Biocatalytic Methods for C-C Bond Formation

ChemCatChem

Volumn 5, Issue 6, 2013, Pages 1248-1272

  Fesko, Kateryna ^a   Gruber Khadjawi, Mandana ^a  

^a GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

Biocatalysis; C C bond formation; Cyclase; Lyase; Transferase

Indexed keywords

BIOCATALYSIS; C-C BOND FORMATION; CYCLASES; LYASE; TRANSFERASE;

ENZYMES; GENETIC ENGINEERING;

COVALENT BONDS;

EID: 84878484080     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201200709     Document Type: Article

References (432)

1. M. Breuer, B. Hauer, Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 570-576.
2. J. Sukumaran, U. Hanefeld, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 530-542.
3. M. Brovetto, D. Gamenara, P. SaenzMendez, G. A. Seoane, Chem. Rev. 2011, 111, 4346-4403.
4. R. Wohlgemuth, Curr. Opin. Biotechnol. 2010, 21, 713-724.
5. R. Wohlgemuth, Curr. Opin. Microbiol. 2010, 13, 283-292.
6. V. Resch, J. H. Schrittwieser, E. Siirola, W. Kroutil, Curr. Opin. Biotechnol. 2011, 22, 793-799.
7. Aldolases: Enzymes for Making and Breaking C-C Bonds: W.-D. Fessner in Asymmetric Organic Synthesis with Enzymes (Eds.: V. Gotor, I. Alfonso, E. García-Urdiales), Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp.275-319.
8. P. Clapés, W.-D. Fessner, G. A. Sprenger, A. K. Samland, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 154-167;
9. S. Takayama, G. J. McGarvey, C.-H. Wong, Annu. Rev. Microbiol. 1997, 51, 285-310;
10. A. K. Samland, G. A. Sprenger, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 71, 253-264;
11. S. M. Dean, W. A. Greenberg, C.-H. Wong, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1308-1320.
12. Enzymes Catalyzing C-C Bond Formation for Synthesis of Monosaccharide Analogs: L. Hecquet, V. Hélaine, F. Charmantray, M. Lemaire in Modern Biocatalysis, Stereoselective and Environmentally Friendly Reactions (Eds.: W.-D. Fessner, T. Anthonsen), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp.287-298.
13. T. Gefflaut, C. Blonski, J. Perie, M. Willson, Prog. Biophys. Mol. Biol. 1995, 63, 301-340.
14. W.-D. Fessner, G. Sinerius, A. Schneider, M. Dreyer, G. E. Schulz, J. Badia, J. Aguilar, Angew. Chem. 1991, 103, 596-599; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 555-558;
15. E. Garcia-Junceda, G. J. Shen, R. Alajarin, C.-H. Wong, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1349-1355.
16. nded. (Eds.: K. Drauz, H. Waldmann), Wiley-VCH, Weinheim, 2002, pp.931-974.
17. M. Schümperli, R. Pellaux, S. Panke, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007, 75, 33-45.
18. S.-H. Jung, J.-H. Jeong, P. Miller, C.-H. Wong, J. Org. Chem. 1994, 59, 7182-7184;
19. F. Charmantray, L. ElBlidi, T. Gefflaut, L. Hecquet, J. Bolte, M. Lemaire, J. Org. Chem. 2004, 69, 9310-9312;
20. T. Gefflaut, M. Lemaire, M.-L. Valentin, J. Bolte, J. Org. Chem. 1997, 62, 5920-5922.
21. W.-D. Fessner, C. Walter, Angew. Chem. 1992, 104, 643-645; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 614-616;
22. W.-D. Fessner, G. Sinerius, Angew. Chem. 1994, 106, 217-220; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 209-212;
23. R. Schoevaart, F. vanRantwijk, R. A. Sheldon, Chem. Commun. 1999, 2465-2466;
24. F. Charmantray, P. Dellis, S. Soth, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3261-3263.
25. C.-H. Wong, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1983, 48, 3199-3205;
26. N. Itoh, Y. Tujibata, J. Q. Liu, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 51, 193-200;
27. I. Sánchez-Moreno, J. F. García-García, A. Bastida, E. García-Junceda, Chem. Commun. 2004, 1634-1635;
28. I. Sánchez-Moreno, L. Iturrate, E. G. Doyagüez, J. A. Martínez, A. Fernández-Mayoralas, E. García-Junceda, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2967-2975;
29. T. vanHerk, A. F. Hartog, H. E. Schoemaker, R. Wever, J. Org. Chem. 2006, 71, 6244-6247.
30. D. G. Drueckhammer, J. R. Durrwachter, R. L. Pedersen, D. C. Crans, L. Daniels, C.-H. Wong, J. Org. Chem. 1989, 54, 70-77;
31. R. Schoevaart, F. vanRantwijk, R. A. Sheldon, J. Org. Chem. 2001, 66, 4559-4562;
32. D. C. Crans, K. Sudhakar, T. J. Zamborelli, Biochemistry 1992, 31, 6812-6821.
33. M. Sugiyama, Z. Hong, L. J. Whalen, W. A. Greenberg, C.-H. Wong, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2555-2559.
34. L. Iturrate, I. Sánchez-Moreno, I. Oroz-Guinea, J. Pérez-Gil, E. García-Junceda, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4018-4030.
35. M. Schürmann, G. Sprenger, J. Biol. Chem. 2001, 276, 11055-11061.
36. S. Schneider, T. Sandalova, G. Schneider, G. A. Sprenger, A. K. Samland, J. Biol. Chem. 2008, 283, 30064-30072;
37. S. Schneider, M. Gutiérrez, T. Sandalova, G. Schneider, P. Clapés, G. A. Sprenger, A. K. Samland, ChemBioChem 2010, 11, 681-690;
38. M. Rale, S. Schneider, G. A. Sprenger, A. K. Samland, W.-D. Fessner, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2623-2632.
39. X. Garrabou, J. Joglar, T. Parella, R. Crehuet, J. Bujons, P. Clapés, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 89-99.
40. R. Chênevert, M. Lavoie, M. Dasser, Can. J. Chem. 1997, 75, 68-73.
41. J. R. Durrwachter, D. G. Drueckhammer, K. Nozaki, H. M. Sweers, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7812-7818.
42. W.-D. Fessner, C. Goße, G. Jaeschke, O. Eyrisch, Eur. J. Org. Chem. 2000, 125-132.
43. S. Thorell, M. Schürmann, G. A. Sprenger, G. Schneider, J. Mol. Biol. 2002, 319, 161-171;
44. M. Schürmann, G. A. Sprenger, J. Mol. Catal. B 2002, 19-20, 247-252;
45. A. L. Concia, C. Lozano, J. A. Castillo, T. Parella, J. Joglar, P. Clapés, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3808-3816.
