Binding of isoxazole and pyrazole derivatives of curcumin with the activator binding domain of novel protein kinase C

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 19, Issue 21, 2011, Pages 6196-6202

  Das, Joydip ^a   Pany, Satyabrata ^a   Panchal, Shyam ^a   Majhi, Anjoy ^a   Rahman, Ghazi M ^a  

^a UNIVERSITY OF HOUSTON   (United States)

Author keywords

curcumin; fluorescence; isoxazole; molecular docking; protein kinase c; pyrazole

Indexed keywords

CURCUMIN; ISOXAZOLE DERIVATIVE; PROTEIN KINASE C; PROTEIN KINASE C EPSILON; PROTEIN KINASE C GAMMA; PROTEIN KINASE C THETA; PYRAZOLE DERIVATIVE;

ABSORPTION; ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING SITE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; LIPID PEROXIDATION; MOLECULAR DOCKING; PROTEIN BINDING; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN MODIFICATION; SYNTHESIS;

CURCUMA;

EID: 80054933571     PISSN: 09680896     EISSN: 14643391     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.bmc.2011.09.011     Document Type: Article

References (71)

1. Goel, A.; Aggarwal, B. B. Nutr. Cancer 2010, 62, 919.
2. Epstein, J.; Sanderson, I. R.; Macdonald, T. T. Br. J. Nutr. 2010, 103, 1545.
3. Singh, S. Cell 2007, 130, 765.
4. Mehta, K.; Pantazis, P.; McQueen, T.; Aggarwal, B. B. Anticancer Drugs 1997, 8, 470.
5. Kuo, M. L.; Huang, T. S.; Lin, J. K. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1317, 95.
6. Jee, S. H.; Shen, S. C.; Tseng, C. R.; Chiu, H. C.; Kuo, M. L. J. Invest. Dermatol. 1998, 111, 656.
7. Kawamori, T.; Lubet, R.; Steele, V. E.; Kelloff, G. J.; Kaskey, R. B.; Rao, C. V.; Reddy, B. S. Cancer Res. 1999, 59, 597.
8. Singletary, K.; MacDonald, C.; Iovinelli, M.; Fisher, C.; Wallig, M. Carcinogenesis 1998, 19, 1039.
9. Ruby, A. J.; Kuttan, G.; Babu, K. D.; Rajasekharan, K. N.; Kuttan, R. Cancer Lett. 1995, 94, 79.
10. Kuttan, R.; Bhanumathy, P.; Nirmala, K.; George, M. C. Cancer Lett. 1985, 29, 197.
11. Ammon, H. P.; Safayhi, H.; Mack, T.; Sabieraj, J. J. Ethnopharmacol. 1993, 38, 113.
12. Xu, Y. X.; Pindolia, K. R.; Janakiraman, N.; Chapman, R. A.; Gautam, S. C. Hematopathol. Mol. Hematol. 1997, 11, 49.
13. Reddy, A. C.; Lokesh, B. R. Mol. Cell. Biochem. 1992, 111, 117.
14. Sreejayan, Rao, M. N. J. Pharm. Pharmacol. 1994, 46, 1013.
15. Reddy, R. C.; Vatsala, P. G.; Keshamouni, V. G.; Padmanaban, G.; Rangarajan, P. N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 326, 472.
16. Nandakumar, D. N.; Nagaraj, V. A.; Vathsala, P. G.; Rangarajan, P.; Padmanaban, G. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 1859.
17. Cui, L.; Miao, J. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 488.
18. Mishra, S.; Karmodiya, K.; Surolia, N.; Surolia, A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 2894.
19. Kelloff, G. J.; Crowell, J. A.; Hawk, E. T.; Steele, V. E.; Lubet, R. A.; Boone, C. W.; Covey, J. M.; Doody, L. A.; Omenn, G. S.; Greenwald, P.; Hong, W. K.; Parkinson, D. R.; Bagheri, D.; Baxter, G. T.; Blunden, M.; Doeltz, M. K.; Eisenhauer, K. M.; Johnson, K.; Knapp, G. G.; Longfellow, D. G.; Malone, W. F.; Nayfield, S. G.; Seifried, H. E.; Swall, L. M.; Sigman, C. C. J. Cell Biochem. Suppl 1996, 26, 54.
20. Zhao, B. L.; Li, X. J.; He, R. G.; Cheng, S. J.; Xin, W. J. Cell. Biophys. 1989, 14, 175.
21. Sreejayan, Rao, M. N. J. Pharm. Pharmacol. 1997, 49, 105.
22. Cheng, A. L.; Hsu, C. H.; Lin, J. K.; Hsu, M. M.; Ho, Y. F.; Shen, T. S.; Ko, J. Y.; Lin, J. T.; Lin, B. R.; Ming-Shiang, W.; Yu, H. S.; Jee, S. H.; Chen, G. S.; Chen, T. M.; Chen, C. A.; Lai, M. K.; Pu, Y. S.; Pan, M. H.; Wang, Y. J.; Tsai, C. C.; Hsieh, C. Y. Anticancer Res. 2001, 21, 2895.
23. Shoba, G.; Joy, D.; Joseph, T.; Majeed, M.; Rajendran, R.; Srinivas, P. S. Planta Med. 1998, 64, 353.
24. Strimpakos, A. S.; Sharma, R. A. Antioxid. Redox Signal 2008, 10, 511.
25. Goel, A.; Kunnumakkara, A. B.; Aggarwal, B. B. Biochem. Pharmacol. 2008, 75, 787.
26. Liu, J. Y.; Lin, S. J.; Lin, J. K. Carcinogenesis 1993, 14, 857.
27. Mahmmoud, Y. A. Br. J. Pharmacol. 2005, 145, 236.
28. Hasmeda, M.; Polya, G. M. Phytochemistry 1996, 42, 599.
