The cluster glycoside effect

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 2, 2002, Pages 555-578

  Lundquist, Joseph J ^a   Toone, Eric J ^a  

^a DUKE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOHYDRATE BINDING PROTEINS; CHELATE EFFECT; CLUSTER GLYCOSIDE EFFECT; ENZYME-LINKED LECTIN ASSAY; HEMAGGLUTINATION; LECTINS; MULTIVALENT GLYCOSIDE LIGANDS; PROTEIN-CARBOHYDRATE BINDING; SACCHARIDE; STERIC STABILIZATION;

AGGLOMERATION; DENDRIMERS; ENTHALPY; ENTROPY; ENZYME INHIBITION; ENZYMES; FREE ENERGY; PRECIPITATION (CHEMICAL); SURFACE PLASMON RESONANCE; TITRATION;

CARBOHYDRATES;

GLYCOSIDE; LECTIN; OLIGOSACCHARIDE; PROTEIN;

ANIMAL; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG EFFECT; HEMAGGLUTINATION; HUMAN; MOLECULAR GENETICS; REVIEW; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

ANIMALS; CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATE SEQUENCE; GLYCOSIDES; HEMAGGLUTINATION; HUMANS; LECTINS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OLIGOSACCHARIDES; PROTEINS; THERMODYNAMICS;

EID: 0036462602     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr000418f     Document Type: Article

References (207)

1. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321-7.
2. Mammen, M.; Chio, S.-K.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed 1998, 37, 2755-2794.
3. Kiessling, L. L.; Pohl, N. L. Chem. Biol. 1996, 3, 71-7.
4. Drickamer, K. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 437-4349.
5. Gardiner, J. M. Expert Opin. Invest. Drugs 1998, 7, 405-411.
6. Roy, R. Top. Curr. Chem 1997, 187, 241-274.
7. Roy, R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 692-702.
8. Meldal, M.; Hilaire, P. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 552-563.
9. Kiessling, L. L. G.; Jason, E.; Strong, L. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 696-703.
10. Roy, R. Polym. News 1996, 21, 226-232.
11. Newkome, G. R.; Yao, Z. Q.; Baker, G. R.; Gupta, V. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 2003-2004.
12. Tomalia, D. A.; Baker, H.; Dewald, J.; Hall, M.; Kallos, G.; Martin, S.; Roeck, J.; Ryder, J.; Smith, P. Polym. J. 1985, 17, 117-132.
13. Tomalia, D. A.; Naylor, A. M.; Goddard, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 138-175.
14. Toyokuni, T.; Singhal, A. K. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 231-242.
15. Roy, R. Carbohydr. Eur. 1999, 27, 34-41.
16. Lindhorst, T. K.; Kieburg, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1953-1956.
17. Baek, M.-G.; Rittenhouse-Olson, K.; Roy, R. Chem. Commun. 2001, 257-258.
18. Andre, S.; Ortega, P. J. C.; Perez, M. A.; Roy, R.; Gabius, H.-J. Glycobiology 1999, 9, 1253-1261.
19. Tsutsumiuchi, K.; Aoi, K.; Okada, M. Polym. J. 1999, 31, 9350941.
20. Mitchell, J. P.; Roberts, K. D.; Langley, J.; Koentgen, F.; Lambert, J. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2785-2788.
21. Ashton, P. R.; Boyd, S. E.; Brown, C. L.; Nepogodiev, S. A.; Meijer, E. W.; Peerlings, H. W. I.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 1997, 3, 974-984.
22. Peerlings, H. W. I.; Nepogodiev, S. A.; Stoddart, J. F.; Maijer, E. W. Eur. J. Org. Chem. 1944, 9, 1879-1886.
23. Thompson, J. P.; Schengrund, C.-L. Glycoconjugate J. 1997, 14, 837-845.
24. Llinares, M.; Roy, R. Chem. Commun. 1997, 21, 2119-2120.
25. Matsuoka, K.; Terabatake, M.; Esumi, Y.; Terunuma, D.; Kuzuhara, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7839-7842.
