Enantioselective enzymatic desymmetrizations in organic synthesis

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 1, 2005, Pages 313-354

  García Urdiales, Eduardo ^a   Alfonso, Ignacio ^b   Gotor, Vicente ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

^b UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYST SELECTIVITY; CHEMICAL BONDS; DERIVATIVES; ESTERIFICATION; ESTERS; HYDROLYSIS; KETONES; NITROGEN COMPOUNDS; REDOX REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBON-CARBON BONDS; ENANTIOSELECTIVITY ENGINEERING; ENZYMATIC DESYMMETRIZATIONS; NITRILES; ORGANIC SYNTHESIS; TRANSESTERIFICATIONS;

ENZYME KINETICS;

CARBON; ENZYME; ORGANIC COMPOUND;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROLYSIS; KINETICS; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CARBON; ENZYMES; HYDROLYSIS; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANIC CHEMICALS; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 13344277260     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr040640a     Document Type: Review

References (287)

1. Rouhi, A. M. Chem. Eng. News 2003, 81, 45.
2. Crosby, J. Chirality in Industry II, Development in the Commercial Manufacture and Applications of Optically Active Compounds; Wiley & Sons: Chichester, 1997; Chapter 1.
3. Blumenstein, J. J. Chiral Drugs: Regulatory Aspects; Wiley & Sons: Chichester, 1997; Chapter 2.
4. Bommarius, A. S.; Riebel, B. R. Biocatalysis; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
5. Patel, R. P. Stereoselective Biocatalysis; Marcel Dekker: New York, 2000.
6. Faber, K. Biotransformations in Organic Chemistry; Springer-Verlag: Heidelberg, 2004.
7. Drauz, K.; Waldmann, H. Enzyme Catalysis in Organic Synthesis: A Comprehensive Handbook; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
8. Klibanov, A. M. Nature 2001, 409, 241.
9. Carrea, G.; Riva,S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2226.
10. Cao, L.; van Langen, L.; Sheldon, R. A. Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 387.
11. See for instance: Faber, K. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5005, and references therein.
12. Pàmies, O.; Bäckvall, J.-E. Chem. Rev. 2003, 103 3247.
13. Pellicer, H. Tetrahedron 2003, 59, 8291.
14. Willis, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1765.
15. Schoffers, E.; Golebiowski, A.; Johnson, C. R. Tetrahedron 1996 52, 3769.
16. Cahn, R. S.; Ingold, C. K.; Prelog, V. Angew. Chem., Int. Ed. 1966, 5, 385.
17. Prelog, V.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 567.
18. Fehrst, A. Structure and Mechanism in Protein Science. Guide to Enzyme Catalysis and Protein Folding; W. H. Freeman and Co.: New York, 1999.
19. To access the repository for the processing and distribution of 3-D biological macromolecular structure data visit http://www.rcsb.org/pdb.
20. For a recent review see Hult, K.; Berglund, P. Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 395.
21. Kazlauskas, R. J.; Weissfloch, A. N. E.; Rappaport, A. T.; Cuccia, L, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2656.
22. Prelog, V. Pure Appl. Chem. 1964, 9, 119.
23. Ottolina, G.; Carrea, G. Can. J. Chem. 2002, 80, 559.
24. Valetti, F.; Gilardi, G. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 490.
25. Arnold, F. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 125.
26. Baudequin, C.; Baudoux, J.; Levillain, J.; Cahard, D.; Gaumont, A.-C.; Plaquevent, J.-C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3081.
27. Stewart, J. D. Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 363.
28. Nakamura, K.; Yamanaka, R.; Matsuda, T.; Harada, T. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2659.
29. Taram F.; Gauchet, C.; Mohar, B.; Meunier, S.; Valleix, A.; Renard, P. Y.; Créminon, C.; Grassi, J.; Wagner, A.; Mioskowski,C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41 124.
30. Schrader, W.; Eipper, A.; Pugh, D. J.; Reetz, M. T. Can. J. Chem. 2002, 80, 626.
31. Wahler, D.; Reymond, J.-L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 152.
32. Cagnon, J. R.; Marsaioli, A. J.; Riatto, V. B.; Pilli, R. A.; G. P.; Eguchi, S. Y. Chemosphere 1999, 38, 2243.
33. Cagnon, J. R.; Marsaioli, A. J.; Riatto, V. B.; Pilli, R. A.; Manfio, G. P.; Eguchi, S. Y. Chemosphere 1999, 38, 2237.