29. Zheng, J.; Ramirez, V. D. Br. J. Pharmacol. 2000, 130, 1115.
30. Logan-Smith, M. J.; Lockyer, P. J.; East, J. M.; Lee, A. G. J. Biol. Chem. 2001, 276, 46905.
31. Sumbilla, C.; Lewis, D.; Hammerschmidt, T.; Inesi, G. J. Biol. Chem. 2002, 277, 13900.
32. Singh, S.; Aggarwal, B. B. J. Biol. Chem. 1995, 270, 24995.
33. Choi, H.; Chun, Y. S.; Kim, S. W.; Kim, M. S.; Park, J. W. Mol. Pharmacol. 2006, 70, 1664.
34. Lin, J. K.; Chen, Y. C.; Huang, Y. T.; Lin-Shiau, S. Y. J. Cell. Biochem. 1997, 28-29, 39
35. Reddy, S.; Aggarwal, B. B. FEBS Lett. 1994, 341, 19.
36. Battaini, F.; Mochly-Rosen, D. Pharmacol. Res. 2007, 55, 461.
37. Koivunen, J.; Aaltonen, V.; Peltonen, J. Cancer Lett. 2006, 235, 1.
38. Griner, E. M.; Kazanietz, M. G. Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 281.
39. Das Evcimen, N.; King, G. L. Pharmacol. Res. 2007, 55, 498.
40. Bright, R.; Mochly-Rosen, D. Stroke 2005, 36, 2781.
41. Chou, W. H.; Messing, R. O. Trends Cardiovasc. Med. 2005, 15, 47.
42. Sabri, A.; Steinberg, S. F. Mol. Cell. Biochem. 2003, 251, 97.
43. Alkon, D. L.; Sun, M. K.; Nelson, T. J. Trends Pharmacol. Sci. 2007, 28, 51.
44. Hofmann, J. Curr. Cancer Drug Targets 2004, 4, 125.
45. Newton, A. C. Chem. Rev. 2001, 101, 2353.
46. Nishizuka, Y. Science 1992, 258, 607.
47. Colon-Gonzalez, F.; Kazanietz, M. G. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1761, 827.
48. Yang, C.; Kazanietz, M. G. Trends Pharmacol. Sci. 2003, 24, 602.
49. Das, J.; Addona, G. H.; Sandberg, W. S.; Husain, S. S.; Stehle, T.; Miller, K. W. J. Biol. Chem. 2004, 279, 37964.
50. Das, J.; Zhou, X.; Miller, K. W. Protein Sci. 2006, 15, 2107.
51. Das, J.; Pany, S.; Rahman, G. M.; Slater, S. J. Biochem. J. 2009, 421, 405.
52. Agrawal, D. K.; Mishra, P. K. Med. Res. Rev. 2010, 30, 818.
53. Majhi, A.; Rahman, G. M.; Panchal, S.; Das, J. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1591.
54. Das, J.; Pany, S.; Majhi, A. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5321.
55. Barik, A.; Priyadarsini, K. I.; Mohan, H. Photochem. Photobiol. 2003, 77, 597.
56. Priyadarsini, K. I. J. Photochem. Photobiol., C 2009, 10, 81.
57. Zsila, A.; Bikádi, Z.; Simonyi, M. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2433.
58. Zsila, F.; Bikadi, Z.; Simonyi, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 301, 776.
59. Shen, L.; Ji, H. F. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2007, 67, 619.
60. Simoni, D.; Rizzi, M.; Rondanin, R.; Baruchello, R.; Marchetti, P.; Invidiata, F. P.; Labbozzetta, M.; Poma, P.; Carina, V.; Notarbartolo, M.; Alaimo, A.; D'Alessandro, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 845.
61. Payton, F.; Sandusky, P.; Alworth, W. L. J. Nat. Prod. 2007, 70, 143.
62. Flynn, D. L.; Belliotti, T. R.; Boctor, A. M.; Connor, D. T.; Kostlan, C. R.; Nies, D. E.; Ortwine, D. F.; Schrier, D. J.; Sircar, J. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 518.
63. Ishida, J.; Ohtsu, H.; Tachibana, Y.; Nakanishi, Y.; Bastow, K. F.; Nagai, M.; Wang, H. K.; Itokawa, H.; Lee, K. H. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3481.
64. Shim, J. S.; Kim, D. H.; Jung, H. J.; Kim, J. H.; Lim, D.; Lee, S. K.; Kim, K. W.; Ahn, J. W.; Yoo, J. S.; Rho, J. R.; Shin, J.; Kwon, H. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2987.
65. Selvam, C.; Jachak, S. M.; Thilagavathi, R.; Chakraborti, A. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1793.
66. Amolins, M. W.; Peterson, L. B.; Blagg, B. S. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 360.
67. Wang, Q. J.; Fang, T. W.; Nacro, K.; Marquez, V. E.; Wang, S.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 19580.
68. Stahelin, R. V.; Digman, M. A.; Medkova, M.; Ananthanarayanan, B.; Melowic, H. R.; Rafter, J. D.; Cho, W. J. Biol. Chem. 2005, 280, 19784.
69. Melowic, H. R.; Stahelin, R. V.; Blatner, N. R.; Tian, W.; Hayashi, K.; Altman, A.; Cho, W. J. Biol. Chem. 2007, 282, 21467.
70. Zhang, G.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M.; Hurley, J. H. Cell 1995, 81, 917.
71. Nagashima, T.; Hayashi, F.; Yokoyama, S. PDB code: 2ENZ, to be published.