Preparation of optically active cyanohydrins using the (S)-hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 23, 1996, Pages 7833-7840

  Schmidt, Michael ^a   Hervé, Stephanie ^a   Klempier, Norbert ^a   Griengl, Herfried ^a  

^a GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

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ACETALDEHYDE; ALDEHYDE; ALDEHYDE DERIVATIVE; LYASE;

ARTICLE; ENANTIOMER; ENZYME ACTIVITY; POLARIMETRY; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

HEVEA BRASILIENSIS;

EID: 0030053212     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00354-7     Document Type: Article

References (45)

1. Kruse, C. G. Chiral Cyanohydrins-Their Manufacture and Utility as Chiral Building Blocks. In Chirality in Industry; Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J. Eds.; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 1992; pp. 279-99.
2. Jackson, W. R.; Jacobs, H. A.; Jayatilake, G. S.; Matthews, B. R.; Watson, K. G. Austr. J. Chem., 1990, 43, 2045-62.
3. Effenberger, F. Angew. Chem., 1994, 106, 1609-19; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1555-64.
4. Effenberger, F. Angew. Chem., 1994, 106, 1609-19; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1555-64.
5. Fuhrhop, J.; Penzlin, G. Organic Synthesis, Concepts, Methods, Starting Materials, Verlag Chemie, Weinheim, 1983, p. 47.
6. a) Oku, J.; Ito, N.; Inoue, S. Makromol. Chem., 1979, 180, 1089-91.
7. b) Oku, J., Inoue, S. J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1981, 229-30.
8. Oku, J.; Ito, N.; Inoue, S. Makromol. Chem., 1982, 183, 579-86.
9. Asada, S.; Kobayashi, Y.; Inoue, S. Macromol. Chem., 1985, 186, 1755-62.
10. Matthews, B. R.; Jackson, W. R.; Jayatilake, G. S.; Wilshire, C.; Jacobs, H. A. Aust. J. Chem., 1988, 41, 1697-709.
11. Minamikawa, H.; Hayakawa, S.; Yamada, T.; Iwasawa, N.; Narasaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 4379-83.
12. Narasaka, K.; Yamada, T.; Minamikawa, H. Chem. Lett., 1987, 2073-6.
13. Mori, A.; Ohno, H.; Nitta, H.; Tanaka, K.; Inoue, S. Synlett, 1991, 563-4.
14. Reetz, M. T.; Kunish, F.; Heitmann, P. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4721-4.
15. Wang, Y.; Chen, S.; Liu, K. K.; Wong, C. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1917-20.
16. a) Ohta, H.; Kimura, Y.; Sugano, Y. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6957-60.
17. b) Otha, H.; Miyamae, Y.; Tsuchihashi, G. Agric. Biol. Chem., 1989, 53, 281-3.
18. Otha, H.; Miyamae, Y.; Tsuchihashi, G. Agric. Biol. Chem., 1989, 53, 215-22.
19. Ohta, H.; Kimura, Y.; Sugano, Y.; Sugai, T. Tetrahedron, 1989, 45, 5469-76.
20. Sugai, T.; Ohta, H. Agric. Biol. Chem., 1991, 55, 293-4.
21. Matsuo, N.; Ohno, N. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 5533-4.
22. van Almsick, A.; Buddrus, J.; Hönicke-Schmidt, P.; Laumen, K.; Schneider, M. P. J. Chem. Soc, Chem. Comm., 1989, 1391-3.
23. a) Effenberger, F.; Ziegler, T.; Förster, S. Angew. Chem., 1987, 99, 491-2; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1987, 26, 458-60.
24. a) Effenberger, F.; Ziegler, T.; Förster, S. Angew. Chem., 1987, 99, 491-2; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1987, 26, 458-60.
25. b) Effenberger, F.; Hörsch, B.; Förster, S.; Ziegler, T. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1249-52.
26. Effenberger, F.; Hörsch, B.; Weingart, F.; Kühner, S. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2605-8.
27. a) Brussee, J.; Roos, E. C.; Van der Gen, A. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4485-8.
28. b) Brussee, J.; Loos, W. T.; Kruse, C. G.; Van der Gen, A. Tetrahedron, 1990, 46, 979-86.
29. Niedermeyer, U.; Kula, M. R. Angew. Chem., 1990, 102, 423-4; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1990, 29, 386-7.
30. Niedermeyer, U.; Kula, M. R. Angew. Chem., 1990, 102, 423-4; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1990, 29, 386-7.
31. a) Becker, W.; Benthin, U.; Eschenhof, E.; Pfeil, E. Biochem. Z., 1963, 337, 156-66.
32. b) Becker, W.; Pfeil, E. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 4299-300.
33. Wajant, H:; Förster, S.; Böttinger, H.; Effenberger, F.; Pfizenmaier, K. Plant Science, 1995, 108, 1-11.
34. Klempier, N.; Griengl, H.; Hayn, M. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4769-72.
35. Klempier, N.; Pichler, U.; Griengl, H. Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 845-8.
36. Hasslacher, M.; Schall, M.; Hayn, M.; Griengl, H.; Kohlwein, S. D.; Schwab, H. J. Molec. Biol., in print
37. Hörsch, B. Enzymkatalysierte Synthese von (R)-und (S)-Cyanhydrinen in organischen Lösungsmitteln und deren saure Hydrolyse zu optisch aktiven 2-Hydroxycarbonsäuren, Universität Stuttgart 1990.
38. Inagaki, M.; Hatanaka, A.; Mimura, M.; Hiratake, J. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 111-20.
39. Ognyanov, V. I.; Datcheva, V. K.; Kyler, K. S. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6992-6.
40. Nitta, H.; Yu, D.; Kudo, M.; Mori, A.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7969-75.
41. Ziegler, Th.; Hörsch, B.; Effenberger, F. Synthesis, 1990, 575-8.
42. van Almsick, A. Esterhydrolasen und Lyasen in der Organischen Chemie: Chirale Cyanhydrine und sekundäre Alkohole sowie deren Ester, Bergische Universität-GH Wuppertal 1990.
43. Effenberger, F.; Stelzer, U. Chem. Ber., 1993, 126, 779-86.
44. Schmidt, U.; Gleich, P.; Griesser, H.; Utz, H. Synthesis, 1986, 12, 992-8.
45. Warmerdam, E. G. J. C. Cyanohydrins in Stereoselective Organic Synthesis, University of Leiden 1995.