26. Matsuoka, K.; Kurosawa, H.; Esumi, Y.; Terunuma, D.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 2000, 329, 765-772.
27. Matsuoka, K.; Oka, H.; Koyama, T.; Esumi, Y.; Terunuma, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3327-3330.
28. Miller, T. M.; Kwock, E. W.; Neenan, T. X. Macromolecules 1992, 25, 3143-3148.
29. Neenan, T. X.; Miller, T. M.; Kwock, E. W.; Bair, H. E. Adv. Dendritic Mol. 1994, 1, 105-132.
30. Colonna, B.; Harding, V. D.; Nepogodiev, S. A.; Raymo, F. M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1244-1254.
31. Ashton, P. R.; Boyd, S. E.; Brown, C. L.; Jayaraman, N.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 732-735.
32. Ashton, P. R.; Hounsell, E. F.; Jayaraman, N.; Nilsen, T. M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Young, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3429-3437.
33. Jayaraman, N.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6767-6770.
34. Patch, R. J.; Chen, H.; Pandit, C. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 1543-1546.
35. Ballauff, M. Top. Curr. Chem. 2001, 212, 177-194.
36. Bosman, A. W. J., H. M.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 1999, 99, 1665-1688.
37. Diudea, M. V.; Katona, G. Adv. Dendritic Macromol. 1999, 4, 135-201.
38. Hawker, C. J. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1999, 4, 117-121.
39. Corbell, J. B.; Lundquist, J. J.; Toone, E. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 95-111.
40. Dimick, S. M.; Powell, S. C.; McMahon, S. A.; Moothoo, D. N; Naismith, J. H.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10286-10296.
41. Burkhalter, N. F.; Christensen, T.; Dimick, S. M.; Lundquist, J. J.; St. Hilaire, P. M.; Mercer, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2001.
42. Jiao, H.; Hindsgaul, O. J. Carbohydr. Chem 1999, 18, 499-513.
43. Langer, P.; Ince, S. J.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3913-3915.
44. Kantchev, A. B.; Parquette, J. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8049-8053.
45. Binder, W. H.; Schmid, W. Monatsh. Chem. 1995, 126, 923-31.
46. Kieburg, C.; Sadalapure, K.; Lindhorst, T. K. Eur. J. Org. Chem. 2000, 11, 2035-2040.
47. Boysen, M. M. K.; Lindhorst, T. K. Org. Lett. 1999, 1, 1925 1927.
48. Dubber, M.; Lindhorst, T. K. Carbohydr. Res. 1998, 210, 35-41.
49. Dubber, M.; Lindhorst, T. K. J. Org. Chem 2000, 65, 5275-5281.
50. Bausanne, I.; Law, H.; Defaye, J.; Benito, J. M.; Mellet, C. O.; GTcia Fernandez, J. M. Chem. Commun. 2000, 16, 1489-1490.
51. Optiz-Mellet, C.; Benito, J. M.; Fernandez, J. M. G.; Law, H.; Chmurski, K.; Defay, J.; O'Sullivan, M. L.; Caro, H. N. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2523-2531.
52. Fernandez, J. M. G.; Ortiz-Mellet, C.; Maciejewski, S.; Defaye, J. Chem. Commun. 1996, 2741-2742.
53. Kassab, R.; Felix, C.; PTrot-Lopez, H.; Bonaly, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7555-7558.
54. Calvo-Flores, F. G.; Isac-GTcia, J.; Hernandez-Mateo, F.; Perez-Balderas, F.; Calvo-Asin, J. A.; Sanchez-Vaquero, E.; Santoyo-Gonzalez, F. Org. Lett 2000, 2, 2499-2502.
