C1 domains: Structure and ligand-binding properties

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 24, 2014, Pages 12108-12131

  Das, Joydip ^a   Rahman, Ghazi M ^a  

^a UNIVERSITY OF HOUSTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BINDING ENERGY; BINS; CELL DEATH; CHEMICAL ACTIVATION; SIGNAL TRANSDUCTION;

BINDING AFFINITIES; CELL DIFFERENTIATION; FUTURE PERSPECTIVES; INTRACELLULAR SIGNALS; LIGAND BINDING PROPERTIES; MEMBRANE TRANSLOCATION; SIGNALING PATHWAYS; SYNTHETIC LIGANDS;

LIGANDS;

EID: 84919933359     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr300481j     Document Type: Review

References (248)

1. Takai, Y.; Kishimoto, A.; Inoue, M.; Nishizuka, Y. J. Biol. Chem. 1977, 252, 7603
2. Inoue, M.; Kishimoto, A.; Takai, Y.; Nishizuka, Y. J. Biol. Chem. 1977, 252, 7610
3. Parker, P. J.; Coussens, L.; Totty, N.; Rhee, L.; Young, S.; Chen, E.; Stabel, S.; Waterfield, M. D.; Ullrich, A. Science 1986, 233, 853
4. Coussens, L.; Parker, P. J.; Rhee, L.; Yang-Feng, T. L.; Chen, E.; Waterfield, M. D.; Francke, U.; Ullrich, A. Science 1986, 233, 859
5. Hurley, J. H.; Newton, A. C.; Parker, P. J.; Blumberg, P. M.; Nishizuka, Y. Protein Sci. 1997, 6, 477
6. Newton, A. C. Chem. Rev. 2001, 101, 2353
7. Newton, A. C. Am. J. Physiol.: Endocrinol. Metab. 2010, 298, E395
8. Corbalan-Garcia, S.; Gomez-Fernandez, J. C. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1761, 633
9. Dries, D. R.; Gallegos, L. L.; Newton, A. C. J. Biol. Chem. 2007, 282, 826
10. House, C.; Kemp, B. E. Science 1987, 238, 1726
11. Orr, J. W.; Newton, A. C. J. Biol. Chem. 1994, 269, 8383
12. Kirwan, A. F.; Bibby, A. C.; Mvilongo, T.; Riedel, H.; Burke, T.; Millis, S. Z.; Parissenti, A. M. J. Biol. Chem. 2003, 373, 571
13. Hofmann, J. Curr. Cancer Drug Targets 2004, 4, 125
14. Griner, E. M.; Kazanietz, M. G. Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 281
15. Ishii, H.; Jirousek, M. R.; Koya, D.; Takagi, C.; Xia, P.; Clermont, A.; Bursell, S. E.; Kern, T. S.; Ballas, L. M.; Heath, W. F.; Stramm, L. E.; Feener, E. P.; King, G. L. Science 1996, 272, 728
16. Simonis, G.; Braun, M. U.; Kirrstetter, M.; Schon, S. P.; Strasser, R. H. J. Cardiovasc. Pharmacol. 2003, 41, 780
17. Bowling, N.; Walsh, R. A.; Song, G.; Estridge, T.; Sandusky, G. E.; Fouts, R. L.; Mintze, K.; Pickard, T.; Roden, R.; Bristow, M. R.; Sabbah, H. N.; Mizrahi, J. L.; Gromo, G.; King, G. L.; Vlahos, C. J. Circulation 1999, 99, 384
18. Palaniyandi, S. S.; Sun, L.; Ferreira, J. C.; Mochly-Rosen, D. Cardiovasc. Res. 2009, 82, 229
19. Ferreira, J. C.; Brum, P. C.; Mochly-Rosen, D. J. Mol. Cell. Cardiol. 2011, 51, 479
20. Bright, R.; Mochly-Rosen, D. Stroke 2005, 36, 2781
21. Dempsey, E. C.; Cool, C. D.; Littler, C. M. Pharmacol. Res. 2007, 55, 545
22. Li, J.; Gobe, G. Nephrology 2006, 11, 428
23. Maioli, E.; Valacchi, G. Curr. Drug Metab. 2010, 11, 425
24. Zanin-Zhorov, A.; Dustin, M. L.; Blazar, B. R. Trends Immunol. 2011, 32, 358
25. Kong, K. F.; Altman, A. Trends Immunol. 2013, 34, 234
26. DiazGranados, N.; Zarate, C. A., Jr. Curr. Psychiatry Rep. 2008, 10, 510
27. Zhang, D.; Anantharam, V.; Kanthasamy, A.; Kanthasamy, A. G. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 322, 913
28. Burguillos, M. A.; Deierborg, T.; Kavanagh, E.; Persson, A.; Hajji, N.; Garcia-Quintanilla, A.; Cano, J.; Brundin, P.; Englund, E.; Venero, J. L.; Joseph, B. Nature 2011, 472, 319
29. Sun, M. K.; Alkon, D. L. Pharmacol. Ther. 2010, 127, 66
30. Alkon, D. L.; Sun, M. K.; Nelson, T. J. Trends Pharmacol. Sci. 2007, 28, 51
