Recent developments on the structure-activity relationship studies of MAO inhibitors and their role in different neurological disorders

RSC Advances

Volumn 6, Issue 48, 2016, Pages 42660-42683

  Kumar, Bhupinder ^a   Sheetal, ^a   Mantha, Anil K ^a,b   Kumar, Vinod ^a  

^a CENTRAL UNIVERSITY OF PUNJAB   (India)

^b University of Texas Medical Branch School of Medicine   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; DIAGNOSIS; DRUG INTERACTIONS; ENZYMES; NEUROLOGY; NEUROPHYSIOLOGY; STRUCTURES (BUILT OBJECTS);

IRREVERSIBLE BINDING; NEUROLOGICAL DISORDERS; OXIDATIVE DEAMINATION; PARKINSON'S DISEASE; SELECTIVE INHIBITORS; SEQUENCE SIMILARITY; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; TISSUE DISTRIBUTIONS;

NEURODEGENERATIVE DISEASES;

EID: 84968861406     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ra00302h     Document Type: Review

References (147)

1. K. Tipton Cell Biochem. Funct. 1986 4 79 87
2. J. Shih R. Thompson Am. J. Hum. Genet. 1999 65 593
3. C. W. Abell S.-W. Kwan Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 2000 65 129 132
4. J. C. Shih Neuropsychopharmacology 1991 4 1 7
5. R. F. Squires Adv. Biochem. Psychopharmacol. 1972 5 355
6. D. E. Edmondson C. Binda A. Mattevi Arch. Biochem. Biophys. 2007 464 269 276
7. D. E. Edmondson A. K. Bhattacharyya M. C. Walker Biochemistry 1993 32 5196 5202
8. K. Inaba-Hasegawa Y. Akao W. Maruyama M. Naoi J. Neural Transm. 2013 120 435 444
9. M. B. Youdim D. Edmondson K. F. Tipton Nat. Rev. Neurosci. 2006 7 295 309
10. B. Kennedy M. Ziegler M. Alford L. Hansen L. Thal E. Masliah J. Neural Transm. 2003 110 789 801
11. M. S. Benedetti P. Dostert Biochem. Pharmacol. 1989 38 555 561
12. L. Emilsson P. Saetre J. Balciuniene A. Castensson N. Cairns E. E. Jazin Neurosci. Lett. 2002 326 56 60
13. C. Binda P. Newton-Vinson F. Hubálek D. E. Edmondson A. Mattevi Nat. Struct. Mol. Biol. 2002 9 22 26
14. L. De Colibus M. Li C. Binda A. Lustig D. E. Edmondson A. Mattevi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 12684 12689
15. C. Binda J. Wang L. Pisani C. Caccia A. Carotti P. Salvati D. E. Edmondson A. Mattevi J. Med. Chem. 2007 50 5848 5852
16. R. M. Geha K. Chen J. Wouters F. Ooms J. C. Shih J. Biol. Chem. 2002 277 17209 17216
17. J. N. Sachs D. M. Engelman Annu. Rev. Biochem. 2006 75 707 712
18. A. M. Andres M. Soldevila A. Navarro K. K. Kidd B. Oliva J. Bertranpetit Hum. Genet. 2004 115 377 386
19. C. Binda A. Mattevi D. E. Edmondson Int. Rev. Neurobiol. 2011 100 1 11
20. E. M. Milczek C. Binda S. Rovida A. Mattevi D. E. Edmondson FEBS J. 2011 278 4860 4869
21. F. Hubálek C. Binda A. Khalil M. Li A. Mattevi N. Castagnoli D. E. Edmondson J. Biol. Chem. 2005 280 15761 15766
22. S.-Y. Son J. Ma Y. Kondou M. Yoshimura E. Yamashita T. Tsukihara Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 5739 5744