46. X. Garrabou, J. A. Castillo, C. Guérard-Hélaine, T. Parella, J. Joglar, M. Lemaire, P. Clapés, Angew. Chem. 2009, 121, 5629-5633; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5521-5525.
47. J. A. Castillo, C. Guérard-Helaine, M. Gutiérrez, X. Garrabou, M. Sancelme, M. Schürmann, T. Inoue, V. Helaine, F. Charmantray, T. Gefflaut, L. Hecquet, J. Joglar, P. Clapés, G. A. Sprenger, M. Lemaire, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1039-1046.
48. M. Shuermann, D. Mink, D. J. Hyett, PCT Int. Appl. WO 2008067997, 2008.
49. M. Sugiyama, Z. Hong, P.-H. Liang, S. M. Dean, L. J. Whalen, W. A. Greenberg, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14811-14817;
50. Novel Strategies in Aldolase-catalyzed Synthesis of Iminosugars: P. Clapés, G. A. Sprenger, J. Joglar in Modern Biocatalysis, Stereoselective and Environmentally Friendly Reactions (Eds.: W.-D. Fessner, T. Anthonsen), Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp.299-311.
51. J. Calveras, M. EgidoGabas, L. Gomez, J. Casas, T. Parella, J. Joglar, J. Bujons, P. Clapés, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7310-7328;
52. M. Mitchell, L. V. Lee, C.-H. Wong, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5691-5693.
53. L. Espelt, T. Parella, J. Bujons, C. Solans, J. Joglar, A. Delgado, P. Clapés, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4887-4899;
54. J. A. Castillo, J. Calveras, J. Casas, M. Mitjans, M. P. Vinardell, T. Parella, T. Inoue, G. Sprenger, J. Joglar, P. Clapés, Org. Lett. 2006, 8, 6067-6070.
55. O. Eyrisch, M. Keller, W.-D. Fessner, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9013-9016;
56. O. Eyrisch, W.-D. Fessner, Angew. Chem. 1995, 107, 1738-1740; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1639-1641.
57. W. C. Chou, L. Chen, J. M. Fang, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6191-6194.
58. G. Guanti, M. T. Zannetti, L. Banfi, R. Riva, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 682-691.
59. H. J. M. Gijsen, C.-H. Wong, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7057-7060.
60. L. ElBlidi, D. Crestia, E. Gallienne, C. Demuynck, J. Bolte, M. Lemaire, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2951-2954;
61. L. ElBlidi, M. Ahbala, J. Bolte, M. Lemaire, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2684-2688;
62. L. ElBlidi, Z. Assaf, F. CampsBres, H. Veschambre, V. Thery, J. Bolte, M. Lemaire, ChemCatChem 2009, 1, 463-471.
63. Z. Li, L. Cai, Q. Qi, P. G. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 7081-7084.
64. R. L. Halcomb, W. Fitz, C.-H. Wong, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2437-2442;
65. U. Kragl, A. Goedde, C. Wandrey, N. Lubin, C. Auge, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 119-124;
66. S. Huang, H. Yu, X. Chen, Angew. Chem. 2007, 119, 2299-2303; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2249-2253.
67. H. J. M. Gijsen, L. Qiao, W. Fitz, C.-H. Wong, Chem. Rev. 1996, 96, 443-473.
68. H. Chokhawala, H. X. C. Cao, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10630-10631.
69. T. Sugai, G. J. Shen, Y. Ichikawa, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 413-421.
70. I. C. Cotterill, D. P. Henderson, M. C. Shelton, E. J. Toone, J. Mol. Catal. B 1998, 5, 103-111.
71. S. T. Allen, G. R. Heintzelman, E. J. Toone, J. Org. Chem. 1992, 57, 426-427;
72. D. P. Henderson, M. C. Shelton, I. C. Cotterill, E. J. Toone, J. Org. Chem. 1997, 62, 7910-7911;
73. D. P. Henderson, I. C. Cotterill, M. C. Shelton, E. J. Toone, J. Org. Chem. 1998, 63, 906-907.
74. H. J. Lamble, S. F. Royer, D. W. Hough, M. J. Danson, G. L. Taylor, S. D. Bull, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 817-821;
75. H. J. Lamble, M. J. Danson, D. W. Hough, S. D. Bull, Chem. Commun. 2005, 124-126.
76. S. Ferrara, E. Mapelli, G. Sello, P. Gennaro, Biochim. Biophys. Acta Proteins Proteomics 2011, 1814, 622-629.
77. H. Ling, G. Wang, Y. Tian, G. Liu, H. Tan, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 361, 196-201;
78. S. V. Smirnov, N. N. Samsonova, A. E. Novikova, N. G. Matrosov, N. Y. Rushkevich, T. Kodera, J. Ogawa, H. Yamanaka, S. Shimizu, FEMS Microbiol. Lett. 2007, 273, 70-77.
79. W. Wang, P. Baker, S. Y. Seah, Biochemistry 2010, 49, 3774-3782;
80. P. Baker, J. Carere, S. Y. Seah, Biochemistry 2011, 50, 3559-3569.
81. Y. Ichikawa, J. Liu, G. J. Shen, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6300-6302.
82. P. Xu, J. H. Qiu, Y. Y. Zhang, J. Chen, P. G. Wang, B. Yan, J. Song, R. M. Xi, Z. X. Deng, C. Q. Ma, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1614-1618.
83. M. Mahmoudian, D. Noble, C. S. Drake, R. F. Middleton, D. S. Montgomery, J. E. Piercey, D. Ramlakhan, M. Todd, M. J. Dawson, Enzyme Microb. Technol. 1997, 20, 393-400;
84. U. Kragl, D. Gygax, O. Ghisalba, C. Wandrey, Angew. Chem. 1991, 103, 854-855; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 827-828;
85. J. Maru, Y. Ohnishi, Y. Ohta, Y. Tsukada, Carbohydr. Res. 1998, 306, 575-578;
86. T. Woodhall, G. Williams, A. Berry, A. Nelson, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1795-1800.
87. M. Wada, C.-C. Hsu, D. Franke, M. Mitchell, A. Heine, I. Wilson, C.-H. Wong, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2091-2098.
88. T. Woodhall, G. Williams, A. Berry, A. Nelson, Angew. Chem. 2005, 117, 2147-2150; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2109-2112;
89. G. Williams, T. Woodhall, L. M. Farnsworth, A. Nelson, A. Berry, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16238-16247.