55. Furuike, T.; Aiba, S.; Nishimura, S.-I. Tetrahedron 2000, 56, 9909-9915.
56. GTcia-Lopez, J. J.; Santoyo-Gonzalez, F.; Vargas-Berenguel, A.; Gimenez-Martinez, J. J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1775-1784.
57. Fulton, D. A.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1113-1116.
58. Palcic, M. M.; Li, H.; Zanini, D.; Bhella, R. S.; Roy, R. Carbohydr. Res. 1998, 305, 433-442.
59. Thoma, G.; Ernst, B.; Schwarzenbach, F.; Duthaler, R. O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1705-1708.
60. Burke, S. D.; Zhao, Q.; Schuster, M. C.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4518-4519.
61. Wittmann, V.; Seeberger, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4348-4352.
62. Takahashi, M.; Hara, Y.; Aoshima, K.; Kurihara, H.; Oshikawa, T.; Yamashita, M. Tetrahedron Lett 2000, 41, 8485-8488.
63. Roy, R.; Kim, J. M. Polym. Mater. Sci. Eng. 1997, 77, 195-196.
64. Fujimoto, T.; Shimizu, C.; Hayashida, O.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6676-6677.
65. Fan, E.; Zhang, Z.; Minke, W. E.; Hou, Z.; Verlinde, C. L. M. J.; Hol, W. G. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2663-2664.
66. Kitov, P. I.; Sadowska, J. M.; Mulvey, G.; Arnstrong, G. D.; Ling, H.; Pannu, N. S.; Read, R. J.; Bundle, D. R. Nature 2000, 403, 669-672.
67. Spaltenstein, A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 686-687.
68. Choi, S.-K.; Mammen, M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4103-4111.
69. Sigal, G. B.; Mammen, M.; Dahmann, G.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3789-3800.
70. Matrosovich, M. N.; Mochalova, L. V.; Marinina, V. P.; Byramova, N. E.; Bovin, N. V. FEBS Lett. 1990, 272, 209-212.
71. Tuzikov, A. B.; Matrosovich, M. N.; Gambaryan, A. S.; Marinina, V. P.; Mochalova, L. V. Glycoconjugate J. 1993, 10, 314-314.
72. Mochalova, L. V.; Tuzikov, A. B.; Marinina, V. P.; Gambaryan, A. S.; Byramova, N. E.; Bovin, N. V.; Matrosovich, M. N. Antiviral Res. 1994, 23, 179-190.
73. Roy, R.; Laferriere, C. A. Carbohydr. Res. 1988, 177, C1-C4.
74. Roy, R.; Tropper, F. D.; Romanowska, A. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 256-261.
75. Roy, R.; Baek, M.-G.; Rittenhouse-Olson, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1809-1816.
76. Li, J.; Zacharek, S.; Chen, X.; Wang, J.; Zhang, W.; Janczuk, A.; Wang, P. G. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1549-1558.
77. Kanai, M.; Mortell, K. H.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9931-9932.
78. Manning, D. D.; Strong, L. E.; Hu, X.; Beck, P. J.; Kiessling, L. L. Tetrahedron 1997, 53, 11937-11952.
79. Manning, D. D.; Hu, X.; Beck, P.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3161-3162.
80. Pohl, N. L.; Kiessling, L. L. Synthesis 1999, 1515-1519.
81. Schuster, M. C.; Mortell, K. H.; Hegeman, A. D.; Kiessling, L. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 116, 209-216.
82. Sanders, W. J.; Gordon, E. J.; Dwir, O.; Beck, P. J.; Alon, R.; Kiessling, L. L. J. Biol. Chem. 1999, 274, 5271-5278.