23. D. Bonivento E. M. Milczek G. R. McDonald C. Binda A. Holt D. E. Edmondson A. Mattevi J. Biol. Chem. 2010 285 36849 36856
24. R. Ramsay Curr. Pharm. Des. 2012 19 2529 2539
25. J. Finberg K. Gillman Int. Rev. Neurobiol. 2011 100 169 190
26. B. Blackwell L. Mabbitt Lancet 1965 285 938 940
27. M. Bianchetti I. Minder C. Beretta-Piccoli A. Meier P. Weidmann Klin. Wochenschr. 1982 60 465 470
28. T. S. Rao V. K. Yeragani Indian J. Psychiatry 2009 51 65
29. M. B. Youdim M. Weinstock Neurotoxicology 2004 25 243 250
30. J. R. Mitchell H. J. Zimmerman K. G. Ishak U. P. Thorgeirsson J. A. Timbrell W. R. SnodGrass S. D. Nelson Ann. Intern. Med. 1976 84 181 192
31. S. Nelson J. Timbrell W. Snodgrass G. Corcoran Science 1976 193 901 903
32. J. D. Amsterdam J. Shults J. Affective Disord. 2005 89 183 188
33. R. W. Fuller Prog. Neuro-Psychopharmacol. 1978 2 303 311
34. M. Yamada H. Yasuhara Neurotoxicology 2004 25 215 221
35. M. Da Prada G. Zürcher I. Wüthrich W. Haefely J. Neural Transm., Suppl. 1987 26 31 56
36. L. Wecker S. James N. Copeland M. A. Pacheco Biol. Psychiatry 2003 54 1099 1104
37. M. Mawhinney D. Cole A. J. Azzaro J. Pharm. Pharmacol. 2003 55 27 34
38. M. Naoi W. Maruyama Expert Rev. Neurother. 2009 9 1233 1250
39. O. Bar-Am T. Amit M. B. Youdim J. Neurochem. 2007 103 500 508
40. T. Norman G. Burrows J. Neural Transm., Suppl. 1988 28 53 63
41. M. R. Liebowitz E. Hollander F. Schneier R. Campeas L. Welkowitz J. Hatterer B. Fallon Acta Psychiatr. Scand. 1990 82 29 34
42. A. M. Helguera G. Pérez-Machado M. D. S. Cordeiro F. Borges Mini-Rev. Med. Chem. 2012 12 907 919
43. S. K. Al-Nuaimi E. M. MacKenzie G. B. Baker Am. J. Ther. 2012 19 436 448
44. B. Mathew J. Suresh S. Anbazhagan G. Elizabeth Mathew Cent. Nerv. Syst. Agents Med. Chem. 2013 13 195 206
45. P. O. Patil S. B. Bari S. D. Firke P. K. Deshmukh S. T. Donda D. A. Patil Bioorg. Med. Chem. 2013 21 2434 2450
46. S. Carradori M. D'Ascenzio P. Chimenti D. Secci A. Bolasco Mol. Diversity 2014 18 219 243
47. C. Fowler Å. Wiberg L. Oreland J. Marcusson B. Winblad J. Neural Transm. 1980 49 1 20
48. J. Fowler N. Volkow G.-J. Wang J. Logan N. Pappas C. Shea R. MacGregor Neurobiol. Aging 1997 18 431 435
49. J. K. Mallajosyula D. Kaur S. J. Chinta S. Rajagopalan A. Rane D. G. Nicholls D. A. Di Monte H. Macarthur J. K. Andersen PLoS One 2008 3 e1616
50. P. Jenner C. W. Olanow Neurology 1996 47 161S 170S
51. H. H. Fernandez J. J. Chen Pharmacotherapy 2007 27 174S 185S
52. R. Fioravanti A. Bolasco F. Manna F. Rossi F. Orallo M. Yanez A. Vitali F. Ortuso S. Alcaro Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 6479 6482
53. A. Sahoo S. Yabanoglu B. N. Sinha G. Ucar A. Basu V. Jayaprakash Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 132 136
54. E. Maccioni S. Alcaro R. Cirilli S. Vigo M. C. Cardia M. L. Sanna R. Meleddu M. Yanez G. Costa L. Casu J. Med. Chem. 2011 54 6394 6398