34. Bornscheuer, U. T.; Kazlauskas, R. J. Hydrolases in Organic Synthesis Verlag Chemie: Weinheim, 1999.
35. Branneby, C.; Carlqvist, P.; Magnusson, A.; Hult, K.; Brinck, T.; Berglund, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 874.
36. Carlqvist, P.; Eklund, R.; Hult, K.; Brinck, T. J. Mel. Model. 2003, 9, 164.
37. Torre, O.; Alfenso, I.; Gotor, V. Chem. Commun. 2004, in press.
38. Cai, Y.; Yao, S.-P.; Wu, Q.; Lin, X.-F. Biotechnol. Lett. 2004 26, 525.
39. Cai, Y.; Sun, X.-F.; Wang, N.; Lin, X.-F. Synthesis 2004, 671.
40. Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Rodríguez, M,; Tamayo, J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 449.
41. Neri, C.; Williams, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2003, 345 835.
42. Fellows, I. M.; Kaelin, D. E.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10781.
43. Kastrinsky, D. B.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2004, 69 2284.
44. Takabe, K.; Mase, N.; Hashimoto, H.; Tsuchiya, A.; Ohbayasi, T.; Yoda, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1967.
45. Yokomatsu, T.; Takada, K.; Yasumoto, A.; Yuasa, Y.; Shibuya, S. Heterocycles 2002, 56, 545.
46. Takabe, K.; Iida, Y.; Hiyoshi, H.; Ono, M.; Hirose, Y.; Fukui, Y.; Yoda, H.; Mase, N. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4825.
47. Murata, M.; Terao, Y.; Achiwa, K.; Nishio, T.; Sete, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 10, 2670.
48. Terao, Y.; Murata, M.; Achiwa, K.; Nishio, T.; Akamtsu, M.; Kamimura, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5173.
49. Wang, Y. F.; Lalonde, J. J.; Momongan, M.; Bergbreiter, D.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7200.
50. Breitgoff, D.; Laumen, K.; Schneider, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 110, 7200.
51. Wirz, B.; Schmid, R.; Foricher, J. Tetrahedron: Asymmetry 1992 3, 137.
52. Suemune, H.; Mizuhara, Y.; Akita, H.; Sakai, K. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3440.
53. Kerschner, V.; Kreiser, W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 531.
54. Bódai, V.; Novák, L.; Poppe, L. Synlett 1999, 759.
55. Ramon, D. J.; Yus, M. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 149.
56. Corey E. J.; Guzman-Perez, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 388.
57. Shimada, K.; Kauragi, Y.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2003 125, 4048.
58. Chênevert, R.; Courchesne, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7971.
59. Kirihara, M.; Kawasaki, M.; Takuwa, T.; Kakuda, H.; Wakikawa, T.; Takeuchi, Y.; Kirk, K. L. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14 1753.
60. Lane, J. W.; Halcomb, R. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 1348.
61. Lane, J. W.; Halcomb, R. L. Org. Lett. 2003, 5, 4017.
62. Fadel, A.; Arzel, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 283.
63. Kirihara, M.; Takuwa, T.; Kawasaki, M.; Kakuda, H.; Hirokami, S.; Takahata, H. Chem. Lett. 1999, 405.
64. Ihara, M.; Suzuki, M.; Fukumoto, K.; Kabuto, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1164.
65. Toyooka, N.; Nishino, A.; Momose, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4539.
66. Suemune, H.; Harabe, T.; Xie, Z.-F.; Sakai, K. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 4337.
67. Kita, Y.; Takebe, Y.; Murata, K.; Naka, T.; Akai, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7369.
68. Kita, Y.; Naka, T.; Imanishi, M.; Akai, S. Takebe, Y.; Matsugi, M. Chem. Commun. 1998, 1183.
69. Kita, Y.; Takebe, Y.; Murata, K.; Naka, T.; Akai, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 83.
70. For the case of 1-ethoxyvinyl benzoate see (a) Akai, S.; Naka, T.; Takebe, Y.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4243.