31. Garrido, J. L.; Godoy, J. A.; Alvarez, A.; Bronfman, M.; Inestrosa, N. C. FASEB J. 2002, 16, 1982
32. Sweitzer, S. M.; Wong, S. M.; Peters, M. C.; Mochly-Rosen, D.; Yeomans, D. C.; Kendig, J. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 309, 616
33. Kazanietz, M. G. Mol. Carcinog. 2000, 28, 5
34. Colon-Gonzalez, F.; Kazanietz, M. G. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1761, 827
35. Blumberg, P. M.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Yang, D.; Czifra, G.; Pu, Y.; Peach, M. L.; Marquez, V. E. Curr. Drug Targets 2008, 9, 641
36. Boije af Gennas, G.; Talman, V.; Yli-Kauhaluoma, J.; Tuominen, R. K.; Ekokoski, E. Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11, 1370
37. Kazanietz, M. G.; Wang, S.; Milne, G. W.; Lewin, N. E.; Liu, H. L.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 21852
38. Quest, A. F.; Bloomenthal, J.; Bardes, E. S.; Bell, R. M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 10193
39. Quest, A. F.; Bardes, E. S.; Bell, R. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 2961
40. Rahman, G. M.; Shanker, S.; Lewin, N. E.; Kedei, N.; Hill, C. S.; Prasad, B. V.; Blumberg, P. M.; Das, J. Biochem. J. 2013, 451, 33
41. Wang, Q. J.; Fang, T. W.; Nacro, K.; Marquez, V. E.; Wang, S.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 19580
42. Rahman, G. M.; Das, J. J. Biomol. Struct. Dyn. 2014, 10.1080/07391102.2014.895679
43. Hommel, U.; Zurini, M.; Luyten, M. Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 383
44. Ichikawa, S.; Hatanaka, H.; Takeuchi, Y.; Ohno, S.; Inagaki, F. J. Biochem. 1995, 117, 566
45. Zhang, G.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M.; Hurley, J. H. Cell 1995, 81, 917
46. Shanmugasundararaj, S.; Das, J.; Sandberg, W. S.; Zhou, X.; Wang, D.; Messing, R. O.; Bruzik, K. S.; Stehle, T.; Miller, K. W. Biophys. J. 2012, 103, 2331
47. Canagarajah, B.; Leskow, F. C.; Ho, J. Y.; Mischak, H.; Saidi, L. F.; Kazanietz, M. G.; Hurley, J. H. Cell 2004, 119, 407
48. Yu, B.; Martins, I. R.; Li, P.; Amarasinghe, G. K.; Umetani, J.; Fernandez-Zapico, M. E.; Billadeau, D. D.; Machius, M.; Tomchick, D. R.; Rosen, M. K. Cell 2010, 140, 246
49. Rapley, J.; Tybulewicz, V. L.; Rittinger, K. EMBO Rep. 2008, 9, 655
50. Chrencik, J. E.; Brooun, A.; Zhang, H.; Mathews, I. I.; Hura, G. L.; Foster, S. A.; Perry, J. J.; Streiff, M.; Ramage, P.; Widmer, H.; Bokoch, G. M.; Tainer, J. A.; Weckbecker, G.; Kuhn, P. J. Mol. Biol. 2008, 380, 828
51. Leonard, T. A.; Rozycki, B.; Saidi, L. F.; Hummer, G.; Hurley, J. H. Cell 2011, 144, 55
52. Kazanietz, M. G.; Lemmon, M. A. Structure 2011, 19, 144
53. Shen, N.; Guryev, O.; Rizo, J. Biochemistry 2005, 44, 1089
54. Grodsky, N.; Li, Y.; Bouzida, D.; Love, R.; Jensen, J.; Nodes, B.; Nonomiya, J.; Grant, S. Biochemistry 2006, 45, 13970
55. Pearce, L. R.; Komander, D.; Alessi, D. R. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2010, 11, 9
56. Caloca, M. J.; Fernandez, N.; Lewin, N. E.; Ching, D.; Modali, R.; Blumberg, P. M.; Kazanietz, M. G. J. Biol. Chem. 1997, 272, 26488
57. Wang, H.; Kazanietz, M. G. J. Biol. Chem. 2002, 277, 4541
58. Wang, H.; Kazanietz, M. G. Mol. Biol. Cell 2010, 21, 1398
59. Brunger, A. T. Nat. Struct. Biol. 1997, 4 (Suppl) 862
60. Wagner, G.; Hyberts, S. G.; Havel, T. F. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1992, 21, 167
61. Kazi, J. U.; Soh, J. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 364, 231
62. Akita, Y. J. Biochem. 2002, 132, 847
63. Sakai, N.; Sasaki, K.; Ikegaki, N.; Shirai, Y.; Ono, Y.; Saito, N. J. Cell Biol. 1997, 139, 1465