55. W. J. Geldenhuys A. S. Darvesh M. O. Funk C. J. Van der Schyf R. T. Carroll Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 5295 5298
56. F. Chimenti A. Bolasco D. Secci P. Chimenti A. Granese S. Carradori M. Yáñez F. Orallo F. Ortuso S. Alcaro Bioorg. Med. Chem. 2010 18 5715 5723
57. P. Chimenti A. Petzer S. Carradori M. D'Ascenzio R. Silvestri S. Alcaro F. Ortuso J. P. Petzer D. Secci Eur. J. Med. Chem. 2013 66 221 227
58. R. T. Carroll D. E. Dluzen H. Stinnett P. S. Awale M. O. Funk W. J. Geldenhuys Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 4798 4803
59. S. Distinto M. Yanez S. Alcaro M. C. Cardia M. Gaspari M. L. Sanna R. Meleddu F. Ortuso J. Kirchmair P. Markt Eur. J. Med. Chem. 2012 48 284 295
60. D. Secci A. Bolasco S. Carradori M. D'Ascenzio R. Nescatelli M. Yanez Eur. J. Med. Chem. 2012 58 405 417
61. S. Carradori M. D'Ascenzio C. De Monte D. Secci M. Yanez Arch. Pharm. 2013 346 17 22
62. H. R. Park J. Kim T. Kim S. Jo M. Yeom B. Moon I. H. Choo J. Lee E. J. Lim K. D. Park Bioorg. Med. Chem. 2013 21 5480 5487
63. M. D'Ascenzio S. Carradori D. Secci L. Mannina A. P. Sobolev C. De Monte R. Cirilli M. Yanez S. Alcaro F. Ortuso Bioorg. Med. Chem. 2014 22 2887 2895
64. M. J. Matos D. Viña P. Janeiro F. Borges L. Santana E. Uriarte Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 5157 5160
65. M. J. Matos C. Terán Y. Pérez-Castillo E. Uriarte L. Santana D. Vina J. Med. Chem. 2011 54 7127 7137
66. M. J. Matos S. Vilar R. M. Gonzalez-Franco E. Uriarte L. Santana C. Friedman N. P. Tatonetti D. Viña J. A. Fontenla Eur. J. Med. Chem. 2013 63 151 161
67. G. Delogu C. Picciau G. Ferino E. Quezada G. Podda E. Uriarte D. Vina Eur. J. Med. Chem. 2011 46 1147 1152
68. S. Serra G. Ferino M. J. Matos S. Vazquez-Rodriguez G. Delogu D. Vina E. Cadoni L. Santana E. Uriarte Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 258 261
69. M. D. Mertens S. Hinz C. E. Müller M. Gütschow Bioorg. Med. Chem. 2014 22 1916 1928
70. S. Alcaro A. Gaspar F. Ortuso N. Milhazes F. Orallo E. Uriarte M. Yanez F. Borges Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 2709 2712
71. F. Chimenti R. Fioravanti A. Bolasco P. Chimenti D. Secci F. Rossi M. Yáñez F. Orallo F. Ortuso S. Alcaro Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 18 1273 1279
72. N. Desideri A. Bolasco R. Fioravanti L. Proietti Monaco F. Orallo M. Yanez F. Ortuso S. Alcaro J. Med. Chem. 2011 54 2155 2164
73. L. Legoabe A. Petzer J. P. Petzer Eur. J. Med. Chem. 2012 49 343 353
74. L. Legoabe A. Petzer J. P. Petzer Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014 24 2758 2763
75. L. J. Legoabe A. Petzer J. P. Petzer Chem. Biol. Drug Des. 2015 86 895 904
76. A. Gaspar J. Reis A. Fonseca N. Milhazes D. Viña E. Uriarte F. Borges Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 707 709