90. C. C. Hsu, Z. Hong, M. Wada, D. Franke, C.-H. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 9122-9126.
91. S. Fong, T. D. Machajewski, C. C. Mak, C.-H. Wong, Chem. Biol. 2000, 7, 873-883;
92. N. Wymer, L. V. Buchanan, D. Henderson, N. Mehta, C. H. Botting, L. Pocivavsek, C. A. Fierke, E. J. Toone, J. H. Naismith, Structure 2001, 9, 1-10;
93. M. Cheriyan, E. J. Toone, C. A. Fierke, Protein Sci. 2007, 16, 2368-2377;
94. D. Böttcher, U. T. Bornscheuer, Curr. Opin. Microbiol. 2010, 13, 274-282;
95. S. F. Royer, L. Haslett, S. J. Crennel, D. W. Hough, M. J. Danson, S. D. Bull, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11753-11758.
96. N. Ran, K. M. Draths, J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6856-6857;
97. N. Ran, J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6130-6139.
98. M. Cheriyan, M. J. Walters, B. D. Kang, L. L. Anzaldi, E. J. Toone, C. A. Fierke, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6447-6453;
99. M. Cheriyan, E. J. Toone, C. A. Fierke, Biochemistry 2012, 51, 1658-1668.
100. P. Baker, S. Y. Seah, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 507-513.
101. H. Yu, S. Huang, H. Chokhawala, M. Sun, H. Zheng, X. Chen, Angew. Chem. 2006, 118, 4042-4048; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3938-3944;
102. H. Yu, J. Cheng, D. Li, Z. Khedri, Y. Chen, S. Chin, K. Lau, V. K. Tiwari, X. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18467-18477.
103. P. Zhou, M. H. Salleh, J. F. Honek, J. Org. Chem. 1993, 58, 264-266.
104. Y. Hai, C. Hongzhi, K. T. Vinod, L. Yanhong, C. Xi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5037-5040.
105. M. C. Shelton, I. C. Cotterill, S. T. A. Novak, R. M. Poonawala, S. Sudarshan, E. J. Toone, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2117-2125.
106. H. J. M. Gijsen, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8422-8423;
107. L. Chen, D. P. Dumas, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 741-748;
108. Aldol reactions: W.-D. Fessner in Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, Vol.2 (Eds.: K. Drauz, H. Gröger, O. May), 3rd Ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2012, pp.861-864.
109. G. DeSantis, J. Liu, D. P. Clark, A. Heine, I. A. Wilson, C.-H. Wong, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 43-52;
110. J. Liu, C.-C. Hsu, C.-H. Wong, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2439-2441.
111. S. Jennewein, M. Schürmann, M. Wolberg, I. Hilker, R. Luiten, M. Wubbolts, D. Mink, Biotechnol. J. 2006, 1, 537-548.
112. C.-H. Wong, E. Garcia-Junceda, L. Chen, O. Blanco, H. J. M. Gijsen, D. H. Steensma, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3333-3339;
113. M. Wolberg, B. H. N. Dassen, M. Schürmann, S. Jennewein, M. Wubbolts, H. E. Schoemaker, D. Mink, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1751-1759.
114. J. M. Patel, J. Mol. Catal. B 2009, 61, 123-128;
115. W. A. Greenberg, A. Varvak, S. R. Hanson, K. Wong, H. J. Huang, P. Chen, M. J. Burk, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5788-5793.
116. J. Liu, C.-H. Wong, Angew. Chem. 2002, 114, 1462-1465; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1404-1407;
117. Y. M. Kim, N. S. Choi, Y. O. Kim, D. H. Son, Y. H. Chang, J. J. Song, J. S. Kim, J. Microbiol. Biotechnol. 2010, 20, 995-1000.
118. H. Ogawa, T. Gomi, M. Fujioka, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2000, 32, 289-301;
119. V. Schirch, D. M. E. Szebenyi, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 482-487;
120. Y. Chiba, T. Terada, M. Kameya, K. Shimizu, H. Arai, M. Ishii, Y. Igarashi, FEBS J. 2012, 279, 504-514.
121. J. Q. Liu, T. Dairi, N. Itoh, M. Kataoka, S. Shimizu, H. Yamada, J. Mol. Catal. B 2000, 10, 107-115;
122. M. Wada, M. Sakamoto, M. Kataoka, J. Q. Liu, H. Yamada, S. Shimizu, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1998, 62, 1586-1588;
123. J. Q. Liu, T. Dairi, N. Itoh, M. Kataoka, S. Shimizu, H. Yamada, J. Biol. Chem. 1998, 273, 16678-16685;
124. T. Kimura, V. P. Vassilev, G.-J. Shen, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11734-11742.
125. M. L. Gutiérrez, X. Garrabou, E. Agosta, S. Servi, T. Parella, J. Joglar, P. Clapés, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4647-4656.
126. V. P. Vassilev, T. Kajimoto, C.-H. Wong, RIKEN Rev. 1995, 8, 25-26;
127. V. P. Vassilev, T. Uchiyama, T. Kajimoto, C.-H. Wong, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5063-5064;
128. T. Miura, M. Fujii, K. Shingu, I. Koshimizu, J. Naganoma, T. Kajimoto, Y. Ida, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7313-7316;
129. T. Miura, T. Kajimoto, Chirality 2001, 13, 577-580.
130. J. Steinreiber, K. Fesko, C. Reisinger, M. Schurmann, F. vanAssema, M. Wolberg, D. Mink, H. Griengl, Tetrahedron 2007, 63, 918-926;
131. J. Steinreiber, K. Fesko, C. Mayer, C. Reisinger, M. Schürmann, H. Griengl, Tetrahedron 2007, 63, 8088-8093.
132. K. Fesko, C. Reisinger, J. Steinreiber, H. Weber, M. Schürmann, H. Griengl, J. Mol. Catal. B 2008, 52-53, 19-26.
133. J. Steinreiber, M. Schürmann, M. Wolberg, F. vanAssema, C. Reisinger, K. Fesko, D. Mink, H. Griengl, Angew. Chem. 2007, 119, 1648-1651; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1624-1626.
134. K. Shibata, K. Shingu, V. P. Vassilev, K. Nishide, T. Fujita, M. Node, T. Kajimoto, C.-H. Wong, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2791-2794.
135. S. H. Baik, H. Yoshioka, Biotechnol. Lett. 2009, 31, 443-448.
136. H. J. Gwon, S. H. Baik, Biotechnol. Lett. 2010, 32, 143-149.
137. K. Fesko, M. Uhl, J. Steinreiber, K. Gruber, H. Griengl, Angew. Chem. 2010, 122, 125-128; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 121-124;
138. H. Nozaki, S. Kuroda, K. Watanabe, K. Yokozeki, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2008, 72, 2580-2588;
139. H. Nozaki, S. Kuroda, K. Watanabe, K. Yokozeki, J. Mol. Catal. B 2009, 59, 237-242.
140. N. Dückers, K. Baer, S. Simon, H. Gröger, W. Hummel, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 88, 409-424.
