Chemoenzymatic synthesis of GD3 oligosaccharides and other disialyl glycans containing natural and non-natural sialic acids

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 51, 2009, Pages 18467-18477

  Yu, Hai ^a   Cheng, Jiansong ^a   Ding, Li ^a,b   Khedri, Zahra ^a   Chen, Yi ^a   Chin, Sharlene ^a   Lau, Kam ^a   Tiwari, Vinod Kumar ^a,c   Chen, Xi ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b NORTHWEST A F UNIVERSITY   (China)

^c BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL STUDIES; CAMPYLOBACTER JEJUNI; CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS; DONOR SUBSTRATES; GLYCANS; NATURALLY OCCURRING; ONE POT; SIALIC ACIDS; SUBSTRATE SPECIFICITY;

ACIDS; OLIGOSACCHARIDES;

CARBOXYLIC ACIDS;

GANGLIOSIDE GD3; GLYCAN DERIVATIVE; MUTANT PROTEIN; N ACETYLNEURAMINIC ACID; N GLYCOLOYLNEURAMINIC ACID; SIALIC ACID DERIVATIVE; SIALYLTRANSFERASE;

ARTICLE; CAMPYLOBACTER JEJUNI; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; ENZYME ACTIVITY; ENZYME MECHANISM; ENZYME SPECIFICITY; ONE POT SYNTHESIS; SUBSTITUTION REACTION;

CAMPYLOBACTER JEJUNI; GANGLIOSIDES; OLIGOSACCHARIDES; POLYSACCHARIDES; SIALIC ACIDS; SIALYLTRANSFERASES; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 73249144598     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja907750r     Document Type: Article

References (90)

