D.; Gaeta, C.; Napolitano, A.; Pizza, C.; Tedesco, C.; Flot, D.; De Riccardis, F. Chem. Commun. 2008, 3927-3929. doi:10.1039/b806508j
36. De Cola, C.; Licen, S.; Comegna, D.; Cafaro, E.; Bifulco, G.; Izzo, I.; Tecilla, P.; De Riccardis, F. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2851-2854. doi:10.1039/b905665c
37. Comegna, D.; Benincasa, M.; Gennaro, R.; Izzo, I.; De Riccardis, F. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2010-2018. doi:10.1016/j.bmc.2010.01.026
38. Izzo, I.; Ianniello, G.; De Cola, C.; Nardone, B.; Erra, L.; Vaughan, G.; Tedesco, C.; De Riccardis, F. Org. Lett. 2013, 15, 598-601. doi:10.1021/ol3034143
39. Della Sala, G.; Nardone, B.; De Riccardis, F.; Izzo, I. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 726-731. doi:10.1039/c2ob26764k
40. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021. doi:10.1002/1521-3773(20010601)40:11〈2004::AID- ANIE2004〉3.0.CO ;2-5
41. Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075. doi:10.1002/1521-3757(20010601)113: 11〈2056::AID-ANGE2056〉3.0. CO;2-W
42. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064. doi:10.1021/jo011148j (Pubitemid 34457265)
43. Compain, P.; Martin, O. R., Eds. Iminosugars: from Synthesis to Therapeutic Applications; Wiley & Sons: Chichester, 2007. doi:10.1002/9780470517437
44. Cardona, F.; Isoldi, G.; Sansone, F.; Casnati, A.; Goti, A. J. Org. Chem. 2012, 77, 6980-6988. doi:10.1021/jo301155p See for a recent example of multivalent pyrrolidinols based oncalix[4]arene scaffolds.
45. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646-10647. doi:10.1021/ja00052a076