77. F. Cagide T. Silva J. Reis A. Gaspar F. Borges L. Gomes J. Low Chem. Commun. 2015 51 2832 2835
78. L. Legoabe J. Kruger A. Petzer J. J. Bergh J. P. Petzer Eur. J. Med. Chem. 2011 46 5162 5174
79. O. Al-Baghdadi N. I. Prater C. J. Van der Schyf W. J. Geldenhuys Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 7183 7188
80. L.-H. Mu B. Wang H.-Y. Ren P. Liu D.-H. Guo F.-M. Wang L. Bai Y.-S. Guo Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 3343 3348
81. S. J. Robinson J. P. Petzer A. Petzer J. J. Bergh A. C. Lourens Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 4985 4989
82. G. Jo S. Ahn B.-G. Kim H. R. Park Y. H. Kim H. A. Choo D. Koh Y. Chong J.-H. Ahn Y. Lim Bioorg. Med. Chem. 2013 21 7890 7897
83. S. Nag G. Kettschau T. Heinrich A. Varrone L. Lehmann B. Gulyas A. Thiele É. Keller C. Halldin Bioorg. Med. Chem. 2013 21 186 195
84. S. Nag L. Lehmann G. Kettschau M. Toth T. Heinrich A. Thiele A. Varrone C. Halldin Bioorg. Med. Chem. 2013 21 6634 6641
85. P. B. Huleatt M. L. Khoo Y. Y. Chua T. W. Tan R. S. Liew B. Z. Balogh R. Deme F. R. Gölöncsér K. Magyar D. P. Sheela J. Med. Chem. 2015 58 1400 1419
86. S. Luhr M. Vilches-Herrera A. Fierro R. R. Ramsay D. E. Edmondson M. Reyes-Parada B. K. Cassels P. Iturriaga-Vasquez Bioorg. Med. Chem. 2010 18 1388 1395
87. L. H. Prins J. P. Petzer S. F. Malan Eur. J. Med. Chem. 2010 45 4458 4466
88. M. M. Van der Walt G. Terre'Blanche A. Petzer J. P. Petzer Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 6632 6635
89. W. J. Geldenhuys M. O. Funk C. J. Van der Schyf R. T. Carroll Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 1380 1383
90. B. Song T. Xiao X. Qi L.-N. Li K. Qin S. Nian G.-X. Hu Y. Yu G. Liang F. Ye Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 1739 1742
91. T. A. Dorcas Okaecwe, Inhibition of monoamine oxidase by selected 8-[(phenylsulfanyl)methyl] caffeine derivatives/Thokozile Okaecwe, Diss, North-West University, 2012, pp. 4-78
92. N. D. Chaurasiya S. Ganesan N. Nanayakkara L. R. Dias L. A. Walker B. L. Tekwani Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 1701 1704
93. M. M. Van der Walt G. Terre'Blanche A. C. Lourens A. Petzer J. P. Petzer Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 7367 7370
94. B. Strydom J. J. Bergh J. P. Petzer Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 1269 1273
95. L. Meiring J. P. Petzer A. Petzer Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 5498 5502
96. A. Stößel M. Schlenk S. Hinz P. Küppers J. Heer M. Gütschow C. E. Müller J. Med. Chem. 2013 56 4580 4596
97. N. T. Tzvetkov S. Hinz P. Küppers M. Gastreich C. E. Müller J. Med. Chem. 2014 57 6679 6703
98. A. Burns S. Iliffe BMJ 2009 338 b158
99. M. Garcia-Alloza F. Gil-Bea M. Diez-Ariza C.-H. Chen P. T. Francis B. Lasheras M. Ramirez Neuropsychologia 2005 43 442 449
100. J. L. Cummings W. Ross J. Absher J. Gornbein L. Hadjiaghai Alzheimer Dis. Assoc. Disord. 1995 9 87 93