1. (a) Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97-130.
2. (b) Schauer, R. Glycoconjugate J. 2000, 17, 485-499.
3. (c) Angata, T.; Varki, A. Chem. Rev. 2002, 102, 439-469.
4. (a) Kelm, S.; Schauer, R.; Crocker, P. R. Glycoconjugate J. 1996, 13, 913-926.
5. (b) Renkonen, R. Adv. Exp. Med. Biol. 1998, 435, 63-73.
6. Varki, A., Cummings, R. D., Esko, J. D., Freeze, H. H., Stanley, P., Bertozzi, C. R., Hart, G. W., Etzler, M. E., Eds. Essentials of Glycobiology, 2nd ed.; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, New York, 2008; p 132.
7. Nudelman, E.; Hakomori, S.; Kannagi, R.; Levery, S.; Yeh, M. Y.; Hellstrom, K. E.; Hellstrom, I. J. Biol. Chem. 1982, 257, 12752-12756.
8. Nakamura, K.; Suzuki, M.; Taya, C.; Inagaki, F.; Yamakawa, T.; Suzuki, A. J. Biochem. 1991, 110, 832-841.
9. Furukawa, K.; Chait, B. T.; Lloyd, K. O. J. Biol. Chem. 1988, 263, 14939-14947.
10. Nakao, T.; Kon, K.; Ando, S.; Hirabayashi, Y. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1086, 305-309.
11. Nudelman, E. D.; Levery, S. B.; Stroud, M. R.; Salyan, M. E.; Abe, K.; Hakomori, S. J. Biol. Chem. 1988, 263, 13942-13951.
12. Iwamori, M.; Nagai, Y. J. Biol. Chem. 1978, 253, 8328-8331.
13. Cheresh, D. A.; Varki, A. P.; Varki, N. M.; Stallcup, W. B.; Levine, J.; Reisfeld, R. A. J. Biol. Chem. 1984, 259, 7453-7459.
14. Hitoshi, S.; Kusunoki, S.; Kon, K.; Chiba, A.; Waki, H.; Ando, S.; Kanazawa, I. J. Neuroimmunol. 1996, 66, 95-101.
15. Dubois, C.; Manuguerra, J. C.; Hauttecoeur, B.; Maze, J. J. Biol. Chem. 1990, 265, 2797-2803.
16. Farooqui, A. A.; Horrocks, L. A. Neurochem. Pathol. 1984, 2, 189-218.
17. Waki, H.; Masuzawa, A.; Kon, K.; Ando, S. J. Biochem. 1993, 114, 459-462.
18. Schauer, R. Curr. Opin. Struct. Biol. 2009, 19, 507-514.
19. Slomiany, A.; Kojima, K.; Banas-Gruszka, Z.; Slomiany, B. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 100, 778-784.
20. Ijuin, T.; Kitajima, K.; Song, Y.; Kitazume, S.; Inoue, S.; Haslam, S. M.; Morris, H. R.; Dell, A.; Inoue, Y. Glycoconjugate J. 1996, 13, 401-413.
21. (a) Sato, C.; Kitajima, K. Trends Glycosci. Glycotechnol. 1999, 11, 371-390.
22. (b) Sato, C.; Fukuoka, H.; Ohta, K.; Matsuda, T.; Koshino, R.; Kobayashi, K.; Troy, F. A., II; Kitajima, K. J. Biol. Chem. 2000, 275, 15422-15431.
23. (a) Sato, C.; Kitajima, K.; Tazawa, I.; Inoue, Y.; Inoue, S.; Troy, F. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 23675-23684.
24. (b) Inoue, S.; Iwasaki, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 83, 1018-1023.
25. Finne, J. J. Biol. Chem. 1982, 257, 11966-11970.
26. (a) James, W. M.; Agnew, W. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 148, 817-826.
27. (b) Zuber, C.; Lackie, P. M.; Catterall, W. A.; Roth, J. J. Biol. Chem. 1992, 267, 9965-9971.
28. (a) Roth, J.; Zuber, C.; Wagner, P.; Taatjes, D. J.; Weisgerber, C.; Heitz, P. U.; Goridis, C.; Bitter-Suermann, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 2999-3003.
29. (b) Livingston, B. D.; Jacobs, J. L.; Glick, M. C.; Troy, F. A. J. Biol. Chem. 1988, 263, 9443-9448.
30. (c) Martersteck, C. M.; Kedersha, N. L.; Drapp, D. A.; Tsui, T. G.; Colley, K. J. Glycobiology 1996, 6, 289-301.
31. Roth, J.; Kempf, A.; Reuter, G.; Schauer, R.; Gehring, W. J. Science 1992, 256, 673-675.
32. Malykh, Y. N.; Krisch, B.; Gerardy-Schahn, R.; Lapina, E. B.; Shaw, L.; Schauer, R. Glycoconjugate J. 1999, 16, 731-739.
33. Kanamori, A.; Inoue, S.; Iwasaki, M.; Kitajima, K.; Kawai, G.; Yokoyama, S.; Inoue, Y. J. Biol. Chem. 1990, 265, 21811-21819.
34. Kiang, W. L.; Krusius, T.; Finne, J.; Margolis, R. U.; Margolis, R. K. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1651-1659.
35. Fukuda, M.; Lauffenburger, M.; Sasaki, H.; Rogers, M. E.; Dell, A. J. Biol. Chem. 1987, 262, 11952-11957.
36. Fukuda, M.; Dell, A.; Fukuda, M. N. J. Biol. Chem. 1984, 259, 4782-4791.
37. Funakoshi, Y.; Taguchi, T.; Sato, C.; Kitajima, K.; Inoue, S.; Morris, H. R.; Dell, A.; Inoue, Y. Glycobiology 1997, 7, 195-205.
38. Sato, C.; Kitajima, K.; Inoue, S.; Inoue, Y. J. Biol. Chem. 1998, 273, 2575-2582.
39. Nohara, K.; Kunimoto, M.; Fujimaki, H. J. Biochem. 1998, 124, 194-199.
40. Yasukawa, Z.; Sato, C.; Sano, K.; Ogawa, H.; Kitajima, K. Glycobiology 2006, 16, 651-665.
41. Ziak, M.; Kerjaschki, D.; Farquhar, M. G.; Roth, J. J. Am. Soc. Nephrol. 1999, 10, 203-209.
42. Ziak, M.; Meier, M.; Roth, J. Glycoconjugate J. 1999, 16, 185-188.
43. (a) Robbins, J. B.; McCracken, G. H., Jr.; Gotschlich, E. C.; Orskov, F.; Orskov, I.; Hanson, L. A. N. Engl. J. Med. 1974, 290, 1216-1220.
44. (b) Rohr, T. E.; Troy, F. A. J. Biol. Chem. 1980, 255, 2332-2342.
45. (c) Aalto, J.; Pelkonen, S.; Kalimo, H.; Finne, J. Glycoconjugate J. 2001, 18, 751-758.
46. (d) Adlam, C.; Knight, J. M.; Mugridge, A.; Williams, J. M.; Lindon, J. C. FEBS Microbiol. Lett. 1987, 42, 23-25.
47. Varki, A. Trends Mol. Med. 2008, 14, 351-360.
48. Yamaji, T.; Teranishi, T.; Alphey, M. S.; Crocker, P. R.; Hashimoto, Y. J. Biol. Chem. 2002, 277, 6324-6332.