141. J. Q. Liu, M. Odani, T. Dairi, N. Itoh, S. Shimizu, H. Yamada, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 51, 586-591;
142. J. Q. Liu, M. Odani, T. Yasuoka, T. Dairi, N. Itoh, M. Kataoka, S. Shimizu, H. Yamada, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2000, 54, 44-51.
143. M. Fujii, T. Miura, T. Kajimoto, Y. Ida, Synlett 2000, 1046-1048.
144. T. Nishiyama, S. S. Mohile, T. Kajimoto, M. Node, Heterocycles 2007, 71, 1397-1405;
145. T. Nishiyama, T. Kajimoto, S. S. Mohile, N. Hayama, T. Otsuda, M. Ozeki, M. Node, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 230-234.
146. K. Nishide, K. Shibata, T. Fujita, T. Kajimoto, C.-H. Wong, M. Node, Heterocycles 2000, 52, 1191-1201.
147. F. Sagui, P. Conti, G. Roda, R. Contestabile, S. Riva, Tetrahedron 2008, 64, 5079-5084.
148. L. Vidal, J. Calveras, P. Clapes, P. Ferrer, G. Caminal, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005, 68, 489-497.
149. H. Y. Hsiao, T. Wei, K. Campbell, Biotechnol. Bioeng. 1986, 28, 857-867.
150. M. J. Miller, S. K. Richardson, J. Mol. Catal. B 1996, 1, 161-164;
151. B. G. Jackson, S. W. Pedersen, J. W. Fisher, J. W. Misner, J. P. Gardner, M. A. Staszak, C. Doecke, J. Rizzo, J. Aikins, E. Farkas, K. L. Trinkle, J. Vicenzi, M. Reinhard, E. P. Kroeff, C. A. Higginbotham, R. J. Gazak, T. Y. Zhang, Tetrahedron 2000, 56, 5667-5677.
152. J. Steinreiber, M. Schürmann, F. vanAssema, M. Wolberg, K. Fesko, C. Reisinger, D. Mink, H. Griengl, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1379-1386.
153. C. Branneby, P. Carlqvist, A. Magnusson, K. Hult, T. Brinck, P. Berglund, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 874-875.
154. C. Li, X.-W. Feng, N. Wang, Y.-J. Zhou, X.-Q. Yu, Green Chem. 2008, 10, 616-618;
155. C. Li, Y.-J. Zhou, N. Wang, X.-W. Feng, K. Li, X.-Q. Yu, J. Biotechnol. 2010, 150, 539-545.
156. Y.-H. He, H.-H. Li, Y.-L. Chen, Y. Xue, Y. Yuan, Z. Guan, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 712-719;
157. B.-H. Xiea, W. Lib, Y. Liub, H.-H. Lia, Z. Guana, Y.-H. He, Tetrahedron 2012, 68, 3160-3164.
158. D. G. Gillingham, P. Stallforth, A. Adibekian, P. H. Seeberger, D. Hilvert, Nat. Chem. 2010, 2, 102-105.
159. E. Zandvoort, B. J. Baas, W. J. Quax, G. J. Poelarends, ChemBioChem 2011, 12, 602-609.
160. F. P. Seebeck, A. Guainazzi, C. Amoreira, K. K. Baldridge, D. Hilvert, Angew. Chem. 2006, 118, 6978-6980; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6824-6826;
161. K. Fesko, L. Giger, D. Hilvert, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5987-5990.
162. rded. (Eds.: K. Drauz, H. Gröger, O. May), Wiley-VCH, Weinheim, 2012, pp.919-945;
163. R. A. W. Frank, F. J. Leeper, B. F. Luisi, Cell. Mol. Life Sci. 2007, 64, 892-905.
164. M. Müller, D. Gocke, M. Pohl, FEBS J. 2009, 276, 2894-2904.
165. M. Pohl, B. Lingen, M. Müller, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5288-5295.
166. E. García-Urdiales, I. Alfonso, V. Gotor, Chem. Rev. 2005, 105, 313-354;
167. A. Balakrishnan, Y. Gao, P. Moorjani, N. S. Nemeria, K. Tittmann, F. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3873-3885.
168. T. Dünnwald, M. Müller, J. Org. Chem. 2000, 65, 8608-8612.
169. A. S. Demir, Ö. Şeşenoglu, E. Eren, B. Hosrik, M. Pohl, E. Janzen, D. Kolter, R. Feldmann, P. Dünkelmann, M. Müller, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 96-103;
170. P. Dünkelmann, D. Kolter-Jung, A. Nitsche, A. S. Demir, P. Siegert, B. Lingen, M. Baumann, M. Pohl, M. Müller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12084-12085;
171. T. Dünnwald, A. S. Demir, P. Siegert, M. Pohl, M. Müller, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2161-2170.
172. Z. Guo, A. Goswami, V. B. Nanduri, R. N. Patel, Tetrahedron 2001, 12, 571-577.
173. A. Schütz, R. Golbik, S. König, G. Hübner, K. Tittmann, Biochemistry 2005, 44, 6164-6179;
174. D. N. Fedorov, N. V. Doronina, Y. A. Trotsenko, Biochemistry 2010, 75, 1435-1443.
175. P. Lehwald, M. Richter, C. Röhr, H.-w. Liu, M. Müller, Angew. Chem. 2010, 122, 2439-2442; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2389-2392.
176. C. Dresen, M. Richter, M. Pohl, S. Lüdeke, M. Müller, Angew. Chem. 2010, 122, 6750-6753; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6600-6603.
177. A. Kurutsch, M. Richter, V. Brecht, G. A. Sprenger, M. Müller, J. Mol. Catal. B 2009, 61, 56-66.
178. G. S. Brandt, M. M. Kneen, G. A. Petsko, D. Ringe, M. J. McLeish, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 438-439.
179. B. Lingen, J. Grötzinger, D. Kolter, M.-R. Kula, M. Pohl, Protein Eng. 2002, 15, 585-593.
180. D. Gocke, L. Walter, E. Gauchenova, G. Kolter, M. Knoll, C. L. Berthold, G. Schneider, J. Pleiss, M. Müller, M. Pohl, ChemBioChem 2008, 9, 406-412.
181. A. Yep, M. J. McLeish, Biochemistry 2009, 48, 8387-8395.
182. M. Kataoka, K. Yamamoto, H. Kawabata, M. Wada, K. Kita, H. Yanase, S. Shimizu, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 51, 486-490.
183. S. Kara, W. S. Long, M. Berheide, S. Peper, B. Niemeyer, A. Liese, J. Biotechnol. 2011, 152, 87-92.
184. A. S. Demir, T. Dünnwald, H. Iding, M. Pohl, M. Müller, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4769-4774.