101. Y. Christen Am. J. Clin. Nutr. 2000 71 621 629
102. W. R. Markesbery Free Radical Biol. Med. 1997 23 134 147
103. J. Sterling Y. Herzig T. Goren N. Finkelstein D. Lerner W. Goldenberg I. Miskolczi S. Molnar F. Rantal T. Tamas J. Med. Chem. 2002 45 5260 5279
104. T. Thomas Neurobiol. Aging 2000 21 343 348
105. D. R. Liston J. A. Nielsen A. Villalobos D. Chapin S. B. Jones S. T. Hubbard I. A. Shalaby A. Ramirez D. Nason W. F. White Eur. J. Pharmacol. 2004 486 9 17
106. A. Samadi M. Chioua I. Bolea C. de los Rios I. Iriepa I. Moraleda A. Bastida G. Esteban M. Unzeta E. Galvez Eur. J. Med. Chem. 2011 46 4665 4668
107. I. Bolea J. Juarez-Jimenez C. de los Rios M. Chioua R. Pouplana F. J. Luque M. Unzeta J. Marco-Contelles A. Samadi J. Med. Chem. 2011 54 8251 8270
108. A. Samadi C. de los Ríos I. Bolea M. Chioua I. Iriepa I. Moraleda M. Bartolini V. Andrisano E. Gálvez C. Valderas Eur. J. Med. Chem. 2012 52 251 262
109. O. M. Bautista-Aguilera G. Esteban I. Bolea K. Nikolic D. Agbaba I. Moraleda I. Iriepa A. Samadi E. Soriano M. Unzeta J. Marco-Contelles Eur. J. Med. Chem. 2014 75 82 95
110. H. Zheng M. B. Youdim M. Fridkin ACS Chem. Biol. 2010 5 603 610
111. M.-Y. Wu G. Esteban S. Brogi M. Shionoya L. Wang G. Campiani M. Unzeta T. Inokuchi S. Butini J. Marco-Contelles Eur. J. Med. Chem. 2015 10.1016/j.ejmech.2015.10.001
112. L. Wang G. Esteban M. Ojima O. M. Bautista-Aguilera T. Inokuchi I. Moraleda I. Iriepa A. Samadi M. B. Youdim A. Romero Eur. J. Med. Chem. 2014 80 543 561
113. O. M. Bautista-Aguilera A. Samadi M. Chioua K. Nikolic S. Filipic D. Agbaba E. Soriano L. de Andres M. I. Rodríguez-Franco S. Alcaro J. Med. Chem. 2014 57 10455 10463
114. C. Lu Q. Zhou J. Yan Z. Du L. Huang X. Li Eur. J. Med. Chem. 2013 62 745 753
115. Y. Sun J. Chen X. Chen L. Huang X. Li Bioorg. Med. Chem. 2013 21 7406 7417
116. S.-S. Xie X. Wang N. Jiang W. Yu K. D. Wang J.-S. Lan Z.-R. Li L.-Y. Kong Eur. J. Med. Chem. 2015 95 153 165
117. M. Huang S.-S. Xie N. Jiang J.-S. Lan L.-Y. Kong X.-B. Wang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015 25 508 513
118. R. Farina L. Pisani M. Catto O. Nicolotti D. Gadaleta N. Denora R. Soto-Otero E. Méndez-Álvarez C. S. Passos G. Muncipinto J. Med. Chem. 2015 58 5561 5578
119. M. K. Hawkins and A. A. Baumeister, El papel de la "serendipity" en la ontogenia de la moderna psicofarmacología, in Historia de la Psicofarmacología. La consolidación de la psicofarmacología como disciplina científica: aspectos éticolegales y perspectivas de futuro, ed., F. López-Muñoz, and, C. Alamo, Editorial Médica Panamericana, Madrid, 2007, pp. 1525-1538
120. G. E. Crane Psychiatr. Res. Rep. 1957 8 142 152
121. R. M. Pinder J. H. Wieringa Med. Res. Rev. 1993 13 259 325
122. D. Leysen R. M. Pinder Annu. Rep. Med. Chem. 1994 29 1 12