64. Wang, Q. J.; Fang, T. W.; Fenick, D.; Garfield, S.; Bienfait, B.; Marquez, V. E.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 12136
65. Nakashima, S. J. Biochem. 2002, 132, 669
66. Li, L.; Lorenzo, P. S.; Bogi, K.; Blumberg, P. M.; Yuspa, S. H. Mol. Cell. Biol. 1999, 19, 8547
67. Wang, Q. J.; Bhattacharyya, D.; Garfield, S.; Nacro, K.; Marquez, V. E.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 37233
68. Geiger, M.; Wrulich, O. A.; Jenny, M.; Schwaiger, W.; Grunicke, H. H.; Uberall, F. Curr. Opin. Mol. Ther. 2003, 5, 631
69. Goel, G.; Makkar, H. P.; Francis, G.; Becker, K. Int. J. Toxicol. 2007, 26, 279
70. Kazanietz, M. G.; Krausz, K. W.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 20878
71. Sharkey, N. A.; Blumberg, P. M. Carcinogenesis 1986, 7, 677
72. Mosior, M.; Newton, A. C. J. Biol. Chem. 1995, 270, 25526
73. Sharkey, N. A.; Leach, K. L.; Blumberg, P. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 607
74. Stahelin, R. V.; Digman, M. A.; Medkova, M.; Ananthanarayanan, B.; Rafter, J. D.; Melowic, H. R.; Cho, W. J. Biol. Chem. 2004, 279, 29501
75. Verdaguer, N.; Corbalan-Garcia, S.; Ochoa, W. F.; Fita, I.; Gomez-Fernandez, J. C. EMBO J. 1999, 18, 6329
76. Stahelin, R. V.; Digman, M. A.; Medkova, M.; Ananthanarayanan, B.; Melowic, H. R.; Rafter, J. D.; Cho, W. J. Biol. Chem. 2005, 280, 19784
77. Ananthanarayanan, B.; Stahelin, R. V.; Digman, M. A.; Cho, W. J. Biol. Chem. 2003, 278, 46886
78. Irie, K.; Oie, K.; Nakahara, A.; Yanai, Y.; Ohigashi, H.; Wender, P. A.; Fukuda, H.; Konishi, H.; Kikkawa, U. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9159
79. Bazzi, M. D.; Nelsestuen, G. L. Biochemistry 1988, 27, 7589
80. Betz, A.; Ashery, U.; Rickmann, M.; Augustin, I.; Neher, E.; Sudhof, T. C.; Rettig, J.; Brose, N. Neuron 1998, 21, 123
81. Kazanietz, M. G.; Lewin, N. E.; Bruns, J. D.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 10777
82. Kazanietz, M. G.; Caloca, M. J.; Eroles, P.; Fujii, T.; Garcia-Bermejo, M. L.; Reilly, M.; Wang, H. Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 1417
83. Irie, K.; Masuda, A.; Shindo, M.; Nakagawa, Y.; Ohigashi, H. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4575
84. Lorenzo, P. S.; Kung, J. W.; Bottorff, D. A.; Garfield, S. H.; Stone, J. C.; Blumberg, P. M. Cancer Res. 2001, 61, 943
85. Chen, J.; Deng, F.; Li, J.; Wang, Q. J. Biochem. J. 2008, 411, 333
86. Shindo, M.; Irie, K.; Masuda, A.; Ohigashi, H.; Shirai, Y.; Miyasaka, K.; Saito, N. J. Biol. Chem. 2003, 278, 18448
87. Wender, P. A.; Kee, J. M.; Warrington, J. M. Science 2008, 320, 649
88. Marquez, N.; Calzado, M. A.; Sanchez-Duffhues, G.; Perez, M.; Minassi, A.; Pagani, A.; Appendino, G.; Diaz, L.; Munoz-Fernandez, M. A.; Munoz, E. Biochem. Pharmacol. 2008, 75, 1370
89. Gulakowski, R. J.; McMahon, J. B.; Buckheit, R. W., Jr.; Gustafson, K. R.; Boyd, M. R. Antiviral Res. 1997, 33, 87
90. Bogi, K.; Lorenzo, P. S.; Szallasi, Z.; Acs, P.; Wagner, G. S.; Blumberg, P. M. Cancer Res. 1998, 58, 1423
91. Yoshida, M.; Feng, W.; Saijo, N.; Ikekawa, T. Int. J. Cancer 1996, 66, 268
92. Yoshida, M.; Yokokura, H.; Hidaka, H.; Ikekawa, T.; Saijo, N. Int. J. Cancer 1998, 77, 243
93. Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Doubek, D. L.; Herald, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6846
94. Lorenzo, P. S.; Bogi, K.; Hughes, K. M.; Beheshti, M.; Bhattacharyya, D.; Garfield, S. H.; Pettit, G. R.; Blumberg, P. M. Cancer Res. 1999, 59, 6137