71. Akai, S.; Naka, T.; Takebe, Y.; Kita, Y. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1519.
72. Akai, S.; Naka, T.; Fujita, T.; Takebe, Y.; Kita, Y. Chem. Commun. 2000, 1461.
73. Akai, S.; Naka, T.; Fujita, T.; Takebe, Y.; Tsujino, T.; Kita, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 411.
74. Nakazawa, K.; Hayashi, M.; Tanaka, M.; Aso, M.; Suemune, H. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 897.
75. Akai, S.; Tsujino, T.; Naka, T.; Tanimoto, K.; Kita, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7315.
76. Akai, S.; Tsujino, T.; Akiyama, E.; Tanimoto, K.; Naka, T.; Kita, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 2478.
77. Chênevert, R.; Courchesne, G.; Caron, D. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2567.
78. Chênevert, R.; Rose, Y. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1707.
79. Davoli, P.; Caselli, E.; Bucciarelli, M.; Forni, A.; Torre, G.; Prati, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1948.
80. Berkowitz, D. B.; Choi, S.; Maeng, J. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 847.
81. Chênevert, R.; Dickmann, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 3332.
82. Chênevert, R.; Ziarani, G. M.; Morin, M. P.; Dasser, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3117.
83. Chênevert, R.; Morin, M.-P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3178.
84. Chênevert, R.; Ziarani, G. M.; Dasser, M. Heterocycles 1999 51,593.
85. Luzzio, F. A.; Fitch, R. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 5485.
86. Matsumoto, T.; Konegawa, T.; Yamaguchi, H.; Nakamura, T.; Sugai, T.; Suzuki, K. Synlett 2001, 1650.
87. Toyama, K.; Iguchi, S.; Sakazaki, H.; Oishi, T.; Hirama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 997.
88. Oishi, T.; Maruyama, M.; Shoji, M.; Maeda, K.; Kumahara, N.; Tanaka, S.-i.; Hirama, M. Tetrahedron 1999, 55, 7471.
89. Hilpert, H.; Wirz, B. Tetrahedron 2001, 57, 681.
90. Wirz, B.; Iding, H.; Hilpert, H. Tetrahedron: Asymmetry 2000 11, 4171.
91. Zhao, Y.; Wu, Y.; De Clerq, P.; Vandewalle, M.; Maillos, P.; Pascal, J.-C. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3887.
92. Hegemann, K.; Schimanski, H.; Höweler, U.; Haufe, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2225.
93. Hirata, T.; Shimoda, K.; Kawano, T. Tetrahedron: Asymmetry 2000 11, 1063.
94. Böhm, C.; Austin, W. F.; Trauner, D. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 71.
95. Matsumoto, T.; Konegawa, T.; Nakamura, T.; Suzuki, K. Synlett 2002, 122.
96. Öhrlein, R.; Baisch, G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345 713.
97. Homann, M. J.; Vail, R.; Morgan, B.; Sabesan, V.; Levy, C.; Dodds, D. R.; Zaks, A. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 744, and references therein.
98. See refs 10-16 from ref 63.
99. Yu, M. S.; Lantos, I.; Peng, Z.-Q.; Yu, J.; Cacchio, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5647.
100. Honda, T.; Koizumi, T.; Komatsuzaki, Y.; Yamashita, R.; Kanai, K.; Nagase, H. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2703.
101. Boaz, N. W. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 813, and references therein.
102. Kashima, Y.; Liu, J.; Takenami, S.; Niwayama, S. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 953.
103. Kiełbasiński, P.; Zurawiński, R.; Albrycht, M.; Mikołajczyk, M. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3379.
104. Toone, E. J.; Werth, M. J.; Jones, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1990 112, 4946.
105. Provencher, L.; Wynn, H.; Jones, J. B.; Krawczyk, A. R. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2025.
106. Provencher, L.; Jones, J. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 2729.
107. See ref 20, Chapter 5.2.6.
108. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 695.
109. Ozegowski, R.; Kunath, A.; Schick, H. Liebigs Ann. Chem. 1993 805.
110. Ostaszewski, R.; Portlock, D. E.; Fryszkowska, A.; Jeziorska, K. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 413.