185. A. S. Demir, M. Pohl, E. Janzen, M. Müller, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 633-635.
186. P. DomínguezdeMaría, M. Pohl, D. Gocke, H. Gröger, H. Trauthwein, T. Stillger, L. Walter, M. Müller, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2940-2944.
187. N. J. Turner, Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 527-531.
188. R. Wohlgemuth, Biocatal. Biotransform. 2008, 26, 42-48.
189. E. G. Hibbert, T. Senussi, M. E. B. Smith, S. J. Costelloe, J. M. Ward, H. C. Hailes, P. A. Dalby, J. Biotechnol. 2008, 134, 240-245.
190. E. G. Hibbert, T. Senussi, S. J. Costelloe, W. Lei, M. E. B. Smith, J. M. Ward, H. C. Hailes, P. A. Dalby, J. Biotechnol. 2007, 131, 425-432.
191. A. Cázares, J. L. Galman, L. G. Crago, M. E. B. Smith, J. Strafford, L. Rios-Solis, G. J. Lye, P. A. Dalby, H. C. Hailes, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1301-1309.
192. Y. Kobori, D. C. Myles, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1992, 57, 5899-5907;
193. D. Crestia, C. Demuynck, J. Bolte, Tetrahedron 2004, 60, 2417-2425.
194. C. André, C. Guerard, L. Hecquet, C. Demuynck, J. Bolte, J. Mol. Catal. B 1998, 5, 459-466;
195. F. T. Zimmermann, A. Schneider, U. Schörken, G. Sprenger, W.-D. Fessner, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1643-1646;
196. E. González-Garcia, V. Helaine, G. Klein, M. Schürmann, G. A. Sprenger, W.-D. Fessner, J.-L. Reymond, Chem. Eur. J. 2003, 9, 893-899;
197. F. Charmantray, V. Helaine, B. Legeret, L. Hecquet, J. Mol. Catal. B 2009, 57, 6-9;
198. L. H. H. Wang, H. H. Nguyen, K. N. Allen, P. S. Mariano, D. Dunaway-Mariano, Biochemistry 2010, 49, 1072-1081.
199. R. Wohlgemuth, J. Mol. Catal. B 2009, 61, 23-29.
200. J. Shaeri, I. Wright, E. B. Rathbone, R. Wohlgemuth, J. M. Woodley, Biotechnol. Bioeng. 2008, 101, 761-767.
201. W.-D. Fessner, V. Helaine, Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 574-586;
202. O. Meyer, M. Rohmer, C. Grosdemange-Billiard, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7921-7923.
203. H. C. Hailes, P. A. Dalby, G. J. Lye, F. Baganz, M. Micheletti, N. Szita, J. M. Ward, Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1883-1893.
204. R. J. H. Gregory, Chem. Rev. 1999, 99, 3649-3682;
205. Biocatalysis in the enantioselective formation of chiral cyanohydrins, valuable building blocks in organic synthesis: J. Brussee, A. van der Gen in Stereoselective Biocatalysis (Ed.: R.N. Patel), Marcel Dekker Inc., New York/Basel, 2000, pp.289-320;
206. M. H. Fechter, H. Griengl, Food Technol. Biotechnol. 2004, 42, 287-294;
207. State of the art and applications in stereoselective synthesis of chiral cyanohydrins: F. Effenberger, S. Foerster, C. Kobler in Biocatalysis in the Pharmaceutical and Biotechnology Industries (Ed.: R. Patel), CRC Press, Boca Raton, 2007, pp.677-698;
208. Addition of hydrocyanic acid to cyrbonyl compounds: F. Effenberger, A. Bohrer, S. Förster in Future Directions in Biocatalysis (Ed.: T. Matsuda), Elsevier, Amsterdam, 2007, pp.141-156;
209. J. Holt, U. Hanefeld, Curr. Org. Synth. 2009, 6, 15-37;
210. rded. (Eds.: K. Drauz, H. Gröger, O. May), Wiley-VCH, Weinheim, 2012, pp.947-990.
211. W. Becker, U. Benthin, E. Eschenhof, E. Pfeil, Biochem. Z. 1963, 337, 156-166;
212. W. Becker, E. Pfeil, Naturwissenschaften 1964, 51, 193.
213. T. Akazawa, P. Miljanich, E. E. Conn, Plant Physiol. 1960, 35, 535-538.
214. M. Dadashipour, Y. Asano, ACS Catal. 2011, 1, 1121-1149.
215. A. Hickel, M. Hasslacher, H. Griengl, Physiol. Plant. 1996, 98, 891-898.
216. F. Effenberger, B. Hörsch, F. Weingart, T. Ziegler, S. Kühner, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2605-2608;
217. F. Effenberger, Angew. Chem. 1994, 106, 1609-1619; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1555-1564;
218. S. Nanda, Y. Kato, Y. Asano, Tetrahedron 2005, 61, 10908-10916;
219. R. J. H. Gregory, S. M. Roberts, J. V. Barkley, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, D. E. Hibbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7407-7411;
220. T, Ueatrongchit, K.-I. Tamura, T. Ohmiya, A. H-Kittikun, Y. Asano, Enzyme Microb. Technol. 2010, 46, 456-465.
221. E. Kiljunen, L. T. Kanerva, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1551-1557;
222. P. Zandbergen, J. vanderLinden, J. Brussee, A. vanderGen, Synth. Commun. 1991, 21, 1387-1391;
223. T. T. Huuhtanen, L. T. Kanerva, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1223-1226;
224. E. Menendez, R. Brieva, F. Rebolledo, V. Gotor, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 989-990;
225. E. Kiljunen, L. T. Kanerva, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1105-1116;
226. E. Hulsbos, J. Marcus, J. Brussee, A. vanderGen, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1061-1067.
227. E. Kiljunen, L. T. Kanerva, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1225-1234.
228. R. Bhunya, N. Jana, T. Das, S. Nanda, Synlett 2009, 1237-1240.
229. R. Bhunya, T. Mahapatra, S. Nanda, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1526-1530.
230. R. Weis, P. Poechlauer, R. Bona, W. Skranc, R. Luiten, M. G. Wubbolts, H. Schwab, A. Glieder, J. Mol. Catal. B 2004, 29, 211-218;
231. A. Glieder, R. Weis, W. Skranc, P. Poechlauer, I. Dreveny, S. Majer, M. Wubbolts, H. Schwab, K. Gruber, Angew. Chem. 2003, 115, 4963-4966; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4815-4818.
