Calixarenes: From biomimetic receptors to multivalent ligands for biomolecular recognition

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 12, 2010, Pages 2715-2728

  Sansone, Francesco ^a   Baldini, Laura ^a   Casnati, Alessandro ^a   Ungaro, Rocco ^a  

^a UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETIC MATERIAL; CALIXARENE; CARBOHYDRATE; DNA; MACROCYCLIC COMPOUND; PEPTIDE; RECEPTOR;

BIOMIMETICS; GENETIC TRANSFECTION; ION TRANSPORT; MEMBRANE TRANSPORT; MOLECULAR RECOGNITION; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN BINDING; REVIEW; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 78649377989     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0nj00285b     Document Type: Review

References (96)

1. C. D. Gutsche, Calixarenes: An Introduction, RSC Publishing, Cambridge, UK, 2nd edn, 2008
2. V. Böhmer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 713
3. Calixarenes in Action, ed., L. Mandolini, and, R. Ungaro,, Imperial College Press, London, 2000
4. Calixarenes 2001, ed., Z. Asfari,,, V. Böhmer,,, J. Harrowfield, and, J. Vicens,, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2001
5. Calixarenes in the Nanoworld, ed., J. Vicens, and, J. Harrowfield,, Springer, Dordrecht, 2007
6. A. Mulder T. Auletta A. Sartori S. Del Ciotto A. Casnati R. Ungaro J. Huskens D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6627
7. A. Arduini D. Demuru A. Pochini A. Secchi Chem. Commun. 2005 645
8. A. Arduini F. Ciesa M. Fragassi A. Pochini A. Secchi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 278
9. D. M. Rudkevich Eur. J. Org. Chem. 2007 3255
10. D. M. Rudkevich Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002 75 393
11. R. V. Rodik V. I. Boyko V. I. Kalchenko Curr. Med. Chem. 2009 16 1630
12. F. Perret A. N. Lazar A. W. Coleman Chem. Commun. 2006 2425
13. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1985
14. A. Casnati M. Fabbi N. Pelizzi A. Pochini F. Sansone R. Ungaro E. Di Modugno G. Tarzia Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 2699
15. A. P. Davis Org. Biomol. Chem. 2009 7 3629
16. S. Kubik Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1722
17. M. Mazik ChemBioChem 2008 9 1015
18. G. Das A. D. Hamilton Tetrahedron Lett. 1997 38 3675
19. A. S. Droz U. Neidlein S. Anderson P. Seiler F. Diederich Helv. Chim. Acta 2001 84 2243
20. M. Segura B. Bricoli A. Casnati E. M. Munoz F. Sansone R. Ungaro C. Vicent J. Org. Chem. 2003 68 6296
21. T. M. Fyles Chem. Soc. Rev. 2007 36 335
22. A. P. Davis D. N. Sheppard B. D. Smith Chem. Soc. Rev. 2007 36 348
23. S. Licen F. De Riccardis I. Izzo P. Tecilla Curr. Drug Discovery Technol. 2008 5 86
24. G. W. Gokel N. Barkey New J. Chem. 2009 33 947
25. S. J. Iqbal Khayzuran P. J. Cragg Dalton Trans. 2007 26
26. B. S. Creaven D. F. Donlon J. McGinley Coord. Chem. Rev. 2009 253 893
27. T. J. Jentsch T. Maritzen A. A. Zdebik J. Clin. Invest. 2005 115 2039
28. V. Sidorov F. W. Kotch G. Abdrakhmanova R. Mizani J. C. Fettinger J. T. Davis J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2267
29. J. L. Seganish P. V. Santacroce K. J. Salimian J. C. Fettinger P. Zavalij J. T. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3334
30. I. Izzo S. Licen N. Maulucci G. Autore S. Marzocco P. Tecilla F. De Riccardis Chem. Commun. 2008 2986
