Mutagenesis approaches to deduce structure-function relationships in terpene synthases

Natural Product Reports

Volumn 20, Issue 3, 2003, Pages 304-317

  Segura, Michael J R ^a   Jackson, Beth E ^a   Matsuda, Seiichi P T ^a  

^a RICE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL AND ARYL TRANSFERASES; AMINO ACID SEQUENCE; CATALYSIS; MUTAGENESIS; PLANTS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TERPENES;

EID: 0037560988     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b008338k     Document Type: Review

References (113)

1. J. D. Connolly and R. A. Hill, Dictionary of Terpenoids, Chapman & Hall, London, 1991.
2. J. Buckingham, in Dictionary of Natural Products, Chapman & Hall, London, 1996.
3. J. Chappell, Ann. Rev. Plant Phys. Plant Mol. Biol., 1995, 46, 521.
4. J. Bohlmann, G. Meyer-Gauen and R. Croteau, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1998, 95, 4126.
5. R. Croteau, Chem. Rev., 1987, 87, 929.
6. D. E. Cane, Chem. Rev., 1990, 90, 1089.
7. B. Greenhagen and J. Chappell, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2001, 98, 13479.
8. J. Bohlmann and R. Croteau, Novartis Found. Symp., 1999, 223, 132.
9. P. M. Dewick, Nat. Prod. Rep., 2002, 181.
10. K. U. Wendt, G. E. Schulz, E. J. Corey and D. R. Liu, Angew. Chem., 2000, 112, 2930.
11. K. U. Wendt, G. E. Schulz, E. J. Corey and D. R. Liu, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2812.
12. G. Sandmann, Arch. Biochem. Biophys., 2001, 385, 4.
13. M. A. Lovato, E. A. Hart, M. J. R. Segura, J.-L. Giner and S. P. T. Matsuda, J. Biol. Chem., 2000, 275, 13394.
14. D. E. Cane, Acc. Chem. Res., 1985, 18, 220.
15. S. C. Trap and R. B. Croteau, Genetics, 2001, 158, 811.
16. D. Ochs, C. Kaletta, K.-D. Entian, A. Beck-Sickinger and K. Poralla, J. Bacteriol., 1992, 174, 298.
17. E. L. Kannenberg and K. Poralla, Naturwissenschaften, 1999, 86, 168.
18. T. Hoshino and T. Sato, Chem. Commun., 2002, 291.
19. J. Corsino, P. R. F. de Carvalho, M. J. Kato, L. R. Latorre, O. M. M. F. Oliveira, A. R. Araujo, V. d. S. Bolzani, S. C. Franca, A. M. S. Pereira and M. Furlan, Phytochemistry, 2000, 55, 741.
20. S. P. T. Matsuda, in On the Diversity of Oxidosqualene Cyclases, ed. A. Steinbüchel, Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
21. J. Rétey, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 355.
22. C. Jenson and W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10846.
23. K. U. Wendt, K. Poralla and G. E. Schulz, Science, 1997, 277, 1811.
24. K. U. Wendt, A. Lenhart and G. E. Schulz, J. Mol. Biol., 1999, 286, 175.
25. J. K. Sutherland, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost and I. Fleming, Pergamon, Oxford, 1991.
26. E. J. Corey and S. K. Gross, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 4561.
27. E. J. Corey, K. Lin and M. Jautelat, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 2724.
28. E. J. Corey, S. C. Virgil, D. R. Liu and S. Sarshar, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1524.
29. E. J. Corey, H. Cheng, C. H. Baker, S. P. T. Matsuda, D. Li and X. Song, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1289.
30. T. Y. Dang and G. D. Prestwich, Chem. Biol., 2000, 7, 643.
31. I. Abe, M. Rohmer and G. D. Prestwich, Chem. Rev., 1993, 93, 2189.
32. I. Abe, J. C. Tomesch, S. Wattanasin and G. D. Prestwich, Nat. Prod. Rep., 1994, 11, 279.
33. N. D. Lees, M. Bard and D. R. Kirsch, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol., 1999, 34, 33.
34. J. D. Ehrhardt, L. Hirth and G. Ourisson, Phytochemistry, 1967, 6, 815.
35. H. H. Rees, L. J. Goad and T. W. Goodwin, Biochim. Biophys. Acta, 1969, 176, 892.
36. D. Raederstorff and M. Rohmer, Eur. J. Biochem., 1987, 164, 427.
37. D. Raederstorff and M. Rohmer, Biochem. J., 1985, 231, 609.
38. W. D. Nes, R. A. Norton, F. G. Crumley, S. J. Madigan and E. R. Katz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1990, 87, 7565.