95. Szallasi, Z.; Denning, M. F.; Smith, C. B.; Dlugosz, A. A.; Yuspa, S. H.; Pettit, G. R.; Blumberg, P. M. Mol. Pharmacol. 1994, 46, 840
96. Szallasi, Z.; Smith, C. B.; Pettit, G. R.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 2118
97. Kuzirian, A. M.; Epstein, H. T.; Gagliardi, C. J.; Nelson, T. J.; Sakakibara, M.; Taylor, C.; Scioletti, A. B.; Alkon, D. L. Biol. Bull. 2006, 210, 201
98. Lorenzo, P. S.; Bogi, K.; Acs, P.; Pettit, G. R.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem. 1997, 272, 33338
99. Choi, S. H.; Czifra, G.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Lazar, J.; Pu, Y.; Marquez, V. E.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem. 2008, 283, 10543
100. Tuthill, M. C.; Oki, C. E.; Lorenzo, P. S. Mol. Cancer Ther. 2006, 5, 602
101. DellAquila, M. L.; Nguyen, H. T.; Herald, C. L.; Pettit, G. R.; Blumberg, P. M. Cancer Res. 1987, 47, 6006
102. Kennedy, M. J.; Prestigiacomo, L. J.; Tyler, G.; May, W. S.; Davidson, N. E. Cancer Res. 1992, 52, 1278
103. Wender, P. A.; Verma, V. A. Org. Lett. 2008, 10, 3331
104. Kazanietz, M. G.; Lewin, N. E.; Gao, F.; Pettit, G. R.; Blumberg, P. M. Mol. Pharmacol. 1994, 46, 374
105. Matthews, S. A.; Pettit, G. R.; Rozengurt, E. J. Biol. Chem. 1997, 272, 20245
106. Jaggi, M.; Chauhan, S. C.; Du, C.; Balaji, K. C. Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 2703
107. Lorenzo, P. S.; Beheshti, M.; Pettit, G. R.; Stone, J. C.; Blumberg, P. M. Mol. Pharmacol. 2000, 57, 840
108. Stone, J. C.; Stang, S. L.; Zheng, Y.; Dower, N. A.; Brenner, S. E.; Baryza, J. L.; Wender, P. A. J. Med. Chem. 2004, 47, 6638
109. Caloca, M. J.; Wang, H.; Delemos, A.; Wang, S.; Kazanietz, M. G. J. Biol. Chem. 2001, 276, 18303
110. Wender, P. A.; Loy, B. A.; Schrier, A. J. Isr. J. Chem. 2011, 51, 453
111. Wender, P. A.; Baryza, J. L.; Brenner, S. E.; DeChristopher, B. A.; Loy, B. A.; Schrier, A. J.; Verma, V. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 6721
112. Keck, G. E.; Kraft, M. B.; Truong, A. P.; Li, W.; Sanchez, C. C.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6660
113. Keck, G. E.; Li, W.; Kraft, M. B.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Org. Lett. 2009, 11, 2277
114. Keck, G. E.; Poudel, Y. B.; Welch, D. S.; Kraft, M. B.; Truong, A. P.; Stephens, J. C.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Org. Lett. 2009, 11, 593
115. DeChristopher, B. A.; Fan, A. C.; Felsher, D. W.; Wender, P. A. Oncotarget 2012, 3, 58
116. Takashima, M.; Sakai, H. Bull. Agric. Chem. Soc. Jpn. 1960, 24, 647
117. Fujiki, H.; Mori, M.; Nakayasu, M.; Terada, M.; Sugimura, T.; Moore, R. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 3872
118. Fujiki, H.; Suganuma, M.; Matsukura, N.; Sugimura, T.; Takayama, S. Carcinogenesis 1982, 3, 895
119. Kozikowski, A. P.; Wang, S.; Ma, D.; Yao, J.; Ahmad, S.; Glazer, R. I.; Bogi, K.; Acs, P.; Modarres, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 1316
120. Endo, Y.; Ohno, H.; Hirano, M.; Itai, A.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1841
121. Endo, Y.; Takehana, S.; Ohno, M.; Driedger, P. E.; Stabel, S.; Mizutani, M. Y.; Tomioka, N.; Itai, A.; Shudo, K. J. Med. Chem. 1998, 41, 1476
122. Ma, D. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 191
123. Irie, K.; Nakagawa, Y.; Ohigashi, H. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 1371
124. Irie, K.; Nakagawa, Y.; Ohigashi, H. Chem. Rec. 2005, 5, 185
125. Kozikowski, A. P.; S, K.; Basu, A.; Lazo, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6228
126. Webb, R. R., II; Venuti, M. C.; Eigenbrot, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4706