49. (a) Nicoll, G.; Avril, T.; Lock, K.; Furukawa, K.; Bovin, N.; Crocker, P. R. Eur. J. Immunol. 2003, 33, 1642-1648.
50. (b) Attrill, H.; Imamura, A.; Sharma, R. S.; Kiso, M.; Crocker, P. R.; van Aalten, D. M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 32774-32783.
51. Boons, G. J.; Demchenko, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 4539-4566.
52. (a) Demchenko, A. V.; Boons, G. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3065-3068.
53. (b) Demchenko, A. V.; Boons, G. J. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 1278-1283.
54. Yu, C. S.; Niikura, K.; Lin, C. C.; Wong, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2900-2903.
55. (a) Komba, S.; Galustian, C.; Ishida, H.; Feizi, T.; Kannagi, R.; Kiso, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1131-1133.
56. (b) De Meo, C.; Demchenko, A. V.; Boons, G. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 5490-5497.
57. (a) Ando, H.; Koike, Y.; Ishida, H.; Kiso, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6883-6886.
58. (b) Adachi, M.; Tanaka, H.; Takahashi, T. Synlett 2004, 609-614.
59. (c) Tanaka, H.; Adachi, M.; Takahashi, T. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 849-862.
60. Tanaka, H.; Nishiura, Y.; Adachi, M.; Takahashi, T. Heterocycles 2006, 67, 107-112.
61. (a) Ando, H.; Koike, Y.; Koizumi, S.; Ishida, H.; Kiso, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6759-6763.
62. (b) Tanaka, H.; Ando, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Ishihara, H.; Koketsu, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4478-4481.
63. (a) Tanaka, H.; Nishiura, Y.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7124-7125.
64. (b) Tanaka, H.; Nishiura, Y.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17244-17245.
65. (a) Gilbert, M.; Brisson, J. R.; Karwaski, M. F.; Michniewicz, J.; Cunningham, A. M.; Wu, Y.; Young, N. M.; Wakarchuk, W. W. J. Biol. Chem. 2000, 275, 3896-3906.
66. (b) Gilbert, M.; Karwaski, M. F.; Bernatchez, S.; Young, N. M.; Taboada, E.; Michniewicz, J.; Cunningham, A. M.; Wakarchuk, W. W. J. Biol. Chem. 2002, 277, 327-337.
67. (c) Cheng, J.; Yu, H.; Lau, K.; Huang, S.; Chokhawala, H. A.; Li, Y.; Tiwari, V. K.; Chen, X. Glycobiology 2008, 18, 686-697.
68. Blixt, O.; Vasiliu, D.; Allin, K.; Jacobsen, N.; Warnock, D.; Razi, N.; Paulson, J. C.; Bernatchez, S.; Gilbert, M.; Wakarchuk, W. Carbohydr. Res. 2005, 340, 1963-1972.
69. (a) Ito, Y.; Numata, M.; Sugimoto, M.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8508-8510.
70. (b) Ando, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1997, 300, 207-217.
71. (c) Ding, Y.; Fukuda, M.; Hindsgaul, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1903-1908.
72. (d) Castro-Palomino, J. C.; Simon, B.; Speer, O.; Leist, M.; Schmidt, R. R. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 2178-2184.
73. (e) Gilbert, M.; Karwaski, M.-F.; Bernatchez, S.; Young, N. M.; Taboada, E.; Michniewicz, J.; Cunningham, A.-M.; Wakarchuk, W. W. J. Biol. Chem. 2002, 277, 327-337.
74. (f) Antoine, T.; Heyraud, A.; Bosso, C.; Samain, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1350-1352.
75. (g) Schwardt, O.; Visekruna, T.; Zenhausern, G.; Rabbani, S.; Ernst, B. J. Carbohydr. Chem. 2006, 25, 543-556.
76. (h) Rich, J. R.; Wakarchuk, W. W.; Bundle, D. R. Chem.-Eur. J. 2006, 2, 845-858.
77. (i) Houliston, R. S.; Yuki, N.; Hirama, T.; Khieu, N. H; Brisson, J.-R.; Gilbert, M.; Jarrell, H. C. Biochemistry 2007, 46, 36-44.
78. (j) Zhang, P.; Zuccolo, A. J.; Li, W.; Zheng, R. B.; Ling, C.-C. Chem. Commun. 2009, 28, 4233-4235.
79. Roy, R.; Pon, R. A. Glycoconjugate J. 1990, 7, 3-12.
80. (a) Yu, H.; Chokhawala, H.; Karpel, R.; Yu, H.; Wu, B.; Zhang, J.; Zhang, Y.; Jia, Q.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17618-17619.
81. (b) Yu, H.; Huang, S.; Chokhawala, H.; Sun, M.; Zheng, H.; Chen, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3938-3944.
82. Yu, H.; Chokhawala, H. A.; Huang, S.; Chen, X. Nat. Protoc. 2006, 1, 2485-2492.
83. Yu, H.; Yu, H.; Karpel, R.; Chen, X. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6427-6435.
84. Li, Y.; Yu, H.; Cao, H.; Lau, K.; Muthana, S.; Tiwari, V. K.; Son, B.; Chen, X. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008, 79, 963-970.
85. Schlosshauer, B.; Blum, A. S.; Mendez-Otero, R.; Barnstable, C. J.; Constantine-Paton, M. J. Neurosci. 1988, 8, 580-592.
86. Chen, H. Y.; Challa, A. K.; Varki, A. J. Biol. Chem. 2006, 281, 7825-7833.
87. Kniep, B.; Kniep, E.; Ozkucur, N.; Barz, S.; Bachmann, M.; Malisan, F.; Testi, R.; Rieber, E. P. Int. J. Cancer 2006, 119, 67-73.
88. (a) Ogura, H.; Furuhata, K.; Sato, S.; Anazawa, K.; Itoh, M.; Shitori, Y. Carbohydr. Res. 1987, 167, 77-86.
89. (b) Rauvolfova, J.; Venot, A.; Boons, G. J. Carbohydr. Res. 2008, 343, 1605-1611.
90. Angata, K.; Fukuda, M. Biochimie 2003, 85, 195-206.