232. I. Dreveny, K. Gruber, A. Glieder, A. Thompson, C. Kratky, Structure 2001, 9, 803-815.
233. A. Solís, H. Luna, H. I. Pérez, N. Manjarrez, R. Sánchez, Rev. Mex. Cienc. Farm. 2002, 33, 27-31.
234. M. North, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 147-176;
235. H. Wajant, F. Effenberger, Biol. Chem. 1996, 377, 611-617;
236. M. Hasslacher, C. Kratky, H. Griengl, H. Schwab, S. D. Kohlwein, Proteins Struct. Funct. Genet. 1997, 27, 438-449;
237. U. Niedermeyer, M. R. Kula, Angew. Chem. 1990, 102, 423-425; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 386-387;
238. K. Gruber, M. Gugganig, U. G. Wagner, C. Kratky, Biol. Chem. 1999, 380, 993-1000;
239. L. Veum, U. Hanefeld, A. Pierre, Tetrahedron 2004, 60, 10419-10425;
240. N. Li, M.-H. Zong, C. Liu, H.-S. Peng, H. C. Wu, Biotechnol. Lett. 2003, 25, 219-222.
241. L. L. Xu, B. K. Singh, E. E. Conn, Arch. Biochem. Biophys. 1988, 263, 256-263;
242. A. J. Cutler, M. Sternberg, E. E. Conn, Arch. Biochem. Biophys. 1985, 238, 272-279.
243. J. Albrecht, I. Jansen, M. R. Kula, Biotechnol. Appl. Biochem. 1993, 17, 191-203.
244. C. Roberge, F. Fleitz, D. Pollard, P. Devine, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 208-214.
245. H. Breithaupt, M. Pohl, W. Bönigk, P. Heim, K.-L. Schimz, M.-R. Kula, J. Mol. Catal. B 1999, 6, 315-332.
246. H. Wajant, S. Förster, D. Selmar, F. Effenberger, K. Pfizenmaier, Plant Physiol. 1995, 109, 1231-1238.
247. S.-Q. Han, P.-K. Ouyang, P. Wei, Y. Hu, Biotechnol. Lett. 2006, 28, 1909-1912.
248. J. Andexer, J. vonLangermann, A. Mell, M. Bocola, U. Kragl, T. Eggert, M. Pohl, Angew. Chem. 2007, 119, 8833-8835; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8679-8681;
249. J.-K. Guterl, J. N. Andexer, T. Sehl, J. vonLangermann, I. Frindi-Wosch, T. Rosenkranz, J. Fitter, K. Gruber, U. Kragl, T. Eggert, M. Pohl, J. Biotechnol. 2009, 141, 166-173;
250. J.N. Andexer, N. Staunig, T. Eggert, C. Kratky, M. Pohl, K. Gruber, ChemBioChem 2012, DOI: .
251. F. Effenberger, B. Hörsch, S. Förster, T. Ziegler, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1249-1252.
252. M. Schmidt, S. Hervé, N. Klempier, H. Griengl, Tetrahedron 1996, 52, 7833-7840;
253. N. Klempier, H. Griengl, M. Hayn, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4769-4772;
254. B. Danieli, S. Frattini, G. Roda, G. Carrea, S. Riva, J. Mol. Catal. B 1998, 5, 223-228;
255. G. Roda, S. Riva, B. Danieli, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3939-3949;
256. G. Roda, S. Riva, B. Danieli, H. Griengl, U. Rinner, M. Schmidt, A. A. Zabelinskaja-Mackova, Tetrahedron 2002, 58, 2979-2983;
257. M. Avi, M. H. Fechter, K. Gruber, F. Belaj, P. Pöchlauer, H. Griengl, Tetrahedron 2004, 60, 10411-10418;
258. M. Avi, G. Steinkellner, J. Kellitz, C. Hajji, R. Haag, K. Gruber, H. Griengl, J. Mol. Catal. B 2009, 61, 268-273;
259. R. F. G. Fröhlich, A. A. Zabelinskaja-Mackova, M. H. Fechter, H. Griengl, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 355-362.
260. M. Avi, R. M. Wiedner, H. Griengl, H. Schwab, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11415-11422.
261. H. Lauble, B. Miehlich, S. Förster, H. Wajant, F. Effenberger, Protein Sci. 2001, 10, 1015-1022;
262. H. Lauble, S. Förster, B. Miehlich, H. Wajant, F. Effenberger, Acta Crystallogr. Sect. D 2001, 57, 194-200.
263. T. Daußmann, T. C. Rosen, P. Dünkelmann, Eng. Life Sci. 2006, 6, 125-129;
264. S. Förster, J. Roos, F. Effenberger, H. Wajant, A. Sprauer, Angew. Chem. 1996, 108, 493-494; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 437-439;
265. J. Hughes, F. J. P. D. C. Carvalho, M. A. Hughes, Arch. Biochem. Biophys. 1994, 311, 496-502;
266. J. Hughes, J. H. Lakey, M. A. Hughes, Biotechnol. Bioeng. 1997, 53, 332-338.
267. A. Solís, H. Luna, H. I. Pérez, N. Manjarrez, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2351-2353.
268. T. Purkarthofer, K. Gruber, M. Fechter, H. Griengl, Tetrahedron 2005, 61, 7661-7668.
269. H. Griengl, N. Klempier, P. Pöchlauer, M. Schmidt, N. Shi, A. A. Zabelinskaja-Mackova, Tetrahedron 1998, 54, 14477-14486.
270. H. Bühler, A. Bayer, F. Effenberger, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2564-2571.
271. F. Effenberger, J. Roos, C. Kobler, Angew. Chem. 2002, 114, 1957-1959; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1876-1879.
272. C. Kobler, A. Bohrer, F. Effenberger, Tetrahedron 2004, 60, 10397-10410.
273. K. Gruber, C. Kratky, J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 2004, 42, 479-486.
274. M. H. Fechter, K. Gruber, M. Avi, W. Skranc, C. Schuster, P. Pöchlauer, K. O. Klepp, H. Griengl, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3369-3376.
275. B. Pscheidt, M. Avi, R. Gaisberger, F. S. Hartner, W. Skranc, A. Glieder, J. Mol. Catal. B 2008, 52, 183-188.
276. R. Gaisberger, R. Weis, R. Luiten, W. Skranc, M. Wubbolts, H. Griengl, A. Glieder, J. Biotechnol. 2007, 129, 30-38;
277. Z. Liu, B. Pscheidt, M. Avi, R. Gaisberger, F. S. Hartner, C. Schuster, W. Skranc, K. Gruber, A. Glieder, ChemBioChem 2008, 9, 58-61.
278. H. Lauble, B. Miehlich, S. Förster, C. Kobler, H. Wajant, F. Effenberger, Protein Sci. 2002, 11, 65-71.
279. H. Bühler, F. Effenberger, S. Förster, J. Roos, H. Wajant, ChemBioChem 2003, 4, 211-216.
280. R. Weis, R. Gaisberger, W. Skranc, K. Gruber, A. Glieder, Angew. Chem. 2005, 117, 4778-4782; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4700-4704.