127. Yanagita, R. C.; Nakagawa, Y.; Yamanaka, N.; Kashiwagi, K.; Saito, N.; Irie, K. J. Med. Chem. 2008, 51, 46
128. Nakagawa, Y.; Irie, K.; Yanagita, R. C.; Ohigashi, H.; Tsuda, K.; Kashiwagi, K.; Saito, N. J. Med. Chem. 2006, 49, 2681
129. Bogi, K.; Lorenzo, P. S.; Acs, P.; Szallasi, Z.; Wagner, G. S.; Blumberg, P. M. FEBS Lett. 1999, 456, 27
130. Ma, D.; Tang, G.; Kozikowski, A. P. Org. Lett. 2002, 4, 2377
131. Nakagawa, Y.; Irie, K.; Nakamura, Y.; Ohigashi, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 723
132. Nakagawa, Y.; Irie, K.; Masuda, A.; Ohigashi, H. Tetrahedron 2002, 58, 2101
133. Rong, S. B.; Enyedy, I. J.; Qiao, L.; Zhao, L.; Ma, D.; Pearce, L. L.; Lorenzo, P. S.; Stone, J. C.; Blumberg, P. M.; Wang, S.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem. 2002, 45, 853
134. Rizk, A. M.; Hammouda, F. M.; El-Missiry, M. M.; Radwan, H. M.; Evans, F. J. Phytochemistry 1985, 24, 1605
135. Hohmann, J.; Evanics, F.; Berta, L.; Bartok, T. Planta Med. 2000, 66, 291
136. Adolf, W.; Chanai, S.; Hecker, E. J. Sci. Soc. Thailand 1983, 9, 81
137. Kedei, N.; Lundberg, D. J.; Toth, A.; Welburn, P.; Garfield, S. H.; Blumberg, P. M. Cancer Res. 2004, 64, 3243
138. Krauter, G.; Von der Lieth, C. W.; Schmidt, R.; Hecker, E. Eur. J. Biochem. 1996, 242, 417
139. Winkler, J. D.; Hong, B.; Bahador, A.; Kazaneitz, M. G.; Blumberg, P. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 577
140. Ogbourne, S. M.; Hampson, P.; Lord, J. M.; Parsons, P.; De Witte, P. A.; Suhrbier, A. Anticancer Drugs 2007, 18, 357
141. Hampson, P.; Kavanagh, D.; Smith, E.; Wang, K.; Lord, J. M.; Rainger, G. E. Cancer Immunol. Immunother. 2008, 57, 1241
142. Hampson, P.; Chahal, H.; Khanim, F.; Hayden, R.; Mulder, A.; Assi, L. K.; Bunce, C. M.; Lord, J. M. Blood 2005, 106, 1362
143. Kato, Y.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2245
144. Horowitz, A. D.; Fujiki, H.; Weinstein, I. B.; Jeffrey, A.; Okin, E.; Moore, R. E.; Sugimura, T. Cancer Res. 1983, 43, 1529
145. Arcoleo, J. P.; Weinstein, I. B. Carcinogenesis 1985, 6, 213
146. Nakagawa, Y.; Yanagita, R. C.; Hamada, N.; Murakami, A.; Takahashi, H.; Saito, N.; Nagai, H.; Irie, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7573
147. Yanagita, R. C.; Kamachi, H.; Tanaka, K.; Murakami, A.; Nakagawa, Y.; Tokuda, H.; Nagai, H.; Irie, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6064
148. Kikumori, M.; Yanagita, R. C.; Tokuda, H.; Suzuki, N.; Nagai, H.; Suenaga, K.; Irie, K. J. Med. Chem. 2012, 55, 5614
149. Ronlan, A.; Wickberg, B. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 4261
150. Kupchan, S. M.; Baxter, R. L. Science 1975, 187, 652
151. Nyborg, J.; La Cour, T. Nature 1975, 257, 824
152. Miyake, R.; Tanaka, Y.; Tsuda, T.; Kaibuchi, K.; Kikkawa, U.; Nishizuka, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 121, 649
153. Kazanietz, M. G.; Areces, L. B.; Bahador, A.; Mischak, H.; Goodnight, J.; Mushinski, J. F.; Blumberg, P. M. Mol. Pharmacol. 1993, 44, 298
154. Pu, Y.; Garfield, S. H.; Kedei, N.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem. 2009, 284, 1302
155. Saraiva, L.; Fresco, P.; Pinto, E.; Portugal, H.; Goncalves, J. Planta Med. 2001, 67, 787
156. Hergenhahn, M.; Adolf, W.; Hecker, E. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 1595
157. Acs, G.; Lee, J.; Marquez, V. E.; Wang, S.; Milne, G. W.; Du, L.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. J. Neurochem. 1995, 65, 301