83. Gordon, E. J.; Gestwicki, J. E.; Strong, L. E.; Kiessling, L. L. Chem. Biol. 2000, 7, 9-16.
84. Hasegawa, T.; Matsuura, K.; Ariga, K.; Kobayashi, K. Macromolecules 2000, 33, 2772-2775.
85. Sashiwa, H.; Shigemasa, Y.; Roy, R. Macromolecules 2000, 33, 6913-6915.
86. Sashiwa, H.; Shigemasa, Y.; Roy, R. Macromolecules 2001, 34, 3211-3214.
87. Sashiwa, H.; Shigemasa, Y.; Roy, R. Macromolecules 2001, 34, 3905-3909.
88. Lee, Y. C. Lee, R. T. Neoglycoconjugates; Academic Press: San Diego, 1994.
89. Nuzzo, R. G.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5.
90. Revell, D. J.; Knight, J. R.; Blyth, D. J.; Haines, A. H.; Russell, D. A. Langmuir 1998, 14, 4517-4524.
91. Yoshizumi, A.; Kanayama, N.; Maehara, Y.; Ide, M.; Kitano, H. Langmuir 1999, 15, 482-488.
92. Horan, N.; Yan, L.; Isobe, H.; Whitesides, G. M.; Kahne, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 96, 11782-11786.
93. Ohlsson, J.; Magnusson, G. Tetrahedron 2000, 56, 9975-9984.
94. Kitov, P. I.; Railton, C.; Bundle, D. R. Carbohydr. Res. 1998, 307, 361-369.
95. Nilsson, K. G. I.; Mandenius, C.-F. Biotechnologia 1994, 12, 1376-1378.
96. Nyquist, R. M.; Eberhardt, A. S.; Silks, L. A.; Li, Z.; Yang, X.; Swanson, B. I. Langmuir 2000, 16, 1793-1800.
97. de la Fuente, J. M.; BTrientos, A. G.; Rojas, T. C.; Rojo, J.; Canada, J.; Fernandez, A.; Penades, S. Angew. Chem., Intl. Ed. 2001, 113, 2317-2321.
98. Cardullo, F.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Jayaraman, N.; Leblanc, R. M.; Stoddart, J. F.; Wang, S. Langmuir 1998, 14, 1955-1959.
99. Gu, Y.; LaBell, R.; O'Brien, D. F.; Saavedra, S. S. Angew. Chem., Intl. Ed. 2001, 40, 2320-2322.
100. Mann, D. A.; Kanai, M.; Maly, D. J.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10575-10582.
101. Yu, Z. W.; Calvert, T. L.; Leckband, D. Biochemistry 1998, 37, 1540-1550.
102. Liang, R.; Loebach, J.; Horan, N.; Ge, M.; Thompson, C.; Yan, L.; Kahne, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10554-10559.
103. Landsteiner, K. The Specificity of Serological Reactions; Dover: New York, 1962.
104. McCoy, J. P., Jr.; Varani, J.; Goldstein, I. J. Cell Res. 1983, 151, 96-103.
105. Friere, E.; Mayorga, O. L.; Straume, M. Anal. Chem. 1990, 61, 950A-959A.
106. Privalov, G. P.; Privalov, P. L. Methods Enzymol. 2000, 323, 31-62.
107. Sigurskjold, B. W.; Berland, C. R.; Svensson, B. Biochemistry 1994, 33, 10191-10199.
108. Sigurskjold, B. W. Anal. Biochem. 2000, 277, 260-266.
109. Zhang, Y.-L.; Zhang, Z.-Y. Anal. Biochem. 1998, 261, 139-148.
110. Oas, T. G.; Toone, E. J. Adv. Biophys. Chem. 1997, 6, 1.
111. Williams, B. A.; Chervenak, M. C.; Toone, E. J. J. Biol. Chem. 1992, 32, 22907-22911.
112. Chervenak, M. C.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10533-10539.
113. Wood, R. W. Philos. Mag. 1902, 4, 396-402.
114. Jager, W. In Carbohydr. Chem. Biol.; Ernst, B., Hart, G. W., Sinay, P., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, Germany, 2000; Vol. 2.