111. See ref 3b, Chapter 17.
112. Oht, H. Chimia 1996, 50, 434.
113. Yokoyama, M.; Sugai, T.; Ohta, H. Tetrahedron: Asymmetry 1993 4, 1081.
114. Crosby, J. A.; Parratt, J. S.; Turner, N. J. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 12, 1547.
115. Beard, T.; Cohen, M. A.; Parratt, J. S.; Turner, N. J.; Crosby, J.; Moillet, J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1085.
116. Wang, M.-X.; Liu, C.-S.; Li, J.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2001 12, 3367.
117. DeSantis, G.; Zhu, Z.; Greenberg, W. A.; Wong, K.; Chaplin, J.; Hanson, S. R.; Farwell, B.; Nicholson, L. W.; Rand, C. L.; Weiner, D. P.; Robertson, D. E.; Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 9024.
118. DeSantis, G.; Wong, K.; Farwell, B.; Chatman, K.; Zhu, Z.; Tomlinson, G.; Huang, H.; Tan, X.; Bibbs, L.; Chen, P.; Kretz, K.; Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11476.
119. López-García, M.; Alfonso, I.; Gotor, V. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 603.
120. Puertas, S.; Rebolledo, F.; Gotor, V. J. Org. Chem. 1996, 61, 6024.
121. López-García, M.; Alfonso, I.; Gotor, V. J. Org. Chem. 2003, 68, 648.
122. Sánchez, V. M.; Rebolledo, F.; Gotor, V. J. Org. Chem. 1999 64, 1464.
123. van der Donk, W. A.; Zhao, H. Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 421.
124. Mertens, R.; Greiner, L.; van den Ban, E. C. D.; Haaker, H. B. C. M.; Liese, A. J. Mel. Catal. B: Enzymol. 2003, 24-25, 39.
125. Wagenknecht, P. S.; Penney, J. M.; Hembre, R. T. Organometallics 2003, 22, 1180.
126. Nakamura, K.; Yamanaka, R. Chem. Commun. 2002, 1782.
127. Endo, T.; Koizumi, S. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 521.
128. Nakamura, K.; Yamanaka, R.; Tohi, K.; Hamada, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6799.
129. Csuk, R.; Glanzer, B. I. Chem. Rev. 1991, 91, 49.
130. Stewart, J. D. Curr. Opin. Drug Discov. Dev. 1998, 1, 278.
131. For a recent review on the topic see Nakamura, K.; Yamanaka, R.; Matsuda, T.; Harada, T. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14 2659.
132. Matsuda, T.; Harada, T.; Nakajima, N.; Itoh, T.; Nakamura, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 157.
133. Matsuda, T.; Nakajima, Y.; Harada, T.; Nakamura, K. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 971.
134. Nakamura, K.; Inoue, Y.; Matsuda, T.; Misawa, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2397.
135. Nakamura, K.; Fuiji, M.; Ida, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3205.
136. Nakamura, K.; Takenaka, K.; Fujii, M.; Ida, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3629.
137. Stampfer, W.; Kosjek, B.; Faber, K.; Kroutil, W. J. Org. Chem. 2003, 68, 402.
138. Stampfer, W.; Kosjek, B.; Moitzi, C.; Kroutil, W.; Faber, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1014.
139. Ema, T.; Sugiyama, Y.; Fukumoto, M.; Moriya, H.; Cui, J.- N.; Sakai, T.; Utaka, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 4996.
140. Ema, T.; Moriya, H.; Kofukuda, T.; Ishida, T.; Maehara, K.; Utaka, M.; Sakai, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 8682.
141. Goswami, A.; Bezbaruah, R. L.; Goswami, J.; Borthakur, N.; Dey, D.; Hazarika, A. K. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3701.
142. Goswami, J.; Bezbaruah, R. L.; Goswami, A.; Borthakur, N. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3343.
143. Homann, M. J.; Vail, R. B.; Previte, E.; Tamarez, M.; Morgan, B.; Dodds, D. R.; Zaks, A. Tetrahedron 2004, 60, 789.
144. Baldasarre, F.; Bertoni, G.; Chiappe, C.; Marioni, F. J. Mol. Catal. B: Enzymol. 2000, 11, 55-58.
145. Yadav, J. S.; Nanda, S.; Reddy, P. T.; Rao, A. B. J. Org. Chem. 2002, 67, 3900.
146. Yadav, J. S.; Reddy, P. T.; Nanda, S. Rao, A. B. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3381.
147. Barbieri, C.; Caruso, E.; D'Arrigo, P.; Fantoni, G. P.; Servi, S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3931.