158. Geiges, D.; Meyer, T.; Marte, B.; Vanek, M.; Weissgerber, G.; Stabel, S.; Pfeilschifter, J.; Fabbro, D.; Huwiler, A. Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 865
159. Harvey, J. S.; Davis, C.; James, I. F.; Burgess, G. M. J. Neurochem. 1995, 65, 1309
160. Ko, F. N.; Chang, Y. L.; Kuo, Y. H.; Lin, Y. L.; Teng, C. M. Biochem. J. 1993, 295 (Pt 1) 321
161. Chen, H. C.; Chou, C. K.; Kuo, Y. H.; Yeh, S. F. Biochem. Pharmacol. 1996, 52, 1025
162. Marner, F.; Krick, W.; Gellrich, B.; Jaenicke, L. J. Org. Chem. 1982, 47, 2531
163. Takahashi, K.; Suzuki, S.; Hano, Y.; Nomura, T. Biol. Pharm. Bull. 2002, 25, 432
164. Shao, L.; Lewin, N. E.; Lorenzo, P. S.; Hu, Z.; Enyedy, I. J.; Garfield, S. H.; Stone, J. C.; Marner, F. J.; Blumberg, P. M.; Wang, S. J. Med. Chem. 2001, 44, 3872
165. Arcamone, F.; Cassinelli, G.; Fantini, G.; Grein, A.; Orezzi, P.; Pol, C.; Spalla, C. Biotechnol. Bioeng. 1969, 11, 1101
166. Roaten, J. B.; Kazanietz, M. G.; Sweatman, T. W.; Lothstein, L.; Israel, M.; Parrill, A. L. J. Med. Chem. 2001, 44, 1028
167. Roaten, J. B.; Kazanietz, M. G.; Caloca, M. J.; Bertics, P. J.; Lothstein, L.; Parrill, A. L.; Israel, M.; Sweatman, T. W. Mol. Cancer Ther. 2002, 1, 483
168. Barrett, C. M.; Lewis, F. L.; Roaten, J. B.; Sweatman, T. W.; Israel, M.; Cleveland, J. L.; Lothstein, L. Mol. Cancer Ther. 2002, 1, 469
169. Kobayashi, E.; Nakano, H.; Morimoto, M.; Tamaoki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 159, 548
170. Gopalakrishna, R.; Chen, Z. H.; Gundimeda, U. FEBS Lett. 1992, 314, 149
171. Bruns, R. F.; Miller, F. D.; Merriman, R. L.; Howbert, J. J.; Heath, W. F.; Kobayashi, E.; Takahashi, I.; Tamaoki, T.; Nakano, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 176, 288
172. Rotenberg, S. A.; Huang, M. H.; Zhu, J.; Su, L.; Riedel, H. Mol. Carcinog. 1995, 12, 42
173. Areces, L. B.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 19553
174. Morgan, B. J.; Dey, S.; Johnson, S. W.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9413
175. Kobayashi, E.; Ando, K.; Nakano, H.; Iida, T.; Ohno, H.; Morimoto, M.; Tamaoki, T. J. Antibiot. 1989, 42, 1470
176. Redman, C.; Lefevre, J.; MacDonald, M. L. Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 235
177. Hannun, Y. A.; Loomis, C. R.; Merrill, A. H., Jr.; Bell, R. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 12604
178. Pailler-Rodde, I.; Garcin, H.; Higueret, P. J. Endocrinol. 1991, 128, 245
179. Kambhampati, S.; Li, Y.; Verma, A.; Sassano, A.; Majchrzak, B.; Deb, D. K.; Parmar, S.; Giafis, N.; Kalvakolanu, D. V.; Rahman, A.; Uddin, S.; Minucci, S.; Tallman, M. S.; Fish, E. N.; Platanias, L. C. J. Biol. Chem. 2003, 278, 32544
180. Hoyos, B.; Imam, A.; Chua, R.; Swenson, C.; Tong, G. X.; Levi, E.; Noy, N.; Hammerling, U. J. Exp. Med. 2000, 192, 835
181. Imam, A.; Hoyos, B.; Swenson, C.; Levi, E.; Chua, R.; Viriya, E.; Hammerling, U. FASEB J. 2001, 15, 28
182. Ochoa, W. F.; Torrecillas, A.; Fita, I.; Verdaguer, N.; Corbalan-Garcia, S.; Gomez-Fernandez, J. C. Biochemistry 2003, 42, 8774
183. Stewart, J. R.; Ward, N. E.; Ioannides, C. G.; OBrian, C. A. Biochemistry 1999, 38, 13244
184. Stewart, J. R.; OBrian, C. A. Invest. New Drugs 2004, 22, 107
185. Slater, S. J.; Seiz, J. L.; Cook, A. C.; Stagliano, B. A.; Buzas, C. J. Biochim. Biophys. Acta 2003, 1637, 59
186. Liu, J. Y.; Lin, S. J.; Lin, J. K. Carcinogenesis 1993, 14, 857
187. Lin, J. K.; Chen, Y. C.; Huang, Y. T.; Lin-Shiau, S. Y. J. Cell. Biochem. Suppl 1997, 28-29, 39
188. Mahmmoud, Y. A. Br. J. Pharmacol. 2007, 150, 200
189. Reddy, S.; Aggarwal, B. B. FEBS Lett. 1994, 341, 19
190. Garg, R.; Ramchandani, A. G.; Maru, G. B. Carcinogenesis 2008, 29, 1249