281. F. Effenberger, A. Schwämmle, Biocatal. Biotransform. 1996, 14, 167-179.
282. G. Rotcenkovs, L. T. Kanerva, J. Mol. Catal. B 2000, 11, 37-43.
283. M. I. Monterde, S. Nazabadioko, F. Rebolledo, R. Brieva, V. Gotor, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3449-3455.
284. V. I. Ognyanov, V. K. Datcheva, K. S. Kyler, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6992-6996.
285. G. deGonzalo, R. Brieva, V. Gotor, J. Mol. Catal. B 2002, 19-20, 223-230.
286. N. Li, M.-H. Zong, H.-S. Peng, H.-C. Wu, C. Liu, J. Mol. Catal. B 2003, 22, 7-12.
287. T. Purkarthofer, W. Skranc, H. Weber, H. Griengl, M. Wubbolts, G. Scholz, P. Pöchlaner, Tetrahedron 2004, 60, 735-739.
288. The Large-Scale Biocatalytic Synthesis of Enantiopure Cyanohydrins: P. Poechlauer, W. Skranc, M. Wubbolts in Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approaches and Solutions (Eds.: H.U. Blaser, E. Schmidt), Wiley-VCH, Weinheim 2004, pp.151-164.
289. T. Purkarthofer, W. Skranc, C. Schuster, H. Griengl, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007, 76, 309-320.
290. H. Stecher, M. Tengg, B. J. Ueberbacher, P. Remler, H. Schwab, H. Griengl, M. Gruber-Khadjawi, Angew. Chem. 2009, 121, 9710-9712; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9546-9548.
291. S. Klimasauskas, E. Weinhold, Trends Biotechnol. 2007, 25, 99-104;
292. C. Dalhoff, M. Hueben, T. Lenz, P. Poot, E. Nordhoff, H. Köster, E. Weinhold, ChemBioChem 2010, 11, 256-265;
293. W. Peters, S. Willnow, M. Duisken, H. Kleine, T. Macherey, K. E. Duncan, D. W. Litchfield, B. Lüscher, E. Weinhold, Angew. Chem. 2010, 122, 5296-5299; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5170-5173;
294. A. Gottfried, E. Weinhold, Biochem. Soc. Trans. 2011, 39, 623-628;
295. Y. Motorin, J. Burhenne, R. Teimer, K. Koynov, S. Willnow, E. Weinhold, M. Helm, Nucleic Acids Res. 2011, 39, 1943-1952;
296. M. Tomkuviene, B. Clouet-d′Orval, I. Cerniauskas, E. Weinhold, S. Klimasauskas, Nucleic Acids Res. 2012, 40, 6765-6773;
297. S. Willnow, M. Martin, B. Luescher, E. Weinhold, ChemBioChem 2012, 13, 1167-1173;
298. S. Kim, A. Gottfried, R. R. Lin, T. Dertinger, A. S. Kim, S. Chung, R. A. Colyer, E. Weinhold, S. Weiss, Y. Ebenstein, Angew. Chem. 2012, 124, 3638-3641; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3578-3581.
299. S. M. Glück, S. Gümüs, W. M. F. Fabian, K. Faber, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 313-328;
300. C. Wuensch, S. M. Glueck, J. Gross, D. Koszelewski, M. Schober, K. Faber, Org. Lett. 2012, 14, 1974-1977.
301. J. Swaving, J. A. M. deBont, Enzyme Microb. Technol. 1998, 22, 19-26;
302. A. S. Pandey, D. W. Mulder, S. A. Ensign, J. W. Peters, FEBS Lett. 2011, 585, 459-464.
303. K. Schühle, G. Fuchs, J. Bacteriol. 2004, 186, 4556-4567.
304. K. Kirimura, H. Gunji, R. Wakayama, T. Hattori, Y. Ishii, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010, 394, 279-284.
305. T. Matsuda, Y. Ohashi, T. Harada, R. Yanagihara, T. Nagasawa, K. Nakamura, Chem. Commun. 2001, 2194-2195.
306. T. Yoshida, Y. Inami, T. Matsui, T. Nagasawa, Biotechnol. Lett. 2010, 32, 701-705.
307. M. Miyazaki, M. Shibue, K. Ogino, H. Nakamura, H. Maeda, Chem. Commun. 2001, 1800-1801.
308. F. D. Bergmann, D. Selesi, R. U. Meckenstock, Arch. Microbiol. 2011, 193, 241-250;
309. N. AbuLaban, D. Selesi, T. Rattei, P. Tischler, R. U. Meckenstock, Environ. Microbiol. 2010, 12, 2783-2796.
310. K. Ogura, T. Koyama, Chem. Rev. 1998, 98, 1263-1276;
311. L. Heide, Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 171-179.
312. Terpenoid biosynthesis: the basic pathway and formation of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes: J. Gershenzon, R. B. Croteau in Lipid Metab. Plants (Ed.: T.S. Moore, Jr.), 1993, pp.339-388.
313. J. Bohlmann, J. Gershenzon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 10402-10403.
314. S. Green, C. J. Squire, N. J. Nieuwenhuizen, E. N. Baker, W. Liang, J. Biol. Chem. 2009, 264, 8661-8669.
315. B. Greenhagen, J. Chappell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 13479-13481.
316. T. J. Maimone, P. S. Baran, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 396-407;
317. C. A. Lesburg, J. M. Caruthers, C. M. Paschall, D. W. Christianson, Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 695-703.
318. S. C. Hammer, J. M. Dominicus, P.-O. Syrén, B. M. Nestl, B. Hauer, Tetrahedron 2012, 68, 7624-7629.
319. J. A. Aaron, D. W. Christianson, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1585-1597.
320. M. J. R. Segura, B. E. Jackson, S. P. T. Matsuda, Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 304-317.
321. J. A. Aaron, X. Lin, D. E. Cane, D. W. Christianson, Biochemistry 2010, 49, 1787-1797.
322. M. Köksal, Y. Jin, R. M. Coates, R. Croteau, D. W. Christianson, Nature 2011, 469, 116-120.
323. L. Daviet, M. Schalk, Flavour Fragrance J. 2010, 25, 123-127.
324. Protein and nucleotide sequences of novel terpene synthases from Santalum, K. G. Zulak, C. Jones, J. Moniodis, WO 2011000026, Oct. 06, 2011.
325. Terpenes and terpenoids in biofuel production in genetically engineered prokaryotes and eukaryotes, N. Heaps, D. Molina, C. Behnke, WO 2010104763, Sept. 16, 2010.