148. Wei, Z.-L.; Lin, G.-Q.; Li, Z.-Y. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1129.
149. Conceiçao, G. J. A.; Moran, P. J. S.; Rodrigues, J. A. R. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 43.
150. Schubert, T.; Hummel, W.; Kula, M.-R.; Müller, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4181.
151. Schubert, T.; Hummel, W.; Müller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41,634.
152. Heiss, C.; Phillips, R. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2821.
153. Yadav, J. S.; Reddy, P. T.; Nanda, S.; Rae, A. B. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 63.
154. Roy, S.; Alexandre, V.; Neuwels, M.; Le Texier, L. Adv. Synth. Catai. 2001, 343, 738.
155. Yamamoto, H.; Ueda, M.; Ritsuzui, P.; Hamatani, T. E. Patent 1,318,200, 2003; Chem. Abstr. 2003, 139, 35200.
156. Burns, M. P.; Wong, J. W. U.S. Patent 6,451,587, 2002; Chem. Abstr. 2002, 137, 246600h.
157. Iwamoto, M.; Kawada, H.; Tanaka, T.; Nakada, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7239.
158. Fuhshuku, K.-i.; Funa, N.; Akeboshi, T.; Ohta, H.; Hosomi, H.; Ohba, S.; Sugai, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 129.
159. Fuhshuku, K.-i.; Tomita, M.; Sugai, T. Adv. Synth. Catal. 2003 345, 766.
160. Kayser, M. M.; Mihovilovic, M. D.; Kearns, J.; Feicht, A.; Stewart, J. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 6603.
161. Ishihara, K.; Yamaguchi, H.; Hamada, H.; Nakajiman, N.; Nakamura, K. J. Mel. Catal. B: Enzymol. 2000, 10, 429.
162. Patel, R. N.; Chu, L.; Chidambaram, R.; Zhu, J.; Kant, J. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 349.
163. Anson, C. E.; Bibb, M. J.; Booker-Milburn, K. I.: Clissold, C.; Haley, P. J.; Hopwood, D. A.; Ichinose, K.; Revill, W. P.; Stephenson, G. R.; Surti, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 224.
164. Wolberg, M.; Hummel, W.; Wandrey, C.; Müller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4306.
165. Wolberg, M.; Hummel, W.; Müller, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4562.
166. Wolberg, M.; Ji, A.; Hummel, W.; Müller, M. Synthesis 2001, 937.
167. Enders, D.; Vicario, J. L.; Job, A.; Wolberg, M.; Müller, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4272.
168. Vicario, J. L.; Job, A.; Wolberg, M.; Müller, M.; Enders, D. Org. Lett. 2002, 4, 1023.
169. Job, A.; Wolberg, M.; Müller, M.; Enders, D. Synthesis 2001 1796.
170. Drochner, D.; Müller, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 211.
171. Gotor, V.; Dehli, J. R.; Rebolledo, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 307.
172. Dehli, J. R.; Gotor, V. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12 1485.
173. Dehli, J. R.; Gotor, V. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11 3693.
174. For a recent reference see Fuganti, C.; Serra, S.; Dulio, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 279, and references therein.
175. de Mancilha, M.; De Conti, R.; Moran, P. J. S.; Rodrigues, J. A. R. Arkivoc 2001, 85.
176. Fuganti, C.; Serra, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3758.
177. Ferraboschi, P.; Reza-Elahi, S.; Verza, E.; Santaniello, E. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2639.
178. Ferraboschi, P.; Casati, S.; Sataniello, E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 19.
179. Ferraboschi, P.; Reza-Elahi, S.; Verza, E.; Meroni Rivolta, F.; Santaniello, E. Synlett 1996, 1176.
180. Serra, S.; Fuganti, C. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12 2191.
181. Molinari, F.; Gandolfi, R.; Villa, R.; Urban, E.; Kiener, A. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2041.