191. Perez-Lara, A.; Corbalan-Garcia, S.; Gomez-Fernandez, J. C. Arch. Biochem. Biophys. 2011, 513, 36
192. Majhi, A.; Rahman, G. M.; Panchal, S.; Das, J. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1591
193. Das, J.; Pany, S.; Panchal, S.; Majhi, A.; Rahman, G. M. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6196
194. Pervaiz, S. FASEB J. 2003, 17, 1975
195. Das, J.; Pany, S.; Majhi, A. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5321
196. Pany, S.; Majhi, A.; Das, J. PLoS One 2012, 7, e52888
197. Marquez, V. E.; Blumberg, P. M. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 434
198. Garcia-Bermejo, M. L.; Leskow, F. C.; Fujii, T.; Wang, Q.; Blumberg, P. M.; Ohba, M.; Kuroki, T.; Han, K. C.; Lee, J.; Marquez, V. E.; Kazanietz, M. G. J. Biol. Chem. 2002, 277, 645
199. El Kazzouli, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M.; Marquez, V. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 5371
200. Malolanarasimhan, K.; Kedei, N.; Sigano, D. M.; Kelley, J. A.; Lai, C. C.; Lewin, N. E.; Surawski, R. J.; Pavlyukovets, V. A.; Garfield, S. H.; Wincovitch, S.; Blumberg, P. M.; Marquez, V. E. J. Med. Chem. 2007, 50, 962
201. Pu, Y.; Perry, N. A.; Yang, D.; Lewin, N. E.; Kedei, N.; Braun, D. C.; Choi, S. H.; Blumberg, P. M.; Garfield, S. H.; Stone, J. C.; Duan, D.; Marquez, V. E. J. Biol. Chem. 2005, 280, 27329
202. Boije af Gennas, G.; Talman, V.; Aitio, O.; Ekokoski, E.; Finel, M.; Tuominen, R. K.; Yli-Kauhaluoma, J. J. Med. Chem. 2009, 52, 3969
203. Talman, V.; Amadio, M.; Osera, C.; Sorvari, S.; Boije af Gennas, G.; Yli-Kauhaluoma, J.; Rossi, D.; Govoni, S.; Collina, S.; Ekokoski, E.; Tuominen, R. K.; Pascale, A. Pharmacol. Res. 2013, 73, 44
204. Talman, V.; Tuominen, R. K.; Boije af Gennas, G.; Yli-Kauhaluoma, J.; Ekokoski, E. PLoS One 2011, 6, e20053
205. Mamidi, N.; Gorai, S.; Sahoo, J.; Manna, D. Chem. Phys. Lipids 2012, 165, 320
206. Sridhar, J.; Wei, Z. L.; Nowak, I.; Lewin, N. E.; Ayres, J. A.; Pearce, L. V.; Blumberg, P. M.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem. 2003, 46, 4196
207. Giorgione, J.; Hysell, M.; Harvey, D. F.; Newton, A. C. Biochemistry 2003, 42, 11194
208. Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Methods Mol. Biol. 2003, 233, 129
209. Stahelin, R. V.; Digman, M. A.; Medkova, M.; Ananthanarayanan, B.; Rafter, J. D.; Melowic, H. R.; Cho, W. J. Biol. Chem. 2004, 279, 29501
210. Slater, S. J.; Ho, C.; Kelly, M. B.; Larkin, J. D.; Taddeo, F. J.; Yeager, M. D.; Stubbs, C. D. J. Biol. Chem. 1996, 271, 4627
211. Slater, S. J.; Malinowski, S. A.; Stubbs, C. D. Biochemistry 2004, 43, 7601
212. Irie, K.; Nakahara, A.; Nakagawa, Y.; Ohigashi, H.; Shindo, M.; Fukuda, H.; Konishi, H.; Kikkawa, U.; Kashiwagi, K.; Saito, N. Pharmacol. Ther. 2002, 93, 271
213. Ohashi, N.; Nomura, W.; Kato, M.; Narumi, T.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M.; Tamamura, H. J. Pept. Sci. 2009, 15, 642
214. Melowic, H. R.; Stahelin, R. V.; Blatner, N. R.; Tian, W.; Hayashi, K.; Altman, A.; Cho, W. J. Biol. Chem. 2007, 282, 21467
215. Shindo, M.; Irie, K.; Nakahara, A.; Ohigashi, H.; Konishi, H.; Kikkawa, U.; Fukuda, H.; Wender, P. A. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2073
216. Iglesias, T.; Matthews, S.; Rozengurt, E. FEBS Lett. 1998, 437, 19
217. Anderson, G.; Chen, J.; Wang, Q. J. Cell. Signalling 2005, 17, 1397
218. Schultz, A.; Ling, M.; Larsson, C. J. Biol. Chem. 2004, 279, 31750
219. Maeda, Y.; Beznoussenko, G. V.; Van Lint, J.; Mironov, A. A.; Malhotra, V. EMBO J. 2001, 20, 5982