31. N. Maulucci F. De Riccardis C. B. Botta A. Casapullo E. Cressina M. Fregonese P. Tecilla I. Izzo Chem. Commun. 2005 1354
32. K. S. J. Iqbal M. C. Allen F. Fucassi P. J. Cragg Chem. Commun. 2007 3951
33. A. J. Kirby and F. Hollfelder, From Enzyme Models to Model Enzymes, RSC, Cambridge, 2009
34. P. Molenveld J. F. J. Engbersen D. N. Reinhoudt Chem. Soc. Rev. 2000 29 75
35. R. Cacciapaglia A. Casnati L. Mandolini D. N. Reinhoudt R. Salvio A. Sartori R. Ungaro J. Org. Chem. 2005 70 624
36. R. Cacciapaglia A. Casnati L. Mandolini D. N. Reinhoudt R. Salvio A. Sartori R. Ungaro J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12322
37. R. Cacciapaglia A. Casnati L. Mandolini A. Peracchi D. N. Reinhoudt R. Salvio A. Sartori R. Ungaro J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12512
38. M. Mammen S.-K. Choi G. M. Whitesides Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2755
39. P. I. Kitov D. R. Bundle J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16271
40. G. Ercolani J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16097
41. Y. H. Shi H.-J. Schneider J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 1797
42. R. Zadmard T. Schrader Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2703
43. P. Shahgaldian M. A. Sclotti U. Pieles Langmuir 2008 24 8522
44. M. Dudic A. Colombo F. Sansone A. Casnati G. Donofrio R. Ungaro Tetrahedron 2004 60 11613
45. F. Sansone M. Dudic G. Donofrio C. Rivetti L. Baldini A. Casnati S. Cellai R. Ungaro J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14528
46. V. Bagnacani F. Sansone G. Donofrio L. Baldini A. Casnati R. Ungaro Org. Lett. 2008 10 3953
47. T. Takeuchi V. Bagnacani F. Sansone S. Matile ChemBioChem 2009 10 2793
48. R. Lalor J. L. Di Gesso A. Mueller S. E. Matthews Chem. Commun. 2007 4907
49. Y. Hamuro M. Crego-Calama H. S. Park A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2680
50. Y. Wei G. L. McLendon A. D. Hamilton M. A. Case C. B. Purring Q. Lin H. S. Park C. S. Lee T. N. Yu Chem. Commun. 2001 1580
51. H. S. Park Q. Lin A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8
52. S. M. Sebti A. D. Hamilton Oncogene 2000 19 6566
53. J. Z. Sun M. A. Blaskovich R. K. Jain F. Delarue D. Paris S. Brem O. M. Wotoczek Q. Lin D. Coppola K. H. Choi M. Mullan A. D. Hamilton S. M. Sebti Cancer Res. 2004 64 3586
54. J. Z. Sun D. A. Wang R. K. Jain A. Carie S. Paquette E. Ennis M. A. Blaskovich L. Baldini D. Coppola A. D. Hamilton S. M. Sebti Oncogene 2005 24 4701
55. S. Francese A. Cozzolino L. Caputo C. Esposito M. Martino C. Gaeta F. Troisi P. Neri Tetrahedron Lett. 2005 46 1611
56. T. Mecca G. M. L. Consoli C. Geraci F. Cunsolo Bioorg. Med. Chem. 2004 12 5057
57. G. M. L. Consoli G. Granata E. Galante I. Di Silvestro L. Salafia C. Geraci Tetrahedron 2007 63 10758
58. A. I. Vovk L. A. Kononets V. Y. Tanchuk S. O. Cherenok A. B. Drapailo V. I. Kalchenko V. P. Kukhar Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 483
59. R. Zadmard M. Arendt T. Schrader J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7752
60. R. Zadmard T. Schrader J. Am. Chem. Soc. 2005 127 904
61. S. Kolusheva R. Zadmard T. Schrader R. Jelinek J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13592
62. S. Gordo V. Martos E. Santos M. Menendez C. Bo E. Giralt J. de Mendoza Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 16426