182. Romano, A.; Gandolfi, R.; Nitti, P.; Rollini, M.; Mollinari, F. J. Mel. Catal. B: Enzymol. 2002, 17, 235.
183. Gourdel-Martin, M.-E.; Comoy, C.; Huet, F. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 403.
184. Holland, H. L. Biotechnology; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; Vol. 8a.
185. Holland, H. L. Curr. Opin. Biol. 1999, 3, 22.
186. Adam, W.; Lukacs, Z.; Saha-Möller, C. R.; Weckerle, B.; Schreier, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2923.
187. Adam, W.; Likacs, Z.; Harmsen, D.; Saha-M+öller, C. R.; Schreier, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 878.
188. Adam, W.; Lukacs, Z.; Kahle, C.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. J. Mel. Catal. B: Enzymol. 2001, 11, 377.
189. Chang, D.; Wilthelt, B. Li, Z. Org. Lett. 2000, 2, 3949.
190. Li, Z.; Feiten, H.-J.; van Beilen, J. B.; Duetz, W.; Witholt, B. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1323.
191. Li, Z.; Feiten, H.- J.; Chang, D.; Duetz, W. A.; van Beilen, J. B.; Witholt, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 8424.
192. Chang, D.; Feiten, H.-J.; Witholt, B.;1 Li, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2141.
193. Littlechild, J. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 28.
194. Hu, S.; Hager, L. P.; J. Aro. Chem. Soc. 1999, 121, 872.
195. Adam, W.; Boland, W.; Hartmann-Schreier, J.; Humpf, H.-U.; Lazarus, M.; Saffert, A.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11044.
196. For a recent review see: van de Velde, F.; van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Trends Biotechnol. 2001, 19, 73.
197. Dai, L.; Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 2000, 70, 353.
198. Pasta, P.; Carrea, G.; Monzani, E.; Gaggero, N.; Colonna, S. Biotechnol. Bioeng. 1999, 62, 489.
199. Kadnikova, E. N.; Kostić, N. M. J. Non-Cryst. Solids 2001 283, 63.
200. Kadnikova, E. N.; Kostić, N. M. J. Org. Chem. 2003, 68 2600.
201. Okrasa, K.; Guibé-Jampel, E.; Therisod, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1077.
202. van de Velde, F.; Lourenço, N. D.; Bakker, M.; van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Biotechnol. Bioeng. 2000, 69, 286.
203. Okrasa, K.; Fedcimaigne, A.; Guibé-Jampel,E.; Therisod, M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 519.
204. van de Velde, F.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 81.
205. van de Velde, F.; Könemann, L.; van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Biotechnol. Bioeng. 2000, 67, 87.
206. Chen, G.; Kayser, M. M.; Mihovilovic, M. D.; Mrstik, M. E.; Martinez, C. A.; Stewart, J. D. New J. Chem. 1999, 23, 827.
207. Kerridge, A.; Willetts, A.; Holland, H. J. Mel. Catal. B: Enzymol. 1999, 6, 59.
208. Nimri, S.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8978.
209. Adam, W.; Heckel, F.; Saha-Möller, C. R.; Taupp, M.; Screier, P. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 983.
210. Porto, A. L. M.; Cassiola, F.; Dias, S. L. P.; Joekes, I.; Gushikem, Y.; Rodrigues, J. A. R.; Moran, P. J. S.; Manfio, G. P.; Marsaioli, A. J. J. Mel. Catal. B: Enzymol. 2002, 19-20, 327.
211. Selomon, E. I.; Bruneld, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 199, 235.
212. Carredano, E.; Karlsson, A.; Kauppi, B.; Choudhury, D.; Parales, R. E.; Parales, J. V.; Lee, K.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. J. Mol. Biol. 2000, 182, 5495.
213. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Ljubez, V.; Byrne, B. E.; Shepherd, S. D.; Allen, C. C. R.; Kulakov, L. A.; Larkin, M. J.; Dedton, H. Chem. Commun. 2002, 1914.
214. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Haughey, S. A.; Medone, J. F.; King, A. W. T.; McMurray, B. T.; Alves-Areias, A.; Allen, C. C. R.; Holt, R.; Dalton, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 3288.
215. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Allen, C. C. R. Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 564, and references therein.