220. Baron, C. L.; Malhotra, V. Science 2002, 295, 325
221. Szallasi, Z.; Bogi, K.; Gohari, S.; Biro, T.; Acs, P.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 18299
222. Newton, A. C. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1993, 22, 1
223. Johnson, J. E.; Zimmerman, M. L.; Daleke, D. L.; Newton, A. C. Biochemistry 1998, 37, 12020
224. Kazanietz, M. G.; Barchi, J. J., Jr.; Omichinski, J. G.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 14679
225. Dries, D. R.; Newton, A. C. J. Biol. Chem. 2008, 283, 7885
226. Giorgione, J. R.; Lin, J. H.; McCammon, J. A.; Newton, A. C. J. Biol. Chem. 2006, 281, 1660
227. Slater, S. J.; Seiz, J. L.; Cook, A. C.; Buzas, C. J.; Malinowski, S. A.; Kershner, J. L.; Stagliano, B. A.; Stubbs, C. D. J. Biol. Chem. 2002, 277, 15277
228. Stahelin, R. V.; Wang, J.; Blatner, N. R.; Rafter, J. D.; Murray, D.; Cho, W. J. Biol. Chem. 2005, 280, 36452
229. Farah, C. A.; Sossin, W. S. Adv. Exp. Med. Biol. 2012, 740, 663
230. Sutton, R. B.; Davletov, B. A.; Berghuis, A. M.; Sudhof, T. C.; Sprang, S. R. Cell 1995, 80, 929
231. Essen, L. O.; Perisic, O.; Cheung, R.; Katan, M.; Williams, R. L. Nature 1996, 380, 595
232. Bittova, L.; Stahelin, R. V.; Cho, W. J. Biol. Chem. 2001, 276, 4218
233. Pu, Y.; Peach, M. L.; Garfield, S. H.; Wincovitch, S.; Marquez, V. E.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 33773
234. Geczy, T.; Peach, M. L.; El Kazzouli, S.; Sigano, D. M.; Kang, J. H.; Valle, C. J.; Selezneva, J.; Woo, W.; Kedei, N.; Lewin, N. E.; Garfield, S. H.; Lim, L.; Mannan, P.; Marquez, V. E.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem. 2012, 287, 13137
235. Churchill, E. N.; Mochly-Rosen, D. Biochem. Soc. Trans. 2007, 35, 1040
236. Newton, P. M.; Ron, D. Pharmacol. Res. 2007, 55, 570
237. Mandil, R.; Ashkenazi, E.; Blass, M.; Kronfeld, I.; Kazimirsky, G.; Rosenthal, G.; Umansky, F.; Lorenzo, P. S.; Blumberg, P. M.; Brodie, C. Cancer Res. 2001, 61, 4612
238. Kamachi, H.; Tanaka, K.; Yanagita, R. C.; Murakami, A.; Murakami, K.; Tokuda, H.; Suzuki, N.; Nakagawa, Y.; Irie, K. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 2695
239. Hennings, H.; Blumberg, P. M.; Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Shores, R.; Yuspa, S. H. Carcinogenesis 1987, 8, 1343
240. Bertolini, T. M.; Giorgione, J.; Harvey, D. F.; Newton, A. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5028
241. Wada, R.; Suto, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10658
242. Yamatsugu, K.; Motoki, R.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Chem.-Asian J. 2006, 1, 314
243. Sodeoka, M.; Arai, M. A.; Adachi, K.; Uotsu, K.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 457
244. Braun, D. C.; Cao, Y.; Wang, S.; Garfield, S. H.; Hur, G. M.; Blumberg, P. M. Mol. Cancer Ther. 2005, 4, 141
245. Murphy, T. V.; Prountzos, C.; Kotsonis, P.; Iannazzo, L.; Majewski, H. Eur. J. Pharmacol. 1999, 381, 77
246. Duan, D.; Lewin, N. E.; Sigano, D. M.; Blumberg, P. M.; Marquez, V. E. J. Med. Chem. 2004, 47, 3248
247. Duan, D.; Sigano, D. M.; Kelley, J. A.; Lai, C. C.; Lewin, N. E.; Kedei, N.; Peach, M. L.; Lee, J.; Abeyweera, T. P.; Rotenberg, S. A.; Kim, H.; Kim, Y. H.; El Kazzouli, S.; Chung, J. U.; Young, H. A.; Young, M. R.; Baker, A.; Colburn, N. H.; Haimovitz-Friedman, A.; Truman, J. P.; Parrish, D. A.; Deschamps, J. R.; Perry, N. A.; Surawski, R. J.; Blumberg, P. M.; Marquez, V. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 5198
248. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 461