123. J. C. Soares S. Gershon Drugs 1996 52 477 482
124. S. Salmans, Depression: Questions You Have-Answers You Need. People's Medical Society, 1997, ISBN 978-1-882606-14-6
125. M. Karuppasamy M. Mahapatra S. Yabanoglu G. Ucar B. N. Sinha A. Basu N. Mishra A. Sharon U. Kulandaivelu V. Jayaprakash Bioorg. Med. Chem. 2010 18 1875 1881
126. F. Chimenti S. Carradori D. Secci A. Bolasco B. Bizzarri P. Chimenti A. Granese M. Yanez F. Orallo Eur. J. Med. Chem. 2010 45 800 804
127. K. Senturk O. U. Tan S. Y. Ciftci G. Ucar E. Palaska Arch. Pharm. 2012 345 695 702
128. G. Jo S. H. Sung Y. Lee B.-G. Kim J. Yoon H. O. Lee S. Y. Ji D. Koh J.-H. Ahn Y. Lim Bull. Korean Chem. Soc. 2012 33 3841 3844
129. J. Reniers S. Robert R. Frederick B. Masereel S. Vincent J. Wouters Bioorg. Med. Chem. 2011 19 134 144
130. M. Prashanth H. D. Revanasiddappa K. Lokanatha Rai B. Veeresh Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 7065 7070
131. Y. Bandaruk R. Mukai T. Kawamura H. Nemoto J. Terao J. Agric. Food Chem. 2012 60 10270 10277
132. O. Demirkiran Phytochem. Lett. 2012 5 700 704
133. V. H. Masand D. T. Mahajan A. M. Manikrao N. Mahajan P. N. Khatale R. D. Jawarkar T. B. Hadda J. Comput. Methods Mol. Des. 2011 1 24 28
134. O. M. Abdelhafez K. M. Amin H. I. Ali M. M. Abdalla R. Z. Batran J. Med. Chem. 2012 55 10424 10436
135. O. M. Abdelhafez K. M. Amin H. I. Ali M. M. Abdalla R. Z. Batran Neurochem. Int. 2013 62 198 209
136. C. Mattsson P. Svensson C. Sonesson Eur. J. Med. Chem. 2014 73 177 186
137. S. N. Khattab S. Y. Hassan A. A. Bekhit A. M. El Massry V. Langer A. Amer Eur. J. Med. Chem. 2010 45 4479 4489
138. L. Shi Y. Yang Z.-L. Li Z.-W. Zhu C.-H. Liu H.-L. Zhu Bioorg. Med. Chem. 2010 18 1659 1664
139. S. Valente S. Tomassi G. Tempera S. Saccoccio E. Agostinelli A. Mai J. Med. Chem. 2011 54 8228 8232
140. F. Pettersson P. Svensson S. Waters N. Waters C. Sonesson J. Med. Chem. 2012 55 3242 3249
141. K. Lewellyn D. Bialonska N. D. Chaurasiya B. L. Tekwani J. K. Zjawiony Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 4926 4929
142. J. G. Villarinho R. Fachinetto F. d. V. Pinheiro G. d. S. Sant'Anna P. Machado P. A. Dombrowski C. d. Cunha D. d. A. Cabrini M. A. P. Martins H. G. Bonacorso Prog. Neuro-Psychopharmacol. Biol. Psychiatry 2012 39 31 39
143. B. Mathew A. Jerad Suresh S. Anbazhagan J. Saudi Chem. Soc. 2012 1 8
144. E. Bonaiuto A. Milelli G. Cozza V. Tumiatti C. Marchetti E. Agostinelli C. Fimognari P. Hrelia A. Minarini M. L. Di Paolo Eur. J. Med. Chem. 2013 70 88 101
145. L. Pisani M. Barletta R. Soto-Otero O. Nicolotti E. Mendez-Alvarez M. Catto A. Introcaso A. Stefanachi S. Cellamare C. Altomare J. Med. Chem. 2013 56 2651 2664
146. M. K. Srivastav M. Shamshuddin S. Shantakumar Am. J. Chem. 2013 3 14 22
147. J. Kumar G. Chawla H. Gupta M. Akhtar O. P. Tanwar M. Bhowmik Afr. J. Pharm. Pharmacol. 2013 7 1523 1530