216. Hudlicky, T.; Gonzedez, D.; Gibson, D. T. Aldrichimica Acta 1999, 32, 35.
217. See for instance ref 152, section 4.
218. Kauppi, B.; Lee, K.; Carredano, E.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Structure 1998, 6, 571.
219. Parales, R. E.; Resnick, S. M.; Yu, C.-L.; Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Gibson, D. T. J. Bacteriol. 2000, 182, 5495.
220. Parales, R. E.; Lee, K.; Resnick, S. M.; Jiang, H.; Lessner, D. J.; Gibson, D. T. J. Bacteriol. 2000, 182, 1641.
221. Parales, R. E.; Parales, J. V.; Gibson, D. T. J. Bacteriol. 1999, 181, 1831.
222. Banwell, M. G.; Bray, A. M.; Wong, D. J. New J. Chem. 2001, 25, 1351.
223. Banwell, M. G.; Bray, A. M.; Edwards, A. J.; Wong, D. J. New J. Chem. 2001, 25, 3.
224. Phung, A. N.; Zannetti, M. T.; Whited, G.; Fessner, W.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4821.
225. Schmid, A.; Hofstetter, K.; Feiten, H.-J.; Hollmann, F.; Witholt, B. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 732.
226. Hollmann, F.; Lin, P.-C.; Witholt, B.; Schmid, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8209.
227. Hofstetter, K.; Lutz, J.; Lang, I.; Witholt, B.; Schmid, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2163.
228. See for instance Steinreiber, A.; Faber, K. Curr. Opin. Bietechnol. 2001, 12, 552.
229. Chiappe, C.; De Rubertis, A.; Marioni, F.; Simonetti, A. J. Mel. Catal. B: Enzymol. 2000, 10, 539.
230. Weijers, C. A. G. M.; de Bont, J. A. M. J. Mol. Catal. B: Enzymol. 1999, 6, 199.
231. Chang, D.; Wang, Z.; Heringa, M. F.; Wirthner, R.; Witholt, B.; Li, Z. Chem. Commun. 2003, 960.
232. Chang, D.; Heringa, M. F.; Witholt, B.; Li, Z. J. Org. Chem. 2003, 68, 8599.
233. Zhao, L.; Han, B.; Huang, Z.; Miller, M.; Huang, H.; Malashock, D. S.; Zhu, Z.; Milan, A.; Robertson, D. E.; Weiner, D. P.; Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11156.
234. For recent reviews covering the topic see (a) Alphand, V.; Carrea, G.; Wohlgemuth, R.; Furstoss, R.; Woodley, J. M. Trends Biotechnol. 2003, 21, 318.
235. Kamerbeek, N. M.; Janssen, D. B.; van Berkel, W. J. H.; Fraaije, M. W. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 667.
236. Mihovilovic, M. D.; Müller, B.; Stanetty, P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3711.
237. Stewart, J. D. Curr. Org. Chem. 1998, 2, 211.
238. Kayser, M. M.; Chen, G.; Stewart, J. D. Synlett 1999, 153.
239. Kayser, M. M.; Chen, G.; Stewart, J. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7103.
240. Stewart, J. D.; Reed, K. W.; Martinez, J.; Zhu, J.; Chen, G.; Kayser, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3541.
241. Mihovilovic, M. D.; Chen, G.; Wang, S.; Kyte, B.; Rochon, F.; Kayser, M. M.; Stewart, J. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 733.
242. Mihovilovic, M. D.; Müller, B.; Kayser, M. M.; Stewart, J. D.; Fröhlich, J.; Stanetty, P.; Spreitzer, H. J. Mol. Catal. B: Enzymol. 2001, 11, 349.
243. Mihovilovic, M. D.; Rudroff, F.; Kandioller, W.; Grötzl, B.; Stanetty, P.; Spreitzer, H. Synlett 2003, 1973.
244. Wang, S.; Kayser, M. M.; Iwaki, H.; Lau, P. C. K. J. Mol. Catal. B: Enzymol. 2003, 22, 211.
245. Mihovilovic, M. D.; Müller, B.; Kayser, M. M.; Stanetty, P. Synlett 2002, 700.
246. Mihovilovic, M. D.; Müller, B.; Schulze, A.; Stanetty, P.; Kayser, M. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2243.