115. Green, R. J.; Frazier, R. A.; Shakesheff, K. M.; Davies, M. C.; Roberts, C. J.; Tendler, S. J. B. Biomaterials 2000, 21, 1823-1835.
116. Mullett, W. M.; Lai, E. P. C.; Yeung, J. M. Methods 2000, 22, 77-91.
117. Rich, R. L.; Myszka, D. G. Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 54-61.
118. Andersson, K.; Hamalainen, M.; Malmqvist, M. Anal. Chem. 1999, 71, 2475-2481.
119. Morton, T. A.; Myszka, D. G. Methods Enzymol. 1998, 295, 268-294.
120. Myszka, D. G. J. J. Mol. Recognit. 1999, 12, 279.
121. Jencks, W. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 4046.
122. Burkhalter, N. F.; Dimick, S. M.; Toone, E. J. In Oligosaccharides in Chemistry and Biology: A Comprehensive Handbook; Ernst, B., Ed.; VCH-Wiley: New York, 2000.
123. Jenks, W. P. Adv. Enzymol. 1975, 43, 219-410.
124. Page, M. I.; Jencks, W. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1971, 68, 1678.
125. Carver, J. P. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 763.
126. Searle, M. S.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10690.
127. Mammen, M.; Shakhnovich, E. I.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3168.
128. Ercolani, G. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 3350.
129. Gomez, J.; Friere, E. J. J. Mol. Biol. 1995, 252, 337.
130. Andrews, P. R.; Craik, D. J.; Martin, J. L. J. Med. Chem. 1984, 27, 1648.
131. Akke, M.; Bruschweiler, R.; Palmer, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9832.
132. Li, Z.; Raychauduri, S.; Wand, A. J. Protein Sci. 1996, 5, 2647.
133. Yang, D. W.; Kay, L. E. J. Mol. Biol. 1996, 263, 369.
134. Stone, M. J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 379-388.
135. DeGrado, W. F.; Summa, C. M. Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 779-819.
136. DeGrado, W. F.; Schneider, J. P.; Hamuro, Y. J. Pept. Res. 1999, 54, 206-217.
137. Walsh, S. T. R.; Sukharev, V. I.; Betz, S. F.; Vekshein, N. L.; DeGrado, W. F. J. Mol. Biol. 2001, 305, 361-373.
138. Hill, R. B.; Raleigh, D. P.; Lombardi, A.; DeGrado, W. F. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 745-755.
139. BTchi, J. J.; Huang, X. L.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 2711-2718.
140. Wang, X. F.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4821-4822.
141. Apella, D. H.; LePlae, P. R.; Raguse, T. L.; Gellman, S. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 4766-4769.
142. Seebach, D.; Beck, A. K.; Rueping, M.; Schreiber, J. V.; Sellner, H. Chimia 2001, 55, 98-103.
143. Brenner, M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1181-1189.
144. Frackenpohl, J.; Arvidsson, P.; Schreiber, J. V.; Seebach, D. Chembiochem 2001, 2, 445-455.
145. Bundle, D. R.; Alibes, R.; Nilar, S.; Otter, A.; Warwas, M.; Zhang, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5317.
146. NavTre, N.; Amiot, N.; Van Oijen, A.; Imberty, A.; Poveda, A.; Jimenez-Barbero, J.; Cooper, A.; Nutley, M. A.; Boons, G.-J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2281-2294.