326. Production of isoprene photosynthetically by a recombinant Thermosynchococcus elongatus strain expressing poplar isoprene synthase, C. Siemer, S. E. Aspland, A. M. Mhaka, P. Goeiet, WO 2010099550, Sept. 2, 2010.
327. G. T. Wawrzyn, M. B. Quin, S. Choudhary, F. Lopez-Gallego, C. Schmidt-Dannert, Chem. Biol. 2012, 19, 772-783.
328. G. Pohnert, ChemBioChem 2001, 2, 873-875.
329. K. Auclair, A. Sutherland, J. Kennedy, D. J. Witter, J. P. VandenHeever, C. R. Hutchinson, J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11519-11520.
330. H. Oikawa, T. Tokiwano, Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 321-352.
331. H. Oikawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 537-554;
332. T. Ose, K. Watanabe, T. Mie, M. Honma, H. Watanabe, M. Yao, H. Oikawa, I. Tanaka, Nature 2003, 422, 135-139.
333. G. Pohnert, ChemBioChem 2003, 4, 713-715.
334. K. Kasahara, T. Miyamoto, T. Fujimoto, H. Ogun, T. Tokiwano, H. Oikawa, Y. Ebizuka, I. Fuji, ChemBioChem 2010, 11, 1245-1252.
335. K. A. Miller, S. Tsukamoto, R. M. Williams, Nat. Chem. 2009, 1, 63-68.
336. J. B. Siegel, A. Zanghellini, H. M. Lovick, G. Kiss, A. R. Lambert, J. L. St. Clair, J. L. Gallaher, D. Hilvert, M. H. Gelb, B. L. Stoddard, K. N. Houk, F. E. Michael, D. Baker, Science 2010, 329, 309-313.
337. A. M. Haapalainen, G. Meriläinen, R. K. Wierenga, Trends Biochem. Sci. 2006, 31, 64-71.
338. R. J. Heath, C. O. Rock, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 581-596.
339. I. Abe, Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 179-185;
340. F. T. Wong, C. Khosla, Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 117-123;
341. Y. Pan, C.-H. Tan, Synthesis 2011, 2044-2053;
342. C. Khosla, J. Org. Chem. 2009, 74, 6416-6420; E. S. Sattely, M. A. Fischbach, C. T. Walsh, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 757-793; C. Hertweck, A. Luzhetskyy, Y. Rebets, A. Bechthold, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 162-190.
343. S. Shi, H. Morita, K. Wanibuchi, Y. Mizuuchi, H. Noguchi, I. Abe, Curr. Org. Synth. 2008, 5, 250-266.
344. A. Bonamore, I. Rovardi, F. Gasparrini, P. Baiocco, M. Barba, C. Molinaro, B. Botta, A. Boffia, A. Macone, Green Chem. 2010, 12, 1623-1627;
345. P. Bernhardt, A. R. Usera, S. E. O'Conner, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4400-4402.
346. A. Winkler, A. Lyskowski, S. Riedl, M. Puhl, T. M. Kutchan, P. Macheroux, K. Gruber, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 739-741;
347. J. H. Schrittwieser, V. Resch, J. Sattler, W.-D. Lienhart, K. Durchschein, A. Winkler, K. Gruber, P. Macheroux, W. Kroutil, Angew. Chem. 2011, 123, 1100-1103; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1068-1071;
348. V. Resch, J. H. Schrittwieser, S. Wallner, P. Macheroux, W. Kroutil, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2377-2383;
349. J. H. Schrittwieser, V. Resch, S. Wallner, W.-D. Lienhart, J. H. Sattler, J. Resch, P. Macheroux, W. Kroutil, J. Org. Chem. 2011, 76, 6703-6714;
350. A. Winkler, M. Puhl, H. Weber, T. M. Kutchan, K. Gruber, P. Macheroux, Phytochemistry 2009, 70, 1092-1097.
351. G. Hasnaoui-Dijoux, M. MajerićElenkov, J. H. LutjeSpelberg, B. Hauer, D. B. Janssen, ChemBioChem 2008, 9, 1048-1051.
352. B. Seisser, R. Zinkl, K. Gruber, F. Kaufmann, A. Hafner, W. Kroutil, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 731-736.
353. S. E. Milner, T. S. Moody, A. R. Maguire, Eur. J. Org. Chem. 2012, 3059-3067.
354. T. Purkarthofer, K. Gruber, M. Gruber-Khadjawi, K. Waich, W. Skranc, D. Mink, H. Griengl, Angew. Chem. 2006, 118, 3532-3535; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3454-3456.
355. K. Fuhshuku, Y. Asano, J. Biotechnol. 2011, 153, 153-159.
356. M. Gruber-Khadjawi, T. Purkarthofer, W. Skranc, H. Griengl, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1445-1450.
357. R. Yuryev, T. Purkarthofer, M. Gruber, H. Griengl, A. Liese, Biocatal. Biotransform. 2010, 28, 348-356.
358. R.-C. Tang, Z. Guan, Y.-H. He, W. Zhu, J. Mol. Catal. B 2010, 63, 62-67.
359. J.-L. Wang, X. Li, H.-Y. Xie, B.-K. Liu, X.-F. Lin, J. Biotechnol. 2010, 145, 240-243.
360. E. Busto, V. Gotor-Fernández, V. Gotor, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4504-4523.
361. C. Branneby, P. Carlqvist, K. Hult, T. Brinck, P. Berglung, J. Mol. Catal. B 2004, 31, 123-128.
362. X.-W. Feng, C. Li, N. Wang, K. Li, W.-W. Zhang, Z. Wang, X.-Q. Yu, Green Chem. 2009, 11, 1933-1936.
363. M. Svedendahl, K. Hult, P. Berglund, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17988-17989;
364. M. Svedendahl, B. Jovanović, L. Fransson, P. Berglund, ChemCatChem 2009, 1, 252-258;
365. G. A. Strohmeier, T. Sović, G. Steinkellner, F. S. Hartner, A. Andryushkova, T. Purkarthofer, A. Glieder, K. Gruber, H. Griengl, Tetrahedron 2009, 65, 5663-5668.
366. J.-M. Xu, F. Zang, B.-K. Liu, Q. Wu, X.-F. Lin, Chem. Commun. 2007, 2078-2080;
367. J.-M. Xu, F. Zang, B.-K. Liu, Q. Wu, X.-F. Lin, J. Mol. Catal. B 2007, 49, 50-54.
368. Industrial processes using lyases for C-C, C-N, and C-C bond formation: M. Pohl, A. Liese in Biocatalysis in the Pharmaceutical and Biotechnology Industry (Ed.: R.N. Patel), CRC Press, Boca Raton, 2007, pp.661-676;
369. Industrial Biotransformations (Eds: A. Liese, K. Seelbach, C. Wandrey), Wiley-VCH, Weinheim, 2000.