247. Mihovilovic, M. D.; Rudroff, F.; Müller, B.; Stanetty, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 1479.
248. Kyte, B. G.; Rouvière, P.; Cheng, Q.; Stewart, J. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 12.
249. Machajewski, T. D.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1352.
250. Ref 3a, Chapter9.
251. Shabat, D.; List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1437.
252. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. Org. Lett. 1999 1, 59.
253. Wagner, J.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. Science 1995, 270, 1797.
254. Barbas, C. F., III.; Heine, A.; Zhong, G.; Hoffmann, T.; Gramatikova, S.; Björnestedt, R.; List, B.; Anderson, J.; Stura, E. A.; Wilson, I. A.; Lerner, R. A. Science 1997, 278, 2085.
255. Zhong, G.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3738.
256. Maggiotti, V.; Resmini, M.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1012.
257. Maggiotti, V.; Bahmanyar, S.; Reiter, M.; Resmini, M.; Houk, K. N.; Gouverneur, V. Tetrahedron 2004, 60, 619.
258. For an recent review on ThDP-dependent enzymes see Pohl, M.; Lingen, B.; Müller, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5288.
259. Iding, H. Ph.D. Thesis, University of Düsseldorf, 1998.
260. For a review see Iding, H.; Siegert, P.; Mesch, K.; Pohl, M. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1385, 307, and references therein.
261. For a review see Oliver, A. L.; Anderson, B. N.; Roddick, F. A. Adv. Microb. Physiol. 1999, 41, 1.
262. Iding, H.; Dünnwald, T.; Griner, L.; Liese, A.; Müller, M.; Siegert, P.; Grötzinger, J.; Demir, A. S.; Pohl, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1483.
263. Dünnwald, T.; Demir, A. S.; Siegert, P.; Pohl, M.; Müler, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2161.
264. Demir, A. S.; Sesenoglu, Ö.; Eren, E.; Hosrik, B.; Pohl, M.; Janzen, E.; Kolter, D.; Feldmann, R.; Dünkelmann, P.; Müller, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 96.
265. Dünkelmann, P.; Kolter, D.; Nitsche, A.; Demir, A. S.; Siegert, P.; Lingen, B.; Pohl, M.; Müller, M.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12084.
266. North, M. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 147.
267. Gröger, H. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 547.
268. ref 3b, Chapters 11-12.
269. Effenberger, F.; Förster, S.; Wajant, H. Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 532.
270. Gregory, R. J. H. Chem. Rev. 1999, 99, 3649.
271. Effenberger, F. Chimia 1999, 53, 3.
272. Trummler, K.; Roos, J.; Schwaneberg, U.; Effenberger, F.; Förster, S.; Pfizenmeder, W. W. Plant Sci. 1998, 139, 19.
273. Gruber, K.; Gugganig, M.; Wagner, U. G.; Kratky, C. Biol. Chem. 1999, 380, 993.
274. Zuegg, J.; Gruber, K.; Gugganig, M.; Wagner, U. G.; Kratky, C. Protein Sci. 1999, 8, 1990.
275. Johnson, D. V.; Griengl, H. Adv. Biochem. Eng. Biotechnol. 1999 63, 32.
276. Schmidt, M.; Griengl, H. Top. Curr. Chem. 1999, 200, 194.
277. See for instance Gröger, H.; Capan, E.; Barthuber, A.; Vorlop, K.-D. Org. Lett. 2001, 3, 1969, and references therein.
278. Johnson, D. V.; Zabelinskaja-Mackova, A. A.; Griengl, H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 103, and references therein.
279. Effenberger, F.; Ziegler, T.; Förster, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 458.
280. Han, S.; Lin, G.; Li, Z. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9 1835.
281. Lin, G.; Han, S.; Li, Z. Tetrahedron 1999, 55, 3531.
282. Hall, S.; Chen, P.; Lin, G.; Huang, H.; Li, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 843.
283. Chen, P.; Han, S.; Lin, G.; Huang, H.; Li, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3273.
284. Menéndez, E.; Brieva, R.; Rebolledo, F.; Gotor, V. Chem. Commun. 1995, 989.
285. Monterde, M. I.; Nazabadioko, S.; Rebolledo, F.; Brieva, R.; Gotor, V. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3449.
286. Nazabadioko, S.; Pérez, R. J.; Brieva, R.; Gotor, V. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1597.
287. Monterde, M. I.; Brieva, R.; Gotor, V. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 525.