147. Fushman, D.; Weisemann, R.; Thuring, H.; Ruterjans, H. J. Biomol. NMR 1994, 4, 61.
148. Stivers, J. T.; Abeygunawardana, C.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1996, 35, 16036.
149. Zidek, L.; Novotny, M. V.; Stone, M. J. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 1118.
150. Yu, L.; Zhu, C.; Tse-Dinh, U. C.; Fesik, S. W. Biochemistry 1996, 35, 9661.
151. Akke, M.; Skelton, N. J.; Kordell, J.; Palmer, A. G.; Chazin, W. J. Biochemistry 1993, 32, 9832.
152. Maler, L.; Blakenship, J.; Rance, M.; Chazin, W. J. Biochemistry 2000, 7, 245.
153. Spyracopoulos, L.; Gagne, S. M.; Li, M. X.; Sykes, B. D. Biochemistry 1998, 37, 18032.
154. Isbister, B. D.; St. Hilaire, P. M.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12877-12878.
155. Mirejovsky, D.; Arnett, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1112-1117.
156. Tsai, C. Y.; Huang, X. F.; Wong, C. H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9499-9503.
157. Du, M. H.; Hindsgaul, O. Synlett 1997, 395.
158. HTris, S. L.; Craig, L.; Mehroke, J. S.; Rashed, M.; Zwick, M. B.; Kenar, K.; Toone, E. J.; Greenspan, N.; Auzanneau, F. I.; MarinoAlbernas, J. R.; Pinto, B. M.; Scott, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 2454-2459.
159. Martens, C. L.; Cwirla, S. E.; Lee, R. Y. W.; Whitehorn, E.; Chen, E. Y. F.; Bakker, A.; Martin, E. L.; Wagstrom, C.; Gopalan, P.; Smith, C. W.; Tate, E.; Koller, K. J.; Schatz, P. J.; Dower, W. J.; BTrett, R. W. J. Biol. Chem. 1995, 270, 21129-21136.
160. Meldal, M. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 710-718.
161. Oldenburg, K. R.; Loganathan, D.; Goldstein, I. J.; Schultz, P. G.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5393-5397.
162. Scott, J. K.; Loganathan, D.; Easley, R. B.; Gong, X. F.; Goldstein, I. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5398-5402.
163. St Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13312-13320.
164. Penel, S.; Doig, A. J. J. Mol. Biol. 2001, 305, 961-968.
165. Ling, H.; Boodhoo, A.; Hazes, B.; Cummings, M. D.; Armstrong, G. D.; Brunton, J. L.; Read, R. J. Biochemistry 1998, 37, 1777-1788.
166. Kramer, R. H.; Karpen, J. W. Nature 1998, 395, 710.
167. Lundquist, J. J.; Debenham, S. D.; Toone, E. J. J. Org. Chem 2000, 65, 8245-8250.
168. Bhattacharyya, L.; Brewer, C. F. Eur. J. Biochem. 1989, 178, 721-726.
169. Bhattacharyya, L.; Ceccarini, C.; Lorenzoni, P.; Brewer, C. F. J. Biol. Chem. 1987, 262, 1288-1293.
170. Bhattacharyya, L.; Haraldsson, M.; Brewer, C. F. J. Biol. Chem. 1987, 262, 1294-1299.
171. Bhattacharyya, L.; Kahn, M. I.; Brewer, C. F. Biochemistry 1988, 27, 8762-8767.
172. Bhattacharyya, L.; Kahn, M. I.; Fant, J.; Brewer, C. F. J. Biol. Chem. 1989, 264, 11543-11545.
173. Bhattacharyya, L.; Brewer, C. F. Eur. J. Biochem. 1992, 208, 179-185.
174. Shiau, L.-D. Biopolymers 1996, 39, 445-454.
175. Sulzer, B.; Perelson, A. S. Math. Biosci. 1996, 135, 147.
176. Steensgaard, J.; Johansen, H. K. W.; Moeller, N. P. H. Immunology 1975, 29, 571-579.
177. Bray, D.; Lay, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 13493-13498.
178. Sacchettini, J. C.; Baum, L. G.; Brewer, C. F. Biochemistry 2001, 40, 3009-3015.
179. Perillo, N. L.; Pace, K. E.; Seilhamer, J. J.; Baum, L. G. Nature 1995, 378, 736-739.
180. Kooijman, R.; de Wildt, P.; van der Bliet, G.; Homan, W.; Kalshoven, H.; Musgarave, A.; van der Ende, H. J. Cell. Biol. 1989, 109, 1677-1687.