39. C. Anding, R. D. Brandt and G. Ourisson, Eur. J. Biochem., 1971, 24, 259.
40. E. J. Corey, S. P. T. Matsuda and B. Bartel, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1993, 90, 11628.
41. E. A. Hart, L. Hua, L. B. Darr, W. K. Wilson, J. Pang and S. P. T. Matsuda, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9887.
42. S. P. T. Matsuda, L. B. Darr, E. A. Hart, J. B. R. Herrera, K. E. McCann, M. M. Meyer, J. Pang and H. G. Schepmann, Org. Lett., 2000, 2, 2261.
43. J. B. R. Herrera, W. K. Wilson and S. P. T. Matsuda, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 6765.
44. S. M. Godzina, M. A. Lovato, M. M. Meyer, K. A. Foster, W. K. Wilson, W. Gu, E. L. de Hostos. and S. P. T. Matsuda, Lipids, 2000, 36, 249.
45. M. M. Meyer, R. Xu and S. P. T. Matsuda, Org. Lett., 2002, 4, 1395.
46. M. J. R. Segura, S. Lodeiro, M. M. Meyer, A. J. Patel and S. P. T. Matsuda, Org. Lett., 2002, 4, 4459.
47. M. L. Cordeiro and C. Djerassi, J. Org. Chem., 1990, 55, 2806.
48. T. K. Wu and J. H. Griffin, Biochemistry, 2002, 41, 8238.
49. M. M. Meyer, M. J. R. Segura, W. K. Wilson and S. P. T. Matsuda, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 4090.
50. M. M. Meyer, M. J. R. Segura, W. K. Wilson and S. P. T. Matsuda, Angew. Chem., 2000, 112, 4256.
51. M. J. R. Segura, S. Lodeiro and S. P. T. Matsuda, submitted.
52. M. Kusano, M. Shibuya, U. Sankawa and Y. Ebizuka, Biol. Pharm. Bull., 1995, 18, 195.
53. I. Abe and G. D. Prestwich, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A, 1995, 92, 9274.
54. C. H. Baker, S. P. T. Matsuda, D. R. Liu and E. J. Corey, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1995, 213, 154.
55. C.-K. Sung, M. Shibuya, U. Sankawa and Y. Ebizuka, Biol. Pharm. Bull., 1995, 18, 1459.
56. F. S. Buckner, L. N. Ngyuen, B. M. Joubert and S. P. T. Matsuda, Mol. Biochem. Parasitol., 2000, 110, 399.
57. B. M. Joubert, F. S. Buckner and S. P. T. Matsuda, Org. Lett., 2001, 3, 1957.
58. C. J. Buntel and J. H. Griffin, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9711.
59. C. A. Roessner, C. Min, S. H. Hardin, L. W. Harris-Haller, J. C. McCollum and A. I. Scott, Gene, 1993, 127, 149.
60. E. J. Corey, S. P. T. Matsuda and B. Barrel, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1994, 91, 2211.
61. Z. Shi, C. J. Buntel and J. H. Griffin, Proc. Natl. Acad. Sci. US.A., 1994, 91, 7370.
62. E. J. Corey, S. P. T. Matsuda, C. H. Baker, A. Y. Ting and H. Cheng, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1996, 219, 327.
63. I. Abe, K. Naito, Y. Takagi and H. Noguchi, Biochim. Biophys. Acta, 2001, 1522, 67.
64. P. Milla, F. Viola, S. Oliaro-Bosso, F. Rocco, L. Cattel, B. M. Joubert, R. J. LeClair, S. P. T. Matsuda and G. Balliano, Lipids, 2002, 1171.
65. M. Morita, M. Shibuya, M.-S. Lee, U. Sankawa and Y. Ebizuka, Biol. Pharm. Bull., 1997, 20, 770.
66. T. Kushiro, M. Shibuya and Y. Ebizuka, Eur. J. Biochem., 1998, 256, 238.
67. H. Hayashi, N. Hiraoka, Y. Ikeshiro, T. Kushiro, M. Morita, M. Shibuya and Y. Ebizuka, Biol. Pharm. Bull., 2000, 23, 231.
68. H. Hayashi, N. Hiraoka, Y. Ikeshiro, K. Yazaki, S. Tanaka, T. Kushiro, M. Shibuya and Y. Ebizuka, Plant Physiol., 1999, 121, 1384.
69. K. Haralampidis, G. Bryan, X. Qi, K. Papadopoulou, S. Bakht, R. Melton and A. E. Osbourn, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2001, 98, 13431.
70. B. M. Joubert, L. Hua and S. P. T. Matsuda, Org. Lett., 2000, 2, 339.
71. M. J. R. Segura, M. M. Meyer and S. P. T. Matsuda, Org. Lett., 2000, 2, 2257.
72. T. Kushiro, Y. Ohno, M. Shibuya and Y. Ebizuka, Biol. Pharm. Bull., 1997, 20, 292.
73. T. Kushiro, M. Shibuya and Y. Ebizuka, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1208.
74. T. Kushiro, M. Shibuya, K. Masuda and Y. Ebizuka, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 6816.