63. V. Martos S. C. Bell E. Santos E. Y. Isacoff D. Trauner J. de Mendoza Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 10482
64. H. Lis N. Sharon Chem. Rev. 1998 98 637
65. H. J. Gabius S. André H. Kaltner H. C. Siebert Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2002 1572 165
66. H. J. Gabius H. C. Siebert S. André J. Jimenez-Barbero H. Rudiger ChemBioChem 2004 5 740
67. The Sugar Code, ed., H.-J. Gabius,, Wiley-Blackwell, Weinheim, 2009
68. Y. C. Lee R. T. Lee Acc. Chem. Res. 1995 28 321
69. H. Rudiger H. C. Siebert D. Solis J. Jimenez-Barbero A. Romero C. W. der Lieth T. Diaz-Maurino H. J. Gabius Curr. Med. Chem. 2000 7 389
70. A. Marra M. C. Scherrmann A. Dondoni A. Casnati P. Minari R. Ungaro Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 33 2479
71. A. Dondoni A. Marra M. C. Scherrmann A. Casnati F. Sansone R. Ungaro Chem.-Eur. J. 1997 3 1774
72. U. Schädel F. Sansone A. Casnati R. Ungaro Tetrahedron 2005 61 1149
73. A. Marra A. Dondoni F. Sansone J. Org. Chem. 1996 61 5155
74. A. Dondoni M. Kleban X. Hu A. Marra H. D. Banks J. Org. Chem. 2002 67 4722
75. S. J. Meunier R. Roy Tetrahedron Lett. 1996 37 5469
76. R. Roy J. M. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 369
77. F. Sansone E. Chierici A. Casnati R. Ungaro Org. Biomol. Chem. 2003 1 1802
78. F. Sansone L. Baldini A. Casnati R. Ungaro Supramol. Chem. 2008 20 161
79. G. M. L. Consoli F. Cunsolo C. Geraci T. Mecca P. Neri Tetrahedron Lett. 2003 44 7467
80. G. M. L. Consoli F. Cunsolo C. Geraci V. Sgarlata Org. Lett. 2004 6 4163
81. N. Micali V. Villari G. M. L. Consoli F. Cunsolo C. Geraci Phys. Rev. E: Stat., Nonlinear, Soft Matter Phys. 2006 73 051904-1
82. M. Torvinen R. Neitola F. Sansone L. Baldini R. Ungaro A. Casnati P. Vainiotalo E. Kalenius Org. Biomol. Chem. 2010 8 906
83. H. J. Gabius Adv. Drug Delivery Rev. 2004 56 421
84. S. André F. Sansone H. Kaltner A. Casnati J. Kopitz H. J. Gabius R. Ungaro ChemBioChem 2008 9 1649
85. H. J. Gabius Eur. J. Biochem. 1997 243 543
86. K. Krenek M. Kuldova K. Hulikova I. Stibor P. Lhotak M. Dudic J. Budka H. Pelantova K. Bezouska A. Fiserova V. Kren Carbohydr. Res. 2007 342 1781
87. D. Arosio M. Fontanella L. Baldini L. Mauri A. Bernardi A. Casnati F. Sansone R. Ungaro J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3660
88. A. Dondoni A. Marra J. Org. Chem. 2006 71 7546
89. A. Marra L. Moni D. Pazzi A. Corallini D. Bridi A. Dondoni Org. Biomol. Chem. 2008 6 1396
90. L. Moni G. Pourceau J. Zhang A. Meyer S. Vidal E. Souteyrand A. Dondoni F. Morvan Y. Chevolot J. J. Vasseur A. Marra ChemBioChem 2009 10 1369
91. A. Vecchi B. Melai A. Marra C. Chiappe A. Dondoni J. Org. Chem. 2008 73 6437
92. S. Cecioni R. Lalor B. Blanchard J. P. Praly A. Imberty S. E. Matthews S. Vidal Chem.-Eur. J. 2009 15 13232
93. C. Geraci G. M. L. Consoli E. Galante E. Bousquet M. Pappalardo A. Spadaro Bioconjugate Chem. 2008 19 751
94. X. M. Chen R. P. M. Dings I. Nesmelova S. Debbert J. R. Haseman J. Maxwell T. R. Hoye K. H. Mayo J. Med. Chem. 2006 49 7754
95. R. R. M. Dings X. M. Chen D. M. E. I. Hellebrekers L. I. van Eijk Y. Zhang T. R. Hoye A. W. Griffioen K. H. Mayo J. Natl. Cancer Inst. 2006 98 932
96. T. Mecca G. M. L. Consoli C. Geraci R. La Spina F. Cunsolo Org. Biomol. Chem. 2006 4 3763