181. Pace, K. E.; Lee, C.; Stewart, P. L.; Baum, L. G. J. Immunol. 1999, 163, 3801.
182. Olsen, L. R.; Dessen, A.; Gupta, D.; Sabesan, S.; Sacchettini, J. C. Biochemistry 1997, 36, 15073-15080.
183. Inada, Y.; Matsushima, A.; Hiroto, M.; Nishimura, H.; Kodera, Y. Adv. Biochem. Eng. Biotechnol. 1995, 52, 129.
184. Inada, Y.; Furakawa, M.; Sasaki, H.; Kodera, Y.; Hiroto, M.; Nishimura, H.; Matsushima, A. Trends Biotechnol. 1995, 13, 25.
185. GTcia-Lopez, J. J.; Hernandez-Mateo, F.; Isac-GTcia, J.; Kim, J. M.; Roy, R.; Santoyo-Gonzalez, F.; Vargas-Berenguel, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 522-531.
186. Lindhorst, T. K.; Kieburg, C.; Krallmann-Wenzel, U. Glycoconjugate J. 1998, 15, 605-613.
187. Rao, J.; Yan, L.; Xu, B.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2629-2630.
188. Dam, T. K.; Roy, R.; Das, S. K.; Oscarson, S.; Brewer, C. F. J. Biol. Chem. 2000, 275, 14223-14230.
189. Wittmann, V.; Takayama, S.; Gong, K. W.; Weitz-Schmidt, G.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1998, 63, 5137-5143.
190. Roy, R.; Page, D.; Perez, S. F.; Bencomo, V. V. Glycoconjugate J. 1998, 15, 251-263.
191. Sakai, S.; Shigemasa, Y.; Sasaki, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1313-1319.
192. Lindhorst, T. K.; Kotter, S.; Krallmann-Wenzel, U.; Ehlers, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 823-831.
193. Zanini, D.; Roy, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 3486-3491.
194. Zanini, D.; Roy, R. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 187-192.
195. Zanini, D.; Roy, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2088-2095.
196. Page, D.; Zanini, D.; Roy, R. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1949-1961.
197. Mortell, K. H.; Weatherman, R. V.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2297-8.
198. Hasegawa, T.; Kondoh, S.; Matsuura, K.; Kobayashi, K. Macromolecules 1999, 32, 6595-6603.
199. Arimoto, H.; Oishi, T.; Nishijima, M.; Kinumi, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3347-3350.
200. Tsuchida, A.; Akimoto, S.; Usui, T.; Kobayashi, K. J. Biochem. 1998, 123, 715-721.
201. Strong, L. E.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6193-6196.
202. Kamitakahara, H.; Suzuki, T.; Nishigori, N.; Suzuki, Y.; Kanie, O.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1524-1528.
203. Reuter, J. D.; Myc, A.; Hayes, M. M.; Gan, Z.; Roy, R.; Qin, D.; Yin, R.; Piehler, L. T.; Esfand, R.; Tomalia, D. A.; Baker, J. R., Jr. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 271-278.
204. DeFrees, S. A.; Phillips, L.; Zalipsky, S.; Guo, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6101-6104.
205. Jacob, G. S.; Welply, J. K.; Scudder, P. R.; Kirmaier, C.; Abbas, S. Z.; Howard, S. C.; Keene, J. L.; Schmuke, J. J.; Broschat, K.; Steininger, C. Adv. Exp. Med. Biol. 1995, 376, 283-90.
206. Yi, D.; Lee, R. T.; Longo, P.; Boger, E. T.; Lee, Y. C.; Petri, W. A., Jr.; Schnaar, R. L. Glycobiology 1998, 8, 1037-1043.
207. Hashimoto, Y.; Suzuki, M.; Crocker, P. R.; Suzuki, A. J. Biochem. 1998, 123, 468-478.