75. R. B. Croteau and D. E. Cane, Methods Enzymol., 1985, 110, 383.
76. B. M. Fraga, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 650.
77. D. E. Cane, ed. D. Barton, K. Nakanishi and O. Meth-Cohn, Isoprenoids Including Carotenoids and Steroids, Pergamon Press, Oxford, 1999.
78. D. E. Cane, Chem. Rev., 1990, 90, 1089.
79. T. M. Hohn and F. VanMiddlesworth, Arch. Biochem. Biophys., 1986, 251, 756.
80. C. A. Lesburg, G. Zhai, D. E. Cane and D. W. Christianson, Science, 1997, 277, 1820.
81. C. M. Starks, K. Back, J. Chappell and J. P. Noel, Science, 1997, 277, 1815.
82. J. M. Caruthers, I. Kang, M. J. Rynkiewicz, D. E. Cane and D. W. Christianson, J. Biol. Chem., 2000, 275, 25533.
83. M. J. Rynkiewicz, D. E. Cane and D. W. Christianson, Biochemistry, 2002, 41, 1732.
84. R. Evans and J. R. Hanson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1976, 326.
85. S. Nozoe and Y. Machida, Tetrahedron, 1972, 28, 5105.
86. D. E. Cane, J. H. Shim, Q. Xue, B. C. Fitzsimmons and T. M. Hohn, Biochemistry, 1995, 34, 2480.
87. D. E. Cane, J. H. Shim, Q. Xue, B. C. Fitzsimmons and T. M. Hohn, Biochemistry, 1997, 36, 9636.
88. T. M. Hohn and P. D. Beremand, Gene, 1989, 79, 131.
89. D. E. Cane, J. K. Sohng, C. R. Lamberson, S. M. Rudnicki, Z. Wu, M. D. Lloyd, J. S. Oliver and B. R. Hubbard, Biochemistry, 1994, 33, 5846.
90. D. E. Cane and Q. Xue, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1563.
91. T. M. Hohn and A. E. Desjardins, Mol. Plant-Microbe Interact., 1992, 5, 249.
92. R. H. Proctor, T. M. Hohn and S. P. McCormick, Mol. Plant Microbe Interact, 1995, 8, 593.
93. D. Cane, Q. Xue and B. Fitzsimons, Biochemistry, 1996, 35, 12369.
94. D. E. Cane, Q. Xue, J. E. Van Epp and Y. S. Tsantrizos, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8499.
95. D. E. Cane and A. M. Tillman, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 122.
96. D. E. Cane, C. Abell and A. M. Tillman, Bioorg. Chem., 1984, 12, 312.
97. D. E. Cane, C. Abell, P. M. Harrison, B. R. Hubbard, C. T. Kane, R. Lattman, J. S. Oliver and S. W. Weiner, Philos. Trans. R. Soc. B, 1991, 332, 123.
98. D. E. Cane and S. W. Weiner, Can. J. Chem., 1994, 72, 118.
99. D. A. Dougherty, Science, 1996, 271, 163.
100. C. A. Lesburg, J. M. Caruthers, C. M. Paschall and D. W. Christianson, Curr. Opin. Struct. Biol., 1998, 8, 695.
101. M. Seemann, G. Zhai, K. Umezawa and D. Cane, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 591.
102. A. J. Weinheimer, W. W. Youngblood, P. H. Washecheck, T. K. B. Karns and L. S. Ciereszko, Tetrahedron Lett., 1970, 7, 497.
103. W. S. Bowers, C. Nishino, M. E. Montgomery, L. R. Nault and M. W. Nielson, Science, 1977, 196, 680.
104. J. W. De Kraker, M. C. R. Franssen, A. de Groot, W. A. Konig and H. J. Bouwmeester, Plant Physiol., 1998, 117, 1381.
105. M. Seemann, G. Z. Zhai, J. W. de Kraker, C. M. Paschall, D. W. Christianson and D. E. Cane, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7681.
106. I. M. Whitehead, D. R. Threlfall and D. F. Ewing, Phytochemistry, 1989, 28, 775.
107. I. M. Whitehead, D. F. Ewing, D. R. Threlfall, D. E. Cane and P. C. Prabhakaran, Phytochemistry, 1990, 29, 479.
108. D. E. Cane and C. Bryant, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 12063.
109. D. E. Cane and Y. S. Tsantrizos, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10037.
110. D. E. Cane, P. C. Prabhakaran, E. J. Salaski, P. M. Harrison, H. Noguchi and B. J. Rawlings, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8914.
111. D. E. Cane, P. C. Prabhakaran, J. S. Oliver and D. B. McIlwaine, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3209.
112. K. A. Rising, C. M. Starks, J. P. Noel and J. Chappell, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1861.
113. D. B. Little and R. B. Croteau, Arch. Biochem. Biophys., 